Быстрый Поиска
(13Z)-докозеновая кислота находит промышленное применение в производстве смазочных материалов, пластмасс, покрытий и косметики благодаря своей высокой окислительной стабильности и текучести при низких температурах.
В связи с растущей обеспокоенностью состоянием окружающей среды и стремлением к поиску устойчивых альтернатив соединениям, получаемым из нефти, (13Z)-докозеновая кислота вызывает интерес как возобновляемое сырье для инноваций в области зеленой химии.
Исследования показали, что чрезмерное потребление (13Z)-докозеновой кислоты может привести к липидозу миокарда — состоянию, характеризующемуся накоплением липидов в тканях сердца, что может нарушить функцию сердца и привести к кардиотоксичности.
Номер CAS: 112-86-7
Номер ЕС: 204-011-3
Химическая формула: C22H42O2
Молекулярный вес: 338,57 г/моль
Синонимы: Prifac 2990, цис-13-докозеновая кислота, (13Z)-13-докозеновая кислота, (Z)-13-докозеновая кислота, (Z)-докос-13-еновая кислота, 13-цис-докозеновая кислота, (Z)-докос-13-еновая кислота, дельта13-цис-докозеновая кислота, дельта13:14-докозеновая кислота, ЭРУКОВАЯ КИСЛОТА, (Z)-докос-13-еновая кислота, 112-86-7, цис-13-докозеновая кислота, 13-докозеновая кислота, (Z)-, 13-цис-докозеновая кислота, Hystrene 2290, 13Z-докозеновая кислота, 13-докозеновая кислота, (13Z)-, Prifrac 2990, цис-эруковая кислота, Z-13-докозеновая кислота, 13-докозеновая кислота, (Z)-13-докозеновая кислота, дельта13-цис-докозеновая кислота, дельта13:14-докозеновая кислота, (13Z)-13-докозеновая кислота, Erucasaeure, CHEBI:28792, цис-эруковая кислота, HSDB 5015, (13Z)-докозеновая кислота, NSC 6814, EINECS 204-011-3, C22:1n-9, (13Z)-докозеновая кислота-13-еновая кислота, .дельта.13-цис-докозеновая кислота, эруковая кислота, 85%, UNII-075441GMF2, докоз-13c-еноевая кислота, AI3-18180, 22:1omega9, NSC-6814, 13(Z)-докозеновая кислота, MFCD00063188, NOURACID RE 07, 075441GMF2, JARIC 22:1, цис-дельта(13)-докозеновая кислота, DTXSID8026931, FA 22:1, (Z)-13-докозеноат, 22:1(N-9), 1072-39-5, докозеноат, эруканоат, NSC6814, 13-докозеноат, 13-докозеноат, C22-жирная кислота, цис-13-докозеноат, Edenor C 22 Eruca, Docosensaure, 13-цик, Edenor U 122, Prifac 2990, цис 13-докозаеновая кислота, эруковая кислота, >=99%, дельта 13-цис-докозеноат, дельта.13-цис-докозеноат, цис-докоз-13-еновая кислота, ЭРУКОВАЯ КИСЛОТА [MI], (Z)-докоз-13-эноевая кислота, (13Z)-13-докозеноат, ЭРУКОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], SCHEMBL5987, 13-докозеновая кислота, (Z), C22:1,n-9 цис, дельта 13-цис-докозеновая кислота, дельта.13-цис-докозеновая кислота, докозеновая кислота, 13-(Z)-, жирная кислота 22:1 n-9 цис, Жирная кислота цис 22:1 n-9, DTXCID706931, CHEMBL1173380, эруковая кислота, аналитический стандарт, HY-N7109A, (13Z)-13-докозеновая кислота #, 13-DOCOSENsaure (ALTSTOFF), HMS3649F15, ALBB-036629, HY-N7109, 13-DOCOSENSAEURE (ALTSTOFF), Tox21_200242, BDBM50463967, LMFA01030089, AKOS015961814, ДЕЛЬТА 13:14-ДОКОСЕНОВАЯ КИСЛОТА, эруковая кислота, >=99% (капиллярная ГХ), эруковая кислота, техническая, ~90% (ГХ), 13-докозеновая кислота (ACD/Название 4.0), CCG-267904, ДЕЛЬТА(13)-ЦИС-ДОКОСЕНОЕВАЯ КИСЛОТА, NCGC00166073-01, NCGC00166073-02, NCGC00166073-04, NCGC00257796-01, CAS-112-86-7, DA-73188, FA(22:1(13Z)), 22:1 n-9, CS-0014094, CS-0203830, D0965, NS00005003, S5383, C08316, F17010, Q413531, SR-01000946653, ЭРУКОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ МАСЛА СЕМЯН БУРАЧНИКА), SR-01000946653-1, 084C86E4-C0FF-45E5-9F1D-09913C9193BE
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9 с химической формулой C22H42O2, классифицируемая как длинноцепочечная жирная кислота из-за своей 22-углеродной структуры.
(13Z)-докозеновая кислота в основном содержится в семенах растений семейства крестоцветных, таких как рапс (Brassica napus), горчица (Brassica juncea) и желтофиоль (вид Erysimum).
(13Z)-докозеновая кислота находит промышленное применение в производстве смазочных материалов, пластмасс, покрытий и косметики благодаря своей высокой окислительной стабильности и текучести при низких температурах.
Однако употребление (13Z)-докозеновой кислоты с пищей вызывает беспокойство, поскольку чрезмерное ее потребление может привести к накоплению липидов в сердце и нарушению функции миокарда, что может привести к потенциальной кардиотоксичности.
Эта проблема привела к разработке рапсового масла с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (широко известного как масло канолы), которое содержит значительно сниженное количество жирной кислоты для обеспечения безопасности пищевых продуктов.
В пищевой промышленности (13Z)-докозеновая кислота иногда используется в качестве пеногасителя при переработке пищевых продуктов, хотя ее прямое потребление регулируется во многих странах.
Напротив, непищевые применения (13Z)-докозеновой кислоты продолжают расширяться, особенно в производстве биополимеров и биоразлагаемых смазочных материалов, где ее уникальные химические свойства обеспечивают экологически чистую альтернативу продуктам на основе нефти.
Присутствие (13Z)-докозеновой кислоты в природе и промышленности подчеркивает баланс между ее функциональными преимуществами и потенциальными рисками для здоровья, что делает ее предметом постоянных исследований и внимания со стороны регулирующих органов.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9 с молекулярной формулой C‚‚â‚‚H‚„â‚‚O‚‚, характеризующаяся длинной 22-углеродной цепью и одной цис-двойной связью в положении омега-9.
(13Z)-докозеновая кислота преимущественно содержится в семенах растений семейства капустных, особенно в высоких концентрациях в семенах рапса (Brassica napus), горчицы (Brassica juncea) и желтофиоли (вид Erysimum).
Исторически (13Z)-докозеновая кислота широко использовалась в промышленности благодаря своим полезным химическим свойствам, включая высокую окислительную стабильность, текучесть при низких температурах и устойчивость к полимеризации.
Эти качества делают (13Z)-докозеновую кислоту важнейшим компонентом в производстве смазочных материалов, пластмасс, покрытий и специальных химикатов.
(13Z)-докозеновая кислота также является ключевым ингредиентом в производстве эрукамида — скользящего агента, используемого при производстве пластиковой пленки для снижения поверхностного трения и повышения эффективности обработки.
Кроме того, (13Z)-докозеновая кислота используется в косметической промышленности благодаря своим смягчающим свойствам, поскольку она помогает улучшить текстуру и наносимость средств по уходу за кожей.
Несмотря на многочисленные промышленные применения, употребление (13Z)-докозеновой кислоты в пищу является предметом пристального внимания и регулирования из-за ее потенциальных рисков для здоровья.
Исследования показали, что чрезмерное потребление (13Z)-докозеновой кислоты может привести к липидозу миокарда — состоянию, характеризующемуся накоплением липидов в тканях сердца, что может нарушить функцию сердца и привести к кардиотоксичности.
Эти опасения привели к нормативным ограничениям на уровень (13Z)-докозеновой кислоты в пищевых маслах, особенно в рапсовом масле, которое когда-то было основным источником ее в рационе питания.
В ответ на это программы селекции растений успешно вывели сорта рапса с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (LEAR), обычно называемые каноловым маслом, которые содержат минимальное количество этой жирной кислоты и считаются безопасными для потребления человеком.
Сегодня рапсовое масло в значительной степени заменило традиционное рапсовое масло с высоким содержанием эруковой кислоты в пищевых продуктах, в то время как высокоэруковые сорта по-прежнему ценятся для непищевого промышленного применения.
В пищевой промышленности (13Z)-докозеновая кислота иногда используется в качестве пеногасителя при переработке пищевых продуктов, особенно в процессах дрожжевой ферментации и в некоторых молочных продуктах.
Однако прямое использование (13Z)-докозеновой кислоты в пищевых продуктах во многих странах строго регулируется, и для обеспечения безопасности потребителей установлены максимально допустимые пределы.
Напротив, роль (13Z)-докозеновой кислоты в непищевых применениях продолжает расширяться, особенно в производстве биополимеров, биоразлагаемых смазочных материалов и экологически чистых поверхностно-активных веществ.
В связи с растущей обеспокоенностью состоянием окружающей среды и стремлением к поиску устойчивых альтернатив соединениям, получаемым из нефти, (13Z)-докозеновая кислота вызывает интерес как возобновляемое сырье для инноваций в области зеленой химии.
(13Z)-докозеновая кислота используется в производстве биопластиков, а также в синтезе специальных восков и поверхностно-активных веществ, которые служат экологически чистыми альтернативами моющим средствам и средствам личной гигиены.
Продолжающиеся исследования продолжают изучать потенциальное применение (13Z)-докозеновой кислоты в фармацевтике, биотопливе и современных материалах, еще больше подчеркивая ее важность как в традиционных, так и в новых отраслях промышленности.
По мере роста стремления к устойчивому развитию и экологической сознательности роль (13Z)-докозеновой кислоты в биологических решениях, вероятно, будет расширяться, что сделает ее ключевым ингредиентом будущих инноваций.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, обозначаемая как 22:1П‰9.
(13Z)-докозеновая кислота имеет химическую формулу: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11CO2H.
(13Z)-докозеновая кислота широко распространена в семенах желтофиоли и других растениях семейства капустных, при этом сообщается о содержании от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты и 42% в горчичном масле.
(13Z)-докозеновая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, обозначаемая как 22:1П‰9.
(13Z)-докозеновая кислота имеет химическую формулу CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
(13Z)-докозеновая кислота широко распространена в семенах желтофиоли и других растениях семейства капустных, при этом сообщается о содержании от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты[1] и 42% в горчичном масле.
(13Z)-докозеновая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.
Название «эруковый» означает «относящийся к Eruca», роду цветковых растений семейства капустных.
(13Z)-докозеновая кислота вырабатывается естественным образом (вместе с другими жирными кислотами) во многих зеленых растениях, но особенно часто ее можно встретить у представителей рода Brassica.
Для промышленных целей и производства (13Z)-докозеновой кислоты используется рапс; для пищевых целей был разработан «рапс с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты» (LEAR) (канола), который содержит жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо (13Z)-докозеновой кислоты.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, которая присутствует в богатых маслом семенах растений семейства капустных, в частности, в рапсе и горчице.
Пищевые жиры и масла состоят из различных жирных кислот: от насыщенных жирных кислот до мононенасыщенных и полиненасыщенных.
(13Z)-докозеновая кислота — одна из мононенасыщенных жирных кислот, имеющая длину цепи из 22 атомов углерода с одной двойной связью в положении омега-9.
(13Z)-докозеновая кислота естественным образом встречается в богатых маслом семенах видов семейства крестоцветных (Brassicaceae).
(13Z)-докозеновая кислота содержится в основном в рапсовом и горчичном масле.
(13Z)-докозеновая кислота может составлять около 30–60% от общего количества жирных кислот натурального рапса и горчичных семян.
(13Z)-докозеновая кислота также обнаружена в некоторых жирах морских животных.
(13Z)-докозеновая кислота, мононенасыщенная жирная кислота (МНЖК), выделена из семян Raphanus sativus L.
(13Z)-докозеновая кислота содержится в растительных маслах и жирах.
(13Z)-докозеновая кислота является природным компонентом семян растений семейства капустных (крестоцветных, таких как рапс и горчица).
С химической точки зрения (13Z)-докозеновая кислота представляет собой длинноцепочечную, простую, ненасыщенную жирную кислоту омега-9.
Молекулярная структура, способная отдавать гидрон акцептору (основанию Бренстеда).
(13Z)-докозеновая кислота (22 атома углерода), от латинского слова eruca, что означает рукола или садовая ракета (Eruca sativa, цветковое растение семейства капустных, синоним крестоцветных) — ненасыщенная жирная кислота (одна цис-(Z) двойная связь, от метильного конца находится в омега-9 (β-9) или n-9, поэтому в сокращении 22:1n-9), член подгруппы, называемой жирными кислотами с очень длинной цепью (ЖКОДЦ), начиная с 20 атомов углерода.
(13Z)-докозеновая кислота является продуктом удлинения олеиновой кислоты и у животных, поступающих с пищей, может быть ретроконвертирована в олеиновую кислоту.
В очищенном виде (13Z)-докозеновая кислота представляет собой белое воскообразное твердое вещество, нерастворимое в воде, с температурой плавления 33,8 °C (92,84 °F; 306,95 K) и температурой кипения 381,5 °C (718,7 °F; 654,65 K) при 760 мм рт. ст.
(13Z)-докозеновая кислота встречается в виде эфира глицерина, в частности, в жирах семян нескольких видов капустных, таких как рапс (Brassica napus), горчица (Brassica junca и Brassica nigra), в 40–50 % соответствующих масел семян (например, рапсового масла), а также желтофиоли, листовой капусты, брюссельской капусты и брокколи, других представителей семейства капустных.
(13Z)-докозеновая кислота — это кристаллическая жирная кислота C22H42O2, встречающаяся в форме глицеридов, особенно в рапсовом масле.
(13Z)-докозеновая кислота — это 22-углеродная мононенасыщенная жирная кислота.
(13Z)-докозеновая кислота содержится преимущественно в рапсовом масле.
(13Z)-докозеновая кислота метаболизируется в олеиновую кислоту in vivo.
(13Z)-докозеновая кислота — это 22-углеродная мононенасыщенная жирная кислота омега-9, встречающаяся в основном в растениях семейства капустных, таких как рапс, семена желтизны, семена горчицы, а также брюссельская капуста и брокколи.
Из некоторых сортов капусты может быть извлечено до 40–50 процентов масла в виде (13Z)-докозеновой кислоты.
(13Z)-докозеновая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота.
Транс-изомер (13Z)-докозеновой кислоты известен как брассидовая кислота.
(13Z)-докозеновая кислота встречается в природе только вместе с соединениями, имеющими горький вкус.
(13Z)-докозеновая кислота имеет много общего с минеральными маслами, но имеет то преимущество, что (13Z)-докозеновая кислота легче поддается биологическому разложению.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, содержащаяся в больших количествах в семенах семейства капустных, например, старых сортов рапса.
У новых сортов, выращиваемых для производства рапсового масла как пищевого продукта, путем селекции снижено содержание (13Z)-докозеновой кислоты.
(13Z)-докозеновая кислота также содержится в горчичном масле.
(13Z)-докозеновая кислота также содержится в рыбьем жире.
Рапс с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (HEAR) — это особый сорт рапса, отобранный за высокое содержание эруковой кислоты.
(13Z)-докозеновая кислота содержит более 50% (13Z)-докозеновой кислоты и выращивается как ключевой ингредиент для пластмасс, средств личной гигиены и фармацевтических препаратов.
Семена, урожай и масло визуально похожи на рапс, поэтому на каждом этапе цепочки поставок требуются надежные и эффективные процессы сохранения идентичности.
(13Z)-докозеновая кислота содержится в растениях рапса и является основным жирнокислотным компонентом экстрактов рапсового масла и канолового масла.
(13Z)-докозеновая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, обозначаемая как 22:1П‰9.
(13Z)-докозеновая кислота имеет химическую формулу CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
(13Z)-докозеновая кислота широко распространена в семенах желтофиоли и других растениях семейства капустных, при этом сообщается о содержании от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты и 42% в горчичном масле.
(13Z)-докозеновая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидиновая кислота.
(13Z)-докозеновая кислота образуется путем удлинения олеиновой кислоты с помощью олеоил-кофермента А и малонил-КоА.
(13Z)-докозеновая кислота расщепляется в печени человека на жирные кислоты с более короткой цепью под действием фермента ацил-КоА-дегидрогеназы с длинной цепью.
(13Z)-докозеновая кислота, также известная как цис-13-докозеновая кислота, представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту омега-9.
(13Z)-докозеновая кислота в высоких концентрациях содержится главным образом в семенах видов семейства капустных (например, семенах рапса или горчицы, а также семенах овощных культур, таких как капуста, белокочанная капуста и репа).
Применение (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-докозеновая кислота имеет много общего с минеральными маслами, но она более легко поддается биологическому разложению, чем некоторые из них.
(13Z)-докозеновая кислота имеет ограниченную способность к полимеризации и высыханию для использования в масляных красках.
Как и другие жирные кислоты, (13Z)-докозеновая кислота может быть преобразована в поверхностно-активные вещества или смазочные материалы, а также может использоваться в качестве предшественника биодизельного топлива.
Производные (13Z)-докозеновой кислоты имеют множество других применений, например, бегениловый спирт (CH3(CH2)21OH), депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре), и бегенат серебра, используемый в фотографии.
(13Z)-докозеновая кислота может легко проникать через гематоэнцефалический барьер (ГЭБ). Сообщается, что (13Z)-докозеновая кислота нормализует накопление очень длинноцепочечных жирных кислот в мозге.
(13Z)-докозеновая кислота может улучшить когнитивные нарушения и быть эффективной против деменции.
(13Z)-докозеновая кислота обладает способностью полимеризоваться и высыхать, поэтому (13Z)-докозеновую кислоту можно использовать в качестве связующего вещества для масляных красок.
Высокая устойчивость (13Z)-докозеновой кислоты к температуре делает ее пригодной для использования в трансмиссионном масле.
(13Z)-докозеновая кислота имеет много общего с минеральными маслами, но имеет то преимущество, что (13Z)-докозеновая кислота легче поддается биологическому разложению.
Высокая устойчивость (13Z)-докозеновой кислоты к температуре делает ее пригодной для использования в трансмиссионном масле.
Способность (13Z)-докозеновой кислоты полимеризоваться и высыхать означает, что (13Z)-докозеновая кислота может использоваться и используется в качестве связующего вещества для масляных красок.
(13Z)-докозеновая кислота легко образует множество органических соединений.
Добавление этой способности к полимеризационным характеристикам (13Z)-докозеновой кислоты делает (13Z)-докозеновую кислоту очень подходящей для использования в качестве органических матриц, которые должны быть полимерными.
Это делает (13Z)-докозеновую кислоту особенно полезной при производстве эмульсий для покрытия фотопленок и бумаг.
Сложный коктейль из множества различных соединений (13Z)-докозеновой кислоты обычно используется всего в одном рулоне цветной пленки.
(13Z)-докозеновая кислота широко используется для производства смягчающих средств, особенно для ухода за кожей и в лечебных целях.
Как и другие жирные кислоты, (13Z)-докозеновая кислота преобразуется в поверхностно-активные вещества.
(13Z)-докозеновая кислота особенно ценится в трибологии как превосходная смазка.
При использовании в производстве пластиковых пленок в форме эрукамида (13Z)-докозеновая кислота мигрирует к поверхностям и, таким образом, препятствует прилипанию каждой пленки к соседней.
Будучи углеводородом с высокой теплотворной способностью, очень низкой температурой вспышки, высоким цетановым числом и хорошими смазывающими свойствами, (13Z)-докозеновая кислота может быть ценным компонентом биодизельного топлива.
При преобразовании в бегениловый спирт (CH3(CH2)21OH) (13Z)-докозеновая кислота находит множество дополнительных применений, например, в качестве депрессанта температуры застывания, что позволяет жидкостям течь при более низкой температуре, а также бегената серебра для использования в фотографии.
(13Z)-докозеновая кислота имеет ограниченную способность к полимеризации и высыханию для использования в масляных красках.
Как и другие жирные кислоты, (13Z)-докозеновая кислота может быть преобразована в поверхностно-активные вещества или смазочные материалы, а также может использоваться в качестве предшественника биодизельного топлива.
Производные (13Z)-докозеновой кислоты имеют множество других применений, например, бегениловый спирт (CH3(CH2)21OH), депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре), и бегенат серебра, используемый в фотографии.
Масла с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты используются либо непосредственно в качестве смазочных материалов (например, при производстве добавок к резине), либо в составе рецептур.
Они используются в качестве прядильных смазок в текстильной, сталелитейной и судостроительной промышленности; в качестве масел для резки, формовки металлов, прокатки, обработки и бурения; а также в качестве судовых смазок.
(13Z)-докозеновую кислоту также можно окислительно расщепить до брассиловой кислоты для использования в производстве полиэфиров.
Окислительное расщепление (13Z)-докозеновой кислоты можно осуществить посредством озонолиза или путем реакции с перекисью водорода в присутствии неорганического оксидного катализатора.
(13Z)-докозеновую кислоту можно использовать для получения полезных азотсодержащих производных: бегениламин используется в ингибиторах коррозии; дизамещенные амиды являются эффективными пластификаторами, а эрукамид является прекрасным скользящим и антиадгезивным агентом для пластиковых пленок.
Применение:
(13Z)-докозеновая кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности, включая промышленное производство, пищевую промышленность, косметику, фармацевтику и сельское хозяйство.
В промышленности (13Z)-докозеновая кислота используется в производстве биоразлагаемых смазочных материалов и смазок благодаря своей высокой окислительной стабильности и текучести при низких температурах.
(13Z)-докозеновая кислота также служит предшественником эрукамида — скользящего агента, который снижает поверхностное трение в пластиковых пленках, улучшая обработку полиэтилена и полипропилена.
Кроме того, соединения, полученные из (13Z)-докозеновой кислоты, используются в покрытиях, красках, лаках и добавках к резине, которые повышают гибкость и долговечность.
В пищевой промышленности (13Z)-докозеновая кислота используется в качестве пеногасителя при переработке пищевых продуктов, особенно при дрожжевой ферментации и производстве молочных продуктов, хотя ее прямое потребление регулируется из-за возможных проблем со здоровьем.
Разработка сортов рапса с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (LEAR), широко известных как каноловое масло, помогла свести к минимуму ее присутствие в пищевых маслах, сохранив при этом ее промышленную ценность.
В косметике и средствах личной гигиены (13Z)-докозеновая кислота используется в качестве смягчающего средства в составах по уходу за кожей и волосами, а также в биоразлагаемых мылах и поверхностно-активных веществах.
В фармацевтике также используют производные (13Z)-докозеновой кислоты из-за их смягчающих свойств и в качестве части систем доставки лекарственных средств с контролируемым высвобождением.
Кроме того, в сельском хозяйстве (13Z)-докозеновая кислота используется в биологических инсектицидах и фунгицидах.
Поскольку экологические проблемы обуславливают спрос на устойчивые и биоразлагаемые материалы, (13Z)-докозеновая кислота продолжает оставаться ценным ресурсом для промышленного и коммерческого применения.
(13Z)-докозеновая кислота является предшественником брассиловой кислоты, C13-дикарбоновой кислоты, которая используется для производства специальных полиамидов и полиэфиров.
Превращение включает озонолиз, который селективно расщепляет связь C=C в (13Z)-докозеновой кислоте:
CH3(CH2)7CHdCH(CH2)11CO2H + O3 + 0,5 O2 -> CH3(CH2)7CO2H + HO2C(CH2)11CO2H
Амиды (13Z)-докозеновой кислоты используются в качестве смазочных материалов и поверхностно-активных веществ.
Гидрирование (13Z)-докозеновой кислоты дает бегениловый спирт CH3(CH2)21OH, депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре), и бегенат серебра, используемый в фотографии.
(13Z)-докозеновая кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности, включая промышленное производство, пищевую промышленность, косметику, фармацевтику и сельское хозяйство.
Ниже приведены основные области применения (13Z)-докозеновой кислоты:
Промышленное применение:
Смазки и консистентные смазки:
Благодаря высокой окислительной стабильности и текучести при низких температурах (13Z)-докозеновая кислота используется в производстве биоразлагаемых смазок и пластичных смазок, которые являются экологически чистой альтернативой продуктам на основе нефти.
Пластмассы и полимеры:
(13Z)-докозеновая кислота является предшественником эрукамида, скользящего агента, который снижает поверхностное трение в пластиковых пленках и улучшает обработку полиэтилена и полипропилена.
Покрытия и краски:
Соединения, полученные из (13Z)-докозеновой кислоты, используются в производстве специальных покрытий, лаков и олиф для промышленного применения.
Переработка резины:
(13Z)-докозеновая кислота используется в производстве добавок к резине, которые повышают гибкость и долговечность резиновых изделий.
Пищевая промышленность:
Пеногаситель:
Небольшие количества используются в пищевой промышленности, особенно при дрожжевой ферментации и производстве молочных продуктов, для предотвращения чрезмерного пенообразования.
Рапс с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (масло канолы):
Традиционное рапсовое масло содержало большое количество (13Z)-докозеновой кислоты, но современные сорта (масло канолы) имеют более низкий уровень для обеспечения безопасности пищевых продуктов.
Косметика и средства личной гигиены:
Средства по уходу за кожей:
(13Z)-докозеновая кислота используется в качестве смягчающего средства в кремах, лосьонах и средствах по уходу за волосами для увлажнения и улучшения текстуры.
Мыла и поверхностно-активные вещества:
(13Z)-докозеновая кислота помогает производить биоразлагаемые моющие средства, мыла и поверхностно-активные вещества с мягкими очищающими свойствами.
Фармацевтика:
Лекарственные формы:
В некоторых фармацевтических составах используются производные (13Z)-докозеновой кислоты из-за их смягчающих свойств и систем доставки лекарственных средств с контролируемым высвобождением.
Сельское хозяйство:
Инсектициды и пестициды:
(13Z)-докозеновая кислота используется в биологических инсектицидах и фунгицидах благодаря своим природным свойствам.
Отраслевое использование:
Промежуточные
Средний
Топливо
Наполнители
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
Кондиционер и смягчитель
Смазочный агент
Потребительское использование:
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
Неизвестно или не поддается разумному определению
Смазочный агент
Кондиционер и смягчитель
Источники (13Z)-докозеновой кислоты:
Масло семян рапса богато (13Z)-докозеновой кислотой.
Название «эруковый» означает «относящийся к Eruca», роду цветковых растений семейства капустных.
К этому роду относится капуста посевная (E. sativa), которая сегодня более известна как руккола (США) или руккола (Великобритания).
(13Z)-докозеновая кислота вырабатывается естественным образом (вместе с другими жирными кислотами) во многих зеленых растениях, но особенно часто ее можно встретить у представителей рода Brassica.
Для промышленных целей и производства (13Z)-докозеновой кислоты используется рапс; для пищевых целей был разработан «рапс с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты» (LEAR) (канола), который содержит жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо (13Z)-докозеновой кислоты.
Биохимия (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-докозеновая кислота образуется путем удлинения олеиновой кислоты с помощью олеоил-кофермента А и малонил-КоА.
(13Z)-докозеновая кислота расщепляется в печени человека на жирные кислоты с более короткой цепью под действием фермента ацил-КоА-дегидрогеназы с длинной цепью.
Механизм действия (13Z)-докозеновой кислоты:
Митохондриальный метаболит (13Z)-докозеновой кислоты ингибирует митохондриальное окисление других жирных кислот, особенно в сердце.
Объясняет накопление триглицеридов в сердце крыс, которых кормили рапсовым маслом, содержащим (13Z)-докозеновую кислоту.
Влияние (13Z)-докозеновой кислоты на поглощение кислорода митохондриями сердца и печени молодых особей изучалось с использованием карнитинового эфира (13Z)-докозеновой кислоты (в сравнении с пальмитилкарнитином).
Присутствие эруцилкарнитина вызвало значительное ингибирование митохондриального окисления пальмитилкарнитина.
Полученные данные свидетельствуют о том, что митохондриальный метаболит (13Z)-докозеновой кислоты ингибирует митохондриальное окисление других жирных кислот, особенно в сердце, и что это вызывает накопление триглицеридов в сердцах крыс, получавших рапсовое масло.
Изучалось влияние рапсового масла с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (HER) на окисление жирных кислот в печени крыс по сравнению с рапсовым маслом с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (LER).
Результаты показали, что кормление крыс HER привело к снижению окислительной способности печени к пальмитиновой кислоте, а вес печени положительно коррелировал с содержанием (13Z)-докозеновой кислоты в рационе и с продолжительностью периода кормления HER.
Ингибирующее действие HER на окисление длинноцепочечных жирных кислот, вероятно, является результатом включения (13Z)-докозеновой кислоты в митохондриальные мембраны, что препятствует системе переноса жирного ацил-КоА на мембранах, а не прямого ингибирования ферментной системы бета-окисления в митохондриях.
Информация о метаболитах (13Z)-докозеновой кислоты в организме человека:
Расположение тканей:
Надпочечник
Плацента
Сотовые местоположения:
Внеклеточный
Мембрана
Общая информация о производстве (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-докозеновая кислота играет решающую роль в производстве благодаря своим уникальным химическим свойствам, что делает ее ценным сырьем в различных отраслях промышленности.
Одной из основных областей применения (13Z)-докозеновой кислоты является производство биоразлагаемых смазок и смазок, где ее высокая окислительная стабильность и устойчивость к полимеризации обеспечивают длительную эффективность.
(13Z)-докозеновая кислота также широко используется в пластмассовой промышленности, где она служит предшественником эрукамида — скользящего агента, который снижает поверхностное трение в пластиковых пленках, улучшая их обрабатываемость и предотвращая адгезию в упаковочных материалах.
Кроме того, (13Z)-докозеновая кислота используется в резиновой промышленности в качестве добавки для повышения гибкости, долговечности и устойчивости к износу.
В покрытиях и красках производные (13Z)-докозеновой кислоты включаются в специальные лаки, олифы и защитные покрытия для промышленного и потребительского применения.
Текстильная промышленность также извлекает выгоду из (13Z)-докозеновой кислоты, где она используется в производстве текстильных смазок, которые улучшают обработку волокон.
Кроме того, роль (13Z)-докозеновой кислоты в зеленой химии расширяется, поскольку она служит сырьем для производства биопластиков, поверхностно-активных веществ и экологически чистых растворителей, предлагая устойчивые альтернативы материалам на основе нефти.
Поскольку промышленность продолжает искать возобновляемые и биоразлагаемые решения, (13Z)-докозеновая кислота остается важнейшим компонентом в современных производственных процессах.
Секторы переработки промышленности:
Производство мыла, чистящих средств и туалетных средств
Все прочие химические продукты и препараты Производство
Бурение, добыча и вспомогательная деятельность в области добычи нефти и газа
Производство нефтяных смазочных масел и смазок
Другое (требуется дополнительная информация)
Все другие основные органические химические производства
История (13Z)-докозеновой кислоты:
История (13Z)-докозеновой кислоты восходит к древним временам, когда богатые маслом семена семейства капустных, такие как горчица и рапс, выращивались из-за их питательных и лечебных свойств.
Ранние цивилизации, особенно в Индии и Китае, использовали масло семян горчицы в кулинарии и традиционной медицине, не зная о высоком содержании в нем (13Z)-докозеновой кислоты.
К XIX веку рапсовое масло стало важным промышленным смазочным материалом, особенно в паровых двигателях и машинах, благодаря способности (13Z)-докозеновой кислоты выдерживать высокие температуры без разрушения.
Во время Второй мировой войны спрос на рапсовое масло возрос, поскольку (13Z)-докозеновую кислоту использовали для смазки военно-морского и военного оборудования.
В середине XX века обеспокоенность по поводу потенциальных рисков для здоровья, связанных с употреблением масел с высоким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты, возникла после того, как исследования показали связь между чрезмерным потреблением (13Z)-докозеновой кислоты и липидозом миокарда — состоянием, влияющим на функцию сердца.
Это привело к обширным селекционным программам в Канаде и Европе в 1960-х и 1970-х годах, что привело к созданию сортов рапса с низким содержанием (13Z)-докозеновой кислоты (LEAR), которые позже стали известны как каноловое масло.
Рапсовое масло быстро завоевало популярность как более полезная альтернатива традиционному рапсовому маслу, что привело к введению нормативных ограничений на содержание (13Z)-докозеновой кислоты в пищевых маслах во многих странах.
Несмотря на снижение доли (13Z)-докозеновой кислоты в пищевой промышленности, она по-прежнему ценна для промышленного применения.
(13Z)-докозеновая кислота по-прежнему использовалась в производстве смазочных материалов, пластмасс, покрытий и химикатов на биологической основе.
По мере роста экологической осведомленности в конце XX и начале XXI веков интерес к биоразлагаемым и устойчивым материалам привел к возобновлению исследований роли (13Z)-докозеновой кислоты в биопластиках, биосмазках и экологически чистых поверхностно-активных веществах.
Сегодня (13Z)-докозеновая кислота признана важным природным соединением с многолетней историей, сочетающим в себе преимущества промышленного применения с мерами регулирования, обеспечивающими безопасность пищевых продуктов.
Обращение и хранение (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-Докозеновую кислоту следует использовать в хорошо проветриваемом помещении, вдали от источников тепла, искр и открытого огня, так как она может разлагаться под воздействием высоких температур.
Для предотвращения попадания на кожу и в глаза следует надевать защитные перчатки, защитные очки и соответствующую защитную одежду.
Хранить следует в плотно закрытых емкостях, в сухом, прохладном месте, вдали от сильных окислителей и несовместимых веществ.
Для минимизации рисков необходимо обеспечить надлежащую маркировку и меры по локализации разливов.
Реакционная способность и стабильность (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-докозеновая кислота обычно стабильна в нормальных условиях, но может окисляться при длительном воздействии воздуха, света или тепла, что приводит к деградации.
(13Z)-докозеновая кислота несовместима с сильными окислителями, которые могут вызывать опасные реакции.
При термическом разложении могут выделяться раздражающие пары, включая оксиды углерода.
Правильные условия хранения и антиоксидантные добавки могут помочь сохранить стабильность (13Z)-докозеновой кислоты с течением времени.
Меры первой помощи при отравлении (13Z)-докозеновой кислотой:
Вдыхание:
Немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
При возникновении затруднений дыхания обратитесь за медицинской помощью.
Контакт с кожей:
Промойте пораженные участки кожи водой с мылом.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.
Зрительный контакт:
Осторожно промойте водой в течение нескольких минут.
Снимите контактные линзы (если вы ими пользуетесь) и продолжайте промывать глаза.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.
Прием внутрь:
Прополощите рот водой и не вызывайте рвоту, если это не предписано медицинским персоналом.
При проглатывании большого количества средства обратитесь за медицинской помощью.
Меры пожаротушения при возгорании (13Z)-докозеновой кислоты:
(13Z)-докозеновая кислота горюча, хотя и не очень огнеопасна.
В случае пожара для тушения используйте углекислый газ (CO2), сухой химикат, пену или распыленную воду.
Пожарным следует использовать автономные дыхательные аппараты (ДАС) и защитное снаряжение, чтобы избежать вдыхания побочных продуктов горения.
Избегайте использования прямых струй воды, так как они могут распространить горящее вещество.
Меры по предотвращению случайного выброса (13Z)-докозеновой кислоты:
В случае разлива устраните все источники возгорания и используйте соответствующие средства защиты (перчатки, защитные очки и средства защиты органов дыхания при необходимости).
Небольшие разливы следует поглощать инертным материалом (например, песком или вермикулитом) и собирать в герметичный контейнер для утилизации.
Крупные разливы следует локализовать, чтобы предотвратить загрязнение окружающей среды.
Не допускать попадания в почву и водоемы.
Контроль воздействия/Индивидуальная защита (13Z)-докозеновой кислоты:
Инженерный контроль:
Используйте в хорошо проветриваемом помещении или с местной вытяжной вентиляцией для минимизации воздействия.
Средства индивидуальной защиты (СИЗ):
Защита органов дыхания:
В обычных условиях это обычно не требуется, но при распылении или нагревании используйте респиратор.
Защита рук:
Надевайте перчатки, устойчивые к химикатам.
Защита глаз:
Для предотвращения попадания в глаза следует использовать защитные очки или щитки для лица.
Защита кожи:
Носите защитную одежду, чтобы свести к минимуму воздействие на кожу.
Меры гигиены:
Тщательно мойте руки и открытые участки кожи после работы. Не ешьте, не пейте и не курите во время работы с (13Z)-докозеновой кислотой.
Идентификаторы (13Z)-докозеновой кислоты:
Номер CAS: 112-86-7
Ссылка Байльштейна: 1728049
CHEBI: CHEBI:28792
ChEMBL: ChEMBL1173380
Химический паук: 4444561
Информационная карта ECHA: 100.003.647
Номер ЕС: 204-011-3
Гмелин Ссылка: 177365
КЕГГ: C08316
Идентификатор PubChem: 5281116
UNII: 075441GMF2
Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID8026931
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 -18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Ключ: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N
InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Ключ: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZBD
УЛЫБКИ: O=C(O)CCCCCCC=C/CCCC
Свойства (13Z)-докозеновой кислоты:
Внешний вид: Твёрдое вещество с низкой температурой плавления от белого до почти белого цвета
Молекулярная масса: 338,57 г/моль
Цвет: белый
Функциональная группа: карбоновая кислота
Запах: Нет данных
Порог обоняния: данные отсутствуют.
pH: данные отсутствуют.
Температура плавления/температура замерзания: Температура плавления/диапазон: 28 - 32 °C - лит.
Начальная температура кипения и интервал кипения: 358 °C при 533 гПа - лит.
Температура вспышки: 113 °C - закрытый тигель
Скорость испарения: данные отсутствуют.
Воспламеняемость (твердое тело, газ): данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: данные отсутствуют.
Давление пара: данные отсутствуют.
Плотность пара: данные отсутствуют.
Относительная плотность: данные отсутствуют.
Растворимость в воде: данные отсутствуют.
Коэффициент распределения: н-октанол/вода: данные отсутствуют.
Температура самовоспламенения: данные отсутствуют.
Температура разложения: данные отсутствуют.
Вязкость, кинематическая: Нет данных
Вязкость, динамическая: данные отсутствуют.
Взрывчатые свойства: Данные отсутствуют.
Окислительные свойства: данные отсутствуют.
Показатель преломления: n20D 1,45
Значения pK: pKa: 4,78
Растворимость: Хлороформ (немного), Метанол (немного)
Химическая формула: C22H42O2
Молярная масса: 338,576 г·моль·1
Внешний вид: Белое воскообразное твердое вещество
Плотность: 0,860 г/см3
Температура плавления: 33,8 °C (92,8 °F; 306,9 K)
Температура кипения: 381,5 °C (718,7 °F; 654,6 K) (разлагается)
Растворимость в воде: нерастворим
Растворимость в метаноле и этаноле: Растворим
Молекулярный вес: 338,6 г/моль
XLogP3: 8.7
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 19
Точная масса: 338,318480578 Да
Моноизотопная масса: 338,318480578 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 37,3 €²
Количество тяжелых атомов: 24
Сложность: 284
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Заместители (13Z)-докозеновой кислоты:
Очень длинноцепочечная жирная кислота
Ненасыщенные жирные кислоты
Жирная кислота с прямой цепью
Монокарбоновая кислота или ее производные
Карбоновая кислота
Производное карбоновой кислоты
Органическое кислородное соединение
Органический оксид
Производные углеводородов
Кислородорганическое соединение
Карбонильная группа
Алифатическое ациклическое соединение
Названия (13Z)-докозеновой кислоты:
Названия ИЮПАК:
Жирные кислоты
рапсовое масло
(13Z)-докозеновая кислота-низкая
Предпочтительное название ИЮПАК:
(13Z)-докос-13-еновая кислота
Названия нормативных процессов:
Жирные кислоты, рапсовое масло, (13Z)-докозеновая кислота-низкая
Жирные кислоты, рапсовое масло, (13Z)-докозеновая кислота-низкая
жирные кислоты рапсового масла
Другое имя:
C22:1 (Число липидов)
Другой идентификатор:
93165-31-2
