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2,3-BENZOPYRROLE

Le 2,3-benzopyrrole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique de formule moléculaire C₈H₇N, composé d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole azoté à cinq chaînons.
D'un point de vue biologique, le 2,3-benzopyrrole sert d'échafaudage structurel crucial dans de nombreux produits naturels et biomolécules, notamment l'acide aminé tryptophane, ce qui le rend indispensable à la biosynthèse des protéines et en tant que précurseur de la sérotonine, de la mélatonine et de la niacine.
La présence du 2,3-benzopyrrole dans la vie quotidienne, qu'il s'agisse des parfums de fleurs, des biomolécules essentielles du corps humain ou des produits pharmaceutiques de valeur, illustre sa capacité unique à faire le lien entre la chimie naturelle et la chimie synthétique.

CAS Number: 120-72-9
Numéro CE : 204-420-7
Formule moléculaire : C8H7N
Masse molaire : 117,15 g/mol

Synonymes : Indole, 2,3-Benzopyrrole, 1HIndole, 2,3Benzopyrrole, Benzopyrrole, Ketole, 1Benzazole, 1HIndol, Indol, 1Benzo[b]pyrrole, 1H-Indole, 2,3-Benzopyrrole, cétole, 1-benzazole, indole, 1H-Indole, 120-72-9, 2,3-Benzopyrrole, Indol, 1-benzazole, Ketole, 1-Azaindene, 2,3-Benzopyrole, Indole (naturel), Caswell n° 498B, 1-Benzo(b)pyrrole, FEMA n° 2593, CCRIS 4421, HSDB 599, EPA Pesticide Chemical Code 025000, AI3-01540, NSC 1964, EINECS 204-420-7, UNII-8724FJW4M5, INDOOLUM, DTXSID0020737, CHEBI :16881, 8724FJW4M5, NSC-1964, DTXCID40737, INDOLE (USP-RS), INDOLE [USP-RS], Indole, 3-benzazorole, 1-benzazole, 204-420-7, benzopyrrole, indol [allemand], 1H-benzo[b]pyrrole, MFCD00005607, benzo[b]pyrrole, CHEMBL15844, indole 100 microg/mL dans de l'acétonitrile, NCGC00167539-01, IND, benzazole, CAS-120-72-9, mono-indole, 1-H-indole, indole, 7, indole (8CI), 1H-indole (9CI), INDOLUM [HPUS], INDOLE [FHFI], INDOLE [HSDB], INDOLE [FCC], INDOLE [MI], Indole, >=99 %, SCHEMBL698, bmse000097, Indole, étalon analytique, SCHEMBL1188, SCHEMBL1538, Indole, >=99 %, FG, SCHEMBL20275, SCHEMBL23200, SCHEMBL23314, SCHEMBL23566, SCHEMBL25894, WLN : T56 BMJ, BIDD :GT0304, SCHEMBL448936, SCHEMBL449240, SCHEMBL449275, SCHEMBL449872, SCHEMBL449943, SCHEMBL450257, SCHEMBL450679, SCHEMBL451288, SCHEMBL451350, SCHEMBL451368, SCHEMBL451603, SCHEMBL451836, SCHEMBL451879, SCHEMBL451985, SCHEMBL452761, SCHEMBL453718, SCHEMBL453859, SCHEMBL454496, SCHEMBL454533, SCHEMBL454580, SCHEMBL454701, INDOLE BENZO-PYRROLE, SCHEMBL8316256, SCHEMBL16861354, NSC1964, 185l, HMS5086O16, BCP27232, STR01201, Tox21_112536, Tox21_201677, Tox21_302937, BBL011739, BDBM50094702, s6358, SBB055980, STL163380, AKOS000119629, Tox21_112536_1, AT36838, CG-0501, CS-W001132, DB04532, HY-W001132, Indole, puriss., >=98,5 % (GC), NCGC00167539-02, NCGC00167539-03, NCGC00256348-01, NCGC00259226-01, BP-10563, DS-011308, I0021, NS00010849, ST51046571, EN300-18285, C00463, SBI-0653862.0001, Q319541, SR-01000944736, SR-01000944736-1, Z57833933, F2190-0647, InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9, 82451-55-6, 1H-Indole, Cétole, 1-Azaindene, 1-Benzazole, 2,3-Benzopyrrole, Benzopyrrole, Indol, 1-H-indol

Le 2,3-benzopyrrole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique de formule moléculaire C₈H₇N, composé d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole azoté à cinq chaînons.
Le 2,3-benzopyrrole est un solide cristallin incolore à jaune pâle avec une forte odeur caractéristique, que l'on trouve naturellement dans le goudron de houille, les matières fécales et diverses plantes, en particulier dans le jasmin et les fleurs d'oranger, où il contribue au parfum floral.

Le 2,3-benzopyrrole est un motif structurel essentiel dans de nombreux produits naturels, notamment l'acide aminé tryptophane, les hormones végétales telles que les auxines et les alcaloïdes à activité pharmacologique.
La polyvalence chimique du 2,3-benzopyrrole en fait un élément important de la synthèse organique, largement utilisé dans la production de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques et de produits agrochimiques.
L'importance biologique du 2,3-benzopyrrole, combinée à sa réactivité chimique, assure sa prédominance à la fois dans la biochimie naturelle et la chimie industrielle.

Le 2,3-benzopyrrole est un composé aromatique fondamental largement utilisé en parfumerie, en synthèse biochimique et en chimie industrielle.
Bien qu'il soit d'origine naturelle et précieux dans des molécules complexes, le 2,3-benzopyrrole nécessite une manipulation prudente en raison de considérations toxicologiques et environnementales.

Le 2,3-benzopyrrole est un composé organique de formule C6H4CCNH3.
Le 2,3-benzopyrrole est classé comme un hétérocycle aromatique.

Le 2,3-benzopyrrole a une structure bicyclique, composée d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole à cinq chaînons.
Les 2,3-benzopyrroles sont des dérivés du 2,3-benzopyrrole où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des groupes substituants.

Les 2,3-benzopyrroles sont largement répandus dans la nature, notamment sous forme d'acide aminé tryptophane et de sérotonine, un neurotransmetteur.
Lorsque le 2,3-benzopyrrole est un substituant d'une molécule plus grande, il est appelé groupe indolyle par nomenclature systématique.

Le 2,3-benzopyrrole subit une substitution électrophile, principalement en position 3.
Les 2,3-benzopyrroles substitués sont des éléments structurels (et pour certains composés, les précurseurs synthétiques) des alcaloïdes tryptamineux dérivés du tryptophane, qui comprennent le neurotransmetteur sérotonine et l'hormone mélatonine, ainsi que les drogues psychédéliques naturelles diméthyltryptamine et psilocybine.

D'autres composés indoliques comprennent l'hormone végétale auxine (acide indolyl-3-acétique, IAA), le tryptophhol, l'anti-inflammatoire indométacine et le bêtabloquant pindolol.
Le nom 2,3-Benzopyrrole est un mot-valise des mots indigo et oleum, puisque le 2,3-Benzopyrrole a d'abord été isolé par le traitement du colorant indigo avec de l'oleum.

Le 2,3-benzopyrrole, un composé organique hétérocyclique présent dans certaines huiles florales, comme le jasmin et la fleur d'oranger, dans le goudron de houille et dans les matières fécales.
Le 2,3-benzopyrrole est un composé naturel composé d'un cycle benzénique à six chaînons fusionné à un cycle pyrrole à cinq chaînons.

Cette structure fait du 2,3-benzopyrrole un élément constitutif important pour de nombreux autres composés.
La formule moléculaire du 2,3-benzopyrrole est C8H7N, ce qui signifie que le 2,3-benzopyrrole est composé de huit atomes de carbone, sept atomes d'hydrogène et un atome d'azote.

Cette structure moléculaire unique permet au 2,3-benzopyrrole de présenter des propriétés à la fois aromatiques et basiques, ce qui le rend très réactif et polyvalent dans les réactions chimiques.
Le 2,3-benzopyrrole se trouve dans de nombreuses sources naturelles, y compris les produits végétaux et animaux.

Le 2,3-benzopyrrole est un intermédiaire essentiel dans la synthèse du tryptophane, un acide aminé essentiel présent dans la plupart des organismes.
Le 2,3-benzopyrrole sert également de précurseur pour la biosynthèse de l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique (IAA), qui est une hormone végétale majeure responsable de la régulation de la croissance et du développement.

Le 2,3-benzopyrrole est un composé organique hétéroaromatique aromatique bicyclique de formule moléculaire C₈H₇N, formé par la fusion d'un cycle benzénique à six chaînons et d'un cycle pyrrole à cinq chaînons contenant un atome d'azote.
Le 2,3-benzopyrrole cristallise sous forme solide incolore à jaune pâle et possède une odeur forte et distinctive qui peut aller de la forme fécale concentrée à d'agréables notes florales lorsqu'il est dilué, ce qui explique sa présence dans des arômes naturels à la fois désagréables et souhaitables.
Le 2,3-benzopyrrole a été isolé pour la première fois à partir de goudron de houille au 19ème siècle et reconnu plus tard comme un composé naturel répandu présent dans les excréments animaux (en tant que produit de dégradation de l'acide aminé tryptophane), dans le métabolisme bactérien et dans une grande variété de plantes et de fleurs, y compris le jasmin, les fleurs d'oranger et le gardénia, où il contribue à des parfums floraux caractéristiques.

D'un point de vue biologique, le 2,3-benzopyrrole sert d'échafaudage structurel crucial dans de nombreux produits naturels et biomolécules.
Plus particulièrement, l'acide aminé essentiel tryptophane contient un cycle 2,3-benzopyrrole, ce qui le rend indispensable à la biosynthèse des protéines et en tant que précurseur de biomolécules importantes telles que la sérotonine, la mélatonine et la niacine.

Les dérivés du 2,3-benzopyrrole jouent également un rôle de régulateur de croissance des plantes (par exemple, l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique, une auxine clé) et d'alcaloïdes ayant diverses activités pharmacologiques.
En raison de son ubiquité biologique, le 2,3-benzopyrrole est souvent décrit comme une « structure privilégiée » en chimie médicinale, ce qui signifie que de petites modifications sur le squelette du 2,3-benzopyrrole peuvent conduire à des composés aux propriétés biologiques très variées, notamment des effets antimicrobiens, anticancéreux, anti-inflammatoires et neuroactifs.

Industriellement, le 2,3-benzopyrrole est produit à la fois à partir de sources naturelles et par des méthodes synthétiques telles que la synthèse du 2,3-benzopyrrole de Fischer, qui reste l'une des réactions les plus importantes pour la construction du cadre du 2,3-benzopyrrole.
Les applications du 2,3-benzopyrrole couvrent plusieurs secteurs : dans les industries de la parfumerie et des arômes, le 2,3-benzopyrrole est utilisé à de faibles concentrations pour ajouter de la profondeur, de la chaleur et de la richesse florale aux parfums ; En chimie des colorants, il sert de précurseur à l'indigo et aux pigments apparentés ; et dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques, les dérivés du 2,3-benzopyrrole sont essentiels dans le développement de médicaments, de fongicides, d'herbicides et d'insecticides.

La stabilité chimique du 2,3-benzopyrrole provient de son aromaticité, mais il présente également une riche réactivité en raison de la nature donneuse d'électrons de l'atome d'azote dans le cycle pyrrole, ce qui le rend sensible à la substitution électrophile, en particulier en position C-3.
Cette double nature – stabilité aromatique et réactivité sélective – fait du 2,3-benzopyrrole un intermédiaire polyvalent en chimie organique.

En résumé, le 2,3-benzopyrrole se distingue comme un composé d'une grande importance chimique et biologique.
La présence du 2,3-benzopyrrole dans la vie quotidienne, qu'il s'agisse des parfums de fleurs, des biomolécules essentielles du corps humain ou des produits pharmaceutiques de valeur, illustre sa capacité unique à faire le lien entre la chimie naturelle et la chimie synthétique.

Aperçu du marché du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole est un composé organique hétéroaromatique aromatique bicyclique de formule moléculaire C₈H₇N, formé par la fusion d'un cycle benzénique à six chaînons et d'un cycle pyrrole à cinq chaînons contenant un atome d'azote.
Le 2,3-benzopyrrole cristallise sous forme solide incolore à jaune pâle et possède une odeur forte et distinctive qui peut aller de la forme fécale concentrée à d'agréables notes florales lorsqu'il est dilué, ce qui explique sa présence dans des arômes naturels à la fois désagréables et souhaitables.
Le 2,3-benzopyrrole a été isolé pour la première fois à partir de goudron de houille au 19ème siècle et reconnu plus tard comme un composé naturel répandu présent dans les excréments animaux (en tant que produit de dégradation de l'acide aminé tryptophane), dans le métabolisme bactérien et dans une grande variété de plantes et de fleurs, y compris le jasmin, les fleurs d'oranger et le gardénia, où il contribue à des parfums floraux caractéristiques.

Utilisations du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole a de nombreuses applications dans les produits pharmaceutiques, les parfums, les produits agrochimiques, les colorants et la synthèse chimique.
En médecine, le 2,3-benzopyrrole est considéré comme une « structure privilégiée », formant la base de nombreux agents thérapeutiques, y compris des médicaments anti-inflammatoires, anticancéreux, antimicrobiens et neuroactifs, tout en servant également d'unité centrale de l'acide aminé tryptophane, le précurseur de la sérotonine, de la mélatonine et de la niacine.

Dans l'industrie des parfums, malgré son odeur désagréable sous forme pure, le 2,3-benzopyrrole est prisé à de faibles concentrations pour conférer des notes chaudes, florales et musquées aux parfums, en particulier dans les compositions de jasmin, de gardénia et de fleur d'oranger, tout en apportant des tons de saveur subtils dans les produits alimentaires.
En agriculture, les dérivés du 2,3-benzopyrrole tels que l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique (IAA) fonctionnent comme des régulateurs essentiels de la croissance des plantes, et d'autres dérivés sont utilisés dans les herbicides, les fongicides et les insecticides pour améliorer les rendements des cultures.
De plus, le 2,3-benzopyrrole est un intermédiaire clé dans la production de colorants, en particulier dans la synthèse de l'indigo, l'un des colorants textiles les plus importants, et il joue un rôle crucial en chimie organique en tant qu'élément constitutif polyvalent pour les hétérocycles et les produits chimiques spécialisés.

Le 2,3-benzopyrrole est utilisé en parfumerie et dans la fabrication du tryptophane, un acide aminé essentiel, et de l'acide 2,3-benzopyrroleacétique (hétéroauxine), une hormone qui favorise le développement des racines dans les boutures de plantes.

Le 2,3-benzopyrrole est utilisé dans les micro-organismes :
De nombreux micro-organismes, en particulier les bactéries, produisent du 2,3-benzopyrrole comme métabolite secondaire.
Le 2,3-benzopyrrole joue un rôle dans la communication intercellulaire, un processus connu sous le nom de détection du quorum.

Grâce à la détection du quorum, les bactéries peuvent coordonner des comportements tels que la formation de biofilms et la résistance aux antibiotiques en réponse aux changements environnementaux ou à la présence d'autres micro-organismes.

Utilisations dans l'industrie pharmaceutique :
L'une des principales utilisations du 2,3-benzopyrrole dans l'industrie est la production de produits pharmaceutiques.
La structure du 2,3-benzopyrrole sert de colonne vertébrale à une variété de composés biologiquement actifs, y compris les médicaments sérotoninergiques.

La sérotonine, comme nous l'avons mentionné, est dérivée du 2,3-benzopyrrole, et de nombreux médicaments utilisés pour traiter la dépression, l'anxiété et d'autres troubles de l'humeur agissent en ciblant le système sérotoninergique.
Il s'agit notamment des inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (ISRS), tels que la fluoxétine (Prozac), qui sont largement prescrits en médecine psychiatrique.

Les dérivés du 2,3-benzopyrrole sont également utilisés dans le développement d'antibiotiques, d'agents anticancéreux et de médicaments anti-inflammatoires.
Les chercheurs explorent continuellement de nouvelles façons de modifier la structure du 2,3-benzopyrrole afin de créer de nouveaux composés qui pourraient traiter un large éventail de maladies, des infections aux maladies chroniques.

Utilisations de l'industrie des parfums et des arômes :
L'odeur musquée distincte du 2,3-benzopyrrole en a longtemps fait un composé recherché dans l'industrie des parfums.
Malgré l'odeur quelque peu désagréable du 2,3-benzopyrrole à des concentrations élevées, le 2,3-benzopyrrole joue un rôle précieux dans la création de profils de parfums complexes.
À des concentrations plus faibles, le 2,3-benzopyrrole est utilisé dans les parfums et les senteurs pour ajouter de la profondeur et de la richesse, contribuant souvent à des notes florales et boisées.

En plus des parfums, les dérivés du 2,3-benzopyrrole sont également utilisés dans l'industrie alimentaire pour produire certains composés aromatiques.
Ces composés, dérivés de la structure de base du 2,3-benzopyrrole, aident à créer des saveurs riches, savoureuses et uniques dans les aliments transformés.

Utilisations de l'agriculture et des sciences végétales :
Les composés à base de 2,3-benzopyrrole ont de nombreuses applications dans l'agriculture.
Par exemple, l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique, en tant que régulateur de croissance des plantes, est utilisé pour stimuler le développement des racines, en particulier dans les pratiques agricoles telles que la propagation des plantes et la culture hydroponique.

L'application synthétique de dérivés de 2,3-benzopyrrole améliore la croissance des plantes, les rendements et la résistance aux maladies, fournissant un outil essentiel pour l'agriculture moderne.

Les chercheurs se penchent également sur le potentiel du 2,3-benzopyrrole pour promouvoir l'agriculture durable.
En améliorant l'efficacité de l'absorption de l'eau et des nutriments dans les cultures, les dérivés du 2,3-benzopyrrole peuvent aider à réduire le besoin d'engrais chimiques et de pesticides, soutenant ainsi des pratiques agricoles respectueuses de l'environnement.

Applications environnementales et industrielles :
Le 2,3-benzopyrrole et ses dérivés sont également explorés pour leur utilisation potentielle dans les plastiques biodégradables et les technologies de nettoyage de l'environnement.
Dans le cadre de l'accent croissant mis sur la chimie verte, les composés à base de 2,3-benzopyrrole offrent un moyen de développer des matériaux respectueux de l'environnement qui se décomposent plus facilement dans la nature.
Cela a des implications importantes pour la réduction des déchets plastiques et l'amélioration de la durabilité dans tous les secteurs.

Applications médicales :
Les 2,3-benzopyrroles et leurs dérivés sont prometteurs contre la tuberculose, le paludisme, le diabète, le cancer, les migraines, les convulsions, l'hypertension, les infections bactériennes de Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) et même les virus.

Produits pharmaceutiques et médicaux :
Le 2,3-benzopyrrole est un échafaudage structurel privilégié en chimie médicinale, ce qui signifie que de petites modifications de sa structure peuvent produire des composés biologiquement actifs dans de nombreux domaines thérapeutiques.
Le 2,3-benzopyrrole est l'unité centrale de l'acide aminé essentiel tryptophane, qui est un précurseur de la sérotonine, de la mélatonine et de la niacine.

Les dérivés du 2,3-benzopyrrole sont largement utilisés dans les médicaments ayant des propriétés anticancéreuses, antimicrobiennes, antivirales, anti-inflammatoires, analgésiques, antihypertensives et neuroactives.
Les exemples incluent l'indométacine (un AINS), la vincristine et la vinblastine (alcaloïdes anticancéreux) et le sumatriptan (anti-migraine).

Parfums et arômes
Dans l'industrie des parfums, le 2,3-benzopyrrole joue un rôle paradoxal : alors que le 2,3-benzopyrrole pur a une odeur fécale, des quantités infimes fournissent des notes chaudes, florales et animales qui renforcent la complexité des parfums.
Le 2,3-benzopyrrole est particulièrement important dans les compositions parfumées de jasmin, de gardénia et de fleur d'oranger.
Les dérivés de 2,3-benzopyrrole sont également utilisés comme agents aromatisants pour conférer de subtiles notes de cacao, de noisette ou de fleurs dans les aliments et les boissons.

Produits agrochimiques :
Les dérivés du 2,3-benzopyrrole tels que l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique (IAA) sont des régulateurs cruciaux de la croissance des plantes (auxines), stimulant l'initiation des racines et le développement des plantes.
Le 2,3-benzopyrrole est également utilisé dans la synthèse d'herbicides, de fongicides et d'insecticides, ce qui contribue à améliorer les rendements des cultures et à protéger les plantes contre les maladies.

Colorants et pigments :
Le 2,3-benzopyrrole est un intermédiaire important dans la production de colorant indigo, historiquement important et toujours l'un des colorants les plus utilisés dans l'industrie textile.
Le 2,3-benzopyrrole contribue également à la fabrication d'autres pigments de spécialité.

Recherche et synthèse chimiques :
En raison de son azote riche en électrons et de son caractère aromatique, le 2,3-benzopyrrole est un élément clé de la synthèse organique.
Le 2,3-benzopyrrole sert de matière première ou d'intermédiaire pour une large gamme de produits chimiques spécialisés, y compris des composés hétérocycliques ayant une pertinence industrielle et biologique.

APPLICATION SYNTHÉTIQUE DE GRAMINE DE 2,3-BENZOPYRROLE :
La granule et, en particulier, les sels quaternaires du 2,3-benzopyrrole sont des intermédiaires synthétiques utiles car ils sont faciles à préparer et le groupe diméthylamino est facilement déplacé par les nucléophiles par exemple – réactions avec les anions cyanure et acétamidomalonate.
Le pouvoir de don d'électrons n'est jamais mieux démontré que dans le cas des bases de Mannich.

Pour l'élimination du groupe diméthylamine, les bases normales de Mannich nécessitent une alkylation pour les convertir en sels quaternaires avant d'être éliminées par chauffage.

Cependant, dans le cas de bases mannich dérivées du 2,3-benzopyrrole, aucune alkylation n'est nécessaire et l'azote du 2,3-benzopyrrole lui-même peut expulser le groupe Me2N en présence d'ions CN.
La réaction est lente mais donne un rendement élevé.

Biosynthèse et fonction du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole est biosynthétisé dans la voie du shikimate via l'anthranilate.
Le 2,3-benzopyrrole est un intermédiaire dans la biosynthèse du tryptophane, où il reste à l'intérieur de la molécule de tryptophane synthase entre l'élimination du 3-phospho-glycéraldéhyde et la condensation avec la sérine.

Lorsque le 2,3-benzopyrrole est nécessaire dans la cellule, il est généralement produit à partir du tryptophane par la tryptophanase.
En tant que molécule signal intercellulaire, le 2,3-benzopyrrole régule divers aspects de la physiologie bactérienne, notamment la formation de spores, la stabilité des plasmides, la résistance aux médicaments, la formation de biofilms et la virulence.
Un certain nombre de dérivés du 2,3-benzopyrrole ont des fonctions cellulaires importantes, y compris des neurotransmetteurs tels que la sérotonine.

Réactions chimiques du 2,3-benzopyrrole :

Basicité:
Contrairement à la plupart des amines, le 2,3-benzopyrrole n'est pas basique : tout comme le pyrrole, le caractère aromatique du cycle signifie que le doublet non liant d'électrons sur l'atome d'azote n'est pas disponible pour la protonation.

Les acides forts tels que l'acide chlorhydrique peuvent cependant protonate le 2,3-benzopyrrole.
Le 2,3-benzopyrrole est principalement protoné au niveau du C3, plutôt que du N1, en raison de la réactivité semblable à celle de l'énamine de la partie de la molécule située à l'extérieur du cycle benzénique.

La forme protonée a un pKa de −3,6.
La sensibilité de nombreux composés indoliques (par exemple, les tryptamines) dans des conditions acides est causée par cette protonation.

Substitution électrophile :
La position la plus réactive sur le 2,3-benzopyrrole pour la substitution aromatique électrophile est le C3, qui est 10¹³ fois plus réactif que le benzène.
Par exemple, le 2,3-benzopyrrole est alkylé par la sérine phosphorylée dans la biosynthèse de l'acide aminé tryptophane.
La formylation de Vilsmeier-Haack du 2,3-benzopyrrole aura lieu à température ambiante exclusivement en C3.

La formylation de Vilsmeyer-Haack du 2,3-benzopyrrole :
Étant donné que le cycle pyrrolique est la partie la plus réactive du 2,3-benzopyrrole, la substitution électrophile du cycle carbocyclique (benzène) n'a généralement lieu qu'après la substitution de N1, C2 et C3.

Une exception notable se produit lorsque la substitution électrophile est effectuée dans des conditions suffisamment acides pour protoner de manière exhaustive C3.
Dans ce cas, C5 est le site le plus courant d'attaque électrophile.

La granule, un intermédiaire synthétique utile, est produite par une réaction de Mannich du 2,3-benzopyrrole avec de la diméthylamine et du formaldéhyde.
Le 2,3-benzopyrrole est le précurseur de l'acide 2,3-benzopyrrole-3-acétique et du tryptophane synthétique.

Réactions du 2,3-benzopyrrole :

Réaction avec le carbène :
Les halocarbènes réagissent avec le 2,3-benzopyrrole pour s'ajouter à la double liaison 2,3 C-C pour donner un mélange de deux produits comme indiqué ci-dessous.

Réaction d'oxydation :
La double liaison C2-C3 du 2,3-benzopyrrole est clivée par oxydation par l'utilisation de réactifs tels que l'ozone, le periodate de sodium, le superoxyde de potassium ou le CuCl2 dans l'atmosphère d'O2.

Réaction de réduction :
Le cycle 2,3-benzopyrrole peut être réduit sélectivement dans le cycle carbocyclique ou hétérocyclique.
Les agents réducteurs nucléophiles tels que LiAlH4 ou NaBH4 n'affectent pas le noyau de 2,3-benzopyrrole.

Cependant, le lithium/ammoniac liquide réduit le cycle benzénique à 4,7-dihydro2,3-benzopyrrole comme produit principal.
Le cycle hétérocyclique peut être réduit dans des réactifs acides tels que Zn/HCl ou NaCNBH3/CH3COOH pour donner de l'indoline.

Réaction des 2,3-benzopyrroles N-métallisés :
En présence de bases très fortes, les 2,3-benzopyrroles se comportent ainsi comme des acides faibles.
Le 2,3-benzopyrrole peut être déprotoné avec des bases fortes pour obtenir ses dérivés N-métallés.

Les 2,3-benzopyrroles n-métallisés sont des nucléophiles qui peuvent réagir avec des électrophiles appropriés soit en N, soit en C-3.
Ces dérivés N-sodio peuvent être préparés par réaction avec du sodamide dans de l'ammoniac liquide, ou par l'utilisation d'hydrure de sodium dans un solvant organique.

Les sels d'autres métaux peuvent être préparés en utilisant diverses bases telles que le t-butoxyde de potassium, le réactif de Grignard ou le butyl lithium.
Les sels de sodium et de potassium les plus ioniques ont tendance à réagir en N, en particulier avec les électrophiles durs.
Contrairement au 1-indolyle, les halogénures de magnésium sont alkylés et acylés en C-3.

Réaction des 2,3-benzopyrroles métallisés en C :
La C-métallation des 2,3-benzopyrroles ne peut être réalisée qu'en l'absence de l'hydrogène N, beaucoup plus acide.
Le N-hydrogène peut être éliminé par la substitution N du 2,3-benzopyrrole par du méthyle, de l'éthyle, etc., ou par l'utilisation d'un groupe protecteur tel que le phénylsulfonyle, le carboxylate de lithium et le tbutoxycarbonyle, qui peut être facilement éliminé après la formation souhaitée du produit.

Chacun de ces substituants amovibles facilite la lithiation en position C-2 du 2,3-benzopyrrole par chélation intramoléculaire.
De cette façon, les 2,3-benzopyrroles lithiés peuvent être convertis en 2,3-benzopyrroles substitués par réaction avec des électrophiles appropriés.

Le CO2 est l'un des groupes de protection contre l'azote les plus pratiques dans les α-lithiations de 2,3-benzopyrrole, car le groupe de protection contre l'azote est installé in situ et, de plus, tombe pendant le traitement normal.
Cette technique a été utilisée pour préparer du 2-halo-2,3-benzopyrroles et pour introduire une variété de substituants par réaction avec des électrophiles appropriés - aldéhydes, cétones, chloroformiates, etc.

Production de 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole peut être obtenu à la fois à partir de sources naturelles et par des méthodes de synthèse, la production industrielle reposant principalement sur la synthèse chimique pour son efficacité et son évolutivité.
Historiquement, le 2,3-benzopyrrole a d'abord été isolé à partir du goudron de houille, et la distillation du goudron de houille reste une source naturelle mineure, bien qu'elle ne soit pas la principale voie commerciale aujourd'hui en raison des rendements limités et des préoccupations environnementales.

Dans l'industrie moderne, la méthode la plus importante est la synthèse Fischer du 2,3-benzopyrrole, qui implique le réarrangement catalysé par l'acide des hydrazones aryliques (dérivées des hydrazines d'aryle et des aldéhydes ou cétones) en dérivés de 2,3-benzopyrrole ; cette réaction est encore considérée comme la pierre angulaire de la production de 2,3-benzopyrrole en raison de sa polyvalence et de ses rendements relativement élevés.
D'autres méthodes de laboratoire et à l'échelle industrielle comprennent la réaction de Bartoli (réaction des nitroarènes avec des réactifs de Grignard en vinyle), la synthèse de Leimgruber-Batcho (une voie rentable et à haut rendement utilisant des nitrotoluènes) et les réactions de cyclisation catalysées par des métaux de transition qui permettent d'accéder à des 2,3-benzopyrroles fonctionnalisés.

Dans l'industrie des parfums, de petites quantités de 2,3-benzopyrrole sont également isolées à partir d'huiles florales naturelles telles que le jasmin et la fleur d'oranger, bien que l'extraction soit coûteuse et généralement réservée aux parfums haut de gamme.
Avec la demande pharmaceutique croissante, les voies synthétiques sont continuellement optimisées pour améliorer l'économie atomique, l'évolutivité et la durabilité environnementale, garantissant que le 2,3-benzopyrrole reste facilement disponible pour diverses applications industrielles.

Histoire du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole a été identifié pour la première fois au milieu du 19e siècle lors d'études sur le goudron de houille, l'une des sources naturelles les plus riches en composés aromatiques.
Le 2,3-benzopyrrole a été nommé en 1869 par le chimiste allemand Adolf von Baeyer, combinant les termes indigo et oléum, car il a été obtenu à l'origine par la distillation destructive d'un colorant indigo dans de l'acide sulfurique.

Ce lien avec l'indigo était historiquement important, car la chimie du 2,3-benzopyrrole est rapidement devenue étroitement liée à la production à grande échelle de colorants dans l'industrie textile.
À la fin du 19e et au début du 20e siècle, les chimistes ont commencé à reconnaître le 2,3-benzopyrrole non seulement comme un composant du goudron de houille, mais aussi comme une substance naturelle dans les plantes et les animaux.

La présence du 2,3-benzopyrrole dans l'acide aminé tryptophane, découvert à peu près à la même époque, a révélé son importance biologique, reliant le 2,3-benzopyrrole aux voies métaboliques essentielles et aux neurotransmetteurs tels que la sérotonine.
Tout au long du XXe siècle, des méthodes de synthèse telles que la synthèse Fischer du 2,3-benzopyrrole (découverte par Emil Fischer en 1883) ont révolutionné l'accessibilité du 2,3-benzopyrrole et de ses dérivés, permettant des applications pharmaceutiques et industrielles à grande échelle.

Au fil du temps, le 2,3-benzopyrrole est passé d'une curiosité de la chimie du goudron de houille à une structure centrale de la chimie organique, médicinale et agricole, sous-tendant les découvertes dans le développement de médicaments, la régulation de la croissance des plantes et la chimie des parfums.
Aujourd'hui, l'histoire du 2,3-benzopyrrole reflète sa transformation d'un sous-produit lié aux colorants en l'un des composés hétérocycliques les plus polyvalents et les plus précieux de la science et de l'industrie.

Manipulation et stockage du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole doit être manipulé dans des endroits bien ventilés, loin des sources d'inflammation, de la chaleur et des agents oxydants puissants.
Le contact direct avec la peau ou les yeux et l'inhalation de vapeurs doivent être évités.

Utiliser uniquement dans des systèmes fermés ou sous des hottes.
Pour le stockage, le 2,3-benzopyrrole doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière et de l'humidité.

La température de stockage recommandée est inférieure à la température ambiante pour éviter la décomposition et l'intensification des odeurs.
Les contenants doivent être clairement étiquetés et tenus à l'écart des produits chimiques incompatibles.

Stabilité et réactivité du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole est relativement stable dans des conditions normales d'entreposage et de manipulation, mais il est sensible à la lumière, à l'air et à une exposition prolongée à des températures élevées.
Le 2,3-benzopyrrole peut subir une oxydation, entraînant une décoloration ou une dégradation.

Le 2,3-benzopyrrole réagit avec des agents oxydants puissants, des acides forts et des bases fortes.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, le 2,3-benzopyrrole peut libérer des fumées dangereuses, notamment des oxydes d'azote (NOₓ) et des oxydes de carbone (CO, CO₂).

Premiers soins à l'égard du 2,3-benzopyrrole :

Inhalation:
Évacuez la personne affectée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l'oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone touchée avec beaucoup d'eau et de savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation se développe.

Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Continuez à rincer et consultez un médecin.

Ingestion:
Rincez-vous abondamment la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir à moins d'avis contraire du personnel médical.
Demandez une assistance médicale immédiate.

Mesures de lutte contre l'incendie du 2,3-benzopyrrole :
Le 2,3-benzopyrrole est combustible mais pas hautement inflammable.
En cas d'incendie, utilisez des produits chimiques secs, du dioxyde de carbone (CO₂), de la mousse résistante à l'alcool ou de l'eau pulvérisée.

Évitez les jets d'eau directs, qui peuvent propager le matériau.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet pour éviter l'exposition à des produits de décomposition dangereux tels que les oxydes d'azote et les oxydes de carbone.
Les récipients exposés au feu doivent être refroidis avec de l'eau pulvérisée.

Mesures de libération accidentelle de 2,3-benzopyrrole :
En cas de déversement ou de fuite, évacuez le personnel inutile et assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.

Éviter les rejets dans les drains ou les cours d'eau.
Les petits déversements doivent être absorbés avec des matériaux inertes (sable, vermiculite ou terre de diatomées) et placés dans des conteneurs à déchets appropriés pour l'élimination.

Les déversements importants doivent être contenus et collectés mécaniquement si possible.
Les surfaces contaminées doivent être lavées à l'eau et au détergent.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle au 2,3-benzopyrrole :

Contrôles techniques :
Utiliser dans des hottes ou des environnements bien ventilés pour minimiser l'exposition.

Protection respiratoire :
Si les limites d'exposition sont dépassées ou si la ventilation est inadéquate, portez un respirateur approuvé et adapté aux vapeurs organiques.

Protection de la peau :
Portez des gants de protection (nitrile, néoprène) et des vêtements de protection à manches longues.

Protection des yeux:
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour éviter tout contact avec les yeux.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains, le visage et toute peau exposée après manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation du matériel.

Identificateurs du 2,3-benzopyrrole :
Nom IUPAC : 1H-2,3-benzopyrrole
Nom commun : 2,3-benzopyrrole
CAS Number: 120-72-9
Numéro CE (EINECS) : 204-420-7
CID de PubChem : 798
Numéro d'identification de ChemSpider : 776
Formule moléculaire : C₈H₇N
Poids moléculaire : 117,15 g/mol
InChI : InChI=1S/C8H7N/c1-2-6-8-7(5-9-8)3-4-6/h2-5,9H,1H2
Clé InChI : SORQZNGVMJJTQQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2c(c1)c[nH]c2

CAS Number: 120-72-9
Numéro CE : 204-420-7
Formule de la colline : C₈H₇N
Masse molaire : 117,15 g/mol
Numéro MDL : MFCD00005607
Code UNSPSC : 12352005
Code SH : 2933 99 20

Nom IUPAC : 1H-2,3-benzopyrrole
CAS Number: 120-72-9
Numéro CE (EINECS) : 204-420-7
Numéro RTECS : NL3675000
CID de PubChem : 798
Numéro d'identification de ChemSpider : 776
N° d'identification ChEBI : 16881
UNII (identifiant unique d'ingrédient de la FDA) : 8YH59F81YN
Numéro d'enregistrement Beilstein : 103670
Indice Merck : 12, 4914
Code SH (Tarif des douanes) : 2933.99
Formule chimique : C₈H₇N
Poids moléculaire : 117,15 g/mol
InChI : InChI=1S/C8H7N/c1-2-6-8-7(5-9-8)3-4-6/h2-5,9H,1H2
Clé InChI : SORQZNGVMJJTQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES (canonique) : C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
SOURIRES (Isomeric) : c1ccc2c(c1)c[nH]c2

Propriétés du 2,3-benzopyrrole :
Formule moléculaire : C₈H₇N
Poids moléculaire : 117,15 g/mol
Apparence : Solide cristallin incolore à jaune pâle ; Peut apparaître sous forme de cristaux feuilletés ou de poudre.
Odeur : Odeur forte et pénétrante ; Semblable à des matières fécales à forte concentration, floral et semblable au jasmin à de très faibles concentrations.
Goût : Amer, désagréable (non destiné à l'ingestion).

État à température ambiante : Solide
Structure cristalline : Monoclinique
Densité : ~1,22 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : 52 – 54 °C
Point d'ébullition : 253 – 254 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : ~121 °C (tasse fermée)
Température d'auto-inflammation : ~540 °C

Aspect : Solide cristallin ou flocons blancs à jaune pâle
État physique : Cristallin, solide
Couleur : Blanc à beige
Odeur : Fécale caractéristique à des concentrations élevées ; floral (semblable au jasmin) à l'état de traces
Point de fusion : 52-54 °C
Point d'ébullition : 253–254 °C (1,013 hPa)
Point d'éclair : 121 °C (coupelle fermée)
Densité : 1,22 g/cm³ à 20°C
Densité apparente : ~230 kg/m³

Solubilité dans l'eau : 0,19 g/100 mL à 20 °C ; soluble dans l'eau chaude
pKa : 16,2 (dans l'eau), ~21 dans le DMSO
Susceptibilité magnétique : –85,0×10⁻⁶ cm³/mol
Moment dipolaire : 2,11 D (en benzène)
Structure cristalline : Orthorhombic Pna2₁, hétérocycle aromatique planaire
Pression de vapeur : 0,016 hPa à 25°C
Log P (n-octanol/eau) : 2,14 (littérature)

Coefficient de partage : La bioaccumulation n'est pas prévue
Température de décomposition : > 253 °C
pH (1000 g/L in H₂O, 20 °C) : 5,9

XLogP3 : 2,1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 117.057849228 da
Masse monoisotopique : 117.057849228 da
Surface polaire topologique : 15,8 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 101
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui