Hızlı Arama
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, gıda endüstrisinde antioksidan ve koruyucu olarak kullanılan sentetik bir fenolik bileşiktir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, yağlarda ve yağ içeren gıdalarda lipid oksidasyonunu önlemek için kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol toksisitesinin genellikle düşük olduğu düşünülmektedir.
CAS Numarası: 128-37-0
AB Numarası: 204-881-4
IUPAC Adı: 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol
Kimyasal Formül: C15H24O
Diğer isimler: 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol, 128-37-0, Butilhidroksitoluen, 2,6-Di-tert-butil-p-kresol, 2,6-Di-t-butil-4-metilfenol, İyonol, DBPC, BHT, Dibunol, Stavox, İyonol CP, Fenol, 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metil-, Impruvol, Kerabit, Topanol, Dalpac, Deenax, İyonol, Vianol, Antioksidan KB, 3,5-Di-tert-butil-4-hidroksitoluen, Antioksidan 4K, Sumilizer BHT, Topanol O, Topanol OC, Vanlube PC, Antioksidan DBPC, Sustane BHT, Tenamene 3, Vanlube PCX, Antioksidan 29, Antioksidan 30, Nonox TBC, Tenox BHT, Chemanox 11, 2,6-ditert-butil-4-metilfenol, İyonol 1, Agidol, Katalin CAO-3, Advastab 401, İyonol (antioksidan), BUKS, Parabar 441, Paranox 441, 2,6-Di-tert-butil-4-kresol, Katalin antioksidan 1, Antransin 8, Vulkanox KB, Di-tert-butil-p-kresol, 2,6-Bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol, İyonal, AO 4K, CAO 1, CAO 3, Di-tert-butil-p-metilfenol, FEMA No. 2184, o-Di-tert-butil-p-metilfenol, 4-Metil-2,6-tert-butilfenol, 2,6-Di-tert-butil-1-hidroksi-4-metilbenzen, 2,6-Di-tert-butil-p-metilfenol, AO 29, NCI-C03598, 2,6-ditert-butil-4-metil-fenol, 2,6-DI-T-BUTİL-P-KRESOL, 4-Metil-2,6-di-tert-butilfenol, Butil hidroksi toluen, 2,6-Di-terk.butil-p-kresol, 4-Hidroksi-3,5-di-tert-butiltoluen, P 21, Bht (gıda sınıfı), 4-Metil-2,6-di-terk. butilfenol, 2,6-Di-tert-butil-4-metil-fenol, 1-Hidroksi-4-metil-2,6-di-tert-butilbenzen, Di-tert-butilkresol, Dbpc(teknik sınıf), E321, p-Krezol, 2,6-di-tert-butil-, NSC-6347, CHEMBL146, 2,6-ditersiyer-butil-p-kresol, INS NO.321, DTXSID2020216, CHEBI:34247, INS-321, 1P9D0Z171K, 2,6-di-tert-butil-4-metil fenol, 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol-d24, NCGC00091761-03, Tonarol, Antioksidan MPJ, E-321, Antioksidan 4, Toxolan P, Alkofen BP, Swanox BHT, Tenamen 3, Antox QT, Antioksidan 264, Agidol 1, Bht (gıda sınıfı), DTXCID20216, Antioksidan T 501, Nocrac 200, 2,6-DI(TERT-BUTİL-D9)-4-METİLFENOL-3,5,O-D3, Caswell No. 291A, Dbpc (teknik sınıf), Annulex BHT, AOX 4K, AOX 4, Butilhidroksitoluen, MFCD00011644, 1219805-92-1, CAS-128-37-0, Butilhidroksitoluen, CCRIS 103, Butilhidroksitoluen [Lehçe], İyonol CP-antioksidan, Di-tert-bütil-p-kresol (VAN), HSDB 1147, BHT 264, NSC 6347, EINECS 204-881-4, 2,6-Di-terk.bütil-p-kresol [Çekçe], EPA Pestisit Kimyasal Kodu 022105, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilhidroksibenzen, Popol, UNII-1P9D0Z171K, AI3-19683, 4-Metil-2,6-di-terk. butylfenol [Çekçe], Lowinox BHT, Nipanox BHT, BHT Swanox, BHT, gıda sınıfı, 4-Methyl-2,6-di-t-butyl-phenol, Ionol BHT, Ralox BHT, 2, gıda sınıfı, 3IM, Dibutyl-para-cresol, 2,6-bis(tert-butyl)-4-methylphenol, Spectrum_001790, BHT FCC/NF, SpecPlus_000768, Metildi-tert-butylphenol, Spectrum3_001849, Spectrum5_001612, BHT [INCI], Hydagen DEO (Tuz/Karışım), BHT [FCC], EC 204-881-4, 2,6-di-Butil-para-kresol, 2.6-di-t-butyl-p-kresol, SCHEMBL3950, 2,6-ditert-bütil-p-kresol, p-Kresol,6-di-tert-bütil-, Di-tert-Butilparametilfenol, BSPBio_003238, KBioSS_002281, 2,6-di-tert.bütil-p-kresol, Di-tert-Butil-4-metilfenol, MLS000069425, BIDD:ER0031, DivK1c_006864, SPECTRUM1600716, 2,6-bis-tert-bütil-p-kresol, 2,6-di-tert-bütil-parakresol, 2,6-di-tert. butil-p-kresol, 2,6-di-tert.-butil-p-kresol, 2,6-di-tert-butil-para-kresol, 2,6-di-tert-Butil-metilfenol, 2,6-ditertbutil-4-metilfenol, 2,6-di-t butil-4-metilfenol, 2.6-di-t-butil-4-metilfenol, FEMA 2184, KBio1_001808, KBio2_002280, KBio2_004848, KBio2_007416, KBio3_002738, 2,6-di-tert-butil-4-metilenol, 2,6-di-tert-butil-4metilfenol, 2,6-di-tert-butil4-metilfenol, 2,6-di-tertbutil-4-metilfenol, 2,6-ditert.butil-4-metilfenol, NSC6347, 2,6-Di(tert-butil)hidroksitoluen, 2,6-di(t-butil)-4-metilfenol, 2,6-di-t-butil-4-metilfenol, 2,6-di-t-butil 4-metil fenol, 2,6-di-t-butil-4-metil fenol, 2,6-di-t-butil-4-metil-fenol, 3,5-di-t-butil-4-hidroksitoluen, HMS2091E21, HMS2231M22, HMS3369G17, HMS3750M21, Pharmakon1600-01600716, 2,1-dimetiletil)-4-metilfenol, 2,6-di-tert-bütil 4-metilfenol, 2,6-di-tert-bütil-4 metilfenol, 2,6-di-tert-bütil4-metil fenol, 2,6-di-tert.bütil-4-metilfenol, 2,6-ditert.-bütil-4-metilfenol, 2.6-di-tert-bütil-4-metilfenol, 4-metil-2,6-di-tert.bütilfenol, 2,6-di-tert.-bütil4-metilfenol, 2,6-ditersiyerbütil-4-metilfenol, 2.6-di-t-bütil-4-metilfenol, AMY40200, HY-Y0172, STR04334, 2,6 -di-tert-bütil-4-metilfenol, 2,6-di(tert-bütil)-4-metilfenol, 2,6-Di-tert-bütil-p-kresol, 8CI, 2,6-di-tert.-bütil-4-metilfenol, Tox21_113537, Tox21_201093, Tox21_303408, 2,6-di-tert-bütil-p-kresol (BHT), 2,6-Di-tert-bütil-para-metilfenol, BDBM50079507, NSC759563, s6202, STL277184, 2,6-di-tert. butil-4-metil fenol, 2,6-Di-(tert-butil)-4-metilfenol, AKOS000269037, Tox21_113537_1, CCG-207937, CS-W020053, NSC-759563, Fenol, 2,6-di-tert-butil-4-metil-, NCGC00091761-01, NCGC00091761-02, NCGC00091761-04, NCGC00091761-05, NCGC00091761-06, NCGC00091761-07, NCGC00257275-01, NCGC00258645-01, AC-10553, BUTİLHİDROKSİTOLUEN [EP MONOGRAFİSİ], SMR000059076, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol, %99, BUTİLHİDROKSİTOLUEN [WHO-IP LATİN], SBI-0052890.P002, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol, >= %99, D0228, FT-0610731, Fenol, 6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metil-, 2,6-bis-(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol, 4-Metil-2,6- di(1,1-dimetiletil)fenol, 4-METİL-2,6-DİTERTİARY-BUTİL-FENOL, EN300-52982, PK04_181024, 2,6-Di-tert-bütil-1-hidroksi-4-metil benzen, D02413, D77866, MLS-0146297.0001, AB00053233_09, Fenol, 3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-metil-, 2,6-Bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol, 9CI, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol, puriss., %99, A937188, AC-907/25014329, Q221945, SR-01000735918, SR-01000735918-2, W-108376, 9FC4DFC8-480D-487C-A74A-2EC9EECE92C4, BENZEN,1,3-DİTERT.BUTİL,2-HİDROKSİ,5-METİL, BRD-K53153417-001-01-3, BRD-K53153417-001-06-2, 2,6-D[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OHi-tert-bütil-p-kresol, F0001-0395, Z764922868, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol, purum, >=%99,0 (GC), WLN: 1X1 & 1 & R BQ E1 CX1 & 1 & 1, 2,6-Di-tert-bütil-4-metilfenol, >=%99,0 (GC), toz, 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol, Ph.Eur.'a göre test edilmiştir, 3,5-Di-tert-4-butilhidroksitoluen (BHT), analitik standart, 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol 1000 mikrogram/mL Asetonitril, Butilhidroksitoluen, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), 2,6-DI-TERT-BUTİL-P-KRESOL2,6-BIS(1,1-DİMETİLETİL)-4-METİL-FENOL
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, dibutilhidroksitoluen olarak da bilinir, kimyasal olarak fenol türevi olan, antioksidan özellikleri nedeniyle yararlı olan lipofilik bir organik bileşiktir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, sıvılarda (örneğin yakıtlar, yağlar) ve diğer malzemelerde serbest radikal aracılı oksidasyonu önlemek için yaygın olarak kullanılır ve 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ü "genel olarak güvenli" olarak kabul eden ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından denetlenen düzenlemeler, gıdalara az miktarda eklenmesine izin verir.
Buna ve Ulusal Kanser Enstitüsü'nün daha önce 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün bir hayvan modelinde kanserojen olmadığına dair tespitine rağmen, toplumda bu maddenin yaygın kullanımı konusunda endişeler dile getirilmiştir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün antiviral bir ilaç olduğu da ileri sürülmüştür, ancak Aralık 2022 itibarıyla 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün ilaç olarak kullanımı bilimsel literatür tarafından desteklenmemektedir ve antiviral olarak kullanımı için herhangi bir ilaç düzenleme kurumu tarafından onaylanmamıştır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün birçok tüketiciye yakın üründe kullanılması nedeniyle geniş çaplı bir maruziyet beklenmektedir.
Antioksidan 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, kesme sıvıları da dahil olmak üzere gıda, yapıştırıcı tutkallar, endüstriyel yağlar ve greslerde bulunur.
Hassasiyet çok nadir görünüyor.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol sentetik bir antioksidandır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, hücresiz deneylerde peroksit, 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil (DPPH; ), süperoksit ve ABTS radikallerini temizler ve ayrıca 45 μg/ml konsantrasyonda kullanıldığında in vitro linoleik asidin lipid peroksidasyonunu inhibe eder.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, donma-çözülme sonucu oluşan malondialdehit (MDA) üretimini azaltır ve domuz spermatozoa preparatlarında sperm canlılığını artırır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol içeren formülasyonlar antioksidan kozmetik ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
2 ve 6 pozisyonlarında tert-bütil gruplarıyla ikame edilmiş 4-metilfenol olan fenol sınıfının bir üyesi.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol fenoliktir ve fenollere özgü reaksiyonlara girer.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, peroksitler ve permanganatlar gibi güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.
Oksitleyici maddelerle teması halinde kendiliğinden tutuşabilir.
Demir tuzları aktivite kaybına bağlı olarak renk değişikliğine neden olur.
Katalitik miktarda asitle ısıtma, yanıcı gaz izobütenin açığa çıkmasıyla hızlı bir ayrışmaya neden olur.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol fenolik bir antioksidandır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, farelerde lipid peroksidasyonunu inhibe edebilir ve akciğer hasarına neden olabilir ve 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, 6-tert-butil-2-[2′-(2′-hidroksimetil)-propil]-4-Metilfenol metabolitlerinden kaynaklanabilecek tümör büyümesini teşvik edebilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol metabolitlerinin ayrıca kültür hücrelerinde DNA zincir kırıklarına ve nükleozomlar arasında DNA kırıklarına (apoptozisin tipik bir özelliği) neden olduğu bildirilmiştir.
Sıçanlara tek doz 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol (60 mg/kg vücut ağırlığı) intraperitoneal enjeksiyonu karaciğer, böbrek, kalp, dalak, beyin ve akciğerde nükleer DNA metiltransferaz aktivitesinde önemli bir artışa neden oldu.
Erime noktası: 69-73 °C(lit.)
Kaynama noktası: 265 °C(lit.)
Yoğunluk: 1.048
Buhar yoğunluğu: 7.6 (havaya göre)
Biçim: Kristaller
Renk: Beyaz
Koku: Hafif karakteristik koku
Suda Çözünürlük: çözünmez
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol beyaz veya açık sarı renkli kristaldir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün erime noktası 71°C, kaynama noktası 265°C, bağıl yoğunluğu 1,048 (20/4°C) ve kırılma indisi 1,4859'dur (75°C).
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün normal sıcaklıktaki çözünürlüğü: metanol 25, etanol 25-26, izopropanol 30, mineral yağ 30, aseton 40, petrol eteri 50, benzen 40, domuz yağı (40-50°C) 40-50, mısır yağı ve soya fasulyesi yağı 40-50.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol suda, 10NaOH çözeltisinde, gliserolde ve propilen glikolde çözünmez.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol kokusuz, kokusuz ve iyi termal stabiliteye sahip bir maddedir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, gıda endüstrisinde tanıtılıp kabul görmeden önce petrolü oksidatif bozulmaya karşı korumak için kullanılan monohidrik fenolik antioksidanlardır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün çok hafif, küflü, ara sıra kresilik benzeri bir kokusu vardır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol gıdalarda antioksidan olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Çoğu yağ, sıvı yağ ve yağ içeren gıda, doğal olarak hızlı bozulmaya ve diğer oksidatif reaksiyonlara karşı hassastır; bu da, rahatsız edici tat ve kokuya sahip bileşiklerin üretilmesine ve bu bileşikleri içeren gıdaların yenmemesine neden olur.
Lipid oksidasyonu oto-katalitiktir ve doğası ve hızı substrat, sıcaklık, ışık, oksijen mevcudiyeti ve oksidasyon katalizörlerinin varlığı veya yokluğuna göre değişen bir zincirleme reaksiyonlar kompleksi olarak ilerler.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol gibi antioksidanlar, yağ içeren gıdaların işlenmesi, depolanması ve kullanımı sırasında oluşan otooksidasyon süreçlerinde “zincir kırıcı” görevi görürler.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, beyazdan soluk sarıya kadar değişen renkte kristal bir katı veya tozdur.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, hafif karakteristik fenolik kokuya sahip beyaz veya soluk sarı kristal katı veya toz halinde bulunur.
Tepkiler
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol türleri, E vitamininin sentetik bir analoğu gibi davranır ve esas olarak, doymamış (genellikle) organik bileşiklerin atmosferik oksijen tarafından saldırıya uğradığı bir süreç olan otoksidasyonu baskılayan bir sonlandırıcı madde olarak hareket eder.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, peroksi radikallerini hidroperoksitlere dönüştürerek bu oto-katalitik reaksiyonu durdurur.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol bu işlevi bir hidrojen atomu bağışlayarak gerçekleştirir:
RO2+ ArOH → ROOH + ArO•
RO2+ ArO → radikal olmayan ürünler
burada R alkil veya arildir ve ArOH 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol veya ilgili fenolik antioksidanlardır.
Her 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol iki peroksi radikali tüketir.
Kullanmak
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün uygulamaları aşağıdaki şekilde bildirilmiştir:
Kültür hücrelerinde DNA iplik kopmalarına ve nükleozomlar arasında DNA kopmalarına (apoptozisin tipik bir özelliği) neden olan 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol metabolitleri, inflamasyonun hafifletilmesiyle sonuçlanır.
Aspirinle muamele edilmiş trombositlerin ön inkübasyon sürecinde protein kinaz C aktivatörlerinin neden olduğu salgılanma, agregasyon ve protein fosforilasyonunu inhibe etmek.
Aflatoksin B1’in neden olduğu karaciğer kanseri oluşumunu engeller.
Bütillenmiş hidroksitoluen, Michael reseptörü olarak uninükleofiller ve proteinlerle reaksiyona girebilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün flor (II) - benzofenon dianyon kompleksi ile reaksiyonu.
Gıda katkı maddesi 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, farelerde akut akciğer toksisitesini ve tümör büyümesini teşvik edebilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, organoalüminyum bileşiği metilalüminyum bis (2,6-di-tert-butil-4-alkilfenol oksit) hazırlamak için kullanılabilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, tatlar, kokular, biyokimyasal reaktifler-diğer kimyasal reaktifler, kimyasal hammaddeler, organik kimyasal hammaddeler, biyokimyasal, inorganik tuzlar, antioksidanlar, gıda katkı maddeleri, yem katkı maddeleri, yem depolama katkı maddeleri, aromatik hidrokarbonlar, toplu ilaçlar vb. gibi geniş bir uygulamaya sahiptir.
Fenolik bir antioksidan olan 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, lipid peroksidasyonunu inhibe edebilir ve oksidatif metabolizmanın aracılık ettiği elektrofilik kinon metil eter toksisitesi sergileyebilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol metabolitleri olan 6-tert-butil-2- [2 ' -(2 ' -hidroksimetil) -propil] -4-metilfenol, farelerde akciğer hasarına neden olabilir ve tümör büyümesini teşvik edebilir.
Antioksidanlar, gıdaların bozulmasını önledikleri için gıda sanayinde büyük ilgi görmektedirler.
Örneğin, 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, bütillenmiş hidroksianisol (BHA) ve EDTA, peynir veya kızarmış ürünler gibi çeşitli gıdaların korunmasında sıklıkla kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, lipid peroksidasyonunun güçlü bir inhibitörüdür, ancak yüksek dozlarda alındığında sıçan ön midesinde oksidatif DNA hasarına ve kanser gelişimine neden olabilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, bütillenmiş hidroksi toluen olarak da bilinir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, aynı zamanda koruyucu ve maskeleyici özelliğe sahip bir antioksidandır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, bütillenmiş hidroksianizole (BHA) benzer şekilde işlev gören ancak yüksek sıcaklıklarda daha az kararlı olan bir antioksidandır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, 2,6-di-tert-butil-para-krezol olarak da adlandırılır.
Butillenmiş Hidroksianizol'e bakınız.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol genel antioksidan olarak polimer malzemeler, petrol ürünleri ve gıda işleme endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol kauçukta yaygın olarak kullanılan bir antioksidandır, ısı ve oksijen yaşlanmasına karşı bazı koruyucu etkileri vardır, ancak aynı zamanda bakırın verdiği zararı da önleyebilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol renk değiştirmez, kirlilik yaratmaz.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol yağda yüksek çözünürlük, çökelme yapmaz, daha az uçucu, toksik olmayan ve aşındırıcı olmayan bir maddedir.
Gıda, hayvan yemi, petrol ürünleri, sentetik kauçuklar, plastikler, hayvansal ve bitkisel yağlar, sabunlar için antioksidan.
Boya ve mürekkeplerde antiskinning maddesi.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, NIH Tehlikeli Maddeler Veri Bankası'nda gıda katkı maddesi, ev ürünü bileşeni, endüstriyel katkı maddesi, kişisel bakım ürünü/kozmetik bileşeni, pestisit bileşeni, plastik/kauçuk bileşeni ve tıbbi/veterinerlik/araştırma gibi çeşitli kategoriler altında listelenmiştir.
Gıda Katkı Maddesi
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol öncelikle antioksidan gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
ABD'de 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, Ulusal Kanser Enstitüsü'nün 1979 yılında sıçanlar ve fareler üzerinde yaptığı bir araştırmaya göre genel olarak güvenli (GRAS) olarak sınıflandırılmıştır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, Avrupa Birliği'nde E321 kapsamında izinlidir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol bazı gıdalarda koruyucu madde olarak kullanılmaktadır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol bu kullanımıyla gıdaların tazeliğini korur veya bozulmasını önler; gıdaların doku, renk veya lezzetindeki değişim hızını azaltmak için kullanılabilir.
Bazı gıda şirketleri 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ü ürünlerinden gönüllü olarak çıkardılar veya aşamalı olarak kullanımdan kaldıracaklarını duyurdular.
Antioksidan
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol ayrıca metal işleme sıvıları, kozmetikler, ilaçlar, kauçuk, trafo yağları ve mumyalama sıvısı gibi ürünlerde antioksidan olarak kullanılır.
Petrol endüstrisinde 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, yakıt katkı maddesi AO-29 olarak bilinmekte olup, hidrolik sıvılarda, türbin ve dişli yağlarında, jet yakıtlarında kullanılmaktadır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol ayrıca organik eterlerde ve diğer çözücülerde ve laboratuvar kimyasallarında peroksit oluşumunu önlemek için kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, bazı monomerlere, güvenli depolamayı kolaylaştırmak amacıyla polimerizasyon inhibitörü olarak eklenir.
Bazı katkı ürünleri, ana bileşen olarak 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol içerirken, diğerleri kimyasalı yalnızca formülasyonlarının bir bileşeni olarak, bazen de bütillenmiş hidroksianisol (BHA) ile birlikte içerir.
İlaç Uygulamaları
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, kozmetiklerde, gıdalarda ve ilaçlarda antioksidan olarak kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol esas olarak yağların oksidatif bozulmasını geciktirmek veya önlemek ve yağda çözünen vitaminlerin aktivite kaybını önlemek amacıyla kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, doğal veya sentetik kauçukta gelişmiş renk kararlılığı sağlamak için %0,5-1,0 ağırlık/ağırlık konsantrasyonunda da kullanılır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün bir miktar antiviral aktivitesi vardır ve herpes simpleks labialis'i tedavi etmek için terapötik olarak kullanılır.
Hazırlık
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, para-kresolün izobutilen ile alkilasyonu yoluyla ticari olarak üretilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol ayrıca Almanya, Fransa, Hollanda, Birleşik Krallık ve İspanya'daki çeşitli Batı Avrupa üreticileri ve üretim/işleme tesisleri tarafından da üretilmektedir.
Reaktivite Profili
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol gibi fenoller, yapılarında hidroksil (-OH) grubunun bulunmasından anlaşılabileceği gibi organik alkoller gibi davranmazlar.
Bunun yerine zayıf organik asitler olarak tepkimeye girerler.
Fenoller ve krezoller, yaygın karboksilik asitlere kıyasla asit olarak çok daha zayıftır (fenolün Ka değeri 1,3 x 10^[-10]'dur).
Bu malzemeler hidritler, nitrürler, alkali metaller ve sülfürler gibi kuvvetli indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.
Yanıcı gaz (H2) sıklıkla oluşur ve reaksiyonun ısısı gazı tutuşturabilir.
Fenollerle bazlar arasındaki asit-baz reaksiyonu sonucu da ısı oluşur.
Bu tür bir ısıtma, organik bileşiğin polimerizasyonunu başlatabilir.
Fenoller çok kolay sülfonatlanırlar (örneğin oda sıcaklığında konsantre sülfürik asitle).
Tepkimeler ısı üretir.
Fenoller seyreltik nitrik asitle bile çok hızlı bir şekilde nitratlanırlar.
Nitratlı fenoller ısıtıldıklarında sıklıkla patlarlar.
Bunların çoğu hafif bir şokla patlamaya meyilli metal tuzları oluştururlar.
Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
Sağlık Tehlikesi
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol veya Butillenmiş Hidroksitoluen hayvanlarda nispeten düşük akut toksisiteye sahiptir ve maruz kalan işçiler arasında akut veya kronik etkilere dair bir kanıt yoktur.
Biyokimya/fizyolojik Eylemler
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol fenolik bir antioksidandır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün lipid peroksidasyonunu engellediği gösterilmiştir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol farelerde akciğer hasarına neden olur ve tümör oluşumunu destekler, ancak bunun nedeni Butil Hidroksitoluen'in bir metaboliti olan 6-tert-butil-2-[2 ' -(2 ' -hidroksimetil)-propil]-4-metilfenol olabilir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol metabolitlerinin ayrıca kültür hücrelerinde DNA zincir kırıklarına ve internükleozomal DNA parçalanmasına (apoptozis özelliği) neden olduğu bildirilmiştir.
Sıçanlarda, 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün tek bir intraperitoneal enjeksiyonu (60 mg/kg vücut kütlesi) karaciğer, böbrekler, kalp, dalak, beyin ve akciğerlerde nükleer DNA metil transferaz aktivitesinde önemli bir artışa neden olur.
Alveoler makrofajların 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol ile inkübasyonu TNF-α düzeyini önemli ölçüde azalttı; bu, bu antioksidanın inflamasyonu azalttığı mekanizmayı açıklayabilir.
Aspirinle muamele edilmiş trombositlerin 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol ile ön inkübasyonu, protein kinaz C aktivatörlerinin neden olduğu salgılanmayı, agregasyonu ve protein fosforilasyonunu inhibe eder.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün ayrıca aflatoksin B1 ile hepatokarsinogenezisin başlamasını engellediği bulundu.
Temas alerjenleri
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, kesme sıvıları da dahil olmak üzere gıda, yapıştırıcı tutkallar, endüstriyel yağlar ve greslerde bulunur.
Hassasiyet çok nadir görünüyor.
Kanserojenlik
IARC, 2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün deney hayvanlarında kanserojen olduğuna dair sınırlı kanıt bulunduğunu tespit etmiştir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol, çok sayıda in vivo ve in vitro genotoksik testte öncelikle negatif sonuçlar vermiştir.
Diyetle %0,4'e kadar verilen farelerde üç nesil toksisite çalışmalarında anlamlı bir üreme etkisi gözlenmemiştir.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol için 2003 ACGIH eşik sınır değeri zaman ağırlıklı ortalama (TLV-TWA) 2mg/m3'tür.
Toksisite değerlendirmesi
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol beyaz kristal bir katıdır.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol suda ve alkalilerde çözünmez; ancak alkol ve eter gibi en yaygın organik çözücülerde çözünür.
2,6-Di-Tert-Butil-4-Krezol'ün erime noktası 70°C, kaynama noktası 265°C, parlama noktası 127°C ve özgül ağırlığı 20°C'de 1,048'dir.
