ÜRÜNLER

2,3-BENZOPİROL

2,3-Benzopirol, beş üyeli nitrojen içeren bir pirol halkasına kaynaşmış altı üyeli bir benzen halkasından oluşan, C₈H₇N moleküler formülüne sahip bisiklik aromatik heterosiklik bir bileşiktir.
Biyolojik açıdan bakıldığında, 2,3-Benzopirol, çok sayıda doğal ürün ve biyomolekülde, özellikle de onu protein biyosentezi için vazgeçilmez kılan ve serotonin, melatonin ve niasinin öncüsü olan amino asit triptofanda çok önemli bir yapısal iskele görevi görür.
2,3-Benzopirolün çiçek ve parfüm kokularından insan vücudundaki temel biyomoleküllere ve değerli farmasötiklere kadar günlük yaşamdaki varlığı, onun doğal ve sentetik kimya arasında köprü kurma konusundaki eşsiz yeteneğini göstermektedir.

CAS Numarası: 120-72-9
EC Numarası: 204-420-7
Moleküler Formül: C8H7N
Molar Kütle: 117.15 g/mol

Eş anlamlılar: İndol, 2,3-Benzopirol, 1HIndole, 2,3Benzopirol, Benzopirol, Ketolü, 1Benzazol, 1HIndol, İndol, 1Benzo[b]pirol, 1H-İndol, 2,3-Benzopirol, ketolü, 1-benzazol, indol, 1H-İndol, 120-72-9, 2,3-Benzopirol, İndol, 1-Benzazol, Ketole, 1-Azainden, 2,3-Benzopirol, İndol (doğal), Caswell No. 498B, 1-Benzo(b)pirol, FEMA No. 2593, CCRIS 4421, HSDB 599, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 025000, AI3-01540, NSC 1964, EINECS 204-420-7, UNII-8724FJW4M5, INDOOLUM, DTXSID0020737, CHEBI:16881, 8724FJW4M5, NSC-1964, DTXCID40737, İNDOL (USP-RS), İNDOL [USP-RS], İndol, 3-Benzopirol, 1-benzazol, 204-420-7, Benzopirol, İndol [Almanca], 1H-Benzo[b]pirol, MFCD00005607, Benzo[b]pirol, CHEMBL15844, Asetonitril, NCGC00167539-01, IND, benzazol, CAS-120-72-9, mono-indol, 1-H-indol, İndol, 7, İndol (8CI), 1H-İndol (9CI), INDOLUM [HPUS], INDOL [FHFI], INDOL [HSDB], İNDOL [FCC], İNDOL [MI], İndol, >=%99, SCHEMBL698, BMSE000097, İndol, analitik standart, SCHEMBL1188, SCHEMBL1538, İndol, >=%99, FG, SCHEMBL20275, SCHEMBL23200, SCHEMBL23314, SCHEMBL23566, SCHEMBL25894, WLN: T56 BMJ, BIDD:GT0304, SCHEMBL448936, SCHEMBL449240, SCHEMBL449275, SCHEMBL449872, SCHEMBL449943, SCHEMBL450257, SCHEMBL450679, SCHEMBL451288, SCHEMBL451350, SCHEMBL451368, SCHEMBL451603, SCHEMBL451836, SCHEMBL451879, SCHEMBL451985, SCHEMBL452761, SCHEMBL453718, SCHEMBL453859, SCHEMBL454496, SCHEMBL454533, SCHEMBL454580, SCHEMBL454701, İNDOL BENZO-PİROL, SCHEMBL8316256, SCHEMBL16861354, NSC1964, 185l, HMS5086O16, BCP27232, STR01201, Tox21_112536, Tox21_201677, Tox21_302937, BBL011739, BDBM50094702, s6358, SBB055980, STL163380, AKOS000119629, Tox21_112536_1, AT36838, CG-0501, CS-W001132, DB04532, HY-W001132, İndol, puriss., >=%98,5 (GC), NCGC00167539-02, NCGC00167539-03, NCGC00256348-01, NCGC00259226-01, BP-10563, DS-011308, I0021, NS00010849, ST51046571, EN300-18285, C00463, SBI-0653862.0001, Q319541, SR-01000944736, SR-01000944736-1, Z57833933, F2190-0647, InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9, 82451-55-6, 1H-İndol, Ketolen, 1-Azainden, 1-Benzazol, 2,3-Benzopirol, Benzopirol, İndol, 1-H-indol

2,3-Benzopirol, beş üyeli nitrojen içeren bir pirol halkasına kaynaşmış altı üyeli bir benzen halkasından oluşan, C₈H₇N moleküler formülüne sahip bisiklik aromatik heterosiklik bir bileşiktir.
2,3-Benzopirol, kömür katranında, dışkı maddesinde ve çeşitli bitkilerde, özellikle yasemin ve portakal çiçeklerinde doğal olarak bulunan, çiçek kokusuna katkıda bulunan, karakteristik güçlü bir kokuya sahip, renksiz ila soluk sarı kristal bir katıdır.

2,3-Benzopirol, amino asit triptofan, oksinler gibi bitki hormonları ve farmakolojik aktiviteye sahip alkaloidler dahil olmak üzere birçok doğal üründe temel bir yapısal motiftir.
2,3-Benzopirolün kimyasal çok yönlülüğü, onu boya, koku, ilaç ve zirai kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan organik sentezde önemli bir yapı taşı haline getirir.
2,3-Benzopirolün biyolojik önemi, kimyasal reaktivitesiyle birleştiğinde hem doğal biyokimyada hem de endüstriyel kimyada öne çıkmasını sağlar.

2,3-Benzopirol, parfümeri, biyokimyasal sentez ve endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılan temel bir aromatik bileşiktir.
2,3-Benzopirol, karmaşık moleküllerde doğal olarak oluşmasına ve değerli olmasına rağmen, toksikolojik ve çevresel nedenlerden dolayı dikkatli kullanım gerektirir.

2,3-Benzopirol, C6H4CCNH3 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
2,3-Benzopirol, aromatik bir heterosikl olarak sınıflandırılır.

2,3-Benzopirol, beş üyeli bir pirol halkasına kaynaşmış altı üyeli bir benzen halkasından oluşan bisiklik bir yapıya sahiptir.
2,3-Benzopiroller, bir veya daha fazla hidrojen atomunun ikame edici gruplarla değiştirildiği 2,3-Benzopirol türevleridir.

2,3-Benzopiroller, özellikle amino asit triptofan ve nörotransmiter serotonin olarak doğada yaygın olarak dağılmıştır.
2,3-Benzopirol daha büyük bir molekül üzerinde bir ikame edici olduğunda, sistematik isimlendirmeye göre indolil grubu olarak adlandırılır.

2,3-Benzopirol, esas olarak 3. pozisyonda elektrofilik ikameye uğrar.
İkame edilmiş 2,3-Benzopiroller, nörotransmiter serotonin ve melatonin hormonunun yanı sıra doğal olarak oluşan psychedelic ilaçlar dimetiltriptamin ve psilosibin'i içeren triptofandan türetilmiş triptamin alkaloitlerinin yapısal elementleridir (ve bazı bileşikler için sentetik öncülerdir).

Diğer indolik bileşikler arasında bitki hormonu oksin (indolil-3-asetik asit, IAA), triptohol, anti-inflamatuar ilaç indometasin ve betabloker pindolol bulunur.
2,3-Benzopirol adı, indigo ve oleum kelimelerinin bir birleşimidir, çünkü ilk olarak indigo boyasının oleum ile işlenmesiyle izole edilmiştir.

2,3-Benzopirol, yasemin ve portakal çiçeği gibi bazı çiçek yağlarında, kömür katranında ve dışkıda bulunan heterosiklik bir organik bileşiktir.
2,3-Benzopirol, beş üyeli bir pirol halkasına kaynaşmış altı üyeli bir benzen halkasından oluşan doğal olarak oluşan bir bileşiktir.

Bu yapı, 2,3-Benzopirolü diğer birçok bileşik için önemli bir yapı taşı haline getirir.
2,3-Benzopirolün moleküler formülü C8H7N'dir, bu da sekiz karbon atomu, yedi hidrojen atomu ve bir nitrojen atomundan oluştuğunu gösterir.

Bu benzersiz moleküler yapı, 2,3-Benzopirolün hem aromatik hem de bazik özellikler sergilemesine olanak tanır, bu da onu kimyasal reaksiyonlarda oldukça reaktif ve çok yönlü hale getirir.
2,3-Benzopirol, bitkisel ve hayvansal ürünler de dahil olmak üzere birçok doğal kaynakta bulunur.

2,3-Benzopirol, çoğu organizmada bulunan esansiyel bir amino asit olan triptofanın sentezinde kritik bir ara maddedir.
2,3-Benzopirol ayrıca büyüme ve gelişmeyi düzenlemekten sorumlu önemli bir bitki hormonu olan 2,3-Benzopirol-3-asetik asidin (IAA) biyosentezi için bir öncü görevi görür.

2,3-Benzopirol, altı üyeli bir benzen halkasının bir nitrojen atomu içeren beş üyeli bir pirol halkası ile füzyonu ile oluşan, moleküler formülü C₈H₇N olan bisiklik aromatik heteroaromatik bir organik bileşiktir.
2,3-Benzopirol, renksiz ila soluk sarı katılar halinde kristalleşir ve konsantre formda dışkı benzerinden seyreltildiğinde hoş çiçek notalarına kadar değişebilen güçlü, ayırt edici bir kokuya sahiptir, bu da hem hoş olmayan hem de arzu edilen doğal aromalardaki varlığını açıklar.
2,3-Benzopirol ilk olarak 19. yüzyılda kömür katranından izole edildi ve daha sonra hayvan dışkısında (amino asit triptofanın parçalanma ürünü olarak), bakteri metabolizmasında ve yasemin, portakal çiçekleri ve gardenya dahil olmak üzere çok çeşitli bitki ve çiçeklerde meydana gelen yaygın bir doğal bileşik olarak kabul edildi ve burada karakteristik çiçek kokularına katkıda bulunur.

Biyolojik açıdan bakıldığında 2,3-Benzopirol, çok sayıda doğal ürün ve biyomolekülde önemli bir yapısal iskele görevi görür.
En önemlisi, esansiyel amino asit triptofan, onu protein biyosentezi için vazgeçilmez kılan ve serotonin, melatonin ve niasin gibi önemli biyomoleküllerin öncüsü olan bir 2,3-Benzopirol halkası içerir.

2,3-Benzopirol türevleri ayrıca bitki büyüme düzenleyicileri (örneğin, 2,3-Benzopirol-3-asetik asit, önemli bir oksin) ve çeşitli farmakolojik aktivitelere sahip alkaloidler olarak da rol oynar.
Biyolojik olarak her yerde bulunması nedeniyle, 2,3-Benzopirol genellikle tıbbi kimyada "ayrıcalıklı bir yapı" olarak tanımlanır, yani iskeletindeki küçük değişiklikler, antimikrobiyal, antikanser, anti-inflamatuar ve nöroaktif etkiler dahil olmak üzere çok çeşitli biyolojik özelliklere sahip bileşiklere yol açabilir.

Endüstriyel olarak, 2,3-Benzopirol hem doğal kaynaklardan hem de çerçevesini oluşturmak için en önemli reaksiyonlardan biri olmaya devam eden Fischer sentezi gibi sentetik yöntemlerle üretilir.
2,3-Benzopirol'ün uygulamaları birden fazla sektörü kapsamaktadır: parfümeri ve aroma endüstrilerinde, kokulara derinlik, sıcaklık ve çiçeksi zenginlik katmak için düşük konsantrasyonlarda 2,3-Benzopirol kullanılır; boya kimyasında indigo ve ilgili pigmentlerin öncüsü olarak görev yapar; ve farmasötiklerde ve zirai kimyasallarda, 2,3-Benzopirol türevleri, ilaçların, fungisitlerin, herbisitlerin ve böcek öldürücülerin geliştirilmesinde merkezi öneme sahiptir.

2,3-Benzopirolün kimyasal stabilitesi aromatikliğinden kaynaklanır, ancak aynı zamanda pirol halkasındaki nitrojen atomunun elektron veren doğasından dolayı zengin reaktivite gösterir ve bu da onu özellikle C-3 konumunda elektrofilik ikameye duyarlı hale getirir.
Bu ikili doğa (seçici reaktiviteye sahip aromatik stabilite), 2,3-Benzopirol'ü organik kimyada çok yönlü bir ara madde haline getirir.

Özetle 2,3-Benzopirol, derin kimyasal ve biyolojik öneme sahip bir bileşik olarak öne çıkıyor.
2,3-Benzopirolün çiçek ve parfüm kokularından insan vücudundaki temel biyomoleküllere ve değerli farmasötiklere kadar günlük yaşamdaki varlığı, onun doğal ve sentetik kimya arasında köprü kurma konusundaki eşsiz yeteneğini göstermektedir.

2,3-Benzopirolün Piyasaya Genel Bakışı:
2,3-Benzopirol, altı üyeli bir benzen halkasının bir nitrojen atomu içeren beş üyeli bir pirol halkası ile füzyonu ile oluşan, moleküler formülü C₈H₇N olan bisiklik aromatik heteroaromatik bir organik bileşiktir.
2,3-Benzopirol, renksiz ila soluk sarı katılar halinde kristalleşir ve konsantre formda dışkı benzerinden seyreltildiğinde hoş çiçek notalarına kadar değişebilen güçlü, ayırt edici bir kokuya sahiptir, bu da hem hoş olmayan hem de arzu edilen doğal aromalardaki varlığını açıklar.
2,3-Benzopirol ilk olarak 19. yüzyılda kömür katranından izole edildi ve daha sonra hayvan dışkısında (amino asit triptofanın parçalanma ürünü olarak), bakteri metabolizmasında ve yasemin, portakal çiçekleri ve gardenya dahil olmak üzere çok çeşitli bitki ve çiçeklerde meydana gelen yaygın bir doğal bileşik olarak kabul edildi ve burada karakteristik çiçek kokularına katkıda bulunur.

Endüstriyel olarak, 2,3-Benzopirol hem doğal kaynaklardan hem de 2,3-Benzopirol çerçevesini oluşturmak için en önemli reaksiyonlardan biri olmaya devam eden Fischer 2,3-Benzopirol sentezi gibi sentetik yöntemlerle üretilir.
2,3-Benzopirol'ün uygulamaları birden fazla sektörü kapsamaktadır: parfümeri ve aroma endüstrilerinde, kokulara derinlik, sıcaklık ve çiçeksi zenginlik katmak için düşük konsantrasyonlarda 2,3-Benzopirol kullanılır; boya kimyasında indigo ve ilgili pigmentlerin öncüsü olarak görev yapar; ve farmasötiklerde ve zirai kimyasallarda, 2,3-Benzopirol türevleri, ilaçların, fungisitlerin, herbisitlerin ve böcek öldürücülerin geliştirilmesinde merkezi öneme sahiptir.

2,3-Benzopirolün Kullanım Alanları:
2,3-Benzopirol, farmasötikler, kokular, zirai kimyasallar, boyalar ve kimyasal sentez alanlarında geniş kapsamlı uygulamalara sahiptir.
Tıpta 2,3-Benzopirol, antiinflamatuar, antikanser, antimikrobiyal ve nöroaktif ilaçlar da dahil olmak üzere çok sayıda terapötik ajanın temelini oluşturan ve aynı zamanda serotonin, melatonin ve niasinin öncüsü olan amino asit triptofanın temel birimi olarak hizmet eden "ayrıcalıklı bir yapı" olarak kabul edilir.

Koku endüstrisinde, saf formdaki hoş olmayan kokusuna rağmen, 2,3-Benzopirol, özellikle yasemin, gardenya ve portakal çiçeği bileşimlerinde parfümlere sıcak, çiçeksi ve misk notaları vermek ve aynı zamanda gıda ürünlerinde ince lezzet tonlarına katkıda bulunmak için düşük konsantrasyonlarda ödüllendirilir.
Tarımda, 2,3-Benzopirol-3-asetik asit (IAA) gibi türevleri, temel bitki büyüme düzenleyicileri olarak işlev görür ve diğer türevler, mahsul verimini artırmak için herbisitlerde, fungisitlerde ve böcek öldürücülerde kullanılır.
Ek olarak 2,3-Benzopirol, boya üretiminde, özellikle de en önemli tekstil boyalarından biri olan indigo sentezinde önemli bir ara maddedir ve heterosikller ve özel kimyasallar için çok yönlü bir yapı taşı olarak organik kimyada çok önemli bir rol oynar.

2,3-Benzopirol, parfümeride ve esansiyel bir amino asit olan triptofan ve bitki kesimlerinde köklerin gelişimini destekleyen bir hormon olan 2,3-Benzopiroleasetik asit (heteroauxin) yapımında kullanılır.

2,3-Benzopirol Mikroorganizmalarda kullanılır:
Birçok mikroorganizma, özellikle bakteriler, ikincil metabolit olarak 2,3-Benzopirol üretir.
2,3-Benzopirol, çekirdek algılama olarak bilinen bir süreç olan hücreden hücreye iletişimde rol oynar.

Çekirdek algılama yoluyla bakteriler, çevresel değişikliklere veya diğer mikroorganizmaların varlığına yanıt olarak biyofilm oluşumu ve antibiyotik direnci gibi davranışları koordine edebilir.

İlaç Endüstrisi kullanır:
2,3-Benzopirolün endüstrideki başlıca kullanımlarından biri ilaç üretimidir.
2,3-Benzopirolün yapısı, serotonerjik ilaçlar da dahil olmak üzere çeşitli biyolojik olarak aktif bileşiklerin omurgasını oluşturur.

Serotonin, belirtildiği gibi, 2,3-Benzopirol'den türetilir ve depresyon, anksiyete ve diğer duygudurum bozukluklarını tedavi etmek için kullanılan birçok ilaç, serotonin sistemini hedef alarak çalışır.
Bunlar, psikiyatrik tıpta yaygın olarak reçete edilen fluoksetin (Prozac) gibi seçici serotonin geri alım inhibitörlerini (SSRI'lar) içerir.

2,3-Benzopirol türevleri ayrıca antibiyotiklerin, antikanser ajanların ve antiinflamatuar ilaçların geliştirilmesinde de kullanılmaktadır.
Araştırmacılar, enfeksiyonlardan kronik durumlara kadar çok çeşitli hastalıkları tedavi edebilecek yeni bileşikler oluşturmak için sürekli olarak 2,3-Benzopirol yapısını değiştirmenin yeni yollarını araştırıyorlar.

Koku ve Aroma Endüstrisi kullanır:
2,3-Benzopirolün kendine özgü misk kokusu, onu uzun zamandır koku endüstrisinde arzu edilen bir bileşik haline getirmiştir.
2,3-Benzopirolün yüksek konsantrasyonlarda biraz hoş olmayan kokusuna rağmen, karmaşık koku profilleri oluşturmada değerli bir role sahiptir.
Daha düşük konsantrasyonlarda, 2,3-Benzopirol parfümlerde ve kokularda derinlik ve zenginlik katmak için kullanılır ve genellikle çiçeksi ve odunsu notalara katkıda bulunur.

Kokulara ek olarak, gıda endüstrisinde belirli aroma bileşiklerini üretmek için 2,3-Benzopirol türevleri de kullanılmaktadır.
Temel 2,3-Benzopirol yapısından türetilen bu bileşikler, işlenmiş gıdalarda zengin, lezzetli ve benzersiz tatlar yaratılmasına yardımcı olur.

Tarım ve Bitki Bilimi şunları kullanır:
2,3-Benzopirol bazlı bileşiklerin tarımda geniş uygulamaları vardır.
Örneğin, bitki büyüme düzenleyicisi olarak 2,3-Benzopirol-3-asetik asit, özellikle bitki çoğaltma ve hidroponik gibi tarımsal uygulamalarda kök gelişimini teşvik etmek için kullanılır.

2,3-Benzopirol türevlerinin sentetik uygulaması bitki büyümesini, verimini ve hastalıklara karşı direncini artırarak modern tarım için önemli bir araç sağlar.

Araştırmacılar ayrıca 2,3-Benzopirolün sürdürülebilir tarımı teşvik etme potansiyelini de araştırıyorlar.
2,3-Benzopirol türevleri, mahsullerde su ve besin alımının verimliliğini artırarak, kimyasal gübre ve böcek ilacı ihtiyacını azaltmaya yardımcı olarak çevre dostu tarım uygulamalarını destekleyebilir.

Çevresel ve Endüstriyel Uygulamalar:
2,3-Benzopirol ve türevleri, biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerde ve çevre temizleme teknolojilerinde potansiyel kullanımları açısından da araştırılmaktadır.
Yeşil kimyaya artan vurgunun bir parçası olarak, 2,3-Benzopirol bazlı bileşikler, doğada daha kolay parçalanan çevre dostu malzemeler geliştirmenin bir yolunu sunuyor.
Bunun plastik atıkların azaltılması ve endüstriler genelinde sürdürülebilirliğin iyileştirilmesi açısından önemli etkileri vardır.

Tıbbi uygulamalar:
2,3-Benzopiroller ve türevleri tüberküloz, sıtma, diyabet, kanser, migren, konvülsiyonlar, hipertansiyon, metisiline dirençli Staphylococcus aureus'un (MRSA) bakteriyel enfeksiyonları ve hatta virüslere karşı umut vericidir.

İlaç ve Tıp:
2,3-Benzopirol, tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir yapısal yapı iskelesidir, yani yapısındaki küçük değişiklikler, birçok terapötik alanda biyolojik olarak aktif bileşikler verebilir.
2,3-Benzopirol, serotonin, melatonin ve niasinin öncüsü olan esansiyel amino asit triptofanın çekirdek birimidir.

2,3-Benzopirol türevleri, antikanser, antimikrobiyal, antiviral, antiinflamatuar, analjezik, antihipertansif ve nöroaktif özelliklere sahip ilaçlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Örnekler arasında indometasin (bir NSAID), vinkristin ve vinblastin (antikanser alkaloidleri) ve sumatriptan (anti-migren) bulunur.

Kokular ve Tatlar
Koku endüstrisinde 2,3-Benzopirol paradoksal bir rol oynar: Saf 2,3-Benzopirol dışkı benzeri bir kokuya sahipken, eser miktarlar parfümlerdeki karmaşıklığı artıran sıcak, çiçeksi ve hayvansal notalar sağlar.
2,3-Benzopirol özellikle yasemin, gardenya ve portakal çiçeği koku bileşimlerinde önemlidir.
2,3-Benzopirol türevleri, yiyecek ve içeceklerde hafif kakao, ceviz veya çiçek notaları vermek için tatlandırıcı maddeler olarak da kullanılır.

Zirai kimyasallar:
2,3-Benzopirol-3-asetik asit (IAA) gibi 2,3-Benzopirol türevleri, kök başlangıcını ve bitki gelişimini uyaran çok önemli bitki büyüme düzenleyicileridir (oksinler).
2,3-Benzopirol ayrıca herbisitlerin, fungisitlerin ve böcek ilaçlarının sentezinde de kullanılarak mahsul veriminin artırılmasına ve bitkilerin hastalıklara karşı korunmasına yardımcı olur.

Boyalar ve Pigmentler:
2,3-Benzopirol, indigo boya üretiminde önemli bir ara maddedir, tarihsel olarak önemlidir ve hala tekstil endüstrisinde en yaygın kullanılan boyalardan biridir.
2,3-Benzopirol ayrıca diğer özel pigmentlerin üretimine de katkıda bulunur.

Kimyasal Araştırma ve Sentez:
Elektron açısından zengin nitrojen ve aromatik karakteri nedeniyle 2,3-Benzopirol, organik sentezde önemli bir yapı taşıdır.
2,3-Benzopirol, endüstriyel ve biyolojik önemi olan heterosiklik bileşikler de dahil olmak üzere çok çeşitli özel kimyasallar için bir başlangıç malzemesi veya ara madde olarak hizmet eder.

2,3-Benzopirolün GRAMİNİNİN SENTETİK UYGULAMASI:
Gramin ve özellikle 2,3-Benzopirolün kuaterner tuzları, kolayca hazırlanabildikleri ve dimetilamino grubu, örneğin siyanür ve asetamidomalonat anyonları ile reaksiyonlar gibi nükleofiller tarafından kolayca yer değiştirdiği için yararlı sentetik ara maddelerdir.
Elektron verme gücü, mannich bazlarında olduğundan daha iyi gösterilemez.

Dimetilamino grubunun uzaklaştırılması için, normal mannich bazları, ısıtılarak elimine edilmeden önce onları kuaterner tuzlarına dönüştürmek için alkilasyon gerektirir.

Bununla birlikte, 2,3-Benzopirol türevli mannich bazları durumunda alkilasyona gerek yoktur ve nitrojeninin kendisi, CN iyonlarının varlığında Me2N grubunu dışarı atabilir.
Reaksiyon yavaştır ancak yüksek verim verir.

2,3-Benzopirolün Biyosentezi ve İşlevi:
2,3-Benzopirol, antranilat yoluyla şikimat yolunda biyosentezlenir.
2,3-Benzopirol, triptofanın biyosentezinde, 3-fosfo-gliseraldehitin uzaklaştırılması ile serin ile yoğunlaşma arasında triptofan sentaz molekülünün içinde kaldığı bir ara maddedir.

Hücrede 2,3-Benzopirole ihtiyaç duyulduğunda genellikle triptofandan triptofanaz tarafından üretilir.
Hücreler arası bir sinyal molekülü olarak 2,3-Benzopirol, spor oluşumu, plazmit stabilitesi, ilaçlara direnç, biyofilm oluşumu ve virülans dahil olmak üzere bakteri fizyolojisinin çeşitli yönlerini düzenler.
Bir dizi 2,3-Benzopirol türevi, serotonin gibi nörotransmiterler de dahil olmak üzere önemli hücresel işlevlere sahiptir.

2,3-Benzopirolün Kimyasal Reaksiyonları:

Temellik:
Çoğu aminin aksine, 2,3-Benzopirol bazik değildir: tıpkı pirol gibi, halkanın aromatik karakteri, nitrojen atomundaki yalnız elektron çiftinin protonasyon için uygun olmadığı anlamına gelir.

Bununla birlikte, hidroklorik asit gibi güçlü asitler, 2,3-Benzopirolü protonlayabilir.
2,3-Benzopirol, molekülün benzen halkasının dışında bulunan kısmının enamin benzeri reaktivitesi nedeniyle esas olarak N1 yerine C3'te protonlanır.

Protonlanmış formun pKa'sı -3.6'dır.
Birçok indolik bileşiğin (örneğin triptaminler) asidik koşullar altındaki duyarlılığı bu protonasyondan kaynaklanır.

Elektrofilik ikame:
Elektrofilik aromatik ikame için 2,3-Benzopirol üzerindeki en reaktif pozisyon, benzenden 10¹³ kat daha reaktif olan C3'tür.
Örneğin, 2,3-Benzopirol, amino asit triptofanın biyosentezinde fosforile serin tarafından alkillenir.
2,3-Benzopirolün Vilsmeier-Haack formilasyonu, oda sıcaklığında yalnızca C3'te gerçekleşecektir.

2,3-Benzopirolün Vilsmeyer-Haack formilasyonu:
Pirolik halka, 2,3-Benzopirolün en reaktif kısmı olduğundan, karbosiklik (benzen) halkanın elektrofilik ikamesi genellikle yalnızca N1, C2 ve C3 ikame edildikten sonra gerçekleşir.

Elektrofilik ikame, C3'ü kapsamlı bir şekilde protonlamak için yeterince asidik koşullarda gerçekleştirildiğinde dikkate değer bir istisna meydana gelir.
Bu durumda, C5 elektrofilik atak bölgesinin en yaygın olduğu yerdir.

Yararlı bir sentetik ara madde olan gramin, 2,3-Benzopirolün dimetilamin ve formaldehit ile Mannich reaksiyonu yoluyla üretilir.
2,3-Benzopirol, 2,3-Benzopirol-3-asetik asit ve sentetik triptofanın öncüsüdür.

2,3-Benzopirolün reaksiyonları:

Karben ile reaksiyon:
Halokarbenler, aşağıda verilen iki ürünün bir karışımını vermek üzere 2,3 CC çift bağına eklemek için 2,3-Benzopirol ile reaksiyona girer.

Oksidasyon Reaksiyonu:
2,3-Benzopirolün C2-C3 çift bağı, O2 atmosferinde ozon, sodyum periyodat, potasyum süperoksit veya CuCl2 gibi reaktiflerin kullanılmasıyla oksidatif olarak parçalanır.

İndirgeme Reaksiyonu:
2,3-Benzopirol halkası, karbosiklik veya heterosiklik halkada seçici olarak indirgenebilir.
LiAlH4 veya NaBH4 gibi nükleofilik indirgeyici ajanlar 2,3-Benzopirol çekirdeğini etkilemez.

Bununla birlikte, lityum/sıvı amonyak, benzen halkasını ana ürün olarak 4,7-dihidro2,3-Benzopirole indirger.
Heterosiklik halka, indolin vermek üzere Zn/HCl veya NaCNBH3/CH3COOH gibi asidik reaktiflerde indirgenebilir.

N-metalle 2,3-Benzopirollerin reaksiyonu:
Çok güçlü bazların varlığında, 2,3-Benzopiroller zayıf asit gibi davranır, bu nedenle.
2,3-Benzopirol, N-metalle türevlerini elde etmek için güçlü bazlarla protondan arındırılabilir.

N-metalle 2,3-Benzopiroller, N'de veya C-3'te uygun elektrofillerle reaksiyona girebilen nükleofillerdir.
Bu N-sodyum türevleri, sıvı amonyak içinde sodamid ile reaksiyona sokularak veya organik çözücü içinde sodyum hidrit kullanılarak hazırlanabilir.

Diğer metallerin tuzları, potasyum t-butoksit, Grignard reaktifi veya bütil lityum gibi çeşitli bazlar kullanılarak hazırlanabilir.
Daha iyonik sodyum ve potasyum tuzları, özellikle sert elektrofillerle N'de reaksiyona girme eğilimindedir.
1-indolilin aksine, magnezyum halojenürler C-3'te alkillenir ve asillenir.

C-metalle 2,3-Benzopirollerin reaksiyonu:
2,3-Benzopirollerin C-Metalizasyonu, yalnızca çok daha asidik N-hidrojenin yokluğunda gerçekleştirilebilir.
N-hidrojen, 2,3-Benzopirolün metil, etil vb. ile N-ikamesi ile veya istenen ürün oluşumundan sonra kolayca uzaklaştırılabilen fenilsülfonil, lityum karboksilat ve tbutoksikarbonil gibi bir koruyucu grubun kullanılmasıyla uzaklaştırılabilir.

Bu çıkarılabilir ikame edicilerin her biri, molekül içi şelasyon yoluyla 2,3-Benzopirolün C-2 pozisyonunda litiasyona yardımcı olur.
Bu şekilde elde edilen lityumlu 2,3-Benzopiroller, uygun elektrofillerle reaksiyona sokularak 2-ikameli 2,3-Benzopirollere dönüştürülebilir.

CO2, 2,3-Benzopirol α-litiasyonlarında en uygun N-koruma gruplarından biridir, çünkü N-koruma grubu yerinde kurulur ve ayrıca normal çalışma sırasında düşer.
Bu teknik, 2-halo-2,3-Benzopirolleri hazırlamak ve uygun elektrofillerle (aldehitler, ketonlar, kloroformatlar, vb.) reaksiyona girerek çeşitli ikame edicileri tanıtmak için kullanılmıştır.

2,3-Benzopirol Üretimi:
2,3-Benzopirol, hem doğal kaynaklardan hem de sentetik yöntemlerle elde edilebilir ve endüstriyel üretim, verimlilik ve ölçeklenebilirlik için öncelikle kimyasal senteze dayanır.
Tarihsel olarak, 2,3-Benzopirol ilk olarak kömür katranından izole edilmiştir ve kömür katranı damıtma, sınırlı verim ve çevresel kaygılar nedeniyle bugün ana ticari yol olmasa da, küçük bir doğal kaynak olmaya devam etmektedir.

Modern endüstride en önemli yöntem, aril hidrazonların (aril hidrazinlerden ve aldehitlerden veya ketonlardan türetilen) asit katalizli olarak 2,3-Benzopirol türevlerine yeniden düzenlenmesini içeren Fischer 2,3-Benzopirol sentezidir; bu reaksiyon, çok yönlülüğü ve nispeten yüksek verimi nedeniyle hala 2,3-Benzopirol üretiminin temel taşı olarak kabul edilmektedir.
Diğer laboratuvar ve endüstriyel ölçekli yöntemler arasında Bartoli reaksiyonu (nitroarenlerin vinil Grignard reaktifleri ile reaksiyonu), Leimgruber-Batcho sentezi (nitrotoluenler kullanan uygun maliyetli, yüksek verimli bir yol) ve işlevselleştirilmiş 2,3-Benzopirollere erişime izin veren geçiş metali katalizli siklizasyon reaksiyonları yer alır.

Koku endüstrisinde, yasemin ve portakal çiçeği gibi doğal çiçek yağlarından da az miktarda 2,3-Benzopirol izole edilir, ancak ekstraksiyon maliyetlidir ve tipik olarak üst düzey parfümler için ayrılmıştır.
Artan farmasötik taleple birlikte, atom ekonomisini, ölçeklenebilirliği ve çevresel sürdürülebilirliği geliştirmek için sentetik yollar sürekli olarak optimize edilmekte ve 2,3-Benzopirolün çeşitli endüstriyel uygulamalar için hazır kalması sağlanmaktadır.

2,3-Benzopirolün Tarihçesi:
2,3-Benzopirol ilk olarak 19. yüzyılın ortalarında, aromatik bileşiklerin en zengin doğal kaynaklarından biri olan kömür katranı üzerinde yapılan çalışmalar sırasında tanımlandı.
2,3-Benzopirol, 1869'da Alman kimyager Adolf von Baeyer tarafından indigo ve oleum terimlerini birleştirerek adlandırıldı, çünkü orijinal olarak indigo boyasının sülfürik asit içinde yıkıcı damıtılmasıyla elde edildi.

İndigo ile olan bu bağlantı tarihsel olarak önemliydi, çünkü 2,3-Benzopirol kimyası kısa sürede tekstil endüstrisindeki büyük ölçekli boya üretimiyle yakından bağlantılı hale geldi.
19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında kimyagerler 2,3-Benzopirolü yalnızca kömür katranının bir bileşeni olarak değil aynı zamanda bitki ve hayvanlarda doğal olarak oluşan bir madde olarak da tanımaya başladılar.

Aynı zamanlarda keşfedilen amino asit triptofandaki 2,3-Benzopirolün varlığı, 2,3-Benzopirolü temel metabolik yollara ve serotonin gibi nörotransmiterlere bağlayarak biyolojik önemini ortaya çıkardı.
20. yüzyıl boyunca, Fischer 2,3-Benzopirol sentezi (1883'te Emil Fischer tarafından keşfedildi) gibi sentetik yöntemler, 2,3-Benzopirol ve türevlerinin erişilebilirliğinde devrim yaratarak büyük ölçekli farmasötik ve endüstriyel uygulamalara olanak sağladı.

Zamanla, 2,3-Benzopirol, kömür katranı kimyasının bir merakı olmaktan organik, tıbbi ve tarımsal kimyada merkezi bir yapıya dönüştü ve ilaç geliştirme, bitki büyümesinin düzenlenmesi ve koku kimyasındaki keşiflerin temelini oluşturdu.
Bugün, 2,3-Benzopirolün geçmişi, boyayla ilgili bir yan üründen bilim ve endüstrideki en çok yönlü ve değerli heterosiklik bileşiklerden birine dönüşümünü yansıtmaktadır.

2,3-Benzopirolün Taşınması ve Saklanması:
2,3-Benzopirol, iyi havalandırılan alanlarda, tutuşturucu kaynaklardan, ısıdan ve güçlü oksitleyici maddelerden uzakta kullanılmalıdır.
Doğrudan cilt veya göz temasından ve buharların solunmasından kaçınılmalıdır.

Sadece kapalı sistemlerde veya çeker ocak altında kullanın.
Depolama için 2,3-Benzopirol, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, ışıktan ve nemden korunarak saklanmalıdır.

Ayrışmayı ve koku yoğunlaşmasını önlemek için önerilen saklama sıcaklığı oda sıcaklığının altındadır.
Kaplar açıkça etiketlenmeli ve uyumsuz kimyasallardan uzak tutulmalıdır.

2,3-Benzopirolün Kararlılığı ve Reaktivitesi:
2,3-Benzopirol, normal depolama ve taşıma koşulları altında nispeten stabildir, ancak ışığa, havaya ve yüksek sıcaklıklara uzun süre maruz kalmaya karşı hassastır.
2,3-Benzopirol oksidasyona uğrayarak renk bozulmasına veya bozulmaya neden olabilir.

2,3-Benzopirol, güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla reaksiyona girer.
Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, 2,3-Benzopirol, nitrojen oksitler (NOₓ) ve karbon oksitler (CO, CO₂) dahil olmak üzere tehlikeli dumanlar açığa çıkarabilir.

2,3-Benzopirolün İlk Yardım Önlemleri:

Inhalasyon:
Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almakta güçlük çekiyorsanız, oksijen verin.
Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.

Cilt teması:
Etkilenen bölgeyi hemen bol su ve sabunla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş gelişirse tıbbi yardım alın.

Göz teması:
Birkaç dakika su ile dikkatlice durulayın.
Varsa ve yapılması kolaysa kontakt lensleri çıkarın.
Durulamaya devam edin ve tıbbi yardım alın.

Yenmesi:
Ağzınızı suyla iyice çalkalayın.
Tıbbi personel tarafından yönlendirilmedikçe kusturmaya çalışmayın.
Derhal tıbbi yardım alın.

2,3-Benzopirolün Yangınla Mücadele Önlemleri:
2,3-Benzopirol yanıcıdır ancak çok yanıcı değildir.
Yangın durumunda kuru kimyasal, karbondioksit (CO₂), alkole dayanıklı köpük veya su spreyi kullanın.

Malzemeyi yayabilecek doğrudan su jetlerinden kaçının.
İtfaiyeciler, nitrojen oksitler ve karbon oksitler gibi tehlikeli bozunma ürünlerine maruz kalmayı önlemek için bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysiler giymelidir.
Yangına maruz kalan kaplar su spreyi ile soğutulmalıdır.

2,3-Benzopirolün Kaza Sonucu Yayılma Önlemleri:
Dökülme veya sızıntı durumunda gereksiz personeli tahliye edin ve yeterli havalandırmayı sağlayın.
Uygun kişisel koruyucu ekipman (KKD) kullanın.

Kanalizasyona veya su yollarına salmaktan kaçının.
Küçük dökülmeler inert malzemelerle (kum, vermikülit veya silisli toprak) emilmeli ve bertaraf edilmek üzere uygun atık kaplarına yerleştirilmelidir.

Büyük dökülmeler mümkünse mekanik olarak kontrol altına alınmalı ve toplanmalıdır.
Kirlenmiş yüzeyler su ve deterjanla yıkanmalıdır.

Maruz Kalma Kontrolleri / 2,3-Benzopirolün Kişisel Koruyucu Ekipmanı:

Mühendislik kontrolleri:
Maruziyeti en aza indirmek için çeker ocaklarda veya iyi havalandırılan ortamlarda kullanın.

Solunum koruması:
Maruz kalma sınırları aşılırsa veya havalandırma yetersizse, organik buharlar için uygun onaylı bir solunum cihazı kullanın.

Cilt koruması:
Koruyucu eldiven (nitril, neopren) ve uzun kollu koruyucu giysi giyin.

Göz koruması:
Göz temasını önlemek için koruyucu gözlük veya yüz siperi kullanın.

Hijyen önlemleri:
Kullandıktan sonra ellerinizi, yüzünüzü ve açıkta kalan cildi iyice yıkayın.
Malzemeyi tutarken yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.

2,3-Benzopirolün Tanımlayıcıları:
IUPAC Adı: 1H-2,3-Benzopirol
Yaygın Adı: 2,3-Benzopirol
CAS Numarası: 120-72-9
EC Numarası (EINECS): 204-420-7
PubChem Müşteri Kimliği: 798
ChemSpider Kimliği: 776
Moleküler Formül: C₈H₇N
Molekül Ağırlığı: 117.15 g/mol
InChI: InChI=1S/C8H7N/c1-2-6-8-7(5-9-8)3-4-6/h2-5,9H,1H2
InChI Anahtarı: SORQZNGVMJJTQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: c1ccc2c(c1)c[nH]c2

CAS Numarası: 120-72-9
EC Numarası: 204-420-7
Tepe Formülü: C₈H₇N
Molar Kütle: 117.15 g/mol
MDL Numarası: MFCD00005607
UNSPSC Kodu: 12352005
GTİP Kodu: 2933 99 20

IUPAC Adı: 1H-2,3-Benzopirol
CAS Numarası: 120-72-9
EC Numarası (EINECS): 204-420-7
RTECS Numarası: NL3675000
PubChem Müşteri Kimliği: 798
ChemSpider Kimliği: 776
ChEBI Kimliği: 16881
UNII (FDA Benzersiz İçerik Tanımlayıcı): 8YH59F81YN
Beilstein Kayıt Numarası: 103670
Merck Endeksi: 12, 4914
GTİP Kodu (Gümrük Tarifesi): 2933.99
Kimyasal Formül: C₈H₇N
Molekül Ağırlığı: 117.15 g/mol
InChI: InChI=1S/C8H7N/c1-2-6-8-7(5-9-8)3-4-6/h2-5,9H,1H2
InChI Anahtarı: SORQZNGVMJJTQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES (Kanonik): C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
SMILES (İzomerik): c1ccc2c(c1)c[nH]c2

2,3-Benzopirolün Özellikleri:
Moleküler Formül: C₈H₇N
Molekül Ağırlığı: 117.15 g/mol
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı kristal katı; pul pul kristaller veya toz olarak görünebilir.
Koku: Güçlü, nüfuz edici koku; yüksek konsantrasyonda dışkı benzeri, çok düşük konsantrasyonlarda çiçek ve yasemin benzeri.
Tat: Acı, nahoş (yutulması amaçlanmamıştır).

Oda Sıcaklığında Durum: Katı
Kristal Yapı: Monoklinik
Yoğunluk: 20 °C'de ~1,22 g/cm³
Erime Noktası: 52 – 54 °C
Kaynama Noktası: 760 mmHg'de 253 – 254 °C
Parlama Noktası: ~121 °C (kapalı kap)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: ~540 °C

Görünüm: Beyaz ila soluk sarı kristal katı veya pullar
Fiziksel Durum: Kristal, katı
Renk: Beyazdan beje
Koku: Yüksek konsantrasyonlarda karakteristik dışkı; eser seviyelerde çiçek (yasemin benzeri)
Erime Noktası: 52–54°C
Kaynama Noktası: 253–254°C (1,013 hPa)
Parlama Noktası: 121 °C (kapalı kap)
Yoğunluk: 20°C'de 1,22 g/cm³
Yığın Yoğunluğu: ~230 kg/m³

Suda Çözünürlük: 20 °C'de 0,19 g/100 mL; Sıcak suda çözünür
pKa: 16.2 (suda), ~21 DMSO'da
Manyetik Duyarlılık: –85,0×10⁻⁶ cm³/mol
Dipol Momenti: 2.11 D (benzen içinde)
Kristal Yapı: Ortorombik Pna2₁, düzlemsel aromatik heterosikl
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,016 hPa
Log P (n-oktanol/su): 2.14 (literatür)

Bölme Katsayısı: Biyoakümülasyon beklenmez
Bozunma Sıcaklığı: > 253 °C
pH (H₂O, 20 °C içinde 1000 g/L): 5,9

XLogP3: 2.1
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 117.057849228 Da
Monoizotopik Kütle: 117.057849228 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 15,8 Å²
Ağır Atom Sayısı: 9
Karmaşıklık: 101
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirilmiştir: Evet