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MONOISOBUTYRATE DE 2,2,4-TRIMETHYL-1,3-PENTANEDIOL


N° CAS : 25265-77-4
Numéro CE : 246-771-9
Nom IUPAC : (3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyl) 2-méthylpropanoate
Formule : C12H24O3
Masse moléculaire : 216,4 g/mol


LA DESCRIPTION:
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est un mélange de plusieurs composés chimiques du groupe des alcools esters.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est également un ester de l'acide isobutyrique.

Le mélange de substances a été mis sur le marché en 1961 par Eastman Chemical sous la marque « Texanol ».
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol peut être préparé à partir d'isobutal
Le 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediolmono(2-méthylpropanoate) est un composé organique volatil (COV) utile dans les peintures et les encres d'impression.
En tant que coalescent pour les peintures au latex, le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol trouve des applications dans divers domaines, notamment les revêtements, les soins des ongles, les encres d'imprimerie, les solvants pour les cosmétiques et les soins personnels, les plastifiants.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est également utilisé comme agent de coalescence pour réduire la température minimale de formation de film (MFFT) pendant la préparation du film de latex.
Une étude utilisant la chromatographie gazeuse capillaire couplée à la spectrométrie de masse (HRGC-MS) a confirmé sa détection dans des échantillons d'aliments emballés en polypropylène1.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol peut en outre être utilisé dans la préparation de pâte de nanotubes de carbone (CNT) utilisée dans les écrans à émission de champ (FED).
Isomérie structurale et stéréoisomères :
Le Texanol étant un monoester de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol racémique avec l'acide isobutyrique , à l'exception d'impuretés mineures (2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol et son ester d'acide diisobutyrique ), il contient un total de quatre différents ester.
Le ( RS )-(±)-ester [mélange 1:1 de deux substances, l'énantiomère ( R ) et l'énantiomère ( S )] - est obtenu par estérification du groupe hydroxy primaire du diol .
Il existe également un deuxième ( RS )-(±)-ester [mélange 1:1 de deux substances, l'énantiomère ( R ) et l'énantiomère ( S )] - obtenu par estérification du groupe hydroxy secondaire du diol

Utilisation du monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol :
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé comme agent de coalescence (agent filmogène) pour les peintures au latex.
Le volume de production annuel en 1995 était d'un peu moins de 100 000 t.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de plastifiants, de tensioactifs, de pesticides et de résines.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé comme coalescent pour les peintures au latex.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé pour des applications dans les revêtements, les soins des ongles, les encres d'imprimerie, les solvants pour les cosmétiques et les soins personnels, les plastifiants.
Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol (texanol) peut être utilisé dans la préparation de la pâte de nanotubes de carbone (CNT) utilisée dans les écrans à émission de champ (FED).

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 417 produits de consommation contenant du Texanol dans les catégories suivantes sont fournies :
• Produits automobiles
• Commercial / Institutionnel
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Aménagement paysager/cour

Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Construction
Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication d'encres d'imprimerie


Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol, également connu sous le nom de texanol, est un ester d'alcool principalement utilisé comme agent de coalescence dans les peintures au latex.
Le 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est fabriqué commercialement par le procédé d'autocondensation d'isobutyraldéhyde sec et sans acide en présence d'isobutoxyde de sodium comme catalyseur dans un récipient fermé.
Le mélange est ensuite lavé à l'eau pour éliminer les autres produits chimiques formés au cours de la réaction et le liquide restant est une forme de texanol presque pure à 99 %.

L'isobutyraldéhyde est la principale matière première utilisée dans la production de texanol.
Le 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est généralement produit comme sous-produit lors de la fabrication du propène.
Le 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est utilisé dans une large gamme d'applications telles que la production de produits pharmaceutiques, d'intermédiaires chimiques, de plastifiants et de solvants pour peintures et revêtements.
Sa demande pour la production d'autres produits tend à entraver le cycle de fabrication du texanol, entraînant des fluctuations de prix.

Le segment des applications de peinture au latex a dominé la consommation mondiale du produit principalement en raison de ses propriétés de non-jaunissement et de non-écaillage.
Ils sont également appelés acryliques avec des bases solubles dans l'eau, qui peuvent être facilement nettoyés de n'importe quelle surface.
Ces propriétés ont collectivement entraîné une forte demande de monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol dans diverses industries telles que la construction, le bricolage (Do-It-Yourself) et le marché secondaire de l'automobile.

La demande croissante de peintures au latex de ces industries devrait encourager les fabricants du monde entier à développer des produits durables.
Le Texanol a été considéré comme un solvant non émetteur de COV aux États-Unis, en Chine et dans l'Union européenne.
La préférence pour les ingrédients certifiés verts devrait ainsi propulser la consommation de solvants à faible teneur en COV tels que le texanol.

Le monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol est conforme aux principales autorités réglementaires présentes dans le monde, telles que l'US EPA, la commission européenne, la China Environmental United Certification Co. Ltd. (CEC), la réglementation californienne sur les produits de consommation et Administration d'État de la protection de l'environnement de Chine (SEPA).
De plus, il a reçu le certificat Green Label Type II de China Environmental United Certification Co. Ltd. (CEC), ce qui devrait générer un impact positif sur la croissance du marché.


N° CAS : 25265-77-4
Numéro CE : 246-771-9
Nom IUPAC : (3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyl) 2-méthylpropanoate
Formule : C12H24O3
Masse moléculaire : 216,4 g/mol


Informations sur les applications
Les principales applications du monoisobutyrate de triméthylpentanediol comprennent son utilisation comme agent de coalescence dans la production de peinture au latex, comme solvant dans la fabrication de cosmétiques, de vernis, d'additifs pesticides et d'intermédiaires chimiques.
En 2019, la production de peinture au latex représentait 73,5 % de part de marché, en termes de volume.
L'augmentation de la demande de produits à base d'eau à faible teneur en COV dans l'industrie de la construction ainsi que le lancement de plusieurs résines de haute qualité devraient stimuler la demande de monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol au cours de la période de prévision.

À l'échelle mondiale, les formulations à base d'eau remplacent les produits de peinture à base de solvant, en raison de leurs propriétés respectueuses de l'environnement, en particulier dans l'industrie de la construction.
Ceux-ci sont utilisés à l'extérieur ainsi qu'à l'intérieur des bâtiments résidentiels et commerciaux.
La croissance rapide de l'industrie de la construction, suivie d'une tendance croissante au réaménagement, devrait stimuler la demande de monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol au cours de la période de prévision.

Les fabricants de peinture développent également de nouveaux produits avec des peintures au latex telles que des aérosols ou des bombes aérosols qui devraient en outre connaître une forte demande de la part des industries de l'automobile, de la publicité et du bricolage.
En raison de leur utilisation sûre, ces produits sont également facilement disponibles directement pour les clients via des plateformes de commerce électronique et des magasins locaux.
De tels progrès dans l'industrie devraient propulser la croissance du marché du monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol à travers le monde.

Cependant, d'autres applications incluent les boues de forage pétrolier, les supports de préservation du bois, la flottation/le moussage du minerai et les encaustiques pour sols.
Il est également autorisé par la loi fédérale sur les insecticides, les fongicides et les rodenticides (FIFRA) pour une utilisation dans les formulations de pesticides pour les cultures non alimentaires.
Le produit chimique devrait être largement accepté comme additif pesticide, en raison de ses propriétés biodégradables.
Le produit chimique devrait donc gagner une demande importante de la part des fabricants de pesticides pour le gazon et le jardinage.

INFORMATIONS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU MONOISOBUTYRATE DE 2,2,4-TRIMÉTHYL-1,3-PENTANEDIOL

État physique;
Apparence : LIQUIDE
Formule : C12H24O3
Masse moléculaire : 216,4 g/mol
Point d'ébullition : 255-260°C
Point de fusion : -50°C
Densité relative (eau = 1) : 0,95
Solubilité dans l'eau, g/100ml : 2
Pression de vapeur, Pa à 20°C : 1,3
Densité de vapeur relative (air = 1) : 7,5
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,00
Point d'éclair : 120°C oc
Température d'auto-inflammation : 393°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 0,6-4,2
Coefficient de partage octanol/eau tel que log Pow : 3,47
Gravité spécifique : 0,95
Densité : 0,9500 g/mL
Dosage : 99 %
Forme : liquide
technique(s) : GC/MS : adaptée
Impuretés : ≤ 0,10 % (eau)
indice de réfraction : n20/D 1,441 (lit.)
Poids moléculaire :     216,32    
XLogP3-AA :     3.1    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène :     1    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène :     3    
Nombre d'obligations rotatives :     6    
Masse exacte :     216.17254462
Masse monoisotopique :     216,17254462    
Surface polaire topologique :     46,5 Å ²    
Nombre d'atomes lourds :     15    
Charge formelle :     0    
Complexité :     207    
Nombre d'atomes isotopiques :     0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis :     0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis :     1    
Nombre de stéréocentres de liaison définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis :     0    
Nombre d'unités liées par covalence :     1    
Le composé est canonisé :     Oui    
Taux d'évaporation:
(acétate de n-butyle = 1) : 0,002
(éther = 1) : 6051
Indice de réfraction à 20 °C : 1,4423
Densité de vapeur (air = 1) : 7,5
La pression de vapeur
à 25°C
0,013 mm Hg
1,73 Pa
à 20°C
0,01 mm Hg
1,33 Pa
à 55°C
3,3 KPa
 
Point d'ébullition à 760 mm Hg : 255-260,5 °C (491-501 °F)
Point de congélation : -50 °C (-58 °F)
Point d'éclair Cleveland Open Cup : 120 °C (248 °F)
La température d'auto-inflammation. 393°C (739°F)
Paramètres de solubilité Hansen :
Apolaire : 7.4
Polaire : 3
Liaison hydrogène : 4.8
Somme : 9,3
Tension superficielle à 20°C : 28,9 dynes/cm
Résistance électrique : > 20 mégohms
Coefficient de dilatation, par °C @ 20°C : 0,001
Température critique : 391,9 °C
Pression critique : 19,9 ATM
Volume critique : 718,6 ml/g•mol
Chaleur de vaporisation : 15196 cal/g•mol
Chaleur de combustion : -1607,7 kcal/g•mol
Capacité calorifique du liquide à 25 °C : 110,74 cal/(g*mol)(°C)
Viscosité du liquide à 20°C :13,5 cP (mPa•s)
Solubilité de la nitrocellulose : Actif


N° CAS : 25265-77-4
Numéro CE : 246-771-9
Nom IUPAC : (3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyl) 2-méthylpropanoate
Formule : C12H24O3
Masse moléculaire : 216,4 g/mol

INFORMATION SUR LA SÉCURITÉ:
Triangle jaune Triangle jaune - Le produit chimique satisfait aux critères de choix plus sûrs pour sa classe d'ingrédients fonctionnels, mais présente certains problèmes de profil de danger.
Plus précisément, un produit chimique portant ce code n'est pas associé à un faible niveau de danger préoccupant pour tous les effets sur la santé humaine et l'environnement.
Bien qu'il s'agisse d'un produit chimique de premier ordre et parmi les plus sûrs disponibles pour une fonction particulière, la fonction remplie par le produit chimique doit être considérée comme un domaine d'innovation chimique plus sûre.

Dangers pour la santé     :
L'exposition peut provoquer une légère irritation des yeux, du nez et de la gorge.
Risques d'incendie:    
Dangers particuliers des produits de combustion : Des vapeurs irritantes et des gaz toxiques, tels que le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone, peuvent se former en cas d'incendie.
Combustible.

Propriétés de sécurité et de danger :    
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 0,62 % à 300 °F

Limite supérieure d'explosivité (UEL) : 4,24 % à 393 °F

Limites et potentiel d'explosivité    
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 0,6-4,2

Premiers secours:    
    
Obtenez des soins médicaux.
INHALATION : Transporter à l'air frais.
YEUX : Rincer à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières de temps à autre.
PEAU : Enlever les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver à l'eau et au savon.

Premiers soins cutanés :    
D'abord rincer puis laver la peau avec de l'eau et du savon.

Premiers soins oculaires :    
Rincer d'abord abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (enlever les lentilles de contact si possible), puis consulter un médecin.
Lutte contre l'incendie :    
Agents extincteurs à ne pas utiliser : étant donné que le matériau est plus léger que l'eau et insoluble, le feu pourrait se propager en utilisant de l'eau dans une zone non confinée.
Agents d'extinction d'incendie : produit chimique sec, mousse d'alcool ou dioxyde de carbone.

Utiliser de la poudre, de l'AFFF, de la mousse, du dioxyde de carbone.

Mesures de rejet accidentel:
    
Élimination des déversements :    
NE PAS laisser ce produit chimique entrer dans l'environnement.
Recueillir les fuites et les liquides renversés dans des récipients hermétiques autant que possible.
Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Contrôle de l'exposition et protection personnelle :
Risque d'inhalation :    
L'évaporation à 20 °C est négligeable ; une concentration gênante de particules en suspension dans l'air peut cependant être atteinte rapidement lors de la pulvérisation.

Effets de l'exposition à court terme :    
La substance est irritante pour les yeux et la peau.
Équipement de protection individuelle (EPI) :    
Là où des éclaboussures sont possibles, porter un écran facial complet ou des lunettes de protection contre les produits chimiques.
Prévention incendie     :
PAS de flammes nues.
Prévention cutanée     :
Gants de protection.
Prévention oculaire     :
Portez des lunettes de sécurité.
Prévention de l'ingestion :    
Ne pas manger, boire ou fumer pendant le travail.

Stabilité et réactivité:    
Réactions de l'air et de l'eau :    
Pas de réaction rapide avec l'air Pas de réaction rapide avec l'eau
Groupe réactif :    
Esters, esters de sulfate, esters de phosphate, esters de thiophosphate et esters de borate

Profil de réactivité :    
Le 1-ISOBUTYRATE est un ester.
Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides.
Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de réaction.
La chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré en mélangeant des esters avec des métaux alcalins et des hydrures.
Dangers particuliers des produits de combustion : Des vapeurs irritantes et des gaz toxiques, tels que le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone, peuvent se former en cas d'incendie .

N° CAS : 25265-77-4
Numéro CE : 246-771-9
Nom IUPAC : (3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyl) 2-méthylpropanoate
Formule : C12H24O3
Masse moléculaire : 216,4 g/mol

Synonymes :
Conditions d'entrée MeSH :
Monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol
Texanol

Synonymes fournis par le déposant :
Texanol

25265-77-4

77-68-9

Isobutyrate de 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyle

Monoisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol

Acide propanoïque, ester de 2-méthyl-, 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyle

2,2,4-Triméthyl-1,3-pentanediolmono(2-méthylpropanoate)

Monoisobutyrate de 2,2,4-triméthylpentane-1,3-diol

(3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyl) 2-méthylpropanoate

Acide propanoïque, 2-méthyl-, monoester avec 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol

2,2,4-TRIMETHYL-1,3-PENTANEDIOL 1-ISOBUTYRATE

1,3-pentanediol, 2,2,4-triméthyl-, 1-isobutyrate

Ester 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentylique d'acide isobutyrique

2-méthylpropanoate de 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyle

Trimère d'isobutyraldéhyde

Alcool texanolester

EINECS 201-049-2

composant du Texanol

Alcool d'ester de texanol

Alcool d'ester d'haltanol

DSSTox_CID_7857

DSSTox_RID_78592

DSSTox_GSID_27857

SCHEMBL56321

CHEMBL3184970

DTXSID10872295

Tox21_200148

MFCD00148967

AKOS015900105

NCGC00164419-01

NCGC00248541-01

NCGC00257702-01

LS-14159

O919

CAS-25265-77-4

FT-0699920

I0405

2-méthylpropionate de 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyle

J-506772

Q27272708

Ester 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentylique de l'acide 2-méthyl-propanoïque

Isobutyrate de 3-hydroxy-2,2,4-triméthylpentyle (contient environ 40 % de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol 3-monoisobutyrate)

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