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2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANEDIOL (BRONOPOL)

CAS : 52-51-7
MF : C3H6BrNO4
PM : 199,99
EINECS : 200-143-0

Synonymes
Bronopol 1 g [52-51-7] ; Boule brisée ; 2-BroMo-2-nitropropane-1 ; 3-diol (Bronopol) ; Bronopol (2-BroMo-2-nitro-1,3-propanedio1) ; 2-BroMo-2-nitro-1,3-propanediol, 98 % 25GR ; Bronopol BNPD ; Bronopol 0; bronopol; 52-51-7; 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Lexgard bronopol; Onyxide 500; Bronopolum; 1,3-propanediol, 2-bromo-2-nitro-; 2-nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell n° 116A; MFCD00007390; bêta-bromo-bêta-nitrotriméthylèneglycol; NSC 141021; Bronopolum [DCI-Latin]; HSDB 7195; EINECS 200-143-0; UNII-6PU1E16C9W; Code chimique des pesticides de l'EPA 216400;NSC-141021;BRN 1705868;6PU1E16C9W;DTXSID8024652;CHEBI:31306;AI3-61639;2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol;DTXCID904652;EC 200-143-0 ; C3H6BrNO4 ; NCGC00164057-01 ; Bronopolum (INN-Latin) ; BRONOPOL (MART.); BP;Canguard 409;BNPD;Nalco 92RU093;UN3241;Remain Silver;Remain Gold;Solution Bronopol;Gold-Bloc;Soft Tuch;2-Bronopol;Gil Sani-Guard;Bronopol Teat Dip;QM Gold;Barrière ultra-douce;2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol;Bronopol (standard);1,2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol;Barrière Medic Booster;Bronopol (JAN/DCI);BRONOPOL [HSDB];BRONOPOL [DCI];BRONOPOL [JAN];BRONOPOL [MI];BRONOPOL [VANDF];WLN : WNXE1Q1Q;1,2-bromo-2-nitro-;2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol);BRONOPOL [WHO-DD];SCHEMBL23260;TDX-84;Bioban BNPD-40 (sel/mélange);CHEMBL1408862;SCHEMBL16556987;HY-B1217R;LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-;2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Inflammable Solide]; ALBB-031641; HY-B1217; Tox21_112079; Tox21_300126; BDBM50248122; NSC141021; s4553; 2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol; AKOS003606838; CCG-213823; CS-4699; DB13960; FB01194; AST Inc. PRO-4 BARRIER TEAT DIP; Code pesticide USEPA/OPP : 216400; NCGC00164057-02; NCGC00164057-03; NCGC00253984-01; AS-11889

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a été inventé par The Boots La société PLC a été fondée au début des années 1960 et ses premières applications ont été comme conservateur pour les produits pharmaceutiques.
En raison de sa faible toxicité pour les mammifères aux doses d'utilisation et de sa forte activité contre les bactéries, en particulier les bactéries Gram-négatives, le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques.
Le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les papeteries, les sites d'exploration et de production pétrolières, ainsi que dans les usines de désinfection des eaux de refroidissement.
Le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), un libérateur de formaldéhyde, a été signalé comme allergène chez les travailleurs du secteur laitier.
Dans un rapport de cas récent, le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) était présent dans un gel lubrifiant utilisé pour l'échographie et a provoqué une dermatite de contact chez un vétérinaire.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un composé nitré.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol se présente sous forme de cristaux blancs.
S'enflamme et brûle facilement.
Peut exploser en cas de choc violent.
Se décompose sous l'effet de la chaleur, dégageant des gaz toxiques.
Toxique par absorption cutanée, inhalation ou ingestion.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un conservateur antimicrobien qui agit en formant du formaldéhyde dans les produits cosmétiques.

Les personnes exposées à ces ingrédients libérant du formaldéhyde peuvent développer une allergie au formaldéhyde ou à l'ingrédient lui-même.
Aux États-Unis, environ 20 % des cosmétiques et produits de soins personnels contiennent un libérateur de formaldéhyde, et la fréquence des allergies de contact à ces ingrédients est bien plus élevée chez les Américains que dans les études européennes.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), également connu sous le nom de bronopol, est un conservateur chimique largement utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Sa principale fonction est d'empêcher la croissance des bactéries, des moisissures et des champignons, prolongeant ainsi la durée de conservation de diverses formulations.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou d'un solide, soluble dans l'eau, ce qui facilite son incorporation dans différents produits cosmétiques comme les crèmes, les lotions et les shampooings.
La formule chimique du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est C3H6BrNO4 et il fonctionne efficacement sur une large plage de pH.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un composé organique utilisé comme antimicrobien.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un solide blanc, bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
Première synthèse citée du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol).
Les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques.
Grâce à sa faible toxicité pour les mammifères (aux doses d'utilisation) et à sa forte activité contre les bactéries (en particulier les bactéries à Gram négatif), le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, les installations d'exploration et de production pétrolières, ainsi que les usines de désinfection des eaux de refroidissement.

Propriétés chimiques du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol)
Point de fusion : 130-133 °C (lit.)
Point d’ébullition : 358,0 ± 42,0 °C (prévu)
Densité : 2,0002 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,6200 (estimation)
Fp : 167 °C
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité dans l’eau : soluble à 100 mg/mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pka : 12,02 ± 0,10 (prévu)
Forme : Cristaux ou poudre cristalline
Couleur : Blanc à jaune
Odeur : inodore
Solubilité dans l’eau : 25 g/100 mL (22 °C)
Merck : 14,1447
BRN : 1705868
Stabilité : Stable. Hygroscopique. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les agents réducteurs forts, les chlorures et anhydrides d’acides, ainsi qu’avec l’humidité.
LogP : 1,150 (est.)
Référence base de données CAS : 52-51-7 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) (52-51-7)
Système de registre des substances EPA : 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) (52-51-7)

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est une poudre cristalline blanche ou presque blanche, inodore ou dégageant une légère odeur caractéristique.

Aspect
Le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) se présente sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, dont la couleur peut varier du blanc au jaune pâle selon la qualité.

La coloration jaune est due à la chélation du fer lors de la fabrication.

Point de fusion
À l'état pur, le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a un point de fusion d'environ 130 °C.

Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) subit un réarrangement de réseau entre 100 et 105 °C, ce qui peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 °C, le 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) se décompose de manière exothermique en libérant du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.

Solubilité
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est facilement soluble dans l'eau ; le processus de dissolution est endothermique.
Des solutions contenant jusqu'à 28 % p/v sont possibles à température ambiante.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est peu soluble dans les solvants non polaires, mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.

Utilisations
Synthétisé pour la première fois en 1897, le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) était principalement utilisé comme agent de conservation efficace. Il possède un large spectre d'activité antibactérienne et inhibe la croissance des champignons et des levures.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) peut être utilisé dans la formulation d'une grande variété de produits cosmétiques et de soins personnels, notamment dans les shampooings, crèmes, lotions, produits de rinçage et maquillages pour les yeux, sans rinçage ni rinçage. Il protège l'intégrité du produit en prévenant ou en ralentissant la croissance bactérienne.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est utilisé comme microbiocide/microbiostat dans les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation/humidification, les systèmes de refroidissement par eau, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation/institutionnels.

Un document technique de formulation est également enregistré. Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a été utilisé comme étalon de référence dans la méthode de chromatographie liquide ultra-performante (UPLC) couplée à la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif (UPLC-ICP-MS) pour la détermination des conservateurs contenant du brome dans les produits cosmétiques.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans de nombreuses applications industrielles. Presque tous les réseaux d'eau industriels constituent un environnement propice à la prolifération bactérienne, entraînant des problèmes de dépôts visqueux et de corrosion. Dans nombre de ces systèmes, le bronopol peut constituer un traitement très efficace.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un conservateur chimique très efficace, largement utilisé dans divers secteurs.

Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) prévient la prolifération des bactéries, des moisissures et des champignons, garantissant ainsi la stabilité du produit et prolongeant sa durée de conservation.

Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est fréquemment utilisé dans des formulations telles que les crèmes, les lotions, les shampooings et les produits de maquillage. Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est très utile dans les produits à base d'eau en raison de sa solubilité dans l'eau.
Cependant, compte tenu du potentiel de sensibilisation cutanée du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol), son utilisation dans les cosmétiques est soumise à des directives réglementaires et à des limitations de concentration, privilégiant la sécurité du consommateur et la qualité du produit.

L'utilisation du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) dans les produits de soins personnels (cosmétiques, articles de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines.
Bien que le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ne soit pas en soi un agent nitrosant, sa décomposition (solution alcaline et/ou température élevée) peut libérer du nitrite et de faibles concentrations de formaldéhyde. Ces produits de décomposition peuvent réagir avec les amines ou amides secondaires contaminants présents dans une formulation de soins personnels et produire des concentrations importantes de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme « important » désigne des concentrations aussi faibles que quelques dizaines de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc tenus par les autorités réglementaires d'éviter la formation de nitrosamines, ce qui peut impliquer le retrait des amines ou des amides de la formulation, le retrait du bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation du 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) dans les cosmétiques est restreinte au Canada. Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans de nombreuses applications industrielles. Presque tous les réseaux d'eau industriels constituent un environnement propice à la prolifération bactérienne, entraînant des problèmes de dépôts visqueux et de corrosion. Dans nombre de ces réseaux, le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) peut constituer un traitement très efficace.

Bien que le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ne soit pas en soi un agent nitrosant, sa décomposition (solution alcaline et/ou température élevée) peut libérer des nitrites et de faibles concentrations de formaldéhyde. Ces produits de décomposition peuvent réagir avec les amines ou amides secondaires contaminants présents dans une formulation de soins personnels, produisant des concentrations importantes de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme « important » désigne des concentrations aussi faibles que des dizaines de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc invités par les autorités réglementaires à « éviter la formation de nitrosamines », ce qui peut impliquer de supprimer les amines ou les amides de la formulation, de supprimer le bronopol ou d'utiliser des inhibiteurs de nitrosamines.

Applications pharmaceutiques
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est utilisé comme conservateur antimicrobien, seul ou en association avec d'autres conservateurs, dans les formulations pharmaceutiques topiques, les cosmétiques et les produits de toilette ; la concentration habituelle est de 0,02 % p/v.

Méthodes de production
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est synthétisé par réaction du nitrométhane avec du paraformaldéhyde en milieu alcalin, suivie d'une bromation.
Après cristallisation, la poudre de 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) peut être broyée pour obtenir une poudre de la finesse requise.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est produit par bromation du di(hydroxyméthyl)nitrométhane, dérivé du nitrométhane par réaction nitroaldolique. La production mondiale est passée de quelques dizaines de tonnes à la fin des années 1970 à plus de 5 000 tonnes aujourd'hui, selon les estimations.
Aujourd'hui, la production est l'affaire de producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

Allergènes de contact
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est un conservateur parfois considéré comme libérateur de formaldéhyde.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) a été identifié comme allergène dans les cosmétiques, les produits de nettoyage, les produits laitiers et un gel lubrifiant utilisé pour les échographies.
Un incendie peut produire des gaz irritants et/ou toxiques.
Le contact peut provoquer des brûlures de la peau et des yeux.
Le contact avec une substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Le ruissellement des eaux de lutte contre l'incendie peut polluer.
En 2005-2006, le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) était le 15e allergène le plus répandu lors des tests épicutanés (3,4 %) chez les personnes suspectées de dermatite de contact allergique. Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est utilisé comme substitut du formaldéhyde, désinfectant et conservateur dans les solvants.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est largement utilisé dans les produits de soins de la peau et d'hygiène personnelle, ainsi que dans les médicaments topiques.

Profil de réactivité
Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les agents réducteurs forts, les chlorures et les anhydrides d'acide.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est également incompatible avec les composés sulfhydryles ou avec les récipients en aluminium ou en fer (il est stable au contact de l'étain ou de l'acier inoxydable).

Procédé de fabrication
Un mélange de 441 g (3 mol) de chlorure de calcium dihydraté, 61 g (1 mol) de nitrométhane, 163 g (2 mol) de formol (solution de formaldéhyde à 37 %) et 470 ml d'eau a été refroidi à 0 °C et mélangé à 5 g d'hydroxyde de calcium sous agitation.
La température a alors atteint 30 °C.
Dès que la température a redescendu, 32 g supplémentaires d'hydroxyde de calcium (0,5 mol au total) ont été ajoutés.
Le mélange a ensuite été refroidi à 0 °C et, sous refroidissement et agitation intensifs, 159,8 g (1 mol, 51 ml) de brome ont été ajoutés à un débit permettant de maintenir la température autour de 0 °C.
Une fois l'addition terminée, le mélange a été agité pendant 2 heures supplémentaires, jusqu'à ce que le produit de réaction se sépare sous forme cristalline.
Le produit a été rapidement filtré sur un filtre à aspiration et la boue cristalline obtenue a été reprise dans 450 ml de chlorure d'éthylène et dissoute à reflux.
Ensuite, par addition de sulfate de magnésium, les sels inorganiques non dissous ont été séparés et la solution a été lentement refroidie. 140 g (rendement de 70 %) de 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) ont alors précipité en cristaux incolores fondant à 123-124 °C.

Profil de réactivité
Incompatible avec les oxydants forts, les bases fortes, les réducteurs forts, les chlorures et les anhydrides d'acide.
Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol (bronopol) est également incompatible avec les composés sulfhydryles ou avec les récipients en aluminium ou en fer (il est stable au contact de l'étain ou de l'acier inoxydable).