2,6-ди-трет-бутил-4-крезол синтетическое фенольное соединение, используемое в основном в качестве антиоксиданта и консерванта в пищевой промышленности.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол используется для предотвращения окисления липидов в маслах и жиросодержащих продуктах.
Токсичность 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола обычно считается низкой.
Номер CAS: 128-37-0
Номер ЕС: 204-881-4
Название ИЮПАК: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол
Химическая формула: C15H24O
Другие названия: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 128-37-0, бутилгидрокситолуол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, ионол, DBPC, BHT, дибунол, ставокс, ионол CP, фенол, 2,6-бис(1,1-диметилэтил)-4-метил-, Impruvol, Kerabit, Topanol, Dalpac, Deenax, ионол, вианол, антиоксидант KB, 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокситолуол, антиоксидант 4K, сумилизатор BHT, топанол O, топанол OC, Vanlube PC, антиоксидант DBPC, сустан BHT, тенамен 3, Vanlube PCX, Антиоксидант 29, Антиоксидант 30, Nonox TBC, Tenox BHT, Chemanox 11, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, Ионол 1, Агидол, Каталин CAO-3, Advastab 401, Ионол (антиоксидант), BUKS, Parabar 441, Paranox 441, 2,6-Ди-трет-бутил-4-крезол, Каталин антиоксидант 1, Антранцин 8, Вулканокс KB, Ди-трет-бутил-п-крезол, 2,6-Бис(1,1-диметилэтил)-4-метилфенол, Ионал, AO 4K, CAO 1, CAO 3, Ди-трет-бутил-п-метилфенол, FEMA № 2184, o-Ди-трет-бутил-п-метилфенол, 4-Метил-2,6-трет-бутилфенол, 2,6-Ди-трет-бутил-1-гидрокси-4-метилбензол, 2,6-Ди-трет-бутил-п-метилфенол, AO 29, NCI-C03598, 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-п-КРЕЗОЛ, 4-Метил-2,6-ди-трет-бутилфенол, Бутилгидрокситолуол, 2,6-Ди-трет.бутил-п-крезол, 4-Гидрокси-3,5-ди-трет-бутилтолуол, P 21, Bht(пищевой), 4-Метил-2,6-ди-трет. бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 1-гидрокси-4-метил-2,6-ди-трет-бутилбензол, ди-трет-бутилкрезол, Dbpc (технический сорт), E321, п-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-, NSC-6347, CHEMBL146, 2,6-дитрет-бутил-п-крезол, INS № 321, DTXSID2020216, CHEBI:34247, INS-321, 1P9D0Z171K, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол-d24, NCGC00091761-03, Tonarol, Антиоксидант MPJ, E-321, Антиоксидант 4, Toxolan P, Alkofen BP, Swanox BHT, Tenamen 3, Antox QT, Антиоксидант 264, Agidol 1, Bht (пищевой), DTXCID20216, Антиоксидант T 501, Nocrac 200, 2,6-DI(TERT-BUTYL-D9)-4-METHYLPHENOL-3,5,O-D3, Caswell No. 291A, Dbpc (технический), Annulex BHT, AOX 4K, AOX 4, Бутилгидрокситолуол, MFCD00011644, 1219805-92-1, CAS-128-37-0, Бутилгидрокситолуол, CCRIS 103, Бутилгидрокситолуол [Польский], Ионол CP-антиоксидант, Ди-трет-бутил-п-крезол (VAN), HSDB 1147, BHT 264, NSC 6347, EINECS 204-881-4, 2,6-Ди-трет.бутил-п-крезол [Чешский], Код химического вещества пестицида EPA 022105, 2,6-Ди-трет-бутил-4-метилгидроксибензол, Popol, UNII-1P9D0Z171K, AI3-19683, 4-Метил-2,6-ди-терц. бутилфенол [Чешский], Lowinox BHT, Nipanox BHT, BHT Swanox, BHT, пищевой, 4-Метил-2,6-ди-трет-бутил-фенол, Ionol BHT, Ralox BHT, 2, пищевой, 3IM, Дибутил-пара-крезол, 2,6-бис(трет-бутил)-4-метилфенол, Spectrum_001790, BHT FCC/NF, SpecPlus_000768, Метилди-трет-бутилфенол, Spectrum3_001849, Spectrum5_001612, BHT [INCI], Hydagen DEO (соль/смесь), BHT [FCC], EC 204-881-4, 2,6-ди-бутил-пара-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, SCHEMBL3950, 2,6-дитрет-бутил-п-крезол, п-Крезол,6-ди-трет-бутил-, Ди-трет-бутилпараметилфенол, BSPBio_003238, KBioSS_002281, 2,6-ди-трет.бутил-п-крезол, Ди-трет-бутил-4-метилфенол, MLS000069425, BIDD:ER0031, DivK1c_006864, SPECTRUM1600716, 2,6-бис-трет-бутил-п-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-паракрезол, 2,6-ди-трет. бутил-п-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезол, 2,6-ди-трет-бутил-метилфенол, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, FEMA 2184, KBio1_001808, KBio2_002280, KBio2_004848, KBio2_007416, KBio3_002738, 2,6-ди-трет-бутил-4-метиленол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, NSC6347, 2,6-ди(третбутил)гидрокситолуол, 2,6-ди(третбутил)-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил 4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол, 3,5-ди-третбутил-4-гидрокситолуол, HMS2091E21, HMS2231M22, HMS3369G17, HMS3750M21, Pharmakon1600-01600716, 2,1-диметилэтил)-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил 4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4 метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 4-метил-2,6-ди-трет.бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, AMY40200, HY-Y0172, STR04334, 2,6 -ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди(трет-бутил)-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол, 8CI, 2,6-ди-трет.-бутил-4-метилфенол, Tox21_113537, Tox21_201093, Tox21_303408, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол (BHT), 2,6-ди-трет-бутил-пара-метилфенол, BDBM50079507, NSC759563, s6202, STL277184, 2,6-ди-трет. бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-(трет-бутил)-4-метилфенол, AKOS000269037, Tox21_113537_1, CCG-207937, CS-W020053, NSC-759563, Фенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-, NCGC00091761-01, NCGC00091761-02, NCGC00091761-04, NCGC00091761-05, NCGC00091761-06, NCGC00091761-07, NCGC00257275-01, NCGC00258645-01, AC-10553, БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ [EP MONOGRAPH], SMR000059076, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 99%, БУТИЛГИДРОКСИТОЛУЕН [WHO-IP LATIN], SBI-0052890.P002, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, >=99%, D0228, FT-0610731, Фенол,6-бис(1,1-диметилэтил)-4-метил-, 2,6-бис-(1,1-диметилэтил)-4-метилфенол, 4-метил-2,6-ди(1,1-диметилэтил)фенол, 4-МЕТИЛ-2,6-ДИТРЕТИЧНЫЙ-БУТИЛ-ФЕНОЛ, EN300-52982, PK04_181024, 2,6-ди-трет-бутил-1-гидрокси-4-метилбензол, D02413, D77866, MLS-0146297.0001, AB00053233_09, Фенол, 3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-метил-, 2,6-бис(1,1-диметилэтил)-4-метилфенол, 9CI, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, чистота, 99%, A937188, AC-907/25014329, Q221945, SR-01000735918, SR-01000735918-2, W-108376, 9FC4DFC8-480D-487C-A74A-2EC9EECE92C4, БЕНЗОЛ,1,3-ДИ-ТРЕТЬ.БУТИЛ,2-ГИДРОКСИ,5-МЕТИЛ, BRD-K53153417-001-01-3, BRD-K53153417-001-06-2, 2,6-D[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OHi-трет-бутил-п-крезол, F0001-0395, Z764922868, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, чистый, >=99,0% (ГХ), WLN: 1X1 и 1 и R BQ E1 CX1 и 1 и 1, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, >=99,0% (ГХ), порошок, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, SAJ первый сорт, >=99,0%, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, протестирован в соответствии с Ph.Eur., 3,5-ди-трет-4-бутилгидрокситолуол (BHT), аналитический стандарт, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Бутилгидрокситолуол, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP), 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-П-КРЕЗОЛ2,6-БИС(1,1-ДИМЕТИЛЭТИЛ)-4-МЕТИЛ-ФЕНОЛ
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол, также известный как дибутилгидрокситолуол, представляет собой липофильное органическое соединение, химически производное фенола, которое полезно своими антиоксидантными свойствами.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол широко используется для предотвращения окисления, вызванного свободными радикалами, в жидкостях (например, топливе, маслах) и других материалах, а правила, контролируемые USFDA, которое считает 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол «общепризнанным безопасным», разрешают добавлять небольшие количества этого вещества в пищевые продукты.
Несмотря на это, а также на более раннее заключение Национального института рака о том, что 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол не является канцерогенным в экспериментах на животных, в обществе высказываются опасения по поводу его широкого применения.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также постулируется как противовирусный препарат, однако по состоянию на декабрь 2022 года использование 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола в качестве лекарственного средства не поддерживается научной литературой, и он не был одобрен ни одним агентством по регулированию лекарственных средств для использования в качестве противовирусного препарата.
Поскольку 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол используется во многих потребительских товарах, ожидается, что он будет оказывать воздействие на широкие слои населения.
Антиоксидант 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол содержится в пищевых продуктах, клеях, промышленных маслах и смазках, в том числе в смазочно-охлаждающих жидкостях.
Сенсибилизация, по-видимому, встречается очень редко.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — синтетический антиоксидант.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол удаляет радикалы пероксида, 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH), супероксида и ABTS в бесклеточных анализах, а также ингибирует перекисное окисление липидов линолевой кислоты in vitro при использовании в концентрации 45 мкг/мл.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол снижает выработку малонового диальдегида (МДА), вызванную замораживанием-оттаиванием, и повышает жизнеспособность сперматозоидов в препаратах спермы хряка.
Составы, содержащие 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол, используются в качестве антиоксидантных косметических и пищевых добавок.
Представитель класса фенолов, представляющий собой 4-метилфенол, замещенный трет-бутильными группами в положениях 2 и 6.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол является фенольным соединением и вступает в реакции, характерные для фенолов.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол несовместим с сильными окислителями, такими как пероксиды и перманганаты.
Контакт с окислителями может вызвать самовозгорание.
Соли железа вызывают изменение цвета и потерю активности.
Нагревание с каталитическим количеством кислот вызывает быстрое разложение с выделением горючего газа изобутена.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — фенольный антиоксидант.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол может ингибировать перекисное окисление липидов и вызывать повреждение легких у мышей, а также способствовать росту опухолей, что может быть связано с метаболитами 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола, 6-трет-бутил-2-[2′-(2′-гидроксиметил)-пропил]-4-метилфенола.
Сообщалось также, что метаболиты 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола вызывают разрывы цепей ДНК в культивируемых клетках и разрывы ДНК между нуклеосомами (типичная черта апоптоза).
Однократная внутрибрюшинная инъекция 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола (60 мг/кг массы тела) крысам вызвала значительное увеличение активности ядерной ДНК-метилтрансферазы в печени, почках, сердце, селезенке, мозге и легких.
Температура плавления: 69-73 °C(лит.)
Температура кипения: 265 °C(лит.)
Плотность: 1,048
Плотность пара: 7,6 (по отношению к воздуху)
Форма: Кристаллы
Цвет: белый
Запах: слабый характерный запах
Растворимость в воде: нерастворим
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — белые или светло-желтые кристаллы.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол имеет температуру плавления 71°C, температуру кипения 265°C, относительную плотность 1,048 (20/4°C) и показатель преломления 1,4859 (75°C).
Растворимость 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола при нормальной температуре: метанол 25, этанол 25-26, изопропанол 30, минеральное масло 30, ацетон 40, петролейный эфир 50, бензол 40, свиное сало (40-50°C) 40-50, кукурузное и соевое масла 40-50.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол нерастворим в воде, растворе 10NaOH, глицерине и пропиленгликоле.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол не имеет запаха, обладает хорошей термической стабильностью.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — это одноатомный фенольный антиоксидант, который до своего появления и принятия в пищевой промышленности использовался для защиты нефти от окислительного рафинирования.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол имеет очень слабый, затхлый, иногда крезиловый запах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол широко используется в пищевых продуктах в качестве антиоксиданта.
Большинство жиров, масел и жиросодержащих продуктов по своей природе подвержены быстрому прогорканию и другим окислительным реакциям, в результате которых образуются соединения с неприятным вкусом и запахом, что делает содержащие их продукты невкусными.
Окисление липидов является автокаталитическим процессом и протекает как комплекс цепных реакций, характер и скорость которых зависят от субстрата, температуры, света, доступности кислорода и наличия или отсутствия катализаторов окисления.
Антиоксиданты, такие как 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол, действуют как «разрыватели цепей» в процессах автоокисления в обычных условиях переработки, хранения и использования жиросодержащих продуктов.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — это кристаллическое вещество или порошок от белого до бледно-желтого цвета.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол представляет собой белое или бледно-желтое кристаллическое вещество или порошок со слабым характерным фенольным запахом.
Реакции
Вид 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола ведет себя как синтетический аналог витамина Е, в первую очередь действуя как терминирующий агент, подавляющий автоокисление — процесс, при котором ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются воздействию атмосферного кислорода.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол останавливает эту автокаталитическую реакцию, преобразуя пероксидные радикалы в гидропероксиды.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол выполняет эту функцию, отдавая атом водорода:
RO2+ ArOH → ROOH + ArO•
RO2+ ArO → нерадикальные продукты
где R представляет собой алкил или арил, а ArOH представляет собой 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол или родственные фенольные антиоксиданты.
Каждый 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол потребляет два пероксидных радикала.
Использовать
Сообщалось о следующих применениях 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола:
Метаболиты 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола вызывают разрывы цепей ДНК в культивируемых клетках и разрывы ДНК между нуклеосомами (типичная особенность апоптоза), что приводит к снятию воспаления.
Ингибирование секреции, агрегации и фосфорилирования белков, вызванных активаторами протеинкиназы С в процессе преинкубации тромбоцитов, обработанных аспирином.
Ингибирование образования рака печени, вызванного афлатоксином В1.
Как рецептор Михаэля, бутилированный гидрокситолуол может реагировать с унинуклеофилами и белками.
Реакция 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола с комплексом дианиона фтора (II) - бензофенона.
Пищевая добавка 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол может способствовать острой токсичности легких и росту опухолей у мышей.
2,6-Ди-трет-бутил-4-крезол может быть использован для получения алюминийорганического соединения метилалюминий бис (2,6-ди-трет-бутил-4-алкилфенолоксида).
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол имеет широкое применение, например, в качестве ароматизаторов, отдушек, биохимических реагентов и других химических реагентов, химического сырья, органического химического сырья, биохимических веществ, неорганических солей, антиоксидантов, пищевых добавок, кормовых добавок, добавок для хранения кормов, ароматических углеводородов, сыпучих лекарственных средств и так далее.
Будучи фенольным антиоксидантом, 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол может ингибировать перекисное окисление липидов и проявлять токсичность электрофильного метилового эфира хинона, опосредованную окислительным метаболизмом.
Метаболиты 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола, 6-трет-бутил-2-[2 ′ -(2′ - гидроксиметил)-пропил]-4-метилфенол, могут вызывать повреждение легких у мышей и способствовать росту опухолей.
Поскольку антиоксиданты предотвращают прогорклость, они представляют большой интерес для пищевой промышленности.
Например, 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол, бутилированный гидроксианизол (БГА) и ЭДТА часто используются для консервирования различных пищевых продуктов, таких как сыр или жареные продукты.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол является мощным ингибитором перекисного окисления липидов, однако его большие дозы могут вызывать окислительное повреждение ДНК и развитие рака в преджелудке крыс.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также известен как бутилированный гидрокситолуол.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — антиоксидант, обладающий также консервирующими и маскирующими свойствами.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — антиоксидант, действующий аналогично бутилированному гидроксианизолу (БГА), но менее стабильный при высоких температурах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также называется 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезол.
См. Бутилированный гидроксианизол.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол как антиоксидант общего назначения широко используется в полимерных материалах, нефтепродуктах и пищевой промышленности.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — широко используемый антиоксидант для резины, обладающий некоторым защитным эффектом при старении под воздействием тепла и кислорода, а также способный предотвращать повреждение меди.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол не меняет цвет и не загрязняет окружающую среду.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол хорошо растворяется в масле, не образует осадка, малолетуч, нетоксичен и не вызывает коррозии.
Антиоксидант для пищевых продуктов, кормов для животных, нефтепродуктов, синтетических каучуков, пластмасс, животных и растительных масел, мыла.
Противопленочный агент в красках и чернилах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол включен в Банк данных опасных веществ NIH в нескольких категориях каталогов и баз данных, таких как пищевая добавка, ингредиент бытовых товаров, промышленная добавка, ингредиент средств личной гигиены/косметики, ингредиент пестицидов, ингредиент пластика/резины, а также медицина/ветеринария/исследования.
Пищевая добавка
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки.
В Соединенных Штатах 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол классифицируется как вещество, общепризнанное безопасным (GRAS) на основании исследования, проведенного Национальным институтом рака в 1979 году на крысах и мышах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол разрешен в Европейском Союзе под кодом E321.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания.
При таком использовании 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол сохраняет свежесть или предотвращает порчу; его можно использовать для снижения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищевых продуктов.
Некоторые компании по производству продуктов питания добровольно исключили 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол из своей продукции или объявили о намерении постепенно отказаться от него.
антиоксидант
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки, косметика, фармацевтические препараты, резина, трансформаторные масла и жидкости для бальзамирования.
В нефтяной промышленности, где 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол известен как топливная присадка АО-29, он используется в гидравлических жидкостях, турбинных и трансмиссионных маслах, а также в реактивном топливе.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также используется для предотвращения образования перекиси в органических эфирах и других растворителях и лабораторных химикатах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол добавляется к некоторым мономерам в качестве ингибитора полимеризации для облегчения их безопасного хранения.
Некоторые присадки содержат 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат это химическое вещество просто как компонент своей формулы, иногда вместе с бутилированным гидроксианизолом (БГА).
Фармацевтическое применение
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол используется в качестве антиоксиданта в косметике, пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол в основном используется для замедления или предотвращения окислительной прогорклости жиров и масел, а также для предотвращения потери активности маслорастворимых витаминов.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также используется в концентрации 0,5–1,0% по массе в натуральном или синтетическом каучуке для обеспечения повышенной стабильности цвета.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол обладает некоторой противовирусной активностью и используется в терапевтических целях для лечения простого герпеса на губах.
Подготовка
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол производится в промышленных масштабах путем алкилирования пара-крезола изобутиленом.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол также выпускается несколькими западноевропейскими производителями, производственными/перерабатывающими заводами в Германии, Франции, Нидерландах, Великобритании и Испании.
Профиль реактивности
Фенолы, такие как 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол, не ведут себя как органические спирты, как можно было бы предположить по наличию гидроксильной (-ОН) группы в их структуре.
Вместо этого они реагируют как слабые органические кислоты.
Фенолы и крезолы гораздо слабее обычных карбоновых кислот (фенол имеет Ka = 1,3 x 10^[-10]).
Эти материалы несовместимы с сильными восстановителями, такими как гидриды, нитриды, щелочные металлы и сульфиды.
Часто образуется горючий газ (H2), и тепло реакции может привести к его воспламенению.
Тепло также выделяется в результате кислотно-щелочной реакции между фенолами и основаниями.
Такое нагревание может инициировать полимеризацию органического соединения.
Фенолы очень легко сульфируются (например, концентрированной серной кислотой при комнатной температуре).
В результате реакций выделяется тепло.
Фенолы также очень быстро нитруются даже разбавленной азотной кислотой.
Нитрированные фенолы часто взрываются при нагревании.
Многие из них образуют металлические соли, которые склонны к детонации при довольно слабом ударе.
Может реагировать с окислителями.
Опасность для здоровья
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол или бутилированный гидрокситолуол обладает относительно низкой острой токсичностью для животных, и нет никаких доказательств острых или хронических эффектов среди подвергшихся воздействию рабочих.
Биохимические/физиотерапевтические действия
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — фенольный антиоксидант.
Было показано, что 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол ингибирует перекисное окисление липидов.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол вызывает повреждение легких и способствует развитию опухолей у мышей, но это может быть связано с метаболитом бутилированного гидрокситолуола, 6-трет-бутил-2-[2 ′ -(2′ - гидроксиметил)-пропил]-4-метилфенолом.
Сообщалось также, что метаболиты 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола вызывают разрывы цепей ДНК и межнуклеосомную фрагментацию ДНК (характерная черта апоптоза) в культивируемых клетках.
У крыс однократная внутрибрюшинная инъекция 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола (60 мг/кг массы тела) приводит к значительному повышению активности метилтрансферазы ядерной ДНК в печени, почках, сердце, селезенке, мозге и легких.
Инкубация альвеолярных макрофагов с 2,6-ди-трет-бутил-4-крезолом значительно снизила уровень ФНО-α, что может объяснить механизм, посредством которого этот антиоксидант уменьшает воспаление.
Предварительная инкубация тромбоцитов, обработанных аспирином, с 2,6-ди-трет-бутил-4-крезолом ингибирует секрецию, агрегацию и фосфорилирование белков, вызванные активаторами протеинкиназы С.
Было также обнаружено, что 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол ингибирует инициацию гепатоканцерогенеза афлатоксином B1.
Контактные аллергены
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол содержится в пищевых продуктах, клеях, промышленных маслах и смазках, включая смазочно-охлаждающие жидкости.
Сенсибилизация, по-видимому, встречается очень редко.
Канцерогенность
МАИР установило, что имеются ограниченные доказательства канцерогенности 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола у экспериментальных животных.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол дал преимущественно отрицательные результаты в большом количестве генотоксических анализов in vivo и in vitro.
В ходе исследований токсичности на трех поколениях мышей, которым вводили до 0,4% вещества в рацион, не было выявлено никаких существенных эффектов на репродуктивную функцию.
Средневзвешенное по времени предельное значение ACGIH 2003 г. (TLV-TWA) для 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола составляет 2 мг/м3.
Оценка токсичности
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол — белое кристаллическое вещество.
2,6-ди-трет-бутил-4-крезол нерастворим в воде и щелочах, но растворим в большинстве распространенных органических растворителей, таких как спирт и эфир.
Температура плавления 2,6-ди-трет-бутил-4-крезола составляет 70°C, температура кипения — 265°C, температура вспышки — 127°C, а удельный вес — 1,048 при 20°C.