ÜRÜNLER

2-BROMO-2-NİTRO-1,3-PROPANEDİOL (BRONOPOL)

CAS: 52-51-7
MF: C3H6BrNO4
MW: 199.99
EINECS: 200-143-0

Eş anlamlılar
Bronopol 1g [52-51-7];Kırık Top;2-BroMo-2-nitropropan-1;3-diol (Bronopol);Bronopol(2-BroMo-2-nitro-1,3-propanedio1);2-BroMo-2-nitro-1,3-propanediol, %98 25GR;Bronopol BNPD;Bronopol 0;bronopol;52-51-7;2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;Bronosol;Bronocot;Bronidiol;Bronopolu;Bronotak;Lexgard bronopol;Onyxide 500;Bronopolum;1,3-Propandiol, 2-bromo-2-nitro-;2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol;Caswell No. 116A;MFCD00007390;beta-Bromo-beta-nitrotrimetilenglikol;NSC 141021;Bronopolum [INN-Latince];HSDB 7195;EINECS 200-143-0;UNII-6PU1E16C9W;EPA Pestisit Kimyasal Kodu 216400;NSC-141021;BRN 1705868;6PU1E16C9W;DTXSID8024652;CHEBI:31306;AI3-61639;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;DTXCID904652;EC 200-143-0;C3H6BrNO4;NCGC00164057-01;Bronopolum (INN-Latince);BRONOPOL (MART.);BRONOPOL [MART.];Bronopolu [Polonya];Bioban;Myacide AS;Myacide AS plus;Myacide BT;CAS-52-51-7;Bronopol [INN:BAN:JAN];Myacide Pharma BP;Canguard 409;BNPD;Nalco 92RU093;UN3241;Gümüş Kal;Altın Kal;Bronopol solüsyonu;Altın Blok;Yumuşak Tuch;2-Bronopol;Gil Sani-Guard;Bronopol Meme Ucu Daldırma;QM Altın;Ultra Yumuşak Bariyer;2-bromo-2-nitro-propan-1,3-diol;Bronopol (Standart);1,2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;Medic Booster Bariyer;Bronopol (JAN/INN);BRONOPOL [HSDB];BRONOPOL [INN];BRONOPOL [JAN];BRONOPOL [MI];BRONOPOL [VANDF];WLN: WNXE1Q1Q;1, 2-bromo-2-nitro-;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol (Bronopol);BRONOPOL [WHO-DD];SCHEMBL23260;TDX-84;Bioban BNPD-40 (Tuz/Karışım);CHEMBL1408862;SCHEMBL16556987;HY-B1217R;LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol [UN3241] [Yanıcı Katı];ALBB-031641;HY-B1217;Tox21_112079;Tox21_300126;BDBM50248122;NSC141021;s4553;2-bromanil-2-nitro-propan-1,3-diol;AKOS003606838;CCG-213823;CS-4699;DB13960;FB01194;AST Inc. PRO-4 BARİYER MEME DALDIRMA;USEPA/OPP Pestisit Kodu: 216400;NCGC00164057-02;NCGC00164057-03;NCGC00253984-01;AS-11889

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) tarafından icat edildi Boots Company PLC 1960'ların başlarında ilk uygulamaları ilaçlar için koruyucu olarak yapıldı.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) kullanım seviyelerinde düşük memeli toksisitesi ve özellikle Gram negatif türler olmak üzere bakterilere karşı yüksek aktivitesi nedeniyle bronopol, şampuanlar ve kozmetikler gibi birçok tüketici ürününde koruyucu olarak popüler hale geldi.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) daha sonra kağıt fabrikaları, petrol arama ve üretim tesisleri ile soğutma suyu dezenfeksiyon tesisleri gibi diğer endüstriyel ortamlarda antimikrobiyal olarak benimsendi.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), bir formaldehit salıcısı olup süt işçilerinde alerjen olarak bildirildi.
Yakın zamanda yapılan bir vaka raporunda, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ultrason muayenesinde kullanılan bir kayganlaştırıcı jelde bulunuyordu ve bir veteriner cerrahta kontakt dermatite neden oldu.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) bir nitro bileşiğidir.

2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol beyaz kristaller olarak görünür.
Kolayca tutuşur ve kolayca yanar.
Güçlü şok altında patlayabilir.
Isıtıldığında ayrışır ve toksik gazlar açığa çıkarır.
Cilt emilimi, solunum veya yutma yoluyla toksiktir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), kozmetik ürünlerinde formaldehit oluşturarak çalışan bir antimikrobiyal koruyucudur.
Bu tür formaldehit salan bileşenlere maruz kalan kişilerde formaldehit alerjisi veya bileşenin kendisine karşı alerji gelişebilir.
ABD'de kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinin yaklaşık %20'si formaldehit salıcı içerir ve bu bileşenlere karşı temas alerjisi sıklığı, Avrupa'daki çalışmalara kıyasla Amerikalılar arasında çok daha yüksektir.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), Bronopol olarak da bilinir, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir kimyasal koruyucudur.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) ana işlevi bakteri, küf ve mantarların büyümesini önlemek ve böylece çeşitli formülasyonların raf ömrünü uzatmaktır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), beyaz kristal toz veya katı olarak görünür ve suda çözünür, bu da kremler, losyonlar ve şampuanlar gibi farklı kozmetik ürünlerine dahil edilmesini kolaylaştırır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol (bronopol)'ün kimyasal formülü C3H6BrNO4'tür ve geniş bir pH aralığında etkili bir şekilde çalışır.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), antimikrobiyal olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), ticari numuneler sarı görünse de beyaz bir katıdır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) ilk belirtilen sentezi.
1. uygulamalar, ilaçlar için koruyucu madde olarak yapılmıştır.
Düşük memeli toksisitesi (kullanım seviyelerinde) ve bakterilere (özellikle sorunlu Gram-negatif türlere) karşı yüksek aktivitesi sayesinde, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), şampuanlar ve kozmetikler gibi birçok tüketici ürününde koruyucu madde olarak popüler hale gelmiştir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) daha sonra kağıt fabrikaları, petrol arama ve üretim tesisleri ve soğutma suyu dezenfeksiyon tesisleri gibi diğer endüstriyel ortamlarda antimikrobiyal olarak benimsendi.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 130-133 °C(lit.)
Kaynama noktası: 358.0±42.0 °C(Tahmini)
Yoğunluk: 2.0002 (kabaca tahmin)
Kırılma indisi: 1.6200 (tahmini)
Fp: 167°C
Depolama sıcaklığı: İnert atmosfer, Oda sıcaklığı
Çözünürlük H2O: çözünür100mg/mL, berrak, renksiz ila hafif sarı
pka: 12.02±0.10(Tahmini)
Biçim: Kristaller veya Kristal Toz
Renk: Beyaz ila sarı
Koku: kokusuz
Suda Çözünürlük: 25 g/100 mL (22 ºC)
Merck: 14,1447
BRN: 1705868
Kararlılık: Kararlı. Higroskopik. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, güçlü indirgeyici maddeler, asit klorürler ve anhidritler, nem ile uyumsuzdur.
LogP: 1.150 (tahmini)
CAS Veri Tabanı Referansı: 52-51-7(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol)(52-51-7)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) (52-51-7)

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) beyaz veya neredeyse beyaz kristal tozdur; kokusuzdur veya hafif karakteristik bir kokuya sahiptir.

Görünüm
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), dereceye bağlı olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişebilen kristaller veya kristal toz halinde tedarik edilir.
Sarı renklenme, üretim süreci sırasında demirin şelatlanmasından kaynaklanır.

Erime noktası
Saf bir malzeme olarak, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) yaklaşık 130 °C'lik bir erime noktasına sahiptir.

Ancak, polimorfik özellikleri nedeniyle, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) 100 ila 105 °C'de bir kafes yeniden düzenlemesine uğrar ve bu genellikle yanlış bir şekilde erime noktası olarak yorumlanabilir.
140 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ekzotermik olarak ayrışarak hidrojen bromür ve azot oksitleri açığa çıkarır.

Çözünürlük
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) suda kolayca çözünür; çözünme süreci endotermiktir.
Ortam sıcaklığında %28'e kadar ağırlık/hacim içeren çözeltiler mümkündür.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) polar olmayan çözücülerde zayıf çözünür ancak polar organik çözücülere karşı yüksek bir afinite gösterir.

Kullanımlar
İlk olarak 1897'de sentezlenen 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), öncelikle etkili bir koruyucu madde olarak kullanılmış olup geniş bir antibakteriyel aktivite spektrumuna sahiptir ve mantar ve mayaların büyümesini engeller.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), özellikle durulanmayan ve durulanan şampuanlar, kremler, losyonlar, durulamalar ve göz makyajı gibi çok çeşitli kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinin formülasyonunda, bakteri büyümesini önleyerek veya yavaşlatarak ürün bütünlüğünü korumak için kullanılabilir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), petrol sahası sistemlerinde, hava yıkama sistemlerinde, klima/nemlendirme sistemlerinde, soğutma suyu sistemlerinde, kağıt fabrikalarında, emici killerde, metal işleme sıvılarında, baskı mürekkeplerinde, boyalarda, yapıştırıcılarda ve tüketici/kurumsal ürünlerde mikrobiyosit/mikrobiyostat olarak kullanılır.
Formüle edici bir teknik malzeme de tescil edilmiştir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), kozmetik ürünlerden brom içeren koruyucuların belirlenmesi için indüktif olarak eşleştirilmiş plazma kütle spektrometrisi (UPLC-ICP-MS) yöntemine bağlı ultra performanslı sıvı kromatografisinde (UPLC) referans standardı olarak kullanılmıştır.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), tüketici ürünlerinde etkili bir koruyucu madde olarak ve ayrıca çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır (neredeyse her endüstriyel su sistemi, balçık ve korozyon sorunlarına yol açan bakteri büyümesi için potansiyel bir ortamdır - bu sistemlerin çoğunda bronopol oldukça etkili bir tedavi olabilir).
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), çeşitli endüstrilerde geniş uygulamalara sahip oldukça etkili bir kimyasal koruyucu görevi görür.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde bakteri, küf ve mantar büyümesini önleyerek ürünün stabilitesini sağlar ve raf ömrünü uzatır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), kremler, losyonlar, şampuanlar ve makyaj ürünleri gibi formülasyonlarda sıklıkla kullanılır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), suda çözünebilir yapısı nedeniyle su bazlı ürünlerde büyük bir kullanım alanı bulmaktadır.
Ancak, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) cilt hassasiyetine neden olma potansiyeli göz önüne alındığında, kozmetiklerde kullanımı düzenleyici yönergelere ve konsantrasyon sınırlamalarına tabidir ve tüketici güvenliği ile ürün kalitesine öncelik verilmektedir.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) kişisel bakım ürünlerinde (kozmetikler, tuvalet malzemeleri) kullanımı, nitrozamin oluşumu potansiyeli nedeniyle 1980'lerin sonlarından bu yana azalmıştır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) kendi başına bir nitrozlaştırıcı madde olmasa da, ayrıştığı koşullar altında (alkali çözelti ve/veya yüksek sıcaklıklar) nitrit ve düşük seviyelerde formaldehit açığa çıkarabilir ve bu ayrışma ürünleri, kişisel bakım formülündeki herhangi bir kirletici ikincil amin veya amid ile reaksiyona girerek önemli seviyelerde nitrozamin üretebilir (bu maddelerin toksisitesi nedeniyle, 'önemli' terimi milyarda onlarca parça kadar düşük seviyeler anlamına gelir).

Bu nedenle, kişisel bakım ürünleri üreticilerine düzenleyici otoriteler tarafından nitrozamin oluşumundan kaçınmaları talimatı verilmiştir; bu, formülasyondan aminleri veya amidleri çıkarmak, bir formülasyondan bronopolü çıkarmak veya nitrozamin inhibitörleri kullanmak anlamına gelebilir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), Kanada'da kozmetiklerde kullanılmak üzere kısıtlanmıştır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), tüketici ürünlerinde etkili bir koruyucu madde olarak ve ayrıca çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır (neredeyse her endüstriyel su sistemi, bakteri üremesi için potansiyel bir ortamdır ve bu da balçık ve korozyon sorunlarına yol açar - bu sistemlerin çoğunda 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) oldukça etkili bir tedavi olabilir).
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol) kişisel bakım ürünlerinde (kozmetikler, tuvalet malzemeleri) kullanımı, nitrozaminlerin potansiyel oluşumu nedeniyle 1980'lerin sonlarından bu yana azalmıştır.

2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) kendi başına bir nitrozlaştırıcı madde olmasa da, ayrıştığı koşullar altında (alkali çözelti ve/veya yüksek sıcaklıklar) nitrit ve düşük seviyelerde formaldehit açığa çıkarabilir ve bu ayrışma ürünleri, kişisel bakım formülündeki herhangi bir kirletici ikincil amin veya amid ile reaksiyona girerek önemli seviyelerde nitrozamin üretebilir (bu maddelerin toksisitesi nedeniyle, 'önemli' terimi milyarda 10 parça kadar düşük seviyeler anlamına gelir).
Bu nedenle kişisel bakım ürünleri üreticilerine düzenleyici otoriteler tarafından 'nitrozamin oluşumunu önlemeleri' talimatı verilmiştir; bu, formülasyondan aminleri veya amidleri çıkarmak, bir formülasyondan Bronopol'ü çıkarmak veya nitrozamin inhibitörleri kullanmak anlamına gelebilir.

Farmasötik Uygulamalar
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), topikal farmasötik formülasyonlarda, kozmetiklerde ve tuvalet malzemelerinde tek başına veya diğer koruyucularla birlikte antimikrobiyal koruyucu olarak kullanılır; olağan konsantrasyon %0,02 w/v'dir.

Üretim Yöntemleri
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), nitrometanın alkali bir ortamda paraformaldehitle reaksiyonu ve ardından brominasyonla sentezlenir.
Kristalizasyondan sonra, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) tozu öğütülerek gerekli incelikte bir toz elde edilebilir.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), nitrometandan nitroaldol reaksiyonuyla türetilen di(hidroksimetil)nitrometanın brominasyonuyla üretilir. Dünya üretimi 1970'lerin sonlarında onlarca tondan, günümüzdeki tahminlere göre 5.000 tonun üzerine çıktı.
Günümüzde üretim, çoğunlukla Çin'de düşük maliyetli üreticilerin işidir.

Temas alerjenleri
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), bazen formaldehit salıcı olarak kabul edilen bir koruyucudur.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol'ün (bronopol), kozmetiklerde, temizlik maddelerinde, süt işçilerinde ve ultrason muayenesinde kullanılan bir kayganlaştırıcı jelde alerjen olduğu bildirilmiştir.
Yangın, tahriş edici ve/veya toksik gazlar üretebilir.
Temas, ciltte ve gözlerde yanıklara neden olabilir.
Erimiş maddeyle temas, ciltte ve gözlerde ciddi yanıklara neden olabilir.
Yangın kontrolünden kaynaklanan akıntı kirliliğe neden olabilir.
2005-2006'da, 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), alerjik kontakt dermatit şüphesi olan kişilerin yama testlerinde (%3,4) en yaygın 15. alerjendi. 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), çözücülerde dezenfektan ve koruyucu olan formaldehit yerine kullanılır.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), cilt ve kişisel bakım ürünlerinde ve topikal ilaçlarda yaygındır.

Reaktivite Profili
Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, güçlü indirgeyici maddeler, asit klorürler ve asit anhidritlerle uyumsuzdur.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), sülfidril bileşikleri veya alüminyum veya demir kaplarla da uyumsuzdur (kalay veya paslanmaz çelikle temas halinde stabildir).

Üretim Süreci
441 g (3 mol) kalsiyum klorür dihidrat, 61 g (1 mol) nitrometan, 163 g (2 mol) formalin (%37 formaldehit çözeltisi) ve 470 ml sudan oluşan bir karışım 0°C'ye soğutuldu ve karıştırılarak 5 g kalsiyum hidroksit ile karıştırıldı.
Bu sayede sıcaklık 30°C'ye yükseldi.
Sıcaklık tekrar düştüğünde, 32 g daha kalsiyum hidroksit (toplam 0,5 mol) eklendi.
Karışım daha sonra 0°C'ye soğutuldu ve yoğun soğutma ve karıştırma ile 159,8 g (1 mol, 51 ml) brom, sıcaklığın 0°C civarında kalması için bir hızda damlatıldı.
Ekleme tamamlandıktan sonra, reaksiyon ürünü kristal formda ayrıldığında karışım 2 saat daha karıştırıldı.
Ürün, bir emme filtresinden hızla süzüldü ve elde edilen kristalin çamur, 450 ml etilen klorür içine alındı ve reflüde çözüldü.
Daha sonra magnezyum sülfat eklenerek, çözünmemiş inorganik tuzlar ayrıldı ve çözelti yavaşça soğutuldu, böylece 140 g (%70 verim) 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) 123°-124°C'de eriyen renksiz kristaller halinde çökeldi.

Reaktivite Profili
Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, güçlü indirgeyici maddeler, asit klorürler ve asit anhidritlerle uyumsuzdur.
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ayrıca sülfidril bileşikleri veya alüminyum veya demir kaplarla da uyumsuzdur (kalay veya paslanmaz çelikle temas halinde stabildir).