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Le 1-Nitronaphtalène est un composé aromatique mononitré formé par fixation d’un groupe nitro en position 1 du système cyclique du naphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène sert principalement d’intermédiaire dans la synthèse de colorants, d’intermédiaires de colorants, de produits chimiques pour le caoutchouc, d’intermédiaires agrochimiques et d’autres composés organiques spécialisés.
Le 1-Nitronaphtalène est généralement fourni sous forme de solide cristallin jaune présentant une solubilité négligeable dans l’eau et une meilleure compatibilité avec des solvants organiques appropriés.
Numéro CAS : 86-57-7
Numéro CE : 201-684-5
Formule Moléculaire : C10H7NO2
Poids Moléculaire : 173.17 g/mol
SYNONYMES
Naphtalène, 1-nitro-, 1-Nitronaphtalène, α-Nitronaphtalène, Alpha-Nitronaphtalène, alpha-Nitronaphtalène, 1-Nitro-naphtalène, Nitro-1-naphtalène, 1-Nitronaphthalin, Nitronaphthalin, Nitronaphthalene, Nitro-Naphthalene, Mononitronaphtalène, 1-Nitronaphtalene, 1-Nitronapthalene, 1-Nitronaftalen, 1-Nitronaftalene, 1-Nitronaphthalen, 1-Nitronaphthalène, 1-Nitronaftalina, 1-Nitronaftaleno, α-Nitronaphthalin, alpha-Nitronaphthalin, α-Nitronaphthalene, Alpha-Nitro-Naphthalene, Naphtalène-1-nitro, Dérivé 1-Nitro du Naphtalène, Dérivé 1-Nitro de Naphtalène, Composé Mononitro du Naphtalène, Isomère Alpha-Nitro du Naphtalène, Nitrol, Pesticide Nitrol, Nitrol (Pesticide), NCI-C01956, NSC 9584, NSC-9584, NSC9584, HSDB 2887, CCRIS 450, AI3-00477, BRN 1867714, UN 2538, UN2538, EINECS 201-684-5, CE 201-684-5, Numéro CE 201-684-5, CAS 86-57-7, CAS-86-57-7, Numéro CAS 86-57-7, PubChem CID 6849, CID 6849, UNII A51NP1DL2T, UNII-A51NP1DL2T, A51NP1DL2T, MFCD00003958, CHEBI 50846, ChEBI 50846, CHEBI:50846, DTXSID3021802, DTXCID301802, RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N, InChIKey RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N, C10H7NO2, 1-Nitronaphtalène C10H7NO2, 1-Nitronaphtalène 86-57-7, Naphtalène, 1-nitro- 86-57-7, Alpha-Nitronaphtalène 86-57-7, α-Nitronaphtalène 86-57-7, Nitrol 86-57-7, Intermédiaire 1-Nitronaphtalène, Étalon 1-Nitronaphtalène, Matériau de Référence 1-Nitronaphtalène
APPLICATIONS
Le 1-Nitronaphtalène sert d’intermédiaire aromatique dans la fabrication de colorants et d’intermédiaires de colorants basés sur la structure du naphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un squelette à cycles fusionnés fonctionnalisé par un groupe nitro pouvant être transformé en dérivés amino et naphtaléniques substitués plus réactifs.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne comme précurseur de la 1-naphtylamine par réduction contrôlée du groupe nitro.
Le 1-Nitronaphtalène soutient la production d’intermédiaires amino utilisés dans la synthèse de colorants, de produits chimiques pour le caoutchouc et de composés organiques spécialisés.
Le 1-Nitronaphtalène contribue à la synthèse de colorants azoïques après transformation en intermédiaires amino, diazonium ou de couplage appropriés.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux fabricants de produire des molécules génératrices de couleur présentant une teinte, une solubilité et une affinité pour le substrat adaptées.
Le 1-Nitronaphtalène facilite la préparation de colorants à base de naphtalène pour les applications textiles, cuir, papier, encres et revêtements.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un noyau aromatique rigide qui favorise une conjugaison étendue après une modification ultérieure appropriée.
Le 1-Nitronaphtalène soutient la fabrication d’intermédiaires de colorants dispersés destinés aux fibres synthétiques hydrophobes.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’ajuster la polarité moléculaire et le comportement de la couleur par des réactions de réduction, de substitution et de couplage.
Le 1-Nitronaphtalène améliore la synthèse d’intermédiaires de colorants au solvant pour les plastiques, les cires, les produits hydrocarbonés, les revêtements et les systèmes d’impression.
Le 1-Nitronaphtalène contribue à une structure aromatique compacte pouvant être modifiée pour améliorer la compatibilité avec les milieux non aqueux.
Le 1-Nitronaphtalène trouve une application dans la chimie des intermédiaires de pigments lorsque des structures à cycles fusionnés chimiquement stables sont requises.
Le 1-Nitronaphtalène permet une fonctionnalisation supplémentaire pouvant accroître la conjugaison moléculaire, l’intensité de la couleur et les performances thermiques.
Le 1-Nitronaphtalène favorise la préparation de colorants spécialisés par réduction du groupe nitro suivie d’une diazotation et d’un couplage.
Le 1-Nitronaphtalène donne aux chimistes de synthèse accès à une large gamme de chromophores dérivés du naphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène soutient la fabrication de produits chimiques pour le caoutchouc par transformation en intermédiaires amino ou aromatiques substitués appropriés.
Le 1-Nitronaphtalène fournit une structure de départ pour les composés conçus afin d’influencer le traitement, la stabilisation ou les performances liées à la vulcanisation.
Le 1-Nitronaphtalène contribue aux recherches sur les intermédiaires antioxydants et antidégradants impliquant des structures naphtaléniques substituées.
Le 1-Nitronaphtalène permet de transformer le groupe nitro en fonction amino pour une dérivatisation ultérieure.
Le 1-Nitronaphtalène facilite la préparation d’intermédiaires organiques utilisés dans certaines formulations de traitement du caoutchouc.
Le 1-Nitronaphtalène soutient des voies de synthèse en plusieurs étapes nécessitant un squelette aromatique fusionné portant un groupe azoté transformable.
Le 1-Nitronaphtalène sert d’intermédiaire dans certaines voies de synthèse agrochimique.
Le 1-Nitronaphtalène permet la préparation de composés naphtaléniques substitués pouvant subir une transformation supplémentaire en intermédiaires de pesticides.
Le 1-Nitronaphtalène soutient la recherche sur les intermédiaires d’insecticides lorsqu’un squelette naphtalénique substitué par un groupe nitro ou amino est requis.
Le 1-Nitronaphtalène fournit plusieurs positions aromatiques permettant l’introduction de groupes fonctionnels supplémentaires dans des conditions de réaction contrôlées.
Le 1-Nitronaphtalène contribue au développement d’intermédiaires de fongicides et d’herbicides par des réactions appropriées de réduction, d’halogénation, d’oxydation ou de couplage.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’adapter la structure moléculaire aux exigences du composé final ciblé.
Le 1-Nitronaphtalène trouve une application dans la recherche sur les intermédiaires pharmaceutiques impliquant des squelettes moléculaires dérivés du naphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène offre une matière première définie pour la préparation de dérivés amino, amide, hétérocycliques et autres dérivés fonctionnels.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les études de chimie médicinale examinant l’influence des structures aromatiques fusionnées sur les propriétés moléculaires.
Le 1-Nitronaphtalène permet une modification systématique des schémas de substitution pendant les premières étapes du développement des composés.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne comme intermédiaire dans la synthèse de certains produits chimiques pour parfums et fragrances.
Le 1-Nitronaphtalène donne accès à des dérivés naphtaléniques substitués présentant une odeur, une volatilité et une compatibilité de formulation modifiées.
Le 1-Nitronaphtalène contribue à la recherche sur les produits chimiques aromatiques spécialisés après transformation en dérivés oxygénés ou azotés appropriés.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les voies en plusieurs étapes dans lesquelles la fonction nitro initiale sert de groupe temporaire ou transformable.
Le 1-Nitronaphtalène facilite la préparation d’intermédiaires d’agents tannants utilisés dans la chimie du traitement du cuir.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un point de départ aromatique pour les composés nécessitant une interaction contrôlée avec les systèmes de traitement du cuir.
Le 1-Nitronaphtalène soutient la fabrication de produits chimiques fins au moyen de réactions impliquant réduction, oxydation, halogénation, sulfonation et substitution nucléophile.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’obtenir différents produits en aval à partir d’un seul intermédiaire aromatique bien défini.
Le 1-Nitronaphtalène sert de précurseur pour les aminonaphtalènes substitués après réduction catalytique, assistée par un métal ou autre réduction contrôlée.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’introduire une fonction amino sans avoir à construire le système aromatique fusionné lors des étapes ultérieures de synthèse.
Le 1-Nitronaphtalène favorise le développement d’intermédiaires naphtaléniques sulfonés utilisés dans les procédés de colorants et de produits chimiques spécialisés.
Le 1-Nitronaphtalène soutient l’introduction de groupes compatibles avec l’eau tout en conservant le squelette aromatique fusionné.
Le 1-Nitronaphtalène contribue à la synthèse d’intermédiaires aromatiques halogénés dans des conditions de substitution correctement contrôlées.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux substituants halogénés de fournir des sites réactionnels supplémentaires pour les procédés de couplage ou de déplacement.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne comme substrat modèle dans la recherche sur la réduction des composés aromatiques.
Le 1-Nitronaphtalène permet de comparer l’efficacité du catalyseur, la sélectivité, la consommation d’hydrogène et la formation de sous-produits entre différents systèmes.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les études sur la réduction du groupe nitro en produits amine, hydroxylamine, azo, azoxy et hydrazo.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un substrat à cycles fusionnés bien défini pour évaluer les voies réactionnelles et la formation d’intermédiaires.
Le 1-Nitronaphtalène facilite la recherche sur la substitution électrophile dans les composés aromatiques polycycliques substitués par des groupes nitro.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’examiner les effets directeurs et désactivants du groupe nitro sur l’ensemble du système cyclique du naphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène contribue aux études photochimiques impliquant des composés nitroaromatiques.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux chercheurs d’évaluer les transformations induites par la lumière, la formation de radicaux et les interactions avec les oxydants atmosphériques.
Le 1-Nitronaphtalène sert d’extincteur de fluorescence dans certaines études portant sur les huiles minérales et les hydrocarbures.
Le 1-Nitronaphtalène peut réduire l’intensité de fluorescence par interaction avec des espèces aromatiques excitées dans des conditions analytiques appropriées.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les recherches sur l’extinction de fluorescence impliquant les huiles, les carburants, les solvants aromatiques et les mélanges modèles d’hydrocarbures.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux laboratoires d’examiner l’extinction dépendante de la concentration et les mécanismes d’interaction moléculaire.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne comme matériau de référence analytique dans les essais environnementaux portant sur les composés aromatiques nitro-polycycliques.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un étalon défini pour le développement de méthodes, l’étalonnage, l’identification des composés et les mesures quantitatives.
Le 1-Nitronaphtalène contribue aux procédures de chromatographie en phase gazeuse utilisées pour séparer les composés nitroaromatiques des mélanges complexes.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un profil de rétention caractéristique favorisant une comparaison analytique fiable.
Le 1-Nitronaphtalène facilite le développement de méthodes de chromatographie liquide pour les échantillons industriels, environnementaux et de recherche.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’optimiser les conditions d’extraction, de séparation, de détection et de récupération pour un composé nitroaromatique hydrophobe.
Le 1-Nitronaphtalène soutient l’identification par spectrométrie de masse grâce à son comportement moléculaire et de fragmentation caractéristique.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux analystes de distinguer l’isomère 1 des composés nitronaphtaléniques apparentés à l’aide de techniques validées.
Le 1-Nitronaphtalène fournit une substance de référence pour la spectroscopie infrarouge, ultraviolet-visible, Raman et de résonance magnétique nucléaire.
Le 1-Nitronaphtalène aide les laboratoires à attribuer les signaux associés au groupe nitro et à la structure aromatique à cycles fusionnés.
Le 1-Nitronaphtalène trouve une application dans la recherche sur la combustion et les émissions diesel en tant que composé aromatique polycyclique nitré représentatif.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux chercheurs d’étudier la formation, le transport et la transformation des polluants nitroaromatiques dans des échantillons issus de la combustion.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les études de chimie atmosphérique impliquant des réactions avec l’ozone, les radicaux hydroxyle et d’autres espèces réactives.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’examiner les produits de transformation et les vitesses de dégradation dans des conditions environnementales contrôlées.
Le 1-Nitronaphtalène contribue au développement de méthodes de surveillance de l’air pour les environnements urbains, professionnels et affectés par la combustion.
Le 1-Nitronaphtalène fournit une référence d’étalonnage pour la détection de faibles concentrations dans les gaz, les particules, la suie et les matières déposées.
Le 1-Nitronaphtalène facilite les études sur le devenir environnemental portant sur la sorption, la volatilisation, la photolyse, la biodégradation et la transformation chimique.
Le 1-Nitronaphtalène permet aux chercheurs d’évaluer le comportement d’un composé nitroaromatique hydrophobe dans l’eau, le sol, les sédiments et l’air.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les études d’extraction-récupération impliquant les matières particulaires, le noir de carbone, les gaz d’échappement diesel et les matrices environnementales contaminées.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’évaluer les performances analytiques dans des échantillons complexes contenant de nombreux composés aromatiques apparentés.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne comme composé modèle dans les recherches toxicologiques et biochimiques impliquant des hydrocarbures aromatiques nitro-polycycliques.
Le 1-Nitronaphtalène fournit un substrat défini pour examiner le métabolisme, la formation d’intermédiaires réactifs, les interactions avec les protéines et la réponse biologique.
Le 1-Nitronaphtalène contribue aux études comparant le comportement du 1-nitronaphtalène et du 2-nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’évaluer les effets des isomères de position sur la réactivité, le métabolisme, la spectroscopie et la transformation environnementale.
Le 1-Nitronaphtalène permet la recherche cristallographique et à l’état solide portant sur les composés aromatiques fusionnés substitués par des groupes nitro.
Le 1-Nitronaphtalène fournit une structure utile pour étudier la planéité moléculaire, l’orientation du groupe nitro, l’empilement et les forces intermoléculaires.
Le 1-Nitronaphtalène soutient les études d’analyse thermique axées sur le comportement de fusion, de cristallisation, de sublimation et de décomposition.
Le 1-Nitronaphtalène permet d’évaluer la pureté et les caractéristiques de transition de phase à l’aide de techniques analytiques appropriées.
Le 1-Nitronaphtalène offre un intermédiaire polyvalent pour la synthèse organique personnalisée nécessitant un squelette naphtalénique et un groupe nitro transformable.
Le 1-Nitronaphtalène aide les fabricants et les chercheurs à préparer des dérivés à plus forte valeur ajoutée au moyen de réactions contrôlées en plusieurs étapes.
DESCRIPTION
Le 1-Nitronaphtalène est un composé nitro aromatique généralement rencontré sous forme de solide cristallin jaune à jaune-brun.
Le 1-Nitronaphtalène peut être fourni sous forme de cristaux, paillettes, granulés ou poudre selon les conditions de cristallisation, de broyage et de finition.
Structurellement, le 1-Nitronaphtalène est constitué de deux cycles benzéniques fusionnés portant un groupe nitro en position 1.
Le 1-Nitronaphtalène est donc classé comme l’isomère alpha du mononitronaphtalène.
Chimiquement, le 1-Nitronaphtalène possède la formule moléculaire C10H7NO2 et un poids moléculaire d’environ 173.17 g/mol.
Le 1-Nitronaphtalène contient un système naphtalénique conjugué associé à un groupe nitro fortement électroattracteur.
La position 1 du 1-Nitronaphtalène se situe à proximité de la région de fusion des cycles du squelette naphtalénique.
Le 1-Nitronaphtalène diffère par conséquent du 2-Nitronaphtalène par sa géométrie et sa réactivité, bien que les deux composés possèdent la même formule moléculaire.
Comme le groupe nitro retire de la densité électronique, le 1-Nitronaphtalène est moins réactif envers de nombreuses substitutions électrophiles que le naphtalène non substitué.
Le 1-Nitronaphtalène subit néanmoins une réduction contrôlée et des substitutions supplémentaires du cycle dans des conditions sélectionnées de manière appropriée.
Le 1-Nitronaphtalène est couramment fabriqué par nitration de naphtalène finement divisé avec de l’acide nitrique en présence d’acide sulfurique.
Le 1-Nitronaphtalène se forme comme principal produit de mononitration dans de nombreuses conditions classiques de nitration par mélange d’acides.
Pendant la nitration, la température, la concentration en acide, le mélange, le débit d’alimentation et le temps de réaction influencent la conversion et la distribution des isomères.
La production de 1-Nitronaphtalène doit donc être soigneusement contrôlée afin de réduire la nitration excessive, l’oxydation et la formation de sous-produits indésirables.
Le mélange brut de nitration peut contenir du 1-Nitronaphtalène, du 2-Nitronaphtalène, du naphtalène non réagi, des composés dinitrés et des résidus acides.
Le 1-Nitronaphtalène est séparé et purifié par neutralisation, lavage, cristallisation, filtration, traitement au solvant ou opérations de raffinage apparentées.
La pureté du 1-Nitronaphtalène dépend de la qualité du naphtalène de départ et de la sélectivité du procédé de nitration.
L’apparence du 1-Nitronaphtalène peut également être affectée par les isomères résiduels, les produits d’oxydation, l’humidité et les contaminants inorganiques à l’état de traces.
Sous sa forme commerciale, le 1-Nitronaphtalène est principalement fourni comme intermédiaire industriel ou de laboratoire.
Les qualités de 1-Nitronaphtalène peuvent différer en matière de pureté, de comportement à la fusion, de taille des particules, d’humidité, de couleur et de teneur résiduelle en 2-Nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène fonctionne principalement comme précurseur plutôt que comme ingrédient de formulation fini.
Le 1-Nitronaphtalène acquiert une utilité plus large lorsque le groupe nitro ou les cycles aromatiques sont transformés en dérivés fonctionnels plus réactifs.
La réduction est l’une des transformations chimiques les plus importantes du 1-Nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène peut être transformé en 1-Naphtylamine par hydrogénation catalytique ou à l’aide de systèmes chimiques réducteurs appropriés.
La réduction partielle du 1-Nitronaphtalène peut produire des intermédiaires nitroso ou hydroxylamine dans des conditions contrôlées.
Le 1-Nitronaphtalène peut également former des composés azo, azoxy ou hydrazo lorsque les conditions de réaction permettent le couplage entre des espèces partiellement réduites.
Le dérivé amino obtenu à partir du 1-Nitronaphtalène peut subir une diazotation.
Le 1-Nitronaphtalène fournit ainsi un accès indirect aux colorants azoïques, aux naphtalènes substitués et à de nombreux intermédiaires de chimie fine.
La sulfonation peut introduire des groupes acide sulfonique dans le système cyclique du 1-Nitronaphtalène.
Les dérivés sulfoniques du 1-Nitronaphtalène offrent une compatibilité accrue avec l’eau et des positions supplémentaires pour les transformations chimiques en aval.
L’halogénation peut produire des dérivés chloro-, bromo- ou autres dérivés halogénés du 1-Nitronaphtalène.
Les dérivés halogénés du 1-Nitronaphtalène peuvent favoriser d’autres réactions de substitution, de couplage ou de réduction.
Une forte oxydation peut modifier ou cliver le squelette aromatique du 1-Nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène doit donc être protégé contre tout contact incontrôlé avec des agents oxydants puissants pendant le stockage et le traitement.
En raison de sa structure aromatique fusionnée hydrophobe, le 1-Nitronaphtalène est pratiquement insoluble dans l’eau.
Le 1-Nitronaphtalène tend par conséquent à s’associer aux phases organiques, solides, sédiments et matériaux riches en carbone plutôt qu’à rester librement dissous.
Le 1-Nitronaphtalène se dissout plus facilement dans des solvants organiques appropriés que dans l’eau.
La compatibilité du 1-Nitronaphtalène varie entre les hydrocarbures aromatiques, les solvants chlorés, les éthers, les cétones, les alcools et d’autres milieux organiques.
Une température élevée améliore généralement la vitesse de dissolution du 1-Nitronaphtalène dans les solvants compatibles.
Le 1-Nitronaphtalène peut donc être purifié par dissolution à chaud suivie d’un refroidissement contrôlé et d’une cristallisation.
Le 1-Nitronaphtalène présente un point de fusion rapporté dans une plage approximative de 56–62 °C selon la pureté et les conditions de mesure.
Le 1-Nitronaphtalène peut se ramollir ou fondre pendant des opérations de traitement et de stockage modérément chauffées.
La plage de fusion relativement basse du 1-Nitronaphtalène distingue le 1-Nitronaphtalène de nombreux intermédiaires aromatiques fusionnés à point de fusion plus élevé.
Le 1-Nitronaphtalène peut par conséquent nécessiter un contrôle de la température afin d’éviter l’agglomération, la fusion ou des changements de phase indésirables.
Le 1-Nitronaphtalène présente une faible volatilité à température ordinaire par rapport aux solvants courants à faible point d’ébullition.
Le 1-Nitronaphtalène peut néanmoins produire des vapeurs ou du matériau sublimé lorsqu’il est chauffé.
Le 1-Nitronaphtalène finement divisé peut former des poussières combustibles dans l’air.
Le 1-Nitronaphtalène doit donc être manipulé selon des procédures réduisant au minimum les nuages de poussière, les frottements, les étincelles, les flammes et les sources d’ignition électrostatiques.
Le 1-Nitronaphtalène est décrit comme facilement inflammable et peut être difficile à éteindre après inflammation.
Les incendies impliquant le 1-Nitronaphtalène peuvent générer des oxydes d’azote toxiques, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, de la fumée et des produits de décomposition irritants.
Dans les conditions normales de stockage recommandées, le 1-Nitronaphtalène reste stable dans des récipients hermétiquement fermés.
Le 1-Nitronaphtalène doit être stocké à l’écart de la chaleur, des sources d’ignition, des agents réducteurs puissants, des oxydants puissants et des matériaux réactifs incompatibles.
Le groupe nitro confère au 1-Nitronaphtalène une polarité plus élevée que celle du naphtalène non substitué.
Le 1-Nitronaphtalène reste néanmoins principalement hydrophobe, car le squelette aromatique fusionné constitue la majeure partie de la surface moléculaire.
Le groupe nitro influence également le comportement d’absorption ultraviolet et visible du 1-Nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène peut donc participer à des interactions photochimiques et d’extinction de fluorescence avec des molécules aromatiques excitées.
Le comportement d’extinction de fluorescence du 1-Nitronaphtalène a permis son utilisation spécialisée dans l’analyse et la recherche sur les huiles minérales.
Les performances du 1-Nitronaphtalène dans ces systèmes dépendent de la concentration, de la composition de l’huile, de la température et des espèces fluorescentes présentes.
Pendant les processus atmosphériques, le 1-Nitronaphtalène peut réagir avec l’ozone et d’autres espèces réactives.
La transformation du 1-Nitronaphtalène peut produire des produits électrophiles ou oxygénés présentant des propriétés différentes de celles du composé parent.
Le 1-Nitronaphtalène a été identifié dans les émissions liées à la combustion et dans des échantillons d’air urbain.
Le 1-Nitronaphtalène peut être présent à de faibles concentrations dans les gaz d’échappement diesel, la suie, les matières particulaires et certains matériaux de noir de carbone.
La distribution environnementale du 1-Nitronaphtalène est influencée par sa faible solubilité dans l’eau et son affinité pour les matières organiques.
Le 1-Nitronaphtalène peut se sorber sur le sol, les sédiments, les particules atmosphériques et les surfaces carbonées après son rejet.
La photolyse, l’oxydation atmosphérique, la transformation microbienne et la dégradation chimique peuvent modifier le 1-Nitronaphtalène au fil du temps.
La persistance du 1-Nitronaphtalène dépend de la lumière, de l’oxygène, de la température, de l’activité microbienne, de la composition de la matrice et des conditions environnementales.
La détection analytique du 1-Nitronaphtalène utilise couramment la chromatographie en phase gazeuse ou la chromatographie liquide avec des détecteurs appropriés.
L’identité du 1-Nitronaphtalène peut être confirmée par spectrométrie de masse, spectroscopie infrarouge, analyse ultraviolette ou résonance magnétique nucléaire.
Le 1-Nitronaphtalène produit une fragmentation caractéristique en spectrométrie de masse associée au squelette naphtalénique substitué par un groupe nitro.
Le 1-Nitronaphtalène peut être distingué de ses isomères de position en combinant le comportement de rétention avec des données spectrales validées.
L’analyse infrarouge du 1-Nitronaphtalène montre de fortes absorptions associées aux vibrations asymétriques et symétriques du groupe nitro.
Le 1-Nitronaphtalène présente également des bandes correspondant aux liaisons carbone–hydrogène aromatiques et à la structure à cycles fusionnés.
L’analyse par résonance magnétique nucléaire reflète les environnements non équivalents des hydrogènes aromatiques du 1-Nitronaphtalène.
La substitution du 1-Nitronaphtalène en position 1 crée un motif caractéristique qui favorise la confirmation structurale.
La taille des particules influence la manipulation, la formation de poussière, la vitesse de fusion, la vitesse de dissolution et les performances réactionnelles du 1-Nitronaphtalène.
Le 1-Nitronaphtalène fourni sous forme de poudre fine nécessite généralement des mesures de contrôle des poussières plus importantes que les cristaux grossiers ou les granulés.
Pendant la réduction, un contact efficace entre le 1-Nitronaphtalène et le catalyseur ou la phase réductrice est important pour une conversion complète.
Les performances réactionnelles du 1-Nitronaphtalène dépendent de la pureté, de la taille des particules, du choix du solvant, de la température, de la pression et du mélange.
Comparé au naphtalène, le 1-Nitronaphtalène présente un poids moléculaire, une polarité et une fonctionnalité chimique plus élevés.
Le 1-Nitronaphtalène fournit également une voie directe vers des dérivés contenant de l’azote qui ne peuvent être obtenus à partir du naphtalène sans fonctionnalisation supplémentaire.
Comparé au 2-Nitronaphtalène, le 1-Nitronaphtalène diffère par son comportement à la fusion, son empilement cristallin, son schéma de substitution et sa réactivité en aval.
Les spécifications du 1-Nitronaphtalène doivent donc distinguer clairement les deux isomères de position.
Une autre caractéristique importante du 1-Nitronaphtalène est l’association d’un squelette aromatique stable et d’un groupe nitro facilement transformable.
Le 1-Nitronaphtalène soutient par conséquent une large gamme de procédés de réduction, de couplage, de substitution, d’analyse et de recherche.
Par conséquent, le 1-Nitronaphtalène reste un intermédiaire utile pour les colorants, les produits chimiques pour le caoutchouc, les précurseurs agrochimiques, les intermédiaires de parfumerie, les étalons analytiques et la synthèse organique spécialisée.
Le 1-Nitronaphtalène fournit également un composé nitroaromatique représentatif pour les recherches environnementales, de combustion, photochimiques et toxicologiques.
PROPRIÉTÉS
Apparence : Solide cristallin jaune à jaune-brun
Odeur : Légère odeur aromatique caractéristique
Formule Moléculaire : C10H7NO2
Poids Moléculaire : 173.17 g/mol
Point de Fusion : Environ 56–62 °C
Point d’Ébullition : Environ 304 °C
Densité : Supérieure à celle de l’eau
Solubilité dans l’Eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les Solvants Organiques : Soluble dans divers solvants organiques appropriés
Forme Physique : Cristaux, paillettes, granulés ou poudre
Stabilité : Stable dans les conditions normales de stockage recommandées
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter immédiatement la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos. Obtenir rapidement des soins médicaux si des maux de tête, des étourdissements, une faiblesse, des difficultés respiratoires, une coloration bleuâtre ou d’autres symptômes apparaissent.
Contact avec la Peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée avec de l’eau et du savon. Obtenir des soins médicaux, car le 1-Nitronaphtalène peut être absorbé à travers la peau et des effets systémiques retardés peuvent survenir.
Contact avec les Yeux : Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins plusieurs minutes. Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à enlever, continuer le rinçage et obtenir des soins médicaux si l’irritation ou l’inconfort visuel persiste.
Ingestion : Rincer la bouche avec de l’eau et obtenir immédiatement des soins médicaux. Ne pas faire vomir sauf instruction spécifique d’un professionnel de santé qualifié.
Remarque à l’Attention des Médecins : Surveiller l’apparition retardée de signes de méthémoglobinémie et fournir un traitement symptomatique et de soutien selon les constatations cliniques. Le personnel médical doit consulter la fiche de données de sécurité applicable et les recommandations de traitement des intoxications pour la qualité fournie.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation : Éviter de respirer la poussière, les vapeurs ou les fumées chauffées de 1-Nitronaphtalène et prévenir tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements. Utiliser un équipement de protection approprié et réduire au minimum la formation de poussière.
Ventilation : Assurer une ventilation générale efficace et une ventilation locale par aspiration là où de la poussière ou des vapeurs de 1-Nitronaphtalène peuvent être générées.
Stockage : Stocker le 1-Nitronaphtalène dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart de la chaleur, des flammes, des étincelles, des oxydants puissants et des matériaux incompatibles.
Procédures en Cas de Déversement et de Fuite : Éliminer les sources d’ignition, éviter de disperser la poussière de 1-Nitronaphtalène et recueillir soigneusement le matériau déversé à l’aide d’un équipement approprié ne produisant pas d’étincelles. Transférer le 1-Nitronaphtalène dans un récipient correctement étiqueté en vue de sa récupération ou de son élimination.
Précautions de Manipulation : Se laver soigneusement après avoir manipulé le 1-Nitronaphtalène et retirer rapidement les vêtements contaminés. Empêcher le 1-Nitronaphtalène de pénétrer dans les égouts, le sol, les eaux de surface et les systèmes de déchets non contrôlés.
