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1-NAPHTOL

1-Naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et les produits pharmaceutiques, y compris le nadolol et l'antidépresseur de la sertraline.
1-Naphtol est employé en chimie analytique comme Molisch de réactif pour la détection des hydrates de carbone et dans la Sakaguchi test pour l'identification de l'arginine dans les protéines.
1-Naphtol subit diverses réactions chimiques, y compris l'hydrogénation de la forme cis,cis-1-decalol et le couplage azo pour produire des teintures, la preuve de sa polyvalence en synthèse organique.

Numéro CAS: 90-15-3
Numéro CE: 201-969-4
Nom IUPAC: naphtalène-1-ol
Formule chimique: C10H8O

Autres noms: 1-NAPHTOL, 90-15-3, naphtalène-1-ol, de l'alpha-naphtol, le 1-Naphtol, 1-Hydroxynaphtalène, NAPHTOL, Furro ER, Fouramine ERN, Fourrine ERN, Tertral ERN, Basf Ursol ERN, Ursol ERN, Fourrine 99, Nako TRB, Zoba ERN, Durafur développeur D, Naphtol, alpha-Hydroxynaphtalène, C. I. Oxydation de la Base de 33, .alpha.-Naphtol, 1321-67-1, 1-Naphtyle de l'alcool, NSC 9586, C. I. 76605, CCRIS 1172, HSDB 2650, .alpha.-Hydroxynaphtalène, 1-napthol, EINECS 201-969-4, CI 76605, CHEBI:10319, AI3-00106, MFCD00003930, WLN: L66J BQ, CHEMBL122617, SGCUT00118, DTXSID6021793, NSC9586, 2A71EAQ389, NSC-9586, to_000072, C11714, AB-131/40232333, DTXCID401793, CI Oxydation de la Base de 33, hydroxynaphtalène, Naphtol-1, Naphtyl-1-ol, numéro CAS-90-15-3, Naphtol, le 1-, alpha-Naphtyle de l'alcool, napthalenol, alpha-napthol, napthyl de l'alcool, UNII-2A71EAQ389, 1-Naphtyol, le naphtalène-1-ol, Naphtol 1, 1-Naphtol, 8 -naphtol, hydroxy-naphtalène, le (+)-naphtol, 1NP, nchembio791-comp4, le 1-Naphtol, le Réactif, le 1-Naphtol, Purifié, Naphth-1-ol, 9, LS-95401, 1-NAPHTOL-, 1-NAPHTOL [MI], SCHEMBL3416, le 1-NAPHTOL [HSDB], alpha-Naphtol, le 1-Naphtol, DULOXETINE IMPURETÉ D, 33420_RIEDEL, 35825_RIEDEL, N1000_SIAL, N2780_SIAL, le 1-Naphtol, Pur, PA, 99%, le 1-Naphtol, LR, >=99%, 70438_FLUKA, 70442_FLUKA, BDBM23450, le 1-Naphtol, BioXtra, >=99%, 4b33, le 1-Naphtol, p.un., De 99,0%, HY-Y1309, Tox21_202120, Tox21_302768, le 1-Naphtol, >=98.0% (GC), BBL011611, STL163337, ZINC00967929, AKOS000118822, CS-W020125, GS-6917, le 1-Naphtol, ReagentPlus(R), >=99%, Duloxetine EP Impureté D (1-Naphtol), NCGC00249169-01, NCGC00256563-01, NCGC00259669-01, 1ST000684, DB-259778, ST5214429, 1-Naphtol, le SAJ grade spécial, >=99.0%, le 1-Naphtol, Vetec(TM) de qualité réactif, 98%, la DULOXÉTINE IMPURETÉ D [USP IMPURETÉ], N0026, N0864, NS00005331, EN300-19501, le 1-Naphtol, PESTANAL(R), d'analyse standard, A843458, Q408876, J-610055, 1-Naphtol, le matériau de référence certifié, TraceCERT(R), le 1-Naphtol, puriss., pour la fluorescence, >=99.0% (GC), DULOXETINE HYDROCHLORIDE IMPURETÉ D [EP IMPURETÉ], F1908-0108, Z104474036, le 1-Naphtol, puriss. p.un., Reag. Ph. Eur., >=99% (GC), inca InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11, 50356-21-3

1-Naphtol est un composé organique de formule C10H7OH.
1-Naphtol est un fluorescent blanc solide.
1-Naphtol diffère de son isomère 2-naphtol par l'emplacement de l'hydroxyle sur le naphtalène anneau.

Le naphthols sont le naphtalène homologues du phénol.
Les deux isomères sont solubles dans de simples solvants organiques.
Ils sont les précurseurs d'une variété de composés utiles.

1-Naphtol est un hydroxyle,-des composés aromatiques.
1-Naphtol de propriétés thermodynamiques telles que la capacité thermique, sublimation de la pression, pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de la formation et de la fusion ont été estimés.
La décomposition de 1-naphtol dans des solutions aqueuses sur l'exposition au rayonnement gamma a été étudié.

La capacité de biochar d'écorces d'orange dans l'adsorption 1-naphtol de l'eau a été étudiée.
L'énergie d'activation et la réaction constante de vitesse de la polymérisation enzymatique de 1-naphtol à l'aide de la laccase ont été signalés.

1-Naphtol subit une hydrogénation en présence d'un catalyseur de rhodium à la forme cis,cis-1-decalol.
1-Naphtol est un matériau de référence certifié (CRM) certifié aux Normes Internationales BS EN ISO / CEI 17025 et ISO 17034 sous accréditation UKAS.
1-Hydroxynaphtalène (1-naphtol) est un naphtalène homologue de phénol.

1-Naphtol de l'usage le plus courant est comme un précurseur de divers pesticides et les produits pharmaceutiques.
1-Naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et des produits pharmaceutiques, tels que le nadolol.
1-Naphtol est utilisé en tant que biomarqueurs.

1-Naphtol est utilisé en chimie analytique comme Molisch du réactif (1-naphtol dissous dans de l'éthanol) pour la vérification de la présence d'hydrates de carbone.
1-Naphtol joue un rôle essentiel avec l'hypobromite de sodium afin de détecter la présence d'arginine dans les protéines, qui est appelé en tant que Sakaguchi test.

1-Naphtol est un hydroxyle,-des composés aromatiques.
1-Naphtol de propriétés thermodynamiques telles que la capacité thermique, sublimation de la pression, pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de la formation et de la fusion ont été estimés.

La décomposition de 1-naphtol dans des solutions aqueuses sur l'exposition au rayonnement gamma a été étudié.
La capacité de biochar d'écorces d'orange dans l'adsorption 1-naphtol de l'eau a été étudiée.

L'énergie d'activation et la réaction constante de vitesse de la polymérisation enzymatique de 1-naphtol à l'aide de la laccase ont été signalés.
1-Naphtol subit une hydrogénation en présence d'un catalyseur de rhodium à la forme cis,cis-1-decalol.

1-Naphtol, aussi appelé 1-hydroxy-naphtalène, est un composé organique obtenu à partir de l'hydrocarbure aromatique naphtalène.
1-Naphtol existe un solide cristallin blanc avec une subtile odeur et affiche une haute solubilité dans les solvants organiques.

Scientifique des recherches approfondies qui emploie près de 1-naphtol dans de multiples applications.
1-Naphtol sert en tant que réactif dans la synthèse de composés organiques, comprenant des polymères et des colorants.

En outre, le 1-Naphtol agit comme un catalyseur dans le processus de polymérisation des monomères de vinyle.
Notamment, le 1-naphtol joue un rôle vital en tant que réactif dans la synthèse de 1-naphthylacetic de l'acide et de ses dérivés.

1-Naphtol est un hydroxyle,-des composés aromatiques.
1-naphtol est un naphtol portant un groupe hydroxy en position.

1-Naphtol de propriétés thermodynamiques telles que la capacité thermique, sublimation de la pression, pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de la formation et de la fusion ont été estimés.
La décomposition de 1-naphtol dans des solutions aqueuses sur l'exposition au rayonnement gamma a été étudié.

1-Naphtol est un composé organique de formule C10H7OH.
1-Naphtol est un fluorescent blanc solide.

1-Naphtol diffère de son isomère 2-naphtol par l'emplacement de l'hydroxyle sur le naphtalène anneau.
Le naphthols sont le naphtalène homologues du phénol.

Les deux isomères sont solubles dans de simples solvants organiques.
Ils sont les précurseurs d'une variété de composés utiles.

Dérivés de 1-Naphtol; utilisé dans la synthèse de produits chimiques divers et comme précurseur dans la fabrication de teintures, de pigments, et les produits pharmaceutiques.
1-Naphtol est particulièrement important dans la fabrication de colorants azoïques, où il sert comme agent de couplage dans la réaction de couplage diazoïque pour produire des composés colorés.

Les utilisations de 1-Naphtol:
1-Naphtol est utilisé pour faire des teintures, produits intermédiaires, les parfums de synthèse, les produits agrochimiques, de drogues, de caoutchouc et d'antioxydants.
1-Naphtol est utilisé en synthèse organique.
1-Naphtol est utilisé en photographie; dans la peau processus de bronzage; dans la pyrotechnie pour le noir de fumée.

1-Naphtol est utilisé comme le monohydrate de sulfate de sel dans les colorants d'oxydation à une concentration maximale de 2,0%.
L'utilisation de la concentration lors de l'application est de 1,0%.

Usages Thérapeutiques:
1-Naphtol a été sélectivement toxiques pour les humains tumeurs colorectales par rapport à la correspondante de la colique normale de tissus prélevés lors de la chirurgie et maintenu à court terme de l'orgue de la culture.
Dix-neuf des 24 tumeurs étudiées ont montré un important différentiel de réponse.

Trois hommes l'adénocarcinome du côlon xénogreffes, dans le court terme de l'orgue de système de culture, affiche la même réponse pour le 1-naphtol que les tumeurs primaires supprimé lors de la chirurgie.
1-Naphtol, le 1,2 - et 1,4-naphtoquinone étaient aussi toxiques pour les deux lignées de cellules d'adénocarcinome colique, LoVo et COLO 206.

La toxicité sélective de 1-naphtol est médiée en partie par l'accumulation de 1-naphtol dans le tissu tumoral en raison d'une déficience de conjugaison par la tumeur.
Les concentrations les plus élevées de 1-naphtol peut alors exercer leur toxicité soit directement, soit par la formation de naphtoquinones.

Certaines preuves indirectes ont été obtenues pour l'implication possible de 1,2 - ou 1,4-naphtoquinone dans la cytotoxicité de 1-naphtol.
Nos études suggèrent que des études supplémentaires sont nécessaires de la possible utilisation de 1-naphtol ou des composés comme agents antitumoraux.

Autres utilisations:
1-Naphtol est utilisé dans chacun des tests chimiques, qui sont antérieurs à l'utilisation de la spectroscopie et des méthodes chromatographiques:
Molisch du test donne un rouge ou de couleur pourpre composé pour indiquer la présence de glucides.
Rapide furfural test tourne pourpre rapidement (<30s) si le fructose est présent, en distinguant le 1-Naphtol à partir du glucose.

Sakaguchi test s'allume en rouge pour indiquer la présence d'arginine dans les protéines.
Voges–Proskauer test change de couleur du jaune au rouge pour indiquer que le glucose est le décompose en acetoin qui est utilisé par les bactéries pour les externes de stockage de l'énergie.

Les Applications de 1-Naphtol:
1-Naphtol a été utilisé comme un prooxydant pour analyser sa capacité à induire une hémolyse dans un poisson-zèbre en G6PD (glucose-6-phosphate déshydrogénase) carence modèle.

1-Naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et des produits pharmaceutiques, tels que le nadolol.
1-Naphtol est utilisé en tant que biomarqueurs.

1-Naphtol est utilisé en chimie analytique comme Molisch du réactif (1-naphtol dissous dans de l'éthanol) pour la vérification de la présence d'hydrates de carbone.
1-Naphtol joue un rôle essentiel avec l'hypobromite de sodium afin de détecter la présence d'arginine dans les protéines, qui est appelé en tant que Sakaguchi test.

1-Naphtol a été utilisé comme un prooxydant pour analyser sa capacité à induire une hémolyse dans un poisson-zèbre en G6PD (glucose-6-phosphate déshydrogénase) carence modèle.

Les Applications et l'occurrence:
1-Naphtol est un précurseur à une variété d'insecticides dont le carbaryl et les produits pharmaceutiques, y compris le nadolol ainsi que pour les antidépresseurs sertraline et de l'anti-protozoaire thérapeutique de l'atovaquone.
1-Naphtol subit azo couplage de donner divers colorants azoïques, mais ceux-ci sont généralement moins utiles que ceux dérivés de 2-naphtol.

1-Naphtol est un métabolite de l'insecticide carbaryl et le naphtalène.
Avec TCPy, le 1-Naphtol a été montré pour réduire les niveaux de testostérone chez les hommes adultes.

Le Mécanisme d'Action de 1-Naphtol:
Le mécanisme(s) de toxicité de 1-naphtol et deux de 1-Naphtol est possible métabolites, le 1,2 - et 1,4-naphtoquinone, fraîchement hépatocytes isolés de rat a été étudié.
1-Naphtol et les deux naphtoquinones exposé à une dose-dépendante la toxicité pour les hépatocytes.

1-Naphtol est métabolisé par les hépatocytes principalement à sa forme d'acide glucuronique et de sulfate d'ester conjugué, mais de petites quantités de manière covalente de produits ont également été formés. Bourgeonnement à la surface des hépatocytes a été observée après une exposition de 1-naphtol et les naphtoquinones, avec une diminution dose-dépendante de la concentration intracellulaire de glutathion (GSH), qui a précédé le début de la cytotoxicité.

La toxicité de 1-naphtol et les naphtoquinones a été potentialisée par dicoumarol, un inhibiteur de la DT-diaphorase (NAD(P)H:quinone oxydoréductase).
Cette amélioration de la toxicité a été accompagnée par une plus grande quantité de surface de bourgeonnement, une augmentation de l'appauvrissement de GSH intracellulaire, en particulier dans le cas du 1-naphtol et de 1,4-naphtoquinone, et une diminution du métabolisme de 1-naphtol à ses conjugués avec des effets variables sur le montant de lié de façon covalente produits formés.

Ces résultats appuient l'idée que la toxicité de 1-naphtol peut être médiée par la formation de 1,2-naphtoquinone et/ou le 1,4-naphtoquinone, qui peut ensuite être métabolisés par un électron de réduction de naphthosemiquinone radicaux.
Ceux-ci, à son tour, peut se lier de manière covalente à d'importants macromolécules cellulaires ou entrer dans un cycle d'oxydo-réduction avec de l'oxygène moléculaire générant ainsi de l'oxygène actif espèces.
Ces deux processus semblent jouer un rôle dans la production des effets cytotoxiques de 1-naphtol.

La Production de 1-Naphtol:
1-Naphtol est préparé par deux voies principales.

Dans une méthode, le naphtalène est nitrés pour donner 1-nitronaphtalène, qui est hydrogénée à l'amine suivie d'hydrolyse:
EST C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O
C10H7NO2 + 3H2 → C10H7NH2 + 2H2O
C10H7NH2 + H2O → C10H7OH + NH3

Sinon, le naphtalène est hydrogénée à tetralin, qui est oxydé 1-tetralone, qui subit de déshydrogénation.

Général d'Information de Fabrication de 1-Naphtol:
L'Industrie De Transformation Des Secteurs:
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Les réactions de 1-Naphtol:
Certaines réactions de 1-naphtol sont explicables en référence à son tautomerism, ce qui produit une petite quantité de la tautomérie céto tautomer.
Une des conséquences de cette tautomerism est le Bucherer réaction, le ammonolysis de 1-naphtol pour donner 1-aminonaphtalène.

1-Naphtol se biodégrade en passant par la formation de 1-naphtol-3,4-oxyde, ce qui correspond à 1,4-naphtoquinone.
La position 4 de 1-naphtol est sensible à l'attaque électrophile.
Cette réaction est régiosélective exploités dans la préparation de colorants diazoïques, qui sont de forme à l'aide de sels de diazonium.
La réduction de la diazo dérivés de 4-amino-1-naphtol.

La réduction partielle de 1-naphtol donne la tétrahydro dérivés, laissant intact le phénol anneau.
Plein d'hydrogénation est catalysée par le rhodium.

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