2,6-DI-TERT-BUTYL-4-CRÉSOL

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un composé phénolique synthétique principalement utilisé comme antioxydant et conservateur dans l'industrie alimentaire.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est utilisé pour prévenir l'oxydation des lipides dans les huiles et les aliments contenant des graisses.
La toxicité du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol est généralement considérée comme faible.

Numéro CAS : 128-37-0
Numéro CE : 204-881-4
Nom IUPAC : 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol
Formule chimique : C15H24O

Autres noms : 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, 128-37-0, Butylhydroxytoluène, 2,6-Di-tert-butyl-p-crésol, 2,6-Di-t-butyl-4-méthylphénol, Ionol, DBPC, BHT, Dibunol, Stavox, Ionol CP, Phénol, 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl-, Impruvol, Kerabit, Topanol, Dalpac, Deenax, Ionole, Vianol, Antioxydant KB, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluène, Antioxydant 4K, Sumilizer BHT, Topanol O, Topanol OC, Vanlube PC, Antioxydant DBPC, Sustane BHT, Tenamene 3, Vanlube PCX, Antioxydant 29, Antioxydant 30, Nonox TBC, Tenox BHT, Chemanox 11, 2,6-ditert-butyl-4-méthylphénol, Ionol 1, Agidol, Catalin CAO-3, Advastab 401, Ionol (antioxydant), BUKS, Parabar 441, Paranox 441, 2,6-Di-tert-butyl-4-crésol, Catalin antioxydant 1, Antrancine 8, Vulkanox KB, Di-tert-butyl-p-crésol, 2,6-Bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, Ional, AO 4K, CAO 1, CAO 3, Di-tert-butyl-p-méthylphénol, FEMA No. 2184, o-Di-tert-butyl-p-méthylphénol, 4-méthyl-2,6-tert-butylphénol, 2,6-Di-tert-butyl-1-hydroxy-4-méthylbenzène, 2,6-Di-tert-butyl-p-méthylphénol, AO 29, NCI-C03598, 2,6-ditert-butyl-4-méthyl-phénol, 2,6-DI-T-BUTYL-P-CRESOL, 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol, Butyl hydroxy toluène, 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol, 4-hydroxy-3,5-di-tert-butyltoluène, P 21, Bht (qualité alimentaire), 4-méthyl-2,6-di-terc. butylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 1-hydroxy-4-méthyl-2,6-di-tert-butylbenzène, di-tert-butylcrésol, Dbpc (qualité technique), E321, p-crésol, 2,6-di-tert-butyl-, NSC-6347, CHEMBL146, 2,6-ditertiaire-butyl-p-crésol, INS NO.321, DTXSID2020216, CHEBI:34247, INS-321, 1P9D0Z171K, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol-d24, NCGC00091761-03, Tonarol, Antioxydant MPJ, E-321, Antioxydant 4, Toxolan P, Alkofen BP, Swanox BHT, Tenamen 3, Antox QT, Antioxydant 264, Agidol 1, Bht (qualité alimentaire), DTXCID20216, Antioxydant T 501, Nocrac 200, 2,6-DI(TERT-BUTYL-D9)-4-METHYLPHENOL-3,5,O-D3, Caswell No. 291A, Dbpc (qualité technique), Annulex BHT, AOX 4K, AOX 4, Butylhydroxytoluenum, MFCD00011644, 1219805-92-1, CAS-128-37-0, Butylohydroksytoluenu, CCRIS 103, Butylohydroksytoluenu [polonais], Ionol CP-antioxydant, Di-tert-butyl-p-crésol (VAN), HSDB 1147, BHT 264, NSC 6347, EINECS 204-881-4, 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol [tchèque], code chimique des pesticides de l'EPA 022105, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylhydroxybenzène, Popol, UNII-1P9D0Z171K, AI3-19683, 4-méthyl-2,6-di-terc. butylphénol [tchèque], Lowinox BHT, Nipanox BHT, BHT Swanox, BHT, qualité alimentaire, 4-méthyl-2,6-di-t-butyl-phénol, Ionol BHT, Ralox BHT, 2, qualité alimentaire, 3IM, dibutyl-para-crésol, 2,6-bis(tert-butyl)-4-méthylphénol, Spectrum_001790, BHT FCC/NF, SpecPlus_000768, méthyldi-tert-butylphénol, Spectrum3_001849, Spectrum5_001612, BHT [INCI], Hydagen DEO (sel/mélange), BHT [FCC], EC 204-881-4, 2,6-di-butyl-para-crésol, 2,6-di-t-butyl-p-crésol, SCHEMBL3950, 2,6-ditert-butyl-p-crésol, p-crésol,6-di-tert-butyl-, di-tert-butylparaméthylphénol, BSPBio_003238, KBioSS_002281, 2,6-di-tert.butyl-p-crésol, di-tert-butyl-4-méthylphénol, MLS000069425, BIDD:ER0031, DivK1c_006864, SPECTRUM1600716, 2,6-bis-tert-butyl-p-crésol, 2,6-di-tert-butyl-paracrésol, 2,6-di-tert. butyl-p-crésol, 2,6-di-tert.-butyl-p-crésol, 2,6-di-tert-butyl-para-crésol, 2,6-di-tert-butyl-méthylphénol, 2,6-ditertbutyl-4-méthylphénol, 2,6-di-t butyl-4-méthylphénol, 2,6-di-t-butyl-4-méthylphénol, FEMA 2184, KBio1_001808, KBio2_002280, KBio2_004848, KBio2_007416, KBio3_002738, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 2,6-di-tert-butyl4-méthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 2,6-ditert.butyl-4-méthylphénol, NSC6347, 2,6-di(tert-butyl)hydroxytoluène, 2,6-di(t-butyl)-4-méthylphénol, 2,6-di-t-butyl-4-méthylphénol, 2,6-di-t-butyl 4-méthyl phénol, 2,6-di-t-butyl-4-méthyl phénol, 2,6-di-t-butyl-4-méthyl phénol, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxytoluène, HMS2091E21, HMS2231M22, HMS3369G17, HMS3750M21, Pharmakon1600-01600716, 2,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, 2,6-di-tert-butyl 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AC-10553, BUTYLHYDROXYTOLUÈNE [MONOGRAPHIE EP], SMR000059076, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, 99 %, BUTYLHYDROXYTOLUÉNUM [WHO-IP LATIN], SBI-0052890.P002, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, >=99 %, D0228, FT-0610731, Phénol,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl-, 2,6-bis-(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, 4-méthyl-2,6-di(1,1-diméthyléthyl)phénol, 4-MÉTHYL-2,6-DITERTIAIRE-BUTYL-PHÉNOL, EN300-52982, PK04_181024, 2,6-Di-tert-butyl-1-hydroxy-4-méthyl benzène, D02413, D77866, MLS-0146297.0001, AB00053233_09, Phénol, 3,5-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl-, 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, 9CI, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, puriss., 99 %, A937188, AC-907/25014329, Q221945, SR-01000735918, SR-01000735918-2, W-108376, 9FC4DFC8-480D-487C-A74A-2EC9EECE92C4, BENZÈNE,1,3-DITERT.BUTYL,2-HYDROXY,5-MÉTHYL, BRD-K53153417-001-01-3, BRD-K53153417-001-06-2, 2,6-D[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OHi-tert-butyl-p-crésol, F0001-0395, Z764922868, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, purum, >=99,0 % (GC), WLN : 1X1 & 1 & R BQ E1 CX1 & 1 & 1, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, >=99,0 % (GC), poudre, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, SAJ première qualité, >=99,0 %, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, testé selon la Ph. Eur., 3,5-Di-tert-4-butylhydroxytoluène (BHT), étalon analytique, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, butylhydroxytoluène, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-CRESOL2,6-BIS(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-PHÉNOL

Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol, également connu sous le nom de dibutylhydroxytoluène, est un composé organique lipophile, chimiquement un dérivé du phénol, utile pour ses propriétés antioxydantes.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est largement utilisé pour prévenir l'oxydation induite par les radicaux libres dans les fluides (par exemple, les carburants, les huiles) et d'autres matériaux, et les réglementations supervisées par l'USFDA - qui considère que le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est « généralement reconnu comme sûr » - autorisent l'ajout de petites quantités aux aliments.

Malgré cela, et malgré la détermination antérieure du National Cancer Institute selon laquelle le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol n'était pas cancérigène dans un modèle animal, des inquiétudes sociétales ont été exprimées quant à son utilisation généralisée.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a également été postulé comme médicament antiviral, mais en décembre 2022, l'utilisation du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol comme médicament n'est pas étayée par la littérature scientifique et il n'a été approuvé par aucune agence de réglementation des médicaments pour une utilisation comme antiviral.

Étant donné que le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est utilisé dans de nombreux produits de grande consommation, une exposition à l'échelle de la population est attendue.
L'antioxydant 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est contenu dans les aliments, les colles adhésives, les huiles et graisses industrielles, y compris les fluides de coupe.
La sensibilisation semble très rare.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant synthétique.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol élimine le peroxyde, le 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle (DPPH ; ), le superoxyde et les radicaux ABTS dans les tests sans cellules, et inhibe la peroxydation lipidique de l'acide linoléique in vitro lorsqu'il est utilisé à une concentration de 45 μg/ml.

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol réduit la production de malondialdéhyde (MDA) induite par le gel-décongélation et augmente la viabilité des spermatozoïdes dans les préparations de spermatozoïdes de verrat.
Les formulations contenant du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol ont été utilisées comme additifs cosmétiques et alimentaires antioxydants.
Un membre de la classe des phénols qui est le 4-méthylphénol substitué par des groupes tert-butyle aux positions 2 et 6.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est phénolique et subit des réactions caractéristiques des phénols.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est incompatible avec les agents oxydants forts tels que les peroxydes et les permanganates.

Le contact avec des agents oxydants peut provoquer une combustion spontanée.
Les sels de fer provoquent une décoloration avec perte d’activité.
Le chauffage avec des quantités catalytiques d'acides provoque une décomposition rapide avec libération de gaz inflammable isobutène.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant phénolique.

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol peut inhiber la peroxydation lipidique et provoquer des lésions pulmonaires chez la souris et favoriser la croissance tumorale, ce qui peut être dû aux métabolites du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol, le 6-tert-butyl-2-[2′-(2′-hydroxymethyl)-propyl]-4-methylphénol.
Il a également été signalé que les métabolites du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol provoquent des ruptures de brins d'ADN dans les cellules en culture et des ruptures d'ADN entre les nucléosomes (une caractéristique typique de l'apoptose).
Une seule injection intrapéritonéale de 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol (60 mg/kg de poids corporel) chez des rats a provoqué une augmentation significative de l'activité de l'ADN méthyltransférase nucléaire dans le foie, les reins, le cœur, la rate, le cerveau et les poumons.

Point de fusion : 69-73 °C(lit.)
Point d'ébullition : 265 °C(lit.)
Densité : 1,048
Densité de vapeur : 7,6 (par rapport à l'air)
Forme : Cristaux
Couleur: blanc
Odeur : légère odeur caractéristique
Solubilité dans l'eau : insoluble

Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est un cristal blanc ou jaune clair.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a un point de fusion de 71°C, un point d'ébullition de 265°C, une densité relative de 1,048 (20/4°C) et un indice de réfraction de 1,4859 (75°C).
Solubilité du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol à température normale : méthanol 25, éthanol 25-26, isopropanol 30, huile minérale 30, acétone 40, éther de pétrole 50, benzène 40, saindoux (40-50°C) 40-50, huile de maïs et huile de soja 40-50.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est insoluble dans l'eau, une solution de 10NaOH, le glycérol et le propylène glycol.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est inodore, inodore et possède une bonne stabilité thermique.

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant phénolique monohydrique qui, avant son introduction et son acceptation dans l'industrie alimentaire, était utilisé pour protéger le pétrole contre le dégommage oxydatif.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol a une odeur très faible, de moisi, de type crésylique occasionnel.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol est largement utilisé dans les aliments comme antioxydant.
La plupart des graisses, des huiles et des aliments contenant des graisses sont naturellement susceptibles de rancir rapidement et d’autres réactions oxydatives qui produisent des composés ayant un goût et une odeur désagréables, rendant les aliments qui les contiennent désagréables au goût.

L'oxydation des lipides est autocatalytique et se déroule comme un complexe de réactions en chaîne, dont la nature et la vitesse varient en fonction du substrat, de la température, de la lumière, de la disponibilité de l'oxygène et de la présence ou de l'absence de catalyseurs d'oxydation.
Les antioxydants comme le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol agissent comme des « briseurs de chaîne » dans les processus d’autooxydation dans les conditions habituelles de transformation, de stockage et d’utilisation des aliments contenant des graisses.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est un solide ou une poudre cristalline blanche à jaune pâle.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol se présente sous la forme d'un solide cristallin ou d'une poudre blanche ou jaune pâle avec une légère odeur phénolique caractéristique.

Réactions
L'espèce 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol se comporte comme un analogue synthétique de la vitamine E, agissant principalement comme un agent de terminaison qui supprime l'autoxydation, un processus par lequel les composés insaturés (généralement) organiques sont attaqués par l'oxygène atmosphérique.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol arrête cette réaction autocatalytique en convertissant les radicaux peroxy en hydroperoxydes.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol exerce cette fonction en donnant un atome d'hydrogène :

RO2+ ArOH → ROOH + ArO•
RO2+ ArO → produits non radicalaires
où R est un alkyle ou un aryle, et où ArOH est le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol ou des antioxydants phénoliques apparentés.
Chaque 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol consomme deux radicaux peroxy.

Utiliser
Les applications du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol ont été rapportées comme suit :
Métabolites du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol provoquant des ruptures de brins d'ADN dans les cellules en culture et des ruptures d'ADN entre les nucléosomes (une caractéristique typique de l'apoptose), ce qui entraîne un soulagement de l'inflammation.
Inhibition de la sécrétion, de l'agrégation et de la phosphorylation des protéines provoquées par les activateurs de la protéine kinase C lors du processus de préincubation des plaquettes traitées à l'aspirine.

Inhibition de la formation du cancer du foie induite par l'aflatoxine B1.
En tant que récepteur de Michael, l'hydroxytoluène butylé peut réagir avec les uninucléophiles et les protéines.
Réaction du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol avec le complexe dianion fluor (II) - benzophénone.
L'additif alimentaire 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol peut favoriser une toxicité pulmonaire aiguë et la croissance tumorale chez la souris.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol peut être utilisé pour préparer le composé organoaluminique méthylaluminium bis (2, 6-di-tert-butyl-4-alkylphénol oxyde).

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a une large application, telle que les arômes, les parfums, les réactifs biochimiques, les autres réactifs chimiques, les matières premières chimiques, les matières premières chimiques organiques, les sels biochimiques et inorganiques, les antioxydants, les additifs alimentaires, les additifs alimentaires, les additifs pour aliments pour animaux, les additifs de stockage d'aliments pour animaux, les hydrocarbures aromatiques, les médicaments en vrac, etc.
En tant qu'antioxydant phénolique, le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol peut inhiber la peroxydation lipidique et présenter une toxicité électrophile de l'éther méthylique de quinone médiée par le métabolisme oxydatif.
Les métabolites du 2,6-di-tert-butyl-4-crésol, le 6-tert-butyl-2-[2 ′ -(2 ′ -hydroxyméthyl) -propyl] -4-méthylphénol, peuvent provoquer des lésions pulmonaires chez la souris et favoriser la croissance tumorale.

Parce qu’ils préviennent le rancissement, les antioxydants suscitent un grand intérêt dans l’industrie alimentaire.
Par exemple, le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol, l’hydroxyanisole butylé (BHA) et l’EDTA sont fréquemment utilisés pour conserver divers aliments, tels que le fromage ou les produits frits.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un puissant inhibiteur de la peroxydation lipidique, mais de fortes doses peuvent induire des dommages oxydatifs à l'ADN et le développement du cancer dans le préestomac du rat.

Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est également connu sous le nom d'hydroxytoluène butylé.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant qui possède également des capacités de conservation et de masquage.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant qui fonctionne de manière similaire à l'hydroxyanisole butylé (BHA) mais qui est moins stable à haute température.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est également appelé 2,6-di-tert-butyl-para-crésol.

Voir Hydroxyanisole butylé.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est largement utilisé comme antioxydant général dans les matériaux polymères, les produits pétroliers et les industries de transformation des aliments.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant du caoutchouc couramment utilisé, la chaleur et le vieillissement à l'oxygène ont un certain effet protecteur, mais peuvent également inhiber les dommages causés par le cuivre.

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol ne change pas de couleur, ne pollue pas.
2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol haute solubilité dans l'huile, pas de précipitation, moins volatil, non toxique et non corrosif.
Antioxydant pour aliments, aliments pour animaux, produits pétroliers, caoutchoucs synthétiques, plastiques, huiles animales et végétales, savons.
Agent antipeau dans les peintures et les encres.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est répertorié par la NIH Hazardous Substances Data Bank sous plusieurs catégories dans les catalogues et bases de données, telles qu'additif alimentaire, ingrédient de produit ménager, additif industriel, ingrédient de produit de soins personnels/cosmétique, ingrédient de pesticide, ingrédient plastique/caoutchouc et ingrédient médical/vétérinaire/recherche.

Additif alimentaire
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est principalement utilisé comme additif alimentaire antioxydant.
Aux États-Unis, le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est classé comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) sur la base d'une étude du National Cancer Institute de 1979 sur des rats et des souris.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est autorisé dans l'Union européenne sous le numéro E321.

Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est utilisé comme ingrédient conservateur dans certains aliments.
Avec cette utilisation, le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol maintient la fraîcheur ou empêche la détérioration ; il peut être utilisé pour diminuer la vitesse à laquelle la texture, la couleur ou la saveur des aliments changent.
Certaines entreprises agroalimentaires ont volontairement éliminé le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol de leurs produits ou ont annoncé qu’elles allaient l’éliminer progressivement.

Antioxydant
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est également utilisé comme antioxydant dans des produits tels que les fluides de travail des métaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc, les huiles de transformateur et les fluides d'embaumement.
Dans l'industrie pétrolière, où le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est connu sous le nom d'additif pour carburant AO-29, il est utilisé dans les fluides hydrauliques, les huiles pour turbines et engrenages et les carburéacteurs.

Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est également utilisé pour empêcher la formation de peroxyde dans les éthers organiques et autres solvants et produits chimiques de laboratoire.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est ajouté à certains monomères comme inhibiteur de polymérisation pour faciliter leur stockage en toute sécurité.
Certains produits additifs contiennent du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol comme ingrédient principal, tandis que d'autres contiennent le produit chimique simplement comme composant de leur formulation, parfois aux côtés de l'hydroxyanisole butylé (BHA).

Applications pharmaceutiques
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est utilisé comme antioxydant dans les cosmétiques, les aliments et les produits pharmaceutiques.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est principalement utilisé pour retarder ou prévenir le rancissement oxydatif des graisses et des huiles et pour prévenir la perte d'activité des vitamines liposolubles.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est également utilisé à une concentration de 0,5 à 1,0 % p/p dans le caoutchouc naturel ou synthétique pour offrir une meilleure stabilité des couleurs.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a une certaine activité antivirale et a été utilisé à des fins thérapeutiques pour traiter l'herpès simplex labial.

Préparation
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est produit commercialement par l'alkylation du para-crésol avec de l'isobutylène.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est également produit par plusieurs fabricants d'Europe occidentale, des usines de production/transformation en Allemagne, en France, aux Pays-Bas, au Royaume-Uni et en Espagne.

Profil de réactivité
Les phénols, tels que le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol, ne se comportent pas comme des alcools organiques, comme on pourrait le deviner d'après la présence d'un groupe hydroxyle (-OH) dans leur structure.
Au lieu de cela, ils réagissent comme des acides organiques faibles.
Les phénols et les crésols sont des acides beaucoup plus faibles que les acides carboxyliques courants (le phénol a Ka = 1,3 x 10^[-10]).

Ces matériaux sont incompatibles avec les substances réductrices fortes telles que les hydrures, les nitrures, les métaux alcalins et les sulfures.
Du gaz inflammable (H2) est souvent généré et la chaleur de la réaction peut enflammer le gaz.
La chaleur est également générée par la réaction acido-basique entre les phénols et les bases.
Un tel chauffage peut initier la polymérisation du composé organique.

Les phénols sont sulfonés très facilement (par exemple, par l'acide sulfurique concentré à température ambiante).
Les réactions génèrent de la chaleur.
Les phénols sont également nitrés très rapidement, même par l'acide nitrique dilué.
Les phénols nitrés explosent souvent lorsqu'ils sont chauffés.
Beaucoup d'entre eux forment des sels métalliques qui ont tendance à détoner lors d'un choc plutôt léger.
Peut réagir avec des matières oxydantes.

Danger pour la santé
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol ou hydroxytoluène butylé présente une toxicité aiguë relativement faible chez les animaux, et il n’existe aucune preuve d’effets aigus ou chroniques chez les travailleurs exposés.

Actions biochimiques/physiologiques
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un antioxydant phénolique.
Il a été démontré que le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol inhibe la peroxydation lipidique.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol provoque des lésions pulmonaires et favorise les tumeurs chez la souris, mais cela peut être dû à un métabolite de l'hydroxytoluène butylé, le 6-tert-butyl-2-[2 ′ -(2 ′ -hydroxyméthyl)-propyl]-4-méthylphénol.

Il a également été signalé que les métabolites du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Crésol induisent des cassures de brins d'ADN et une fragmentation de l'ADN internucléosomique (une caractéristique de l'apoptose) dans les cellules en culture.
Chez le rat, une seule injection intrapéritonéale de 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol (60 mg/kg de masse corporelle) entraîne une augmentation significative de l'activité de l'ADN méthyltransférase nucléaire dans le foie, les reins, le cœur, la rate, le cerveau et les poumons.

L'incubation de macrophages alvéolaires avec du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a réduit de manière significative le niveau de TNF-α, ce qui peut expliquer le mécanisme par lequel cet antioxydant réduit l'inflammation.
La préincubation des plaquettes traitées à l'aspirine avec du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol inhibe la sécrétion, l'agrégation et la phosphorylation des protéines induites par les activateurs de la protéine kinase C.
Il a également été démontré que le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol inhibait l’initiation de l’hépatocarcinogenèse par l’aflatoxine B1.

Allergènes de contact
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est contenu dans les aliments, les colles adhésives, les huiles et graisses industrielles, y compris les fluides de coupe.
La sensibilisation semble très rare.

Cancérogénicité
Le CIRC a déterminé qu’il existe des preuves limitées de la cancérogénicité du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol chez les animaux de laboratoire.
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol a donné des résultats principalement négatifs dans un grand nombre d'essais génotoxiques in vivo et in vitro.
Aucun effet significatif sur la reproduction n’a été observé dans les études de toxicité sur trois générations chez des souris ayant reçu jusqu’à 0,4 % dans leur alimentation.
La valeur limite d'exposition moyenne pondérée dans le temps (TLV-TWA) de l'ACGIH 2003 pour le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est de 2 mg/m3.

Évaluation de la toxicité
Le 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est un solide cristallin blanc.
Le 2,6-di-tert-butyl-4-crésol est insoluble dans l'eau et les alcalis, mais soluble dans la plupart des solvants organiques courants tels que l'alcool et l'éther.
Le point de fusion du 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Cresol est de 70°C, le point d'ébullition est de 265°C, le point d'éclair est de 127°C et la densité est de 1,048 à 20°C.