ACIDE 2,3-DIHYDROXYSUCCINIQUE

Numéro CAS : 133-37-9
Numéro CE : 205-105-7
InfoCard ECHA : 100.121.903
PubChem CID : 875
ChemSpider : 852
Formule chimique : C4H6O6
Masse molaire : 150.087 g/mol
Densité : 1.737 g/cm3
Point de fusion : 169

Nom IUPAC préféré :
-2,3-acide dihydroxybutanedioïque

Autres noms :
-Acide tartrique
Acide -2,3-dihydroxysuccinique
-Acide thréarique
-Acide racémique
-Acide uvique
-Acide paratartrique
-Pierre à vin

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Son sel, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours de la fermentation.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est couramment mélangé avec du bicarbonate de sodium et est vendu sous forme de levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour conférer son goût aigre distinctif.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique naturel est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, a des caractéristiques acides diprotiques et aldariques, et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

Histoire de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est connu des viticulteurs depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur a poursuivi ces recherches en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il a trouvés chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévotartarique.

Stéréochimie de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou l'acide 2,3-dihydroxysuccinique (nom obsolète d'acide d-tartrique).
Parce que l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est disponible naturellement, l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est moins cher que son énantiomère et l'isomère méso.
Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes désignent la forme naturelle comme l'acide 2,3-dihydroxysuccinique (acide 2,3-dihydroxysuccinique) et son énantiomère comme l'acide (2S,3S)-tartrique (acide D-(-)-tartrique).
Le diastéréoisomère méso est appelé acide (2R,3S)-tartrique ou acide (2S,3R)-tartrique.

Dextro et levo forment des cristaux sphénoïdaux monocliniques et des cristaux orthorhombiques.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique racémique forme des cristaux monocliniques et tricliniques.
L'acide méso 2,3-dihydroxysuccinique anhydre forme deux polymorphes anhydres : triclinique et orthorhombique.
L'acide méso 2,3-dihydroxysuccinique monohydraté cristallise sous forme de polymorphies monocliniques et tricliniques en fonction de la température à laquelle se produit la cristallisation à partir d'une solution aqueuse.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique dans la solution de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.

Applications de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique et ses dérivés ont une pléthore d'utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l'acide 2,3-dihydroxysuccinique a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec l'acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé d'antimoine potassique de l'acide connu sous le nom de tartre émétique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique a également plusieurs applications à usage industriel.
On a observé que l'acide chélatait les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricoles et métallurgiques comme agent chélatant pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.

Acide 2,3-dihydroxysuccinique, également appelé acide tartrique, un acide dicarboxylique, l'un des acides végétaux les plus répandus, avec un certain nombre d'utilisations alimentaires et industrielles.
Avec plusieurs de ses sels, la crème de tartre (tartrate hydrogéné de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de sodium et de potassium), il est obtenu à partir des sous-produits de la fermentation du vin.
Sous une forme partiellement purifiée, le tartre était connu des anciens Grecs et Romains ; l'acide libre a été isolé pour la première fois en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
Les lies, ou sédiments, et autres déchets de fermentation sont chauffés et neutralisés avec de l'hydroxyde de calcium ; le tartrate de calcium précipité est ensuite traité avec de l'acide sulfurique pour produire de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique libre.

Le sel de Rochelle est préparé à partir du sel acide de potassium cristallin brut, appelé argol, par neutralisation avec du carbonate de sodium.
La crème de tartre purifiée provient principalement des filtrats de la production de l'acid et sel de Rochelle.
Un troisième sel, le tartre émétique (tartrate de potassium et d'antimoine), est fabriqué à partir du sel acide de potassium et de l'oxyde d'antimoine.
Il existe trois formes stéréoisomères de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique : l'acide 2,3-dihydroxysuccinique dextrogyre (acide D-tartrique) présent dans le raisin et plusieurs autres fruits, (2) l'acide tartrique lévogyre (acide L-tartrique) obtenu principalement par résolution de l'acide tartrique racémique, et (3) une forme méso ou achirale.
L'acide tartrique racémique (un mélange égal d'acide D- et L-tartrique) est préparé commercialement par oxydation catalysée au molybdène ou au tungstène de l'anhydride maléique avec du peroxyde d'hydrogène.

Domaines d'utilisation de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique :
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, cet acide cristallin, est couramment observé dans les plantes et les fruits en général.
La formule chimique de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui est un acide organique, est C4H6O6 et sa densité est de 1,788 g/cm.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est également utilisé dans différentes industries, notamment dans l'industrie.
Cet acide est généralement préféré pour la fermentation du vin et se forme comme sous-produit du potassium pendant la fermentation.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est fréquemment utilisé dans la teinture de la laine, le polissage, la gélatine, les desserts et les sodas.
En dehors de cela, les tartres de potassium et d'antimoine sont généralement préférés et utilisés comme mordant avec les pesticides.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, présent dans la majorité des raisins, est également présent dans certains fruits autres que les raisins.
Cependant, les acides 2,3-dihydroxysucciniques présents dans ces fruits sont appelés acide dextrotartrique.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui consiste en un mélange de racémine, est appelé lévo.
Les acides 2,3-dihydroxysucciniques font partie des acides dicarboxyliques hydrosolubles.

Zones d'utilisation
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour donner un goût amer aux aliments.
L'acide -2,3-dihydroxysuccinique, E334, est un bon antioxydant.
-L'utilisation la plus courante de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est dans la production de soude.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui est presque utilisé pour aromatiser le soda, est un composant indispensable du soda.
L'acide -2,3-dihydroxysuccinique est préféré pour teindre la laine.

-L'acide 2,3-dihydroxysuccinique peut être utilisé pour le polissage, le polissage et le nettoyage des métaux.
L'acide -2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans les produits de boulangerie pour libérer du dioxyde de carbone.
L'acide -2,3-dihydroxysuccinique, indispensable pour les desserts gélatineux, est généralement préféré comme épaississant dans des produits tels que la meringue, le loukoum et la crème fouettée.
-La forme de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique obtenu à partir du raisin est généralement préférée en pâtisserie. L'acide tartrique peut être préféré à la levure chimique pour la levée des gâteaux.
L'acide -2,3-dihydroxysuccinique, que l'on trouve fréquemment dans les fruits et qui a un goût acide et fort, est préféré pour la fermentation du vin en vinification.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans la fabrication de marmelade et de confitures.

Applications du 2,3-dihydroxysuccinique

INDUSTRIE ALIMENTAIRE
– Comme acidifiant et conservateur naturel pour les marmelades, glaces, gelées, jus, conserves et boissons.
– Comme effervescent pour l'eau gazeuse.
– Comme émulsifiant et conservateur dans l'industrie de la panification et dans la préparation de bonbons et sucreries.

OENOLOGIE
Utilisé comme acidifiant. Utilisé dans les moûts et les vins pour préparer des vins plus équilibrés du point de vue gustatif, il en résulte une augmentation de leur degré d'acidité et une diminution de leur teneur en pH.

INDUSTRIE DE CONSTRUCTION
Utilisé dans le ciment, le plâtre et le plâtre de Paris pour retarder le séchage et faciliter la manipulation de ces matériaux.

INDUSTRIE COSMÉTIQUE
Utilisé comme composant de base de nombreuses crèmes corporelles naturelles.

SECTEUR CHIMIQUE
– Bains galvaniques
- Industrie électronique
– Comme mordant dans l'industrie textile
– Comme anti-oxydant dans les graisses industrielles

Le 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique présent dans de nombreux légumes et fruits tels que les bananes et les raisins, mais aussi dans les bananes, les agrumes et les tamarins.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est également appelé acide tartrique ou acide racémique.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est un acide aldarique diprotique qui est blanc cristallin.
La levure chimique est un mélange d'acide tartrique et de bicarbonate de sodium.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Des doses élevées de 2,3-dihydroxysuccinique peuvent entraîner une paralysie ou la mort.

Utilisations du 2,3-dihydroxysuccinique
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé pour améliorer le goût des médicaments oraux
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé pour chélater les ions métalliques tels que le magnésium et le calcium
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé dans les recettes comme agent levant avec du bicarbonate de soude
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé comme antioxydant
-2,3-Dihydroxysuccinic est l'un des acides importants du vin

-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé dans les aliments pour donner un goût aigre
-2,3-Dihydroxysuccinic est parfois utilisé pour provoquer des vomissements
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé pour fabriquer des miroirs en argent
-Sous sa forme ester, il est utilisé dans la teinture des textiles
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé dans le tannage du cuir
-2,3-Dihydroxysuccinic est utilisé dans les bonbons
-Sous sa forme crème, 2,Le 3-dihydroxysuccinique est utilisé comme stabilisant dans les aliments

Le 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique diprotique cristallin blanc.
Le composé est naturellement présent dans de nombreuses plantes, en particulier dans les raisins, les bananes et les tamarins.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est également l'un des principaux acides présents dans le vin.

Le 2,3-dihydroxysuccinique peut être ajouté aux aliments lorsqu'un goût aigre est souhaité.
Le 2,3-dihydroxysuccinique est également utilisé comme antioxydant.
Les sels de 2,3-dihydroxysuccinique sont connus sous le nom de tartrates.
Le produit chimique est un dérivé dihydroxy de l'acide succinique.

Le 2,3-dihydroxysuccinique se trouve dans la crème de tartre et la levure chimique.
Le composé chimique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et le sel de Rochelle.
Dans l'analyse médicale, le 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour fabriquer des solutions pour la détermination du glucose.

Mesures de premiers secours du 2,3-Dihydroxysuccinique

Après inhalation :
Desserrez les vêtements si nécessaire et installez la personne dans une position confortable.
Déplacer exposé à l'air frais.
Pratiquer la respiration artificielle si nécessaire.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
Obtenir une assistance médicale si la toux ou d'autres symptômes apparaissent

Après contact avec la peau :
Rincer doucement la peau exposée avec de l'eau et du savon pendant 15 à 20 minutes.
Consulter un médecin si l'inconfort ou l'irritation persiste.

Après contact visuel :
Protégez les yeux non exposés.
Rincer/rincer doucement les yeux exposés avec de l'eau pendant 15 à 20 minutes.
Retirer les lentilles de contact si possible pendant le rinçage.
Consulter un médecin si l'irritation persiste ou en cas d'inquiétude.

Après avoir avalé :
Rincer soigneusement la bouche.
Ne pas faire vomir.
Faire boire des gorgées d'eau individuelles.
Consulter un médecin si l'irritation, l'inconfort ou les vomissements persistent.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.

Identité de la substance

CE / N° liste : 205-105-7
N° CAS : 133-37-9
Mol. formule : C4H6O6

Classification et étiquetage des dangers de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
Danger! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance provoque des lésions oculaires graves.

À propos de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé sur les sites industriels.

Utilisations grand public de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement d'acide 2,3-dihydroxysuccinique
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L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
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L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication d'acide 2,3-dihydroxysuccinique
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Synonymes :
(±)-acide tartrique
(±)-acide tartrique
(+-)-acide tartrique
Acide (+-)-tartrique
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
(±)-acide tartrique
Acide 2, 3-dihydroxybutanedioïque
acide 2,3 dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide Tartrique Poudre
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
Acide DL-tartrique
Acide DL-tartrique
Acide DL-tartrique
Acide DL-tartrique
Acide tartrique
acide tartrique
133-37-9
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide DL-tartrique
acide tartrique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
526-83-0
133-37-9
Acide racémique
Traubensaure
Acide tartrique racémique
DL-Tartrate
Acide paratartrique
Aide paratartrique
Acide uvique
Acide tartrique
ACIDE BUTANEDIOIQUE, 2,3-DIHYDROXY-
Acide tartrique résoluble
NSC62778
Acide tartrique D,L
E-7050 Acide (2S,3S)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide tartrique, L-(+)-
2,3-dihydroxy-sucacide inique
baros
CHEBI:15674
acide dl-2,3-dihydroxybutanedioïque
(2RS,3RS)-acide tartrique
tartrate
1007601-97-9
NSC 148314
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-
868-14-4
(.+-.)-acide tartrique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
Acide tartrique (VAN)
Kyselina vinna [Tchèque]
NSC155080
Acide tartrique [USAN:JAN]
Acide d-alpha,bêta-dihydroxysuccinique
NSC-148314
Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Tchèque]
(+) acide tartrique
(-) acide tartrique
Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
AI3-06298
acide 1,2-dicarboxylique
WLN : QVYQYQVQ
(-) Acide D-tartrique
Tartare de sel (Sel/Mélange)
Acide tartrique, (DL)-
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-
Acide malique, 3-hydroxy-
acide lévo-(+)-tartrique
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
acide dextro,lévo-tartrique
Acide succinique,3-dihydroxy
SCHEMBL848
bmse000167
Acide succinique,3-dihydroxy-
(.+/-.)-acide tartrique
DSSTox_CID_26986
DSSTox_RID_82036
DSSTox_GSID_46986
Opréa1_827092
ACIDE TARTRIQUE, (L)
Acide tartrique, (.+-.)-
Acide butanedioïque,3-dihydroxy-
CHEMBL333714
Acide dihydroxysuccinique, (DL)-
Acide tartrique, (.+/-.)-
Acide L+tartrique FCC, NF, USP
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HMS3370M15
Acide (+)-2,3-dihydroxybutanedioïque
BCP14303
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NSC-133735
NSC-608773
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Acide d-.alpha.,.beta.-dihydroxysuccinique
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NCGC00347131-03
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CAS-133-37-9
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acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique ; acide 2,3-dihydrosuccinique
Acide (2S,3S)-(-)-tartrique; Acide D(-)-thréarique ; acide D(-)-dihydroxysuccinique
Cuivre, mixte. avec le sel monopotassique de l'acide [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-(+)-tartrique
(+)-(2R,3R)-acide tartrique
(+)-(R,R)-acide tartrique
Acide (+)-L-tartrique
(+)-acide tartrique
Acide (2R,3R)-(+)-tartrique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [Nom ACD/IUPAC]
Acide (2R,3R)-tartrique
Acide (R,R)-(+)-tartrique
Acide (R,R)-tartrique
Acide [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioïque
133-37-9 [RN]
1725147 [Beilstein]
201-766-0 [EINECS]
205-105-7 [EINECS]
87-69-4 [RN]
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acide tartrique
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)- [ACD/Nom de l'index]
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-
L-(+)-Tartrate
Acide L(+)-tartrique
L-(+)-Tartrate
Acide L-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide L-tartrique
Acide L-thréarique
MFCD00064207 [numéro MDL]
Acide tartrique ordinaire
Tartare [Nom ACD/IUPAC]
Acide tartrique [Nom ACD/IUPAC] [JP15] [NF] [Nom commercial] [Wiki]
Weinsaure [Allemand]
Weinsteinsaure [Allemand]
(+)-tartarate
(2R,3R)-Tartrate
(R,R)-tartarate
(R,R)-tartrate
2,3-dihydroxybutanedioate
2,3-dihydroxy-succinate
Acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide 2,3-dihydroxy-succinique
L-tartarate
tartrate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Weinsaeure
(+)-Weinsaeure
Acide (1R,2R)-1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïque, acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (2R,3R)-(+)-2,3-dihydroxysuccinique
(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
Acide (2R,3R)-2,3-tartrique
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxybutanedioïque
Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique
Acide (R,R)-(+)-tartique
ACIDE 1,2-DIHYDROXYETHANE-1,2-DICARBOXYLIQUE
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Acide 2,3-dihydrosuccinique
Acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
205-695-6 [EINECS]
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39469-81-3 [RN]
Acide 3-hydroxymalique
41014-96-4 [RN]
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ACIDE D(-)-TARTARIQUE
Acide D-(-)-tartrique (fr)
Acide dl-dihydroxysuccinique
hydrogène (2R,3R)-tartrate
l-​(+)​-​acide tartrique
acide l-( )-tartrique
Acide L-(+) tartrique
Acide L-(+)-tartrique, ACS
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Acide L(+)-tartrique
Acide L-(+)-tartrique
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