ACIDE 2,3-DIHYDROXYSUCCINIQUE

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans le raisin, mais aussi dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Le sel de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.

Numéro CAS : 133-37-9
Numéro CE : 205-105-7
Nom IUPAC : acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Formule chimique : C4H6O6

Autres noms : (±)-acide tartrique, (±)-acide tartrique, (+-)-acide tartrique, (+-)-acide tartrique, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque acide, (±)-acide tartrique, 2, 3-Dihydroxybutanedioïque Acid, 2,3 dihydroxybutanedioïque acide, 2,3-Dihydroxybutanedioïque acide, 2,3-dihydroxybutanedioïque acide, 2,3-Dihydroxybutanedioïque acide, 2,3-Dihydroxysuccinique acide, Acide Tartrique Poudre, Acide Butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-, DL-Acide Tartrique, DL-Acide Tartrique, DL-Acide Tartrique, Acide Tartrique, Acide Tartrique, 133-37-9, 2,3-Dihydroxysuccinique acide, DL-Tartrique acide, acide tartrique, acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, 526-83-0, 133-37-9, acide racémique, Traubensaure, acide tartrique racémique, DL-tartrate, acide paratartrique, acide paratartrique, acide uvique, Acidum tartaricum, ACIDE BUTANEDIOIQUE, 2,3-DIHYDROXY-, acide tartrique résoluble, NSC62778, acide tartrique D,L, E-7050 (2S,3S)2,3-dihydroxysuccinique, acide tartrique, L-(+)-, acide 2,3-dihydroxy-succinique, Baros, CHEBI:15674, acide dl-2,3-dihydroxybutanedioïque, (2RS,3RS)-acide tartrique, tartrate, 1007601-97-9, NSC 148314, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-(R*,R*)-(.+/-.)-, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-, 868-14-4, (.+-.)-Acide tartrique, (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure, Acide tartrique (VAN), Kyselina vinna [Tchèque], NSC155080, Acide tartrique [USAN:JAN], Acide d-alpha, bêta-dihydroxysuccinique, NSC-148314, Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Tchèque], (+) acide tartrique, (-) acide tartrique, Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, AI3-06298, acide 1,2-dicarboxylique, WLN : QVYQYQVQ, (-) D-acide tartrique, tartre de sel (sel/mélange), acide tartrique, (DL)-, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, [S-(R*,R*)]-, acide malique, 3-hydroxy-, acide lévo-(+)-tartrique, acide 2,3-dihydroxysuccinique, acide dextro, acide lévo-tartrique, acide succinique, 3-dihydroxy, SCHEMBL848, bmse000167, acide succinique, 3-dihydroxy-, (.+/-.)-acide tartrique, DSSTox_CID_26986, DSSTox_RID_82036, DSSTox_GSID_46986, Oprea1_827092, ACIDE TARTRIQUE, (L), Acide tartrique, (.+-.)-, Acide butanedioïque,3-dihydroxy-, CHEMBL333714, Acide dihydroxysuccinique, (DL)-, Acide tartrique, (.+/-.)-, Acide L+tartrique FCC, NF, USP, DTXSID501031477, HMS3370M15, Acide (+)-2,3-dihydroxybutanedioïque, BCP14303, Tox21_302052, BBL011588, MFCD00064206, NSC133735, NSC148314, NSC608773, s2997, STK387106, acide 2,3-dihydroxysuccinique, (DL)-, acide 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoïque, AKOS000120086, AKOS016844048, NSC-133735, NSC-608773, SB44180, SB44181, SMP2_000051, acide d-.alpha.,.beta.-dihydroxysuccinique, NCGC00256063-01, NCGC00347131-03, AS-10983, CAS-133-37-9, NCI60_001102, acide (+)-2,3-dihydroxy-1,4-butanedioïque, DB-016129, DB-016159, DB-042899, AM20110247, CS-0022654, FT-0624346, FT-0625514, FT-0628018, FT-0628243, FT-0656080, FT-0772946, FT-0773804, T0001, (+/-)-acide 2,3-dihydroxy-1,4-butanedioïque, A22866, Acide butanedioïque,3-dihydroxy- [R-(R*,R*)]-, 133D379, A829202, Q194322, Acide butanedioïque,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(.+-.)-, F2191-0230, Z1258943354, Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique ; 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L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est généralement mélangé au bicarbonate de sodium et est vendu comme levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide lui-même est ajouté aux aliments comme antioxydant E334 et pour leur donner leur goût aigre distinctif.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique d'origine naturelle est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, possède des caractéristiques d'acide diprotique et aldarique et est un dérivé dihydroxyle de l'acide succinique.

Histoire de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L’acide 2,3-dihydroxysuccinique est connu des vignerons depuis des siècles.
Cependant, le processus chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.

Cette propriété de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé sa capacité à faire tourner la lumière polarisée.
Louis Pasteur poursuivit ces recherches en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il découvrit chiraux.
En triant manuellement les cristaux de différentes formes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d’acide lévotartrique.

Stéréochimie de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
La forme naturelle de l'acide est l'acide dextrotartrique ou acide 2,3-dihydroxysuccinique (nom obsolète acide d-tartrique).
Étant donné que l’acide 2,3-dihydroxysuccinique est disponible naturellement, il est moins cher que son énantiomère et l’isomère méso.

Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes font référence à la forme naturelle comme étant l'acide 2,3-dihydroxysuccinique (2,3-Dihydroxysuccinic acid) et à son énantiomère comme étant l'acide (2S,3S)-tartrique (D-(-)-tartrique acid).
Le diastéréoisomère méso est appelé acide (2R,3S)-tartrique ou acide (2S,3R)-tartrique.

Dextro et levo forment des cristaux sphénoïdaux monocliniques et des cristaux orthorhombiques.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique racémique forme des cristaux monocliniques et tricliniques.
L'acide méso 2,3-dihydroxysuccinique anhydre forme deux polymorphes anhydres : triclinique et orthorhombique.
L'acide méso 2,3-dihydroxysuccinique monohydraté cristallise sous forme de polymorphismes monocliniques et tricliniques en fonction de la température à laquelle se produit la cristallisation à partir d'une solution aqueuse.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique dans la liqueur de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.

Applications de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique et ses dérivés ont une multitude d'utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l’acide 2,3-dihydroxysuccinique a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec l’acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.
Le dérivé potassium-antimoine de l'acide connu sous le nom d'émétique tartrique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique a également plusieurs applications à usage industriel.
Il a été observé que l’acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans l'agriculture et l'industrie métallurgique comme agent chélateur pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.

Acide 2,3-dihydroxysuccinique, également appelé acide tartrique, un acide dicarboxylique, l'un des acides végétaux les plus largement distribués, avec de nombreuses utilisations alimentaires et industrielles.
Avec plusieurs de ses sels, la crème de tartre (tartrate acide de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium), il est obtenu à partir de sous-produits de la fermentation du vin.

Sous une forme partiellement purifiée, le tartre était connu des anciens Grecs et des Romains ; l'acide libre a été isolé pour la première fois en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
Les lies, ou sédiments, et autres déchets issus de la fermentation sont chauffés et neutralisés avec de l'hydroxyde de calcium ; le tartrate de calcium précipité est ensuite traité avec de l'acide sulfurique pour produire de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique libre.

Le sel de Rochelle est préparé à partir du sel acide de potassium cristallin brut, appelé argol, par neutralisation avec du carbonate de sodium.
La crème de tartre purifiée provient principalement des filtrats issus de la production de l'acide et du sel de Rochelle.
Un troisième sel, l'émétique tartrique (tartrate d'antimoine et de potassium), est fabriqué à partir du sel acide de potassium et de l'oxyde d'antimoine.

Il existe trois formes stéréoisomères de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique : l'acide 2,3-dihydroxysuccinique dextrogyre (acide D-tartrique) présent dans le raisin et plusieurs autres fruits, (2) l'acide tartrique lévogyre (acide L-tartrique) obtenu principalement par résolution de l'acide tartrique racémique, et (3) une forme méso ou achirale.
L'acide tartrique racémique (un mélange égal d'acide D- et L-tartrique) est préparé commercialement par oxydation catalysée par le molybdène ou le tungstène de l'anhydride maléique avec du peroxyde d'hydrogène.

Domaines d'utilisation de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique :
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, cet acide cristallin, est couramment observé dans les plantes et les fruits en général.
La formule chimique de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui est un acide organique, est C4H6O6 et sa densité est de 1,788 g/cm.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est également utilisé dans différentes industries, notamment dans l'industrie.
Cet acide est généralement préféré pour la fermentation du vin et est formé comme sous-produit du potassium pendant la fermentation.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est fréquemment utilisé dans la teinture de la laine, le polissage, la gélatine, les desserts et les sodas.
En dehors de cela, les tartres d'antimoine et de potassium sont généralement préférés et utilisés comme mordant avec les pesticides.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, présent dans la majorité des raisins, est également présent dans certains fruits autres que le raisin.
Cependant, les acides 2,3-dihydroxysucciniques présents dans ces fruits sont appelés acide dextrotartrique.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui est constitué d'un mélange de racémine, est appelé lévo.
Les acides 2,3-dihydroxysucciniques font partie des acides dicarboxyliques hydrosolubles.

Domaines d'utilisation
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour donner un goût acide aux aliments.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, E334, est un bon antioxydant.
L'utilisation la plus courante de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est dans la production de soude.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, qui est presque toujours utilisé pour aromatiser le soda, est un composant indispensable du soda.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est préféré pour la teinture de la laine.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique peut être utilisé pour le polissage, le lustrage et le nettoyage des métaux.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans les produits de boulangerie pour libérer du dioxyde de carbone.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, indispensable aux desserts gélatineux, est généralement préféré comme épaississant dans des produits tels que la meringue, les loukoums et la crème fouettée.

La forme d'acide 2,3-dihydroxysuccinique obtenue à partir du raisin est généralement préférée en pâtisserie. L'acide tartrique peut être préféré à la levure chimique pour faire lever les gâteaux.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique, que l'on trouve fréquemment dans les fruits et qui a un goût acide et fort, est préféré pour la fermentation du vin en vinification.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans la fabrication de marmelades et de confitures.

INDUSTRIE ALIMENTAIRE
Comme acidifiant et conservateur naturel pour les marmelades, les glaces, les gelées, les jus, les conserves et les boissons.
Comme effervescent pour l'eau gazeuse.
Comme émulsifiant et conservateur dans l'industrie panifiable et dans la préparation de bonbons et de sucreries.

ŒNOLOGIE
Utilisé comme acidifiant. Utilisé dans les moûts et les vins pour préparer des vins plus équilibrés du point de vue du goût, le résultat étant une augmentation de leur degré d'acidité et une diminution de leur teneur en pH.

INDUSTRIE DE LA CONSTRUCTION
Utilisé dans le ciment, le plâtre et le plâtre de Paris pour retarder le séchage et faciliter la manipulation de ces matériaux.

INDUSTRIE DES COSMÉTIQUES
Utilisé comme composant de base de nombreuses crèmes corporelles naturelles.

SECTEUR CHIMIQUE
Bains galvaniques
Industrie électronique
Comme mordant dans l'industrie textile
En tant qu'antioxydant dans les graisses industrielles

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique présent dans de nombreux légumes et fruits tels que les bananes et les raisins, mais aussi dans les bananes, les agrumes et les tamarins.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est également connu sous le nom d'acide tartrique ou d'acide racémique.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide aldarique diprotique qui est blanc cristallin.
La levure chimique est un mélange d'acide tartrique et de bicarbonate de sodium.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Des doses élevées d’acide 2,3-dihydroxysuccinique peuvent entraîner une paralysie ou la mort.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour améliorer le goût des médicaments oraux
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour chélater les ions métalliques tels que le magnésium et le calcium
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans les recettes comme agent levant avec le bicarbonate de soude
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé comme antioxydant
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est l'un des acides importants du vin

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans les aliments pour donner un goût aigre
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est parfois utilisé pour provoquer des vomissements.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour fabriquer des miroirs en argent

-Sous sa forme ester, il est utilisé dans la teinture des textiles
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans le tannage du cuir
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé dans les bonbons
Sous sa forme crémeuse, l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé comme stabilisant dans les aliments

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est un acide organique diprotique cristallin blanc.
Le composé est présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans les raisins, les bananes et les tamarins.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est également l'un des principaux acides présents dans le vin.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique peut être ajouté aux aliments lorsqu'un goût acide est souhaité.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est également utilisé comme antioxydant.
Les sels de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique sont connus sous le nom de tartrates.
Le produit chimique est un dérivé dihydroxy de l’acide succinique.

L'acide 2,3-dihydroxysuccinique se trouve dans la crème de tartre et la levure chimique.
Le composé chimique est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et dans le sel de Rochelle.
Dans les analyses médicales, l'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour préparer des solutions permettant de doser le glucose.

Mesures de premiers secours pour l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
Après inhalation :
Desserrez les vêtements si nécessaire et placez la personne dans une position confortable.
Déplacer exposé à l'air frais.
Pratiquer la respiration artificielle si nécessaire.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Consultez un médecin si une toux ou d’autres symptômes apparaissent.

Après contact avec la peau :
Rincez doucement la peau exposée avec de l’eau et du savon pendant 15 à 20 minutes.
Consultez un médecin si l’inconfort ou l’irritation persiste.

Après contact visuel :
Protéger les yeux non exposés.
Rincez doucement les yeux exposés avec de l’eau pendant 15 à 20 minutes.
Retirer les lentilles de contact si possible pendant le rinçage.
Consultez un médecin si l’irritation persiste ou si vous êtes inquiet.

Après avoir avalé :
Rincer soigneusement la bouche.
Ne pas faire vomir.
Demandez aux individus exposés de boire des gorgées d'eau.
Consultez un médecin si l’irritation, l’inconfort ou les vomissements persistent.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.

Classification et étiquetage des dangers de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
Danger ! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance provoque de graves lésions oculaires.

À propos de l'acide 2,3-dihydroxysuccinique
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour une utilisation intermédiaire uniquement.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé sur les sites industriels.
L'acide 2,3-dihydroxysuccinique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.