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Le 2-(2-(diméthylamino)éthoxy)éthanol (DMAEE) est un composé chimique de formule moléculaire C6H15NO2.
Le 2-(2-(diméthylamino)éthoxy)éthanol (DMAEE) est souvent utilisé comme solvant, intermédiaire ou dans des formulations pour divers industriel applications , notamment comme tensioactif , dans les applications personnelles soins produits et en chimie synthèse .
Le DMAEE a une structure constituée d'un groupe éthoxy (-OCH2CH2-) attaché à un squelette éthanol, avec un groupe diméthylamino (N(CH3)2) positionné sur l'un des groupes éthoxy.
Numéro CAS : 1704-62-7
SYNONYMES
1704-62-7,2-(2-(diméthylamino)éthoxy)éthanol,2-[2-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHOXY]ÉTHANOL,2-(2-Diméthylaminoéthoxy)éthanol,Diméthylaminoéthoxyéthanol,N,N-Diméthyldiglycolamine,Éthanol, 2-[2-(diméthylamino)éthoxy]-,NSC 3146,EINECS 216-940-1,UNII-C3YTX3O172,BRN 1209271,C3YTX3O172,2-[2-(diméthylamino)éthoxy]éthan-1-ol,(n,n-diméthylaminoéthoxy)éthanol,DTXSID1027427,AI3-18588,DMAE-EO,NSC-3146,Éthanol, 2-(2-(diméthylamino)éthoxy)-,DTXCID907427
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Le 2-(2-(diméthylamino)éthoxy)éthanol (DMAEE) est un composé chimique polyvalent avec une large gamme d'applications dans divers domaines scientifiques et industriels.
Le DMAEE appartient à une classe de produits chimiques appelés éthanolamines, qui sont des dérivés de l'éthanolamine et contiennent des groupes amino attachés à une chaîne alcoolique.
Ce composé est souvent utilisé dans les formulations en raison de sa capacité à interagir avec d’autres entités chimiques, ce qui le rend utile dans le développement de produits pharmaceutiques et de produits de consommation.
La formule générale du DMAEE est C6H15NO2, qui se compose d'un groupe éthoxy (-OCH2CH2O-) relié à un groupe diméthylamino (-N(CH3)2) par une chaîne éthyle.
Historiquement, le DMAEE a été découvert dans le cadre de recherches sur les tensioactifs et les émulsifiants.
Sa structure chimique unique, qui lui permet de former des émulsions stables et de modifier la tension superficielle, a conduit à son exploration dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques.
Depuis, on a découvert que ce composé possède une variété de propriétés biologiques et chimiques qui le rendent précieux à la fois dans la fabrication industrielle et dans les applications thérapeutiques.
Au fil du temps, la recherche autour du DMAEE s’est élargie pour inclure ses rôles potentiels dans les systèmes d’administration de médicaments, les formulations de soins de la peau et même les applications neurobiologiques.
L’intérêt croissant pour le DMAEE est alimenté par son potentiel en tant qu’élément de base dans la synthèse de diverses molécules complexes, ainsi que par sa capacité à agir comme modificateur ou stabilisateur dans les formulations.
Le DMAEE est souvent utilisé comme intermédiaire dans la production de tensioactifs, d’émulsifiants et d’autres agents chimiques.
De plus, la capacité du composé à interagir avec les protéines et d’autres macromolécules biologiques en a fait un candidat pour de nouvelles recherches dans le domaine de la découverte de médicaments, notamment dans le contexte des substances neuroactives et d’autres agents thérapeutiques.
Avec l’expansion des applications et le nombre croissant de recherches, le DMAEE continue d’être un sujet de recherche important dans diverses disciplines scientifiques.
Cet article vise à fournir un aperçu complet du DMAEE, y compris ses propriétés chimiques, ses méthodes de synthèse, ses activités biologiques, son profil de sécurité, son impact environnemental et ses applications potentielles.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS
Le DMAEE a une structure chimique relativement simple qui combine deux groupes fonctionnels : un groupe diméthylamino (-N(CH3)2) et un groupe éthoxy (-OCH2CH2O-) attaché à un squelette éthanolique central.
La formule moléculaire du DMAEE est C6H15NO2 et son poids moléculaire est de 149,2 g/mol.
Cette configuration structurelle confère au DMAEE ses propriétés amphipathiques caractéristiques, qui lui permettent d'interagir avec les substances polaires et non polaires, ce qui en fait un agent émulsifiant efficace.
Le groupe diméthylamino est un groupe fonctionnel contenant de l'azote qui confère une basicité au composé, lui permettant de participer aux réactions acido-basiques.
Ce groupe est hautement réactif et joue un rôle important dans l’interaction du DMAEE avec d’autres entités chimiques, telles que les protéines et les petites molécules.
L'atome d'azote est généralement protoné dans les solutions aqueuses, ce qui rend le DMAEE soluble dans l'eau, ce qui est essentiel pour son utilisation dans diverses formulations industrielles et pharmaceutiques.
Le groupe éthoxy, constitué d'un atome d'oxygène lié à deux atomes de carbone, ajoute un niveau supplémentaire de polarité à la molécule, améliorant encore sa solubilité dans les solvants polaires.
Ce groupe est responsable des propriétés alcooliques du DMAEE, qui contribuent à sa capacité à agir comme tensioactif et émulsifiant.
Les deux groupes éthoxy dans la structure du DMAEE en font un composé utile dans la synthèse de molécules plus complexes, car ils peuvent facilement participer à des réactions telles que l'éthérification et l'estérification.
En termes de propriétés physiques, le DMAEE est un liquide clair et incolore à température ambiante, avec une viscosité relativement faible.
Son point de fusion est d'environ -40°C et son point d'ébullition est d'environ 230°C.
Cette forme liquide permet de l’incorporer facilement dans diverses formulations, où elle peut être mélangée à d’autres composants pour créer des émulsions et des dispersions stables.
Le DMAEE est également très soluble dans l’eau, l’éthanol et d’autres solvants polaires, ce qui améliore encore sa polyvalence dans les applications industrielles.
D'un point de vue spectroscopique, le DMAEE présente des bandes d'absorption caractéristiques dans le spectre infrarouge (IR), qui peuvent être utilisées pour confirmer sa structure.
Les vibrations d'étirement des liaisons CH dans les groupes éthoxy apparaissent généralement autour de 2900 cm^-1, tandis que la vibration d'étirement NH du groupe diméthylamino apparaît autour de 3300 cm^-1. En spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN), le DMAEE présente des pics distinctifs qui correspondent aux protons du squelette de l'éthanol, du groupe diméthylamino et des groupes éthoxy.
Ces techniques spectroscopiques sont des outils essentiels pour confirmer l’identité et la pureté du DMAEE dans les milieux de recherche et industriels.
SYNTHESE ET FABRICATION
La synthèse du 2-(2-(diméthylamino)éthoxy)éthanol (DMAEE) peut être réalisée par diverses réactions chimiques, la méthode la plus courante impliquant la réaction de la diméthylamine avec l'oxyde d'éthylène, suivie d'une fixation ultérieure à l'éthanol.
Ces voies de synthèse peuvent être modifiées en fonction de la pureté, du rendement et de l’évolutivité souhaités du produit final.
Voie de synthèse : La méthode la plus répandue de synthèse du DMAEE commence par la réaction de la diméthylamine et de l'oxyde d'éthylène.
Dans ce processus, la diméthylamine subit une attaque nucléophile par l'oxyde d'éthylène, formant un intermédiaire primaire connu sous le nom de 2-(diméthylamino)éthoxyéthanol.
Cet intermédiaire est ensuite converti en DMAEE par une déshydratation ou une étape de réaction supplémentaire avec de l'éthanol pour augmenter la solubilité et la stabilité du produit.
Dans certains cas, d’autres alcools peuvent être utilisés pour optimiser la réaction en fonction des propriétés souhaitées du DMAEE.
Fabrication industrielle : pour la production à grande échelle, le DMAEE est généralement synthétisé dans des conditions contrôlées qui garantissent un rendement et une pureté élevés.
Dans un cadre industriel, ces réactions sont réalisées à l’aide d’un réacteur équipé de contrôles de température et de pression pour optimiser la cinétique de la réaction.
Le processus nécessite souvent des catalyseurs pour améliorer la vitesse de réaction, tels que des acides ou des bases fortes, selon les conditions de réaction.
Les paramètres de réaction tels que la température, la pression et le type de catalyseur doivent être soigneusement ajustés pour maximiser le rendement du DMAEE tout en minimisant les sous-produits.
La distillation est couramment utilisée pour la purification, et une purification supplémentaire peut être effectuée à l'aide de méthodes telles que la distillation fractionnée ou la chromatographie pour atteindre le niveau de pureté requis pour diverses applications.
Purification et caractérisation : Après la synthèse, le DMAEE est généralement purifié pour éliminer tous les sous-produits et précurseurs n’ayant pas réagi.
Des techniques telles que la distillation fractionnée, l’extraction par solvant et la recristallisation sont couramment utilisées.
Des techniques analytiques telles que la chromatographie liquide haute performance (HPLC), la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS) ou la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) sont utilisées pour confirmer l'identité et la pureté du DMAEE en vérifiant sa structure chimique et sa composition.
Ces méthodes garantissent que le DMAEE obtenu par production industrielle répond à des normes de qualité strictes pour des applications spécifiques dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques ou d’autres produits de consommation.
Défis de la synthèse : L’un des principaux défis de la synthèse du DMAEE à l’échelle industrielle est la gestion de la cinétique de réaction et de la formation de sous-produits.
Ces réactions secondaires peuvent affecter considérablement le rendement et la pureté du produit final.
Pour surmonter ces défis, l’optimisation des conditions de réaction, telles que la température, la pression et les concentrations de catalyseur, est essentielle.
En outre, le développement de méthodes de purification plus efficaces pour réduire la présence d’impuretés et de matières n’ayant pas réagi est un domaine de recherche permanent dans l’industrie chimique.
Voies de synthèse alternatives : Des voies de synthèse alternatives ont été explorées pour produire du DMAEE, telles que la réaction de l'éthylène glycol avec la diméthylamine, ou l'ajout direct d'oxyde d'éthylène aux composés d'éthanolamine.
Toutefois, ces méthodes peuvent offrir des degrés variables de faisabilité économique et d’évolutivité, en fonction des matières premières disponibles et des applications souhaitées.
L’approche synthétique la plus efficace reste basée sur la réaction de la diméthylamine avec l’oxyde d’éthylène, suivie d’étapes de raffinage pour améliorer la qualité du produit.
En résumé, la production de DMAEE à l’échelle industrielle implique des réactions chimiques et des processus de purification soigneusement contrôlés.
Ces procédés sont optimisés pour maximiser le rendement et garantir une grande pureté pour diverses applications.
La fabrication réussie à grande échelle de DMAEE repose sur une recherche et une innovation continues visant à affiner ces méthodes pour améliorer l’efficacité et minimiser l’impact environnemental.
PROFIL DE SÉCURITÉ
Comme pour tout composé ayant des applications potentielles dans les produits pharmaceutiques et industriels, la toxicité et le profil de sécurité du DMAEE doivent être soigneusement évalués pour garantir que son utilisation ne présente pas de risques pour la santé humaine ou l’environnement.
Des tests toxicologiques complets sont nécessaires pour évaluer les risques associés à l’exposition au DMAEE, notamment à la lumière de sa structure chimique et de sa capacité à interagir avec les systèmes biologiques.
TOXICITÉ AIGUË ET CHRONIQUE
Dans les études de toxicité aiguë, il a été démontré que le DMAEE présente une faible toxicité lorsqu'il est administré par voie orale ou cutanée dans des modèles animaux.
Le composé ne semble pas causer de dommages significatifs lorsque l’exposition est limitée à une seule dose, bien que certaines études aient noté une légère irritation ou inflammation à des concentrations plus élevées, en particulier dans les yeux ou sur les tissus muqueux.
Cependant, les données sur l’exposition chronique sont encore rares et des études à long terme sont nécessaires pour évaluer les effets cumulatifs potentiels, en particulier chez les personnes exposées au DMAEE par des applications cutanées répétées dans des produits cosmétiques ou par inhalation en milieu industriel.
En général, l’absorption cutanée du DMAEE semble être relativement faible, mais elle peut être plus importante lorsque le composé est utilisé dans des formulations contenant d’autres activateurs de perméation ou tensioactifs.
Des études sur la toxicité chronique du DMAEE suggèrent qu’une exposition prolongée peut entraîner une toxicité organique ou des effets sur la reproduction, en particulier si le composé s’accumule dans l’organisme au fil du temps.
Certaines inquiétudes ont été soulevées concernant le potentiel du DMAEE à agir comme cancérigène ou mutagène à fortes doses, mais ces effets n’ont pas été prouvés de manière concluante dans des modèles animaux ou des études humaines.
ÉVALUATION DES RISQUES ET DIRECTIVES DE SÉCURITÉ
Pour garantir la sécurité du DMAEE, les organismes de réglementation tels que l’Agence de protection de l’environnement (EPA), la Food and Drug Administration (FDA) et l’Agence européenne des médicaments (EMA) ont établi des lignes directrices concernant les niveaux d’exposition admissibles dans les produits de consommation.
Ces lignes directrices sont basées sur une combinaison d’études toxicologiques et d’évaluations des risques qui évaluent les données de toxicité aiguë et chronique.
Le composé est généralement considéré comme sûr lorsqu’il est utilisé dans les cosmétiques et les produits pharmaceutiques dans les concentrations recommandées.
Dans les applications industrielles, les consignes de sécurité visent à prévenir l’inhalation ou l’exposition cutanée grâce à l’utilisation d’équipements de protection et à assurer une ventilation adéquate sur les lieux de travail où le DMAEE est utilisé en grandes quantités.
Les fabricants sont également tenus d’effectuer une analyse des risques et d’inclure des fiches de données de sécurité (FDS) pour le DMAEE afin de garantir que les travailleurs manipulent le composé en toute sécurité.
STATUT RÉGLEMENTAIRE ET PRÉCAUTIONS DE SÉCURITÉ
Le statut réglementaire du DMAEE varie selon les régions, certains pays imposant des contrôles plus stricts sur son utilisation dans les produits de consommation, en particulier ceux destinés au contact cutané.
Aux États-Unis, le DMAEE est reconnu comme généralement sûr pour une utilisation dans les cosmétiques lorsqu'il est formulé correctement, tandis qu'en Europe, son utilisation est plus fortement réglementée.
Dans les applications pharmaceutiques, le DMAEE fait encore l’objet de recherches et son utilisation potentielle comme médicament ou vecteur de médicament nécessite des tests cliniques approfondis pour établir sa sécurité et son efficacité.
Dans l’ensemble, bien que le DMAEE soit considéré comme relativement sûr à des concentrations modérées, des recherches continues sur ses effets à long terme et sa toxicité sont nécessaires pour mieux comprendre son profil de sécurité complet.
Les fabricants doivent respecter des directives de sécurité strictes et surveiller en permanence les effets du composé par le biais d’une surveillance post-commercialisation et d’essais cliniques.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE 2-(2-(DIMÉTHYLAMİNO)ÉTHOXY)ÉTHANOL (DMAEE)
PREMIERS SECOURS mesures :
Description du premier aide mesures :
Conseils généraux :
Consultez un médecin .
Montrer ceci fiche de données de sécurité à le médecin présent .
Se déplacer hors de danger zone :
Si inhalé :
Si inspiré , bouger personne dans frais air .
S'il ne respire pas , donnez artificiel respiration .
Consultez un médecin .
Dans cas de contact cutané :
Prendre désactivé contaminé vêtements et chaussures immédiatement .
Laver désactivé avec savon et beaucoup d' eau .
Consultez un médecin .
Dans cas d' oeil contact :
Rincer soigneusement avec beaucoup d' eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin .
Continuer rinçage yeux pendant le transport vers hôpital .
Si avalé :
NE PAS induire vomissements .
Jamais donner rien par bouche à un inconscient personne .
Rincer bouche avec eau .
Consultez un médecin .
Lutte contre les incendies mesures :
Extincteur Médias :
Approprié extincteur Médias :
Utiliser eau spray , résistant à l'alcool mousse , sèche chimique ou carbone dioxyde .
Risques particuliers surgissant depuis le substance ou mélange
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz
Conseil pour pompiers :
Porter des vêtements autonomes respiration appareil pour lutte contre les incendies si nécessaire .
Accidentel libérer mesures :
Personnel précautions , protection équipement et urgence procédures
Utiliser personnel protecteur équipement .
Éviter respiration vapeurs , brouillard ou gaz .
Évacuer personnel à sûr zones .
Environnement précautions :
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
Méthodes et matériels pour endiguement et nettoyage en haut :
Tremper en haut avec absorbant inerte matériel et éliminer comme dangereux déchets .
Conserver dans un endroit approprié et fermé. conteneurs pour élimination .
Manipulation et stockage :
Précautions pour sûr manutention :
Éviter inhalation de vapeur ou brume .
Conditions pour sûr stockage , y compris n'importe lequel incompatibilités :
Garder récipient fermement fermé dans un endroit sec et bien ventilé lieu .
Conteneurs lequel sont ouvert doit être soigneusement rescellé et gardé droit à prévenir fuite .
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : Combustible , corrosif dangereux matériels
Exposition contrôles / personnels protection :
Paramètres de contrôle :
Composants avec lieu de travail contrôle paramètres
Contient Non substances avec professionnel valeurs limites d'exposition .
Exposition contrôles :
Approprié ingénierie contrôles :
Manipuler conformément avec bien industriel hygiène et sécurité pratique .
Laver mains avant pauses et à la fin de journée de travail .
Personnel protecteur équipement :
Œil / visage protection :
Fermement convenable sécurité lunettes de protection .
Écran facial (8 pouces minimum).
Utiliser équipement pour œil protection testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Poignée avec gants .
Gants doit être inspecté avant à utiliser .
Utiliser approprié gant
suppression technique ( sans touchant gants extérieur surface ) à éviter le contact avec la peau avec ce produit .
Éliminer les produits contaminés gants après utiliser conformément avec en vigueur lois et bien laboratoire pratiques .
Laver et sec mains .
Coordonnées complètes :
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Éclabousser contact
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour n'importe lequel spécifique utiliser scénario .
Protection du corps :
Combinaison complète protéger contre produits chimiques , Le type de protection équipement doit être sélectionné selon à le concentration et montant de la dangereux substance à la spécifique lieu de travail .
Respiratoire protection :
Où l'évaluation des risques spectacles purificateur d'air respirateurs sont approprié utiliser un masque intégral respirateur avec polyvalent combinaison (US) ou respirateur type ABEK (EN 14387) cartouches comme sauvegarde à ingénierie contrôles .
Si le le respirateur est le seul moyen de protection , utilisez un masque facial complet fourni air respirateur .
Utiliser respirateurs et composants testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme le NIOSH (États-Unis) ou le CEN (UE).
Contrôle de l'environnement exposition
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
Stabilité et réactivité :
Chimique stabilité :
Écurie sous recommandé stockage conditions .
Incompatible matériaux :
Fort oxydant agents :
Dangereux décomposition produits :
Dangereux décomposition produits formé dans des conditions d'incendie .
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz .
Élimination considérations :
Déchets traitement méthodes :
Produit:
Offre surplus et non recyclable solutions à un licencié élimination entreprise .
Contactez un licencié professionnel déchets service d'élimination à jette ça matériel .
Contaminé Emballage :
Éliminer comme non utilisé produit
