2,2′-AZOBIS(2-MÉTHYLPROPANENITRILE)

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est un composé azoïque thermiquement instable, couramment abrégé en AIBN.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est principalement utilisé comme initiateur de radicaux libres dans les procédés de polymérisation, de greffage, de durcissement et de synthèse organique contrôlée.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est également utilisé comme agent gonflant chimique, mais il exige un contrôle strict de la température, de l’inflammation, de la contamination, de l’électricité statique et des poussières, car le chauffage peut provoquer une décomposition auto-accélérée et un incendie.

Numéro CAS : 78-67-1
Numéro CE : 201-132-3
Formule moléculaire : C8H12N4
Masse moléculaire : 164,21 g/mol

Synonymes : 2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile), 2,2′-Azobis(2-méthylpropionitrile), 2,2′-Azobis(isobutyronitrile), Azobisisobutyronitrile, AIBN, α,α′-Azobisisobutyronitrile, Alpha,alpha′-Azobisisobutyronitrile, α,α′-Azodiisobutyronitrile, Azodiisobutyronitrile, 2,2′-Azodiisobutyronitrile, 2,2′-Diméthyl-2,2′-azodipropionitrile, 2,2′-Dicyano-2,2′-azopropane, N,N′-Bis(2-cyano-2-propyl)diazène, Propanenitrile, 2,2′-azobis[2-méthyl-, Propanenitrile, 2,2′-(1,2-diazenediyl)bis[2-méthyl-, Azobis[isobutyronitrile], Azodi(isobutyronitrile), Azodiisobutyrodinitrile, Dinitrile de l’acide azodiisobutyrique, AZDN, AZDH, AIVN, V-60, Vazo 64, Initiateur Vazo 64, Perkadox AIBN, Porofor N, Porophor N, Porofor 57, Genitron, Genitron AZDN, Genitron AZDN-FF, Aceto AZIB, Pianofor AN, ChKhZ 57, Poly-Zole AZDN, Initiateur azoïque de radicaux libres, Initiateur de polymérisation, Agent gonflant azoïque, CAS 78-67-1, CE 201-132-3, PubChem CID 6547, UNII FZ6PX8U5YB, ChEBI 189360, UN 3234

APPLICATIONS

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé comme initiateur de polymérisation radicalaire.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour générer des radicaux centrés sur le carbone par décomposition thermique contrôlée.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans des systèmes de polymérisation en discontinu, en solution, en suspension, en émulsion et en masse lorsque cela est techniquement approprié.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé uniquement dans les limites validées de température et de sécurité des procédés établies pour l’ensemble du système réactionnel.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la polymérisation de monomères vinyliques.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la préparation de polymères acryliques, méthacryliques, styréniques, d’acétate de vinyle et de polymères apparentés.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour initier la formation de chaînes polymères sans introduire de résidu d’initiateur inorganique.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé après évaluation de la réactivité du monomère, de la compatibilité du solvant, de l’évacuation de la chaleur et des risques de réaction incontrôlée.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la fabrication de résines acryliques.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans les résines destinées aux revêtements, adhésifs, encres, mastics et modificateurs de polymères.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour contrôler la formation du polymère au moyen de la concentration d’initiateur sélectionnée et de la stratégie d’alimentation.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé uniquement au moyen de conceptions de procédé qualifiées qui empêchent l’accumulation d’initiateur n’ayant pas réagi.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la recherche sur le styrène et les copolymères styréniques.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la préparation de certains polystyrènes, de matériaux contenant de l’acrylonitrile et de matériaux styréniques fonctionnels.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans les études cinétiques et de contrôle de la masse moléculaire.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé après évaluation des dangers de chaque monomère, solvant, agent de transfert de chaîne et additif.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la recherche sur la polymérisation radicalaire contrôlée et vivante.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé comme source de radicaux dans certains systèmes de polymérisation RAFT, à médiation par les nitroxydes et apparentés.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans le développement de copolymères séquencés, de polymères greffés et de polymères fonctionnels.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé selon des protocoles de recherche qui contrôlent l’oxygène, la température, la pression et l’exothermie de la réaction.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la recherche sur le greffage de polymères et la modification de surfaces.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour initier la fixation radicalaire de monomères compatibles sur des polymères, particules, fibres et surfaces.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans la préparation de membranes fonctionnelles, d’hydrogels, de revêtements et d’interfaces composites.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé après l’établissement des limites relatives à l’initiateur résiduel et aux produits de décomposition.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé dans le durcissement de certains systèmes de résines polyester insaturées.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé comme composant générateur de radicaux dans des procédés thermodurcissables convenablement conçus.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé uniquement lorsque ses caractéristiques de décomposition correspondent au cycle de durcissement prévu.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé après évaluation de l’exothermie de durcissement, du temps de gélification, de l’épaisseur du stratifié et des conditions de transfert thermique.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé comme agent gonflant chimique pour certains plastiques et élastomères.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour libérer de l’azote gazeux lors d’une décomposition thermique contrôlée.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé pour former des structures cellulaires dans des systèmes compatibles de transformation des polymères.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est utilisé uniquement dans des formulations industrielles conçues pour contrôler la vitesse de décomposition, le dégagement de gaz, la pression et les sous-produits résiduels.

DESCRIPTION

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est un composé azoïque organique symétrique contenant deux groupes nitrile.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) possède la formule moléculaire C8H12N4 et une masse moléculaire de 164,21 g/mol.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) possède le numéro CAS 78-67-1 et le numéro CE 201-132-3.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) possède le nom IUPAC 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-méthylpropanenitrile.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est généralement fourni sous forme de poudre cristalline blanche ou de solide.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) présente une densité représentative proche de 1,1 g/cm³ et est pratiquement insoluble dans l’eau.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) présente une pression de vapeur inférieure à 1 Pa à 20°C, ce qui rend les poussières plus importantes que les vapeurs lors de la manipulation à froid.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) présente une température de fusion rapportée proche de 378 K, bien que son comportement de décomposition dangereux limite le traitement thermique ordinaire.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) se décompose pour former de l’azote et des radicaux réactifs 2-cyano-2-propyle.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) peut également générer des produits de décomposition toxiques, notamment du tétraméthylsuccinonitrile et des fumées contenant du cyanure.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) peut se décomposer violemment après chauffage, choc, friction, contamination ou contact avec des produits chimiques incompatibles.
La poudre sèche de 2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) peut acquérir une charge électrostatique et former des mélanges de poussières explosifs dans l’air.

2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est classé comme produit chimique autoréactif de type C.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est classé comme nocif en cas d’ingestion et nocif par inhalation.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) est classé comme nocif pour les organismes aquatiques avec des effets durables.
2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) doit être manipulé conformément à la FDS exacte du fournisseur, car les solutions, les qualités stabilisées et la poudre pure présentent des dangers et des exigences de transport différents.

PROPRIÉTÉS

Nom chimique : 2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile)
Nom commun : Azobisisobutyronitrile
Abréviation courante : AIBN
Abréviation alternative : AZDN
Nom IUPAC : 2-(2-Cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-méthylpropanenitrile
Famille chimique : Composés azoïques aliphatiques
Classe fonctionnelle : Initiateur de radicaux libres et agent gonflant chimique
Numéro CAS : 78-67-1
Numéro CE : 201-132-3
Numéro d’index européen : 608-019-00-1
PubChem CID : 6547
UNII : FZ6PX8U5YB
Identifiant ChEBI : CHEBI:189360
InChIKey : OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C8H12N4
Formule condensée : (CH3)2(CN)C–N=N–C(CN)(CH3)2
Masse moléculaire : 164,21 g/mol
État physique : Solide
Aspect typique : Poudre cristalline blanche ou cristaux
Odeur : Généralement faible ou non fortement caractéristique
Densité représentative : Environ 1,1 g/cm³
Température de fusion représentative : Environ 378 K ou 105°C
Comportement thermique : Se décompose sous l’effet du réchauffement
Point d’ébullition : Non applicable, car une décomposition dangereuse se produit
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Pression de vapeur : Inférieure à 1 Pa à 20°C
Volatilité : Très faible à température ambiante
Principal danger en suspension dans l’air : Poussières et produits de décomposition
Température d’auto-inflammation rapportée : Environ 64°C dans l’ICSC cité
Principal gaz de décomposition : Azote
Autres produits de décomposition : Tétraméthylsuccinonitrile, fumées contenant du cyanure, oxydes d’azote, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone
Fonction industrielle principale : Initiateur de polymérisation radicalaire
Fonction industrielle secondaire : Agent gonflant chimique
Autres fonctions : Initiateur de durcissement de thermodurcissables et source de radicaux en laboratoire
Classification GHS des substances autoréactives : Type C
Toxicité aiguë orale GHS : Catégorie 4
Toxicité aiguë par inhalation GHS : Catégorie 4
Classification aquatique GHS : Danger chronique pour le milieu aquatique, catégorie 3
Mentions de danger : H242, H302, H332 et H412
Mention d’avertissement : Danger
Danger lié aux poussières : Les particules finement dispersées peuvent former des mélanges explosifs dans l’air
Danger électrostatique : La matière sèche peut accumuler une charge électrostatique
Matières incompatibles : Oxydants forts et autres substances indiquées dans la FDS spécifique au produit
Dangers réactifs supplémentaires : Des réactions dangereuses ont été rapportées avec certains alcools, cétones, aldéhydes et hydrocarbures
Numéro UN représentatif : UN 3234
Classe de transport représentative : Classe 4.1
Statut de transport : Dépend de la forme du produit, de la concentration, de l’emballage et des exigences de contrôle de la température
Exigence de stockage : Stockage frais, résistant au feu et sécurisé sous les contrôles de température spécifiés par le fournisseur
Précaution environnementale : Empêcher l’entrée dans les canalisations, le sol et les eaux de surface
Durée de conservation : Fortement dépendante de la température de stockage, de la pureté, de l’emballage et du fabricant
Adéquation réglementaire : Dépend de la qualité, de la forme physique, de l’utilisation, de l’itinéraire de transport et de la juridiction

Les données d’identité et de propriétés physiques sont étayées par le NIST et la Carte internationale de sécurité chimique ILO-WHO ; la classification actuelle du produit est confirmée par la FDS fournisseur de 2026.

PREMIERS SECOURS

Inhalation :
Déplacer la personne affectée à l’air frais sans exposer les sauveteurs aux poussières, à la fumée ou aux produits de décomposition.
Maintenir la personne au repos et contacter rapidement un médecin.
Fournir une assistance respiratoire par du personnel formé si la respiration est altérée.

Contact avec la peau :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés.
Rincer soigneusement la peau affectée avec de l’eau ou sous la douche.
Obtenir un avis médical après un contact important ou en cas d’apparition d’une irritation.

Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement et prudemment avec de l’eau propre pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si cela est facilement possible sans retarder l’irrigation.
Obtenir rapidement une évaluation médicale.

Ingestion :
Rincer la bouche.
Ne pas provoquer de vomissements sauf instruction spécifique d’un centre antipoison ou d’un professionnel de santé.
Contacter immédiatement un médecin ou un centre antipoison, car l’ingestion peut provoquer des maux de tête, des nausées, une faiblesse, des convulsions et une toxicité systémique.

Note aux médecins :
Traiter de manière symptomatique et fournir des soins de soutien.
Surveiller l’état neurologique, hépatique, rénal, respiratoire et cardiovasculaire après une exposition importante.
Envisager une exposition possible aux produits de décomposition contenant des nitriles et du cyanure.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation :
Limiter la manipulation au personnel formé connaissant les produits chimiques autoréactifs.
Éviter la chaleur, les chocs, la friction, les étincelles, les flammes, la contamination et la manipulation mécanique non contrôlée.
Ne pas broyer, écraser, moudre, racler ni transférer rapidement la matière sèche.

Contrôle de la température :
Maintenir les températures de stockage et de traitement indiquées dans la FDS exacte du fournisseur.
Ne pas se fier à une température générique, car les températures de contrôle et d’urgence varient selon la pureté, la taille de l’emballage, le solvant et la forme du produit.
Utiliser des alarmes et des protections indépendantes lorsque la défaillance du contrôle de la température pourrait provoquer un auto-échauffement.

Contrôles techniques :
Utiliser des systèmes de transfert fermés ou confinés chaque fois que cela est possible.
Assurer une aspiration locale efficace aux points de pesée, de chargement et d’échantillonnage.
Utiliser des équipements résistants aux explosions adaptés aux poussières combustibles et autoréactives.

Contrôle de l’électricité statique et des poussières :
Mettre à la terre et relier les équipements pour prévenir l’accumulation électrostatique.
Prévenir les dépôts de poudre sur les sols, conduits, poutres, moteurs et autres surfaces.
Ne pas utiliser d’air comprimé ni de balayage à sec non contrôlé pour le nettoyage.

Protection individuelle :
Porter des gants appropriés résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité chimique.
Utiliser une protection du visage lorsque la dispersion de poussières ou les éclaboussures d’une solution sont possibles.
Utiliser une protection respiratoire appropriée lorsque les contrôles techniques ne peuvent pas prévenir adéquatement l’exposition dans l’air.

Stockage :
Stocker dans le contenant d’origine approuvé, dans une zone fraîche, sécurisée, résistante au feu et bien ventilée.
Maintenir le contenant hermétiquement fermé et protégé de la lumière du soleil et du chauffage externe.
Séparer la matière des substances incompatibles et de la contamination combustible.

Incendie :
Évacuer le personnel de la zone menacée et contacter les services d’urgence.
Ne pas s’approcher des contenants chauffés, fumants, bombés ou endommagés.
La réponse à l’incendie doit tenir compte de la décomposition auto-accélérée et des fumées toxiques contenant du cyanure et de l’azote.

Déversement :
Éliminer les sources d’inflammation et de chaleur sans s’approcher d’un contenant instable.
Prévenir la dispersion des poussières, la friction, les impacts et les décharges électrostatiques.
Ne pas nettoyer un déversement important sans la supervision d’un spécialiste qualifié des matières dangereuses.

Solutions :
Ne pas supposer que la dissolution de 2,2′-Azobis(2-méthylpropanenitrile) élimine le danger d’incendie ou de décomposition.
Ne pas concentrer, évaporer ni récupérer une solution d’AIBN sans évaluation validée de la sécurité du procédé.
Appliquer les contrôles relatifs à l’inflammabilité, à la toxicité et au transport du solvant en plus des précautions propres à l’AIBN.

Élimination :
Ne pas placer la matière inutilisée dans les déchets ordinaires de laboratoire ou industriels.
Ne pas tenter de chauffage, de combustion, de neutralisation ou d’évaporation de solvant non contrôlés.
Faire appel à un prestataire autorisé de gestion des déchets dangereux connaissant les initiateurs azoïques autoréactifs.

Précautions de manipulation :
Utiliser la FDS exacte du produit, le certificat d’analyse, la date d’expiration ou de nouveau test et la classification de transport.
Ne pas utiliser de matière ayant été surchauffée, contaminée, mal stockée ou conservée au-delà de la période approuvée par le fournisseur sans évaluation spécialisée.