ПРОДУКТЫ

2-БРОМ-2-НИТРО-1,3-ПРОПАНЕДИОЛ (БРОНОПОЛ)

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — органическое соединение, которое используется как противомикробное средство.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.
Первый зарегистрированный синтез 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) был в 1897 году.

CAS: 52-51-7
MF: C3H6BrNO4
MW: 199,99
EINECS: 200-143-0

Синонимы
Бронопол 1 г [52-51-7];Broken Ball;2-Бромо-2-нитропропан-1;3-диол (Бронопол);Бронопол(2-Бромо-2-нитро-1,3-пропандио1);2-Бромо-2-нитро-1,3-пропандиол, 98% 25GR;Бронопол BNPD;Бронопол 0;бронопол;52-51-7;2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол;2-бром-2-нитропропан-1,3-диол;Броносол;Бронокот;Бронидиол;Бронополу;Бронотак;Лексгард бронопол;Ониксид 500;Бронопол;1,3-пропандиол, 2-бром-2-нитро-;2-нитро-2-бром-1,3-пропандиол;Касвелл № 116A;MFCD00007390;бета-бром-бета-нитротриметиленгликоль;NSC 141021;Бронопол [INN-Latin];HSDB 7195;EINECS 200-143-0;UNII-6PU1E16C9W;Код пестицида EPA 216400;NSC-141021;BRN 1705868;6PU1E16C9W;DTXSID8024652;CHEBI:31306;AI3-61639;2-бром-2-нитропропан-1,3-диол;DTXCID904652;EC 200-143-0;C3H6BrNO4;NCGC00164057-01;Бронопол (МНН-лат.);БРОНОПОЛЬ (МАРТ.);БРОНОПОЛ [МАРТ.];Бронопол [польский];Биобан;Миацид АС;Миацид АС плюс;Миацид БТ;CAS-52-51-7;Бронопол [INN:BAN:JAN];Myacide Pharma BP;Canguard 409;BNPD;Nalco 92RU093;UN3241;Remain Silver;Remain Gold;Раствор бронопола;Gold-Bloc;Soft Tuch;2-бронопол;Gil Sani-Guard;Bronopol Teat Dip;QM Gold;Ultra-Soft Barrier;2-бром-2-нитро-пропан-1,3-диол;Bronopol (Standard);1,2-бром-2-нитропропан-1,3-диол;Medic Booster Barrier;Bronopol (JAN/INN);BRONOPOL [HSDB];BRONOPOL [INN];BRONOPOL [JAN];BRONOPOL [MI];BRONOPOL [VANDF];WLN: WNXE1Q1Q;1, 2-бром-2-нитро-;2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (бронопол);BRONOPOL [WHO-DD];SCHEMBL23260;TDX-84;Биобан BNPD-40 (соль/смесь);CHEMBL1408862;SCHEMBL16556987;HY-B1217R;LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-;2-Бром-2-нитропропан-1,3-диол [UN3241] [Огнеопасно Твердый];ALBB-031641;HY-B1217;Tox21_112079;Tox21_300126;BDBM50248122;NSC141021;s4553;2-броманил-2-нитро-пропан-1,3-диол;AKOS003606838;CCG-213823;CS-4699;DB13960;FB01194;AST Inc. PRO-4 BARRIER TEAT DIP;Код пестицида USEPA/OPP: 216400;NCGC00164057-02;NCGC00164057-03;NCGC00253984-01;AS-11889

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) был изобретен Boots Company PLC в начале 1960-х годов и первые применения были в качестве консерванта для фармацевтических препаратов.
Благодаря низкой токсичности 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) для млекопитающих при использовании и высокой активности против бактерий, особенно грамотрицательных видов, бронопол стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) впоследствии был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики, нефтеразведочные и производственные предприятия, а также установки по дезинфекции охлаждающей воды.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол), высвобождающий формальдегид, был зарегистрирован как аллерген у работников молочной промышленности.
В недавнем отчете о случае 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) содержался в смазочном желе, используемом для ультразвукового исследования, и вызвал контактный дерматит у ветеринарного хирурга.

2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — это нитросоединение.
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол выглядит как белые кристаллы.
Легко воспламеняется и горит.
Может детонировать при сильном ударе.
Разлагается при нагревании, выделяя токсичные газы.
Токсичен при всасывании через кожу, вдыхании или проглатывании.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — это антимикробный консервант, который действует путем образования формальдегида в косметических продуктах.

У людей, подвергшихся воздействию таких ингредиентов, выделяющих формальдегид, может развиться аллергия на формальдегид или аллергия на сам ингредиент.
В США около 20% косметики и средств личной гигиены содержат высвобождающий формальдегид компонент, а частота контактной аллергии на эти ингредиенты среди американцев намного выше по сравнению с исследованиями в Европе.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол), также известный как Бронопол, является химическим консервантом, широко используемым в косметике и средствах личной гигиены.
Основная функция 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) заключается в предотвращении роста бактерий, плесени и грибков, тем самым продлевая срок годности различных составов.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) выглядит как белый кристаллический порошок или твердое вещество и растворяется в воде, что облегчает его включение в различные косметические продукты, такие как кремы, лосьоны и шампуни.
Химическая формула 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) — C3H6BrNO4, и он эффективно работает в широком диапазоне pH.

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — органическое соединение, которое используется в качестве противомикробного средства.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.

Первый упомянутый синтез 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола).

Первые применения были в качестве консерванта для фармацевтических препаратов.
Благодаря своей низкой токсичности для млекопитающих (при уровнях использования) и высокой активности против бактерий (особенно проблемных грамотрицательных видов), 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика. 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) впоследствии был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики, объекты разведки и добычи нефти, а также установки дезинфекции охлаждающей воды.

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) Химические свойства
Точка плавления: 130-133 °C (лит.)
Точка кипения: 358,0±42,0 °C (прогнозируемая)
Плотность: 2,0002 (грубая оценка)
Показатель преломления: 1,6200 (оценка)
Fp: 167 °C
Температура хранения: инертная атмосфера, комнатная температура
Растворимость H2O: растворим 100 мг/мл, прозрачный, бесцветный или слегка желтый
pka: 12,02±0,10 (прогнозируемая)
Форма: Кристаллы или кристаллический порошок
Цвет: от белого до желтого
Запах: без запаха
Растворимость в воде: 25 г/100 мл (22 ºC)
Merck: 14,1447
BRN: 1705868
Стабильность: Стабильный. Гигроскопичный. Несовместим с сильными окислителями, сильными основаниями, сильными восстановителями, хлоридами и ангидридами кислот, влагой.
LogP: 1,150 (оценка)
Ссылка на базу данных CAS: 52-51-7(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол)(52-51-7)
Система реестра веществ EPA: 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) (52-51-7)

2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок; без запаха или со слабым характерным запахом.

Внешний вид
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от марки.
Желтая окраска обусловлена хелатированием железа в процессе производства.

Температура плавления
Как чистый материал, 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) имеет температуру плавления около 130 °C.
Однако из-за своих полиморфных характеристик 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 °C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.
При температуре выше 140 °C 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) разлагается экзотермически, выделяя бромистый водород и оксиды азота.

Растворимость
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) легко растворяется в воде; процесс растворения эндотермический.
При комнатной температуре возможны растворы, содержащие до 28% м/о.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) плохо растворяется в неполярных растворителях, но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.

Применение
Впервые синтезированный в 1897 году, 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) в основном использовался в качестве эффективного консерванта и обладает широким спектром антибактериальной активности и подавляет рост грибков и дрожжей.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) может использоваться в формулах самых разных косметических средств и средств личной гигиены, особенно в смываемых и несмываемых шампунях, кремах, лосьонах, ополаскивателях и косметике для глаз, чтобы защитить целостность продукта, предотвращая или замедляя рост бактерий.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) используется в качестве микробиоцида/микробиостата в системах нефтяных месторождений, системах мойки воздуха, системах кондиционирования/увлажнения воздуха, системах охлаждающей воды, бумажных фабриках, абсорбирующих глинах, жидкостях для металлообработки, типографских красках, красках, клеях и потребительских/институциональных продуктах.
Также зарегистрирован технический материал для формулирования. 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) использовался в качестве эталонного стандарта в методе ультраэффективной жидкостной хроматографии (УЭЖХ) в сочетании с масс-спектрометрией с индуктивно связанной плазмой (УЭЖХ-ИСП-МС) для определения консервантов, содержащих бром, в косметических продуктах.

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в самых разных промышленных применениях (практически любая промышленная система водоснабжения является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и проблемам с коррозией — во многих из этих систем бронопол может быть высокоэффективным средством лечения).

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) служит высокоэффективным химическим консервантом с широким применением в различных отраслях промышленности.

В косметике и средствах личной гигиены 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) предотвращает рост бактерий, плесени и грибков, обеспечивая стабильность продукта и продлевая срок его годности.

2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) часто используется в таких составах, как кремы, лосьоны, шампуни и средства для макияжа.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) находит большое применение в продуктах на водной основе из-за своей водорастворимой природы.
Однако, учитывая потенциал 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) вызывать сенсибилизацию кожи, его использование в косметике регулируется нормативными требованиями и ограничениями концентрации, что ставит во главу угла безопасность потребителей и качество продукции.
Использование 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) в средствах личной гигиены (косметика, туалетные принадлежности) сократилось с конца 1980-х годов из-за возможного образования нитрозаминов.
Хотя 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается (щелочной раствор и/или повышенные температуры), он может высвобождать нитрит и небольшое количество формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в составе средств личной гигиены, образуя значительные уровни нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни вплоть до десятков частей на миллиард).

Поэтому производители средств личной гигиены получили указание от регулирующих органов избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) был ограничен для использования в косметике в Канаде.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в самых разных промышленных применениях (практически любая промышленная система водоснабжения является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и проблемам коррозии — во многих из этих систем 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) может быть высокоэффективным средством лечения).
Использование 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) в средствах личной гигиены (косметика, туалетные принадлежности) сократилось с конца 1980-х годов из-за возможного образования нитрозаминов.

Хотя 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается (щелочной раствор и/или повышенные температуры), он может высвобождать нитрит и небольшое количество формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в составе средств личной гигиены, образуя значительные уровни нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни всего лишь в десятках частей на миллиард).
Поэтому производители средств личной гигиены получили указание от регулирующих органов «избегать образования нитрозаминов», что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.

Фармацевтическое применение
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) используется в качестве антимикробного консерванта как отдельно, так и в сочетании с другими консервантами в местных фармацевтических составах, косметике и туалетных принадлежностях; обычная концентрация составляет 0,02% м/о.

Методы производства
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) синтезируется путем реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.
После кристаллизации порошок 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) можно измельчить для получения порошка необходимой тонкости.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) получают путем бромирования ди(гидроксиметил)нитрометана, который получают из нитрометана путем нитроальдольной реакции.
Мировое производство увеличилось с десятков тонн в конце 1970-х годов до текущих оценок, превышающих 5000 тонн.
Производство сегодня — это бизнес производителей с низкими издержками, в основном в Китае.

Контактные аллергены
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) — это консервант, который иногда считают высвобождающим формальдегид.
Сообщалось, что 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) является аллергеном в косметике, чистящих средствах, молочных продуктах и в смазочном желе, используемом для ультразвукового исследования.
Пожар может выделять раздражающие и/или токсичные газы.
Контакт может вызвать ожоги кожи и глаз.
Контакт с расплавленным веществом может вызвать серьезные ожоги кожи и глаз.
Стоки от пожаротушения могут вызвать загрязнение.
В 2005–2006 годах 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) был 15-м по распространенности аллергеном в кожных тестах (3,4%) у людей с подозрением на аллергический контактный дерматит. 2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) используется в качестве заменителя формальдегида, дезинфицирующего средства и консерванта в растворителях.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) широко распространен в средствах по уходу за кожей и личной гигиене, а также в местных лекарственных средствах.

Профиль реакционной способности
Несовместим с сильными окислителями, сильными основаниями, сильными восстановителями, хлорангидридами и ангидридами кислот.
2-Бром-2-нитро-1,3-пропандиол (бронопол) также несовместим с сульфгидрильными соединениями или с алюминиевыми или железными контейнерами (он стабилен при контакте с оловом или нержавеющей сталью).

Процесс производства
Смесь 441 г (3 моль) дигидрата хлорида кальция, 61 г (1 моль) нитрометана, 163 г (2 моль) формалина (37% раствор формальдегида) и 470 мл воды охлаждали до 0°C и смешивали с 5 г гидроксида кальция при перемешивании.
Температура при этом повышалась до 30°C.
Как только температура снова падала, добавляли еще 32 г гидроксида кальция (всего 0,5 моль).
Затем смесь охлаждали до 0°C и при интенсивном охлаждении и перемешивании добавляли по каплям 159,8 г (1 моль, 51 мл) брома с такой скоростью, чтобы температура оставалась около 0°C.
После окончания добавления смесь перемешивали еще 2 часа, в течение которых продукт реакции выделился в кристаллической форме.
Продукт быстро фильтровали на нутч-фильтре, а полученный кристаллический осадок помещали в 450 мл этиленхлорида и растворяли при кипячении.
Затем добавлением сульфата магния отделяли нерастворенные неорганические соли, и раствор медленно охлаждали, в результате чего 140 г (выход 70%) 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиола (бронопола) выпадали в виде бесцветных кристаллов, плавящихся при температуре 123–124 °C.