Le 1-nitropropane (1-NP) est un liquide inflammable, incolore, à légère odeur fruitée, de formule chimique C₃H₇NO₂, poids moléculaire 89,09 g/mol, numéro CAS 108-03-2, numéro CE 203-544-9, point d'ébullition 131–132°C, densité 0,998 g/cm³, point d'éclair 35°C et pKa 17,0 ; c'est l'isomère nitroalcane primaire produit avec le nitrométhane, le nitroéthane et le 2-nitropropane lors de la nitration en phase vapeur du propane, avec le groupe nitro positionné sur le carbone terminal C-1.
Le 1-nitropropane est utilisé comme puissant solvant industriel pour l'acétate de cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques, les colorants, les cires et les caoutchoucs synthétiques ; comme additif carburant et améliorateur de combustion dans les moteurs automobiles et d'aéronefs ; comme composant de propergol fusée ; et comme intermédiaire chimique pour la synthèse d'amines, d'hydroxylamines et de composés nitrohydroxylés via les réactions de Henry, de Nef et d'amination réductrice.
Le 1-nitropropane est classifié selon le SGH avec le mot signal Avertissement (H226 liquide et vapeurs inflammables ; H302 + H312 nocif en cas d'ingestion ou de contact cutané ; H331 toxique par inhalation) ; il n'est pas classifié comme cancérogène — contrairement à son isomère le 2-nitropropane (CIRC Groupe 2B) ; NIOSH REL TWA 25 ppm ; ONU 2608 ; Classe de danger 3 ; Groupe d'emballage III.
Numéro CAS : 108-03-2
Numéro CE : 203-544-9
Formule moléculaire : C₃H₇NO₂
Poids moléculaire : 89,09 g/mol
Synonymes : 1-NP, n-PrNO₂, NiPar S-10, 1-Nitropan, N-Nitropropane, Propane 1-nitro-, n-C₃H₇NO₂, 1-Nitro-propane, PrNO₂, WN3, α-Nitropropane, BRN 506236, MFCD00007407, PubChem CID 7903, ChemSpider 7615, UNII 39W305OW99, DTXSID1020980, EINECS 203-544-9, CAS 108-03-2
Le 1-Nitropropane possède la formule moléculaire C₃H₇NO₂ et une masse molaire d’environ 89,09 g/mol.
La structure du 1-Nitropropane comprend un groupe nitro lié au carbone terminal d’une chaîne à trois atomes de carbone.
Le 1-Nitropropane représente l’isomère linéaire du 2-nitropropane.
La position du groupe nitro distingue le 1-Nitropropane de son autre isomère structural.
Le 1-Nitropropane se présente normalement sous la forme d’un liquide clair et incolore.
Une légère odeur caractéristique de solvant accompagne généralement le 1-Nitropropane.
Le point d’ébullition du 1-Nitropropane se situe autour de 131–132°C.
Un point de congélation très bas permet au 1-Nitropropane de rester liquide sur une large plage de températures.
Dans les conditions ordinaires, l’eau ne dissout qu’une quantité limitée de 1-Nitropropane.
Les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques se mélangent plus facilement avec le 1-Nitropropane.
Une densité proche de celle de l’eau caractérise le 1-Nitropropane liquide.
La vitesse d’évaporation modérée du 1-Nitropropane favorise son utilisation dans certaines formulations de solvants.
La production industrielle du 1-Nitropropane peut reposer sur la nitration du propane en phase vapeur.
La nitration du propane produit du 1-Nitropropane avec d’autres nitroalcanes de faible masse moléculaire.
La distillation fractionnée sépare le 1-Nitropropane du nitrométhane, du nitroéthane et du 2-nitropropane.
Une purification soigneuse permet d’obtenir du 1-Nitropropane présentant une pureté et une teneur en eau contrôlées.
Le 1-Nitropropane sert de solvant pour différentes résines, différents polymères et divers composés organiques.
Les formulations de revêtements peuvent employer le 1-Nitropropane pour ajuster la viscosité, l’écoulement et le séchage.
Les encres d’impression peuvent utiliser le 1-Nitropropane pour favoriser la dissolution des résines et contrôler l’évaporation.
Les propriétés solvantes du 1-Nitropropane peuvent contribuer à la formation de films uniformes dans les encres spécialisées.
Les formulations adhésives peuvent incorporer le 1-Nitropropane dans un système de solvants mélangés.
La compatibilité du 1-Nitropropane avec plusieurs substances organiques favorise son utilisation dans les formulations industrielles.
Le 1-Nitropropane peut servir de milieu réactionnel en synthèse organique.
Les fabricants de produits chimiques utilisent également le 1-Nitropropane comme intermédiaire pour préparer des composés organiques fonctionnels.
Les hydrogènes situés près du groupe nitro confèrent au 1-Nitropropane une réactivité utile pour former des liaisons carbone-carbone.
Dans des conditions basiques appropriées, le 1-Nitropropane peut former une espèce nitronate stabilisée par résonance.
Le 1-Nitropropane peut participer à des réactions de Henry avec des aldéhydes ou des cétones.
Les réactions de Henry impliquant le 1-Nitropropane produisent des intermédiaires nitroalcools adaptés à des transformations ultérieures.
Une réduction contrôlée peut transformer le 1-Nitropropane en dérivés de la propylamine.
La réaction de Nef peut convertir le 1-Nitropropane correctement activé en composé carbonylé correspondant.
Le 1-Nitropropane fournit une unité à trois carbones pour la recherche pharmaceutique et la chimie de spécialité.
Les chercheurs utilisent le 1-Nitropropane pour introduire une fonction nitroalkyle dans des molécules plus complexes.
La température et le choix du catalyseur influencent fortement les transformations du 1-Nitropropane.
Une addition contrôlée aide à maîtriser la vitesse des réactions utilisant le 1-Nitropropane.
La chromatographie en phase gazeuse permet de déterminer la pureté et le profil des solvants résiduels du 1-Nitropropane.
La spectroscopie infrarouge et la spectrométrie de masse peuvent confirmer l’identification du 1-Nitropropane.
Le 1-Nitropropane de haute pureté convient aux applications exigeant des performances prévisibles.
Les qualités commerciales de 1-Nitropropane peuvent différer par leur pureté, leur teneur en eau et leurs impuretés traces.
Les équipements fermés contribuent à limiter l’évaporation du 1-Nitropropane pendant son utilisation industrielle.
Un stockage à l’écart de la chaleur excessive, des sources d’inflammation et des matières incompatibles aide à préserver le 1-Nitropropane.
Utilisations du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane est largement utilisé comme puissant solvant polaire aprotique dans la formulation de peintures en phase solvant, de revêtements de surface, de laques et de vernis — en particulier pour les systèmes à base d'acétate de cellulose, de nitrocellulose, de résines vinyliques et de résines alkydes — où sa combinaison de solvancy élevé, de taux d'évaporation modéré et de compatibilité avec une large gamme de systèmes polymères en fait un co-solvant et un agent de couplage efficace ; il peut remplacer les solvants chlorés (ex. chlorure de méthylène) dans la dissolution des fibres triacétate en combinaison avec de l'alcool et des agents salants.
Le 1-nitropropane est utilisé comme solvant dans les encres d'imprimerie en phase solvant, les adhésifs et les revêtements pour emballages flexibles, étiquettes et applications industrielles ; sa haute polarité permet une forte solvancy pour les colorants, les cires, les graisses, les résines et les caoutchoucs synthétiques ; comme solvant à basse température, il dissout efficacement les copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle en maintenant la clarté aux températures où d'autres solvants précipitent le polymère.
Le 1-nitropropane est utilisé comme additif carburant et initiateur de combustion dans les moteurs automobiles et d'aéronefs ; mélangé au carburant, le 1-NP agit comme initiateur de radicaux libres qui génère rapidement de nombreux radicaux réactifs lors de la décomposition thermique, augmentant significativement le taux de conversion du carburant, réduisant le délai d'allumage et améliorant l'efficacité de la combustion du moteur ; il augmente également l'indice de cétane des mélanges carburant diesel.
Le 1-nitropropane est utilisé comme composant de propergol et supplément oxydant dans les systèmes fusée et moteurs de modèles réduits ; parmi les nitroalcanes primaires (nitrométhane, nitroéthane, 1-NP, 2-NP), la structure moléculaire du 1-NP confère une poussée spécifique plus élevée, offrant des avantages de performance dans les applications propergol longue portée ; il est également utilisé en combinaison avec du méthanol et des lubrifiants dans les formulations de carburant pour courses et avions modèles.
Le 1-nitropropane est utilisé comme intermédiaire chimique et bloc de construction synthétique en chimie organique : (1) réaction de Henry (nitroaldol) avec des aldéhydes → β-nitroalcools → amino-alcools (par réduction) ; (2) réaction de Nef (déprotonation par base → anion nitronate → hydrolyse) → propanal et dérivés d'hydroxylamine ; (3) addition de Michael à des alcènes activés ; (4) amination réductrice → amines primaires et secondaires ; (5) halogénation en α → α-halonitroalcanes ; ces derniers sont des intermédiaires polyvalents pour les produits pharmaceutiques, les agrochimiques et les produits chimiques fins spéciaux.
Le 1-nitropropane est utilisé comme stabilisant des polymères contre la dégradation UV et la décomposition thermique ; il est également un substrat pour l'oxydation médiée par le cytochrome P450 des microsomes hépatiques, en faisant un outil de recherche biochimique dans les études métaboliques et enzymatiques ; il est utilisé dans les processus de séparation organique et comme étalon de référence analytique pour l'analyse des COV (il apparaît dans les mélanges étalons COV pour la surveillance environnementale).
Avantages du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane occupe une position unique dans la série des solvants nitroalcanes : il a une miscibilité dans l'eau plus faible (1,4 g/L) et une lipophilicité plus élevée que le nitrométhane (entièrement miscible) ou le nitroéthane (très soluble dans l'eau), tandis que son point d'ébullition plus élevé (132°C) et sa volatilité plus faible par rapport au nitrométhane ou au nitroéthane réduisent l'exposition par inhalation et améliorent la sécurité de manipulation dans les systèmes industriels ouverts.
Le 1-nitropropane n'est pas classifié comme cancérogène, contrairement à son isomère structural le 2-nitropropane (CAS 79-46-9, CIRC Groupe 2B, ACGIH A3) — cette différence réglementaire fondamentale fait du 1-NP le nitroalcane préféré dans les applications où l'exposition à long terme des travailleurs est une préoccupation, en particulier dans les environnements de fabrication de revêtements, d'encres et d'adhésifs opérant sous des réglementations de santé au travail qui restreignent ou interdisent l'utilisation du 2-NP.
Le groupe méthylène réactif en α du 1-nitropropane (pKa 17,0) permet un large portefeuille de réactions de condensation, d'addition et de réduction catalysées par les bases — y compris les réactions de Henry (nitroaldol), de Nef et de Michael — qui permettent la construction facile de cadres moléculaires azotés complexes (amino-alcools, nitroalcools, oxydes de nitrile) non accessibles à partir d'hydrocarbures C₃ non activés.
Le 1-nitropropane a une poussée spécifique plus élevée que le nitrométhane ou le nitroéthane dans les formulations de propergol fusée en raison de son bilan en oxygène moléculaire et de sa teneur en azote favorables, offrant des performances énergétiques par unité de masse qui en font un candidat pour les systèmes fusée longue portée.
Caractéristiques du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane est un liquide limpide, incolore à très légèrement jaunâtre à température ambiante, avec une légère odeur fruitée quelque peu désagréable ; seuil de détection olfactive environ 140 ppmv (510 mg/m³, Dravnieks 1974) ; point d'ébullition 131–132°C ; point de fusion −108°C ; densité 0,998 g/cm³ à 25°C ; indice de réfraction n20/D 1,401 (lit.) ; point d'éclair 35°C (coupe fermée, 95°F) ; température d'auto-inflammation 419–420°C ; limites d'explosivité 2,6–11,0 % V/V ; pression de vapeur 7,5–8 mmHg à 20°C ; viscosité 0,844 cP.
Le 1-nitropropane est peu soluble dans l'eau (1,4 g/L à 20°C ; solubilité de l'eau dans le 1-nitropropane : 0,5 cc/100 cc à 20°C) ; il forme un azéotrope avec l'eau (63,5 % de 1-nitropropane, point d'ébullition de l'azéotrope 91,63°C) ; il est soluble dans le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et la plupart des solvants organiques courants ; il solubilise les alcools, cétones, esters, éthers, colorants, graisses, cires, résines et caoutchoucs synthétiques ; fort solvant pour l'acétate de cellulose (combiné avec de l'alcool), la nitrocellulose, les copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle et les fibres triacétate.
Le 1-nitropropane est stable à température ambiante et dans des conditions normales de manipulation ; il se décompose en chauffant, libérant des gaz toxiques d'oxydes d'azote (NOₓ) ; il réagit violemment avec les agents oxydants forts et les bases fortes ; il est incompatible avec le magnésium, les métaux alcalins, la poudre d'aluminium et les acides minéraux forts ; pKa 17,0 (méthylène α, beaucoup plus acide que les alcanes typiques — cf. pKa ~50 pour le propane) ; le groupe nitro retire la densité électronique du méthylène adjacent, activant le H-α pour la déprotonation et les réactions de condensation subséquentes.
Le 1-nitropropane est produit comme l'un des quatre nitroalcanes dans la nitration en phase vapeur du propane avec l'acide nitrique dilué à haute température et pression (procédé Angus) ; il se forme également comme co-produit dans la production du 2-nitropropane ; les grades techniques peuvent contenir des quantités mesurables de 2-nitropropane — les spécifications de dosage distinguant les deux isomères sont essentielles pour les applications industrielles réglementées ; grade commercial : ≥98,5 % (CG), standard analytique : 99,0 % min.
Propriétés chimiques du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane a le nom IUPAC 1-nitropropane, formule linéaire CH₃CH₂CH₂NO₂, SMILES CCC[N+](=O)[O-], InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3, InChIKey JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N ; PubChem CID 7903 ; ChemSpider 7615 ; Beilstein 506236 ; MDL MFCD00007407 ; ChEBI CHEBI:76261 ; UNII 39W305OW99 ; DTXSID1020980 ; MeSH C035314 ; CE 203-544-9.
Les principales réactions du 1-nitropropane découlent du méthylène α activé (α du groupe NO₂) : (1) réaction de Henry (nitroaldol) — déprotonation par base en C-1 pour donner l'anion nitronate de propyle, qui subit une addition nucléophile sur les aldéhydes et les cétones pour donner des β-nitroalcools ; (2) réaction de Nef — déprotonation par base → anion nitronate → hydrolyse acide → propanal + hydroxylamine ; (3) addition de Michael — l'anion nitroalcane s'additionne aux accepteurs de Michael (énones, acrylates, maléates) ; (4) réduction → 1-aminopropane (avec Raney Ni/H₂, LiAlH₄ ou zinc/HCl) ; (5) α-halogénation → α-halonitropropanes ; (6) décomposition thermique (au-dessus de ~250°C) → NO₂, NOₓ, fragments de radical propyle.
Le 1-nitropropane est produit industriellement par le procédé Angus/Nitroparaffines : de la vapeur de propane est mise en réaction avec de l'acide nitrique dilué (HNO₃) à 390–440°C et 0,69–0,86 MPa de pression dans un réacteur revêtu de verre ; le mélange de produits contient du nitrométhane (~14 %), du nitroéthane (~17 %), du 1-nitropropane (~30 %) et du 2-nitropropane (~38 %) ; les quatre produits nitroalcane sont séparés par distillation fractionnée ; il peut également être produit par nitration en phase gazeuse ou liquide du propylène ; alternativement, par nitration en phase liquide des hydrocarbures saturés avec de l'acide nitrique concentré.
Le 1-nitropropane est incompatible avec les agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, HNO₃ concentré, ClO₄⁻ — compositions explosives potentielles), les bases inorganiques fortes (NaOH, KOH — décomposition violente), le magnésium, les métaux alcalins, la poudre d'aluminium ; il se décompose en chauffant pour donner des vapeurs toxiques de NO, NO₂ et d'acide nitrique ; il peut sensibiliser des compositions sensibles aux chocs lorsqu'il est mélangé avec du nitrate d'ammonium ou d'autres oxydants riches en oxygène ; pKa 17,0 rend le proton α modérément labile, permettant des réactions médiées par les bases sans bases extrêmement fortes.
Production du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane est produit industriellement par nitration en phase vapeur du propane avec de l'acide nitrique dilué (procédé Angus) : le propane est préchauffé à 430–450°C, puis mis en réaction avec HNO₃ à 75 % à 390–440°C et 0,69–0,86 MPa de pression dans un réacteur revêtu de verre ; les quatre co-produits nitroalcane — nitrométhane, nitroéthane, 1-nitropropane et 2-nitropropane — sont séparés par distillation fractionnée ; le 1-nitropropane est également un sous-produit dans le procédé de nitration en phase vapeur optimisé pour la production de 2-nitropropane ; il peut en outre être préparé par nitration en phase gazeuse ou liquide du propylène ou d'autres hydrocarbures saturés avec de l'acide nitrique concentré.
Le 1-nitropropane commercial est disponible aux puretés ≥98,5 % (dosage, CG) et ≥99,0 % (min., standard analytique) sous forme de liquide limpide et incolore ; limites de spécification : densité 0,996–1,000 g/cm³ à 25°C ; indice de réfraction n20/D 1,399–1,403 ; PE 131–133°C ; PF ≤−105°C ; forme : liquide ; stockage : zone liquides inflammables, en dessous de 25°C, à l'écart de la chaleur, des oxydants et des bases fortes ; note : les grades techniques peuvent contenir des quantités mesurables de 2-nitropropane (cancérogène humain suspecté, CIRC 2B) — la pureté isomérique doit être confirmée pour la conformité en santé au travail.
Fiche de données de sécurité (FDS) du 1-nitropropane :
Manipulation du 1-nitropropane :
Le 1-nitropropane est un liquide inflammable (point d'éclair 35°C) formant des mélanges vapeur-air inflammables au-dessus de la température ambiante ; tenir éloigné de toutes les sources d'ignition (flammes, étincelles, surfaces chaudes, décharges statiques) ; utiliser des équipements reliés et mis à la terre ; manipuler dans une zone bien ventilée ou sous ventilation par aspiration locale ; éviter l'inhalation des vapeurs — la REL NIOSH est de 25 ppm TWA ; les concentrations supérieures à 100 ppm sont irritantes pour les yeux et les muqueuses.
Le 1-nitropropane est nocif par inhalation (toxique par inhalation à des concentrations élevées — H331 ; CL₅₀ rat 8h : 3 100 ppm), nocif en cas d'ingestion (H302, DL₅₀ orale rat 455 mg/kg) et par contact cutané (H312) ; il peut provoquer une méthémoglobinémie à des concentrations élevées ; il provoque des lésions hépatiques et rénales lors d'une exposition répétée ou prolongée ; porter des EPI appropriés incluant des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité/écran facial et un filtre respiratoire de type ABEK (EN14387) là où les concentrations en vapeurs ne peuvent pas être contrôlées.
SDS du 1-nitropropane :
Stabilité et réactivité du 1-nitropropane :
Stabilité chimique :
Le 1-nitropropane est stable dans les conditions de stockage recommandées à l'écart de la chaleur, des sources d'ignition et des matériaux incompatibles.
Le 1-nitropropane se décompose en chauffant, libérant des oxydes d'azote (NOₓ) toxiques ; il réagit violemment avec les agents oxydants forts et les bases fortes.
Réactivité :
Le 1-nitropropane réagit violemment avec les agents oxydants forts et les bases fortes — le contact peut provoquer des incendies, des explosions ou une décomposition violente.
La décomposition thermique au-dessus de ~250°C donne des vapeurs toxiques de NOₓ et d'acide nitrique ; des mélanges vapeur-air inflammables se forment au-dessus du point d'éclair (35°C).
Conditions à éviter :
Toutes les sources d'ignition (flammes, étincelles, surfaces chaudes, décharges statiques) au-dessus du point d'éclair 35°C.
Agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, HNO₃ concentré, acide perchlorique) — risque d'explosion.
Bases fortes (NaOH, KOH, amines) — décomposition exothermique violente.
Températures élevées (décomposition thermique donnant des NOₓ toxiques).
Contact avec le magnésium, les métaux alcalins, la poudre d'aluminium.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts — réaction violente, risque d'incendie/explosion.
Bases inorganiques fortes (NaOH, KOH) — décomposition violente.
Magnésium, métaux alcalins, poudre d'aluminium.
Acide nitrique concentré et perchlorates (compositions explosives sensibles aux chocs possibles).
Produits de décomposition dangereux :
Oxydes d'azote (NO, NO₂, N₂O) — toxiques, corrosifs.
Vapeurs d'acide nitrique lors de la décomposition thermique.
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.
Manipulation et stockage du 1-nitropropane :
Manipulation :
Tenir éloigné des sources d'ignition ; interdiction de fumer ; utiliser des équipements reliés et mis à la terre ; ventiler les zones de travail.
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour maintenir les concentrations en vapeurs en dessous de la REL NIOSH de 25 ppm TWA.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité/écran facial et un filtre respiratoire de type ABEK.
Éviter l'inhalation ; éviter le contact cutané ; se laver les mains après manipulation ; ne pas manger ni boire dans les zones de travail.
Stockage :
Stocker dans une zone de stockage pour liquides inflammables fraîche (en dessous de 25°C), sèche et bien ventilée, à l'écart des sources d'ignition, des oxydants forts et des bases fortes.
Maintenir le récipient hermétiquement fermé.
Classe de stockage : zone liquides inflammables ; WGK 1.
Conditionnement : récipients en verre ou métal hermétiquement fermés.
Transport : ONU 2608 ; Classe de danger 3 (Liquide inflammable) ; Groupe d'emballage III.
Premiers secours pour le 1-nitropropane :
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais ; si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène ; si la respiration s'est arrêtée, pratiquer la respiration artificielle.
Appeler un médecin ; symptômes à des concentrations élevées en vapeurs : irritation des yeux et des muqueuses, maux de tête, nausées, vomissements, vertiges, diarrhée ; méthémoglobinémie avec cyanose à de très fortes concentrations.
Contact cutané :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés ; laver soigneusement la peau affectée avec du savon et de l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si une irritation se développe.
Contact oculaire :
Irriguer immédiatement avec abondamment d'eau pendant au moins 15 minutes ; retirer les lentilles de contact.
Consulter un médecin.
Ingestion :
Rincer la bouche à l'eau ; consulter immédiatement un médecin ; ne pas provoquer de vomissements sans avis médical.
Le 1-nitropropane provoque des lésions hépatiques et rénales en cas d'ingestion ; DL₅₀ orale rat 455 mg/kg.
Mesures de lutte contre l'incendie pour le 1-nitropropane :
Moyens d'extinction appropriés :
CO₂, poudre chimique sèche, mousse résistante à l'alcool ; eau en brouillard (ne pas utiliser de jet d'eau sur le liquide en feu).
Dangers particuliers :
Le 1-nitropropane est un liquide inflammable (point d'éclair 35°C) ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent s'accumuler au niveau des planchers ; la combustion et la décomposition thermique produisent des fumées toxiques de NOₓ ; il peut former des compositions explosives avec des agents oxydants forts.
NFPA 704 : Santé 3 / Feu 3 / Réactivité 2.
Équipement de protection pour les pompiers :
ARA et vêtements de protection complets ; refroidir les récipients avec un spray d'eau ; empêcher les eaux d'extinction contaminées de pénétrer dans les drains ou les cours d'eau.
Mesures en cas de déversement accidentel de 1-nitropropane :
Précautions personnelles :
Éliminer toutes les sources d'ignition ; ventiler la zone ; porter des EPI appropriés incluant un respirateur (type ABEK) et des gants et vêtements résistants aux produits chimiques.
Précautions environnementales :
Empêcher l'entrée dans les drains et les cours d'eau ; le 1-nitropropane est peu soluble dans l'eau et flottera/se dispersera sur l'eau ; notifier les autorités sanitaires et environnementales locales pour les déversements importants.
Méthodes de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte (vermiculite, sable) ; collecter dans des récipients hermétiques ; éliminer comme déchet inflammable/halogéné conformément aux réglementations applicables.
Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le 1-nitropropane :
Contrôles techniques :
Ventilation par aspiration locale ; travailler dans des zones bien ventilées ; transfert en système fermé dans la mesure du possible ; éliminer les sources d'ignition.
Protection des yeux : Lunettes de sécurité/protection et écran facial.
Protection des mains : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène, testés pour la perméation aux nitroalcanes).
Protection du corps : Vêtements de protection résistants aux produits chimiques.
Protection respiratoire : Cartouche combinée de type ABEK (EN14387) pour la manipulation courante ; ARA pour les concentrations élevées ou la réponse aux déversements.
Identifiants du 1-nitropropane :
Numéro CAS : 108-03-2
Numéro CE : 203-544-9
ECHA InfoCard : 100.003.223
Beilstein : 506236
Numéro MDL : MFCD00007407
PubChem CID : 7903
PubChem Substance ID : 24897565
ChemSpider : 7615
ChEBI : CHEBI:76261
DTXSID : DTXSID1020980
UNII : 39W305OW99
MeSH : C035314
NACRES : NA.22
UNSPSC : 12352100
Nom IUPAC : 1-Nitropropane
Formule linéaire : CH₃CH₂CH₂NO₂ (C₃H₇NO₂)
Formule moléculaire : C₃H₇NO₂
Poids moléculaire : 89,09 g/mol
SMILES : CCC[N+](=O)[O-]
InChI : InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3
InChIKey : JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N
pKa : 17,0 (méthylène α)
Mot signal SGH : Avertissement
Mentions de danger SGH : H226, H302 + H312, H331
Conseils de prudence SGH : P210, P233, P240, P280, P301+P312, P302+P352+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P311
NFPA 704 : Santé 3 / Feu 3 / Réactivité 2
Numéro ONU : ONU 2608
Classe de danger : 3 (Liquide inflammable)
Groupe d'emballage : III
WGK : 1
NIOSH REL : TWA 25 ppm (90 mg/m³)
OSHA PEL : TWA 25 ppm (90 mg/m³)
NIOSH IDLH : 1 000 ppm
DL₅₀ orale rat : 455 mg/kg
DL₅₀ orale souris : 800 mg/kg
DLLo orale lapin : 250 mg/kg
CL₅₀ rat (8h) : 3 100 ppm
Cancérogénicité : Non classifié (contrairement au 2-nitropropane, qui est CIRC Groupe 2B)
Propriétés du 1-nitropropane :
État physique : Liquide
Apparence : Liquide limpide incolore à très légèrement jaunâtre
Odeur : Légère, fruitée, quelque peu désagréable ; seuil ~140 ppmv (510 mg/m³)
Formule moléculaire : C₃H₇NO₂
Poids moléculaire : 89,09 g/mol
Point de fusion : −108°C
Point d'ébullition : 131–132°C
Point d'éclair : 35°C (coupe fermée, 95°F)
Température d'auto-inflammation : 419–420°C
Limites d'explosivité : 2,6–11,0 % V/V
Densité : 0,998 g/cm³ à 25°C
Pression de vapeur : 7,5–8 mmHg (20°C)
Indice de réfraction : n20/D 1,401 (lit.)
Viscosité : 0,844 cP
Solubilité dans l'eau : 1,4 g/L (20°C) ; azéotrope avec l'eau à 91,63°C (63,5 % 1-NP)
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène
pKa : 17,0 (méthylène α)
Classification SGH : Avertissement — H226, H302+H312, H331
NIOSH REL : TWA 25 ppm
Stockage : Frais, sec, zone liquides inflammables ; à l'écart des oxydants et des bases fortes
1-Nitropropane — Spécifications :
Nom du produit : 1-Nitropropane (1-NP)
Numéro CAS : 108-03-2
Numéro CE : 203-544-9
Formule moléculaire : C₃H₇NO₂
Poids moléculaire : 89,09 g/mol
Dosage : ≥98,5 % (CG) ; ≥99,0 % (standard analytique)
Forme : Liquide
Apparence : Liquide limpide incolore à très légèrement jaunâtre
Densité : 0,996–1,000 g/cm³ (25°C)
Indice de réfraction : n20/D 1,399–1,403
Point d'ébullition : 131–133°C
Point de fusion : ≤−105°C
Point d'éclair : 35°C (coupe fermée)
Solubilité dans l'eau : 1,4 g/L (20°C)
Note : Les grades techniques peuvent contenir du 2-nitropropane mesurable — vérifier la pureté isomérique pour la conformité en santé au travail
Stockage : En dessous de 25°C ; zone liquides inflammables ; à l'écart des sources d'ignition, des oxydants et des bases fortes ; hermétiquement fermé
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS disponibles
Noms du 1-nitropropane :
1-Nitropropane
1-NP
NiPar S-10
1-Nitropan
n-PrNO₂
N-Nitropropane
Propane 1-nitro-
n-C₃H₇NO₂
1-Nitro-propane
PrNO₂
α-Nitropropane
WN3
BRN 506236
MFCD00007407
PubChem CID 7903
ChemSpider 7615
UNII 39W305OW99
DTXSID1020980
CAS 108-03-2
EINECS 203-544-9
ONU 2608