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L'acide 2-butènedioïque est une matière première importante en chimie organique ainsi qu'un intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques fins.
L'acide 2-butènedioïque est également un dérivé important de l'anhydride maléique, largement utilisé dans l'alimentation, les revêtements, les résines et les plastifiants.
L'acide 2-butènedioïque, utilisé comme agent acidifiant, peut être appliqué aux boissons gazeuses, aux vins de style occidental, aux boissons froides, aux concentrés de jus de fruits, aux fruits en conserve, aux cornichons et aux crèmes glacées.
Numéro CAS : 110-17-8
Formule moléculaire : C4H4O4
Masse moléculaire : 116,07
Numéro EINECS : 203-743-0
Synonymes : Point d'ébullition, Déplacement chimique, Corrosion, Structure cristalline, Densité, Susceptibilité diamagnétique, Formule brute, Température de fusion, Chaleur de sublimation, Anisotropie magnétique, Susceptibilité magnétique, Température de fusion, Conductivité molaire, Spectroscopie de résonance quadripolaire nucléaire, Transition de phase, Couplage quadripolaire, Groupe spatial, Tension superficielle, Enthalpie de transition, Maille élémentaire, Paramètre de maille élémentaire, Pression de vapeur, Viscosité, Acide trans-2-butén-1,4-dioïque ; Acide trans-2-butènedioïque ; Acide trans-butènedicarboxylique ; Acide trans-butènedioïque ; Acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique ; Acide trans-1,2-éthylentricarboxylique ; Rarechem Al BO 0142 ; Acidum fumaricum
L'acide 2-butènedioïque, utilisé comme agent de production de gaz pour boissons solides, présente une excellente durabilité des bulles et une organisation délicate du produit.
L'acide fumarique est utilisé comme acidifiant alimentaire depuis 1946.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E297.
L'acide 2-butènedioïque est un acide dicarbonique insaturé et fait partie du cycle de l'acide citrique.
L'acide 2-butènedioïque est un additif alimentaire courant, présent dans de nombreux aliments transformés pour les stabiliser et leur donner un goût acidulé.
Cette substance a une saveur plus acide que l'acide citrique, un autre additif alimentaire courant.
L'acide 2-butènedioïque est présent naturellement dans la fumeterre, les cèpes, les lichens et la mousse d'Islande.
L'acide fumarique, utilisé comme additif, est produit synthétiquement, principalement à partir d'acide malique issu des pommes.
L’acide 2-butènedioïque, en tant qu’additif, est réglementé par la Norme générale du Codex Alimentarius pour les additifs alimentaires (GSFA), un recueil de normes internationalement reconnues.
L'acide 2-butènedioïque est un acide dicarboxylique organique de formule C₄H₄O₄, communément connu sous deux formes isomères géométriques : l'acide maléique (cis) et l'acide fumarique (trans).
L'acide 2-butènedioïque est largement utilisé dans les industries chimiques, alimentaires et des polymères.
Les deux isomères possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes.
L'acide 2-butènedioïque contient une double liaison carbone-carbone (C=C) avec deux groupes acide carboxylique (–COOH) attachés.
La position de ces groupes détermine s'il s'agit d'acide maléique ou d'acide fumarique.
Cette isomérie géométrique affecte la réactivité et la solubilité.
Physiquement, l'acide 2-butènedioïque apparaît comme un solide cristallin blanc très soluble dans l'eau, tandis que l'acide fumarique est moins soluble et forme des cristaux plus stables.
Les deux sont inodores ou ont une légère odeur acide.
Leurs points de fusion et leur stabilité diffèrent en raison de leur structure.
L'acide 2-butènedioïque présente un comportement acide typique en raison de ses deux groupes carboxyle.
L'acide 2-butènedioïque peut donner des protons et former des sels (maléates et fumarates).
Cela le rend utile comme tampon et dans les réactions chimiques.
L'acide 2-butènedioïque est plus réactif en raison de sa configuration cis, qui permet des interactions intramoléculaires.
L'acide fumarique est plus stable thermodynamiquement.
Ces différences influencent leurs applications industrielles.
L'acide 2-butènedioïque peut participer à des réactions d'addition et de polymérisation grâce à sa double liaison.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé comme élément de base en chimie des polymères.
Cela permet la production de résines et de revêtements.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé dans les applications alimentaires, pharmaceutiques et industrielles, selon l'isomère.
L'acide 2-butènedioïque est couramment utilisé comme additif alimentaire.
L'acide 2-butènedioïque est plus souvent utilisé en synthèse chimique.
L'acide 2-butènedioïque est décrit au mieux comme un acide dicarboxylique présentant une isomérie géométrique, utilisé comme intermédiaire chimique et additif fonctionnel dans de nombreuses industries.
L'acide 2-butènedioïque ou acide trans-butènedioïque est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
L'acide fumarique, un solide blanc, est très répandu dans la nature. Il possède un goût fruité et a été utilisé comme additif alimentaire.
L'acide 2-butènedioïque a pour numéro E297.[3] Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le terme fumarate peut également désigner l'ion C₄H₂O₂⁻ (en solution). L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide 2-butènedioïque présente un comportement de dissociation acide différent selon l'isomère.
L'acide 2-butènedioïque présente une première dissociation beaucoup plus forte en raison de la stabilisation intramoléculaire.
L'acide 2-butènedioïque se dissocie plus uniformément en raison de sa structure trans.
La structure cis de l'acide maléique permet des interactions intramoléculaires, ce qui peut faciliter certaines réactions telles que la cyclisation.
Cela le rend plus réactif lors des réactions de déshydratation et d'addition.
L'acide 2-butènedioïque est souvent préféré en synthèse chimique.
L'acide 2-butènedioïque, grâce à sa configuration trans, forme des réseaux cristallins plus stables.
Il en résulte une stabilité thermique plus élevée et une solubilité plus faible.
Ces propriétés sont importantes dans les applications à l'état solide.
La double liaison de l'acide 2-butènedioïque permet sa participation à des réactions de copolymérisation.
L'acide 2-butènedioïque peut être incorporé dans les chaînes polymères.
Cela s'avère utile pour la production de résines et de polymères fonctionnels.
Les dérivés de l'acide 2-butènedioïque sont utilisés dans les résines de polyester insaturées.
Ces résines sont importantes dans les revêtements, les composites et les matériaux en fibre de verre.
La double liaison permet les réactions de réticulation.
L'acide 2-butènedioïque peut également agir comme une espèce chélatante ou coordinante dans certains systèmes chimiques.
Ses groupes carboxyle peuvent interagir avec les ions métalliques.
Cela contribue à son utilisation dans certaines formulations.
Dans les systèmes aqueux, il contribue à l'acidification et à la capacité tampon.
L'acide 2-butènedioïque peut contrôler le pH des formulations.
Cela est pertinent aussi bien dans les applications industrielles que alimentaires.
Point de fusion : 298–300 °C (subl.) (litt.)
Point d'ébullition : 137,07 °C (estimation approximative)
Densité : 1,62 g/cm³
Pression de vapeur : 1,7 mm Hg (165 °C)
Indice de réfraction : 1,5260 (estimation)
FEMA : 2488 (Acide fumarique)
Point d'éclair : 230 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : éthanol à 95 % : 0,46 g/10 mL, limpide, incolore
Forme : Poudre cristalline fine
pKa : 3,02, 4,38 (à 25 °C)
Couleur : Blanc
pH : 3,19 (1 mM) ; 2,57 (10 mM) ; 2,03 (100 mM)
Odeur : Inodore
Type d'odeur : Inodore
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 40 %
Solubilité dans l'eau : 0,63 g/100 mL (25 °C)
Merck : 14 4287
Numéro JECFA : 618
BRN : 605763
Stabilité : Stable à température ambiante ; se décompose vers 230 °C ; incompatible avec les oxydants forts, les bases et les réducteurs ; combustible
Fonctions des ingrédients cosmétiques : effet tampon
Examen des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide fumarique (CAS 110-17-8)
InChI : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
SMILES : OC(=O)C=CC(O)=O
LogP : −4,02 à 20 °C
Acide 2-butènedioïque, granules blancs et inodores ou poudre cristalline.
L'acide 2-butènedioïque est soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'eau et dans l'éther, et très légèrement soluble dans le chloroforme.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé en remplacement de l'acide tartrique.
L'acide 2-butènedioïque a une saveur acidulée, aigre et inodore.
Il peut être synthétisé par l'action de certains champignons (Rhizopus nigricans) sur le glucose ; par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.
acide 2-butènedioïque dans lequel la double liaison C2C a une géométrie E.
L'acide 2-butènedioïque est un métabolite intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
L'acide 2-butènedioïque présente une isomérie géométrique (cis-trans), donnant naissance à deux composés distincts : l'acide maléique et l'acide fumarique.
La forme cis (acide maléique) possède les deux groupes carboxyle du même côté de la double liaison.
La forme trans (acide fumarique) les présente de part et d'autre, ce qui confère une plus grande stabilité.
L'acide 2-butènedioïque présente de fortes liaisons hydrogène intramoléculaires, ce qui affecte ses propriétés physiques.
Cette interaction augmente sa solubilité dans l'eau.
L'acide 2-butènedioïque rend également l'acide maléique plus réactif dans certains processus chimiques.
L'acide 2-butènedioïque, en revanche, forme de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires, ce qui entraîne un point de fusion plus élevé et une solubilité plus faible.
L'acide 2-butènedioïque est plus stable thermodynamiquement que l'acide maléique.
Cette stabilité le rend adapté aux usages alimentaires et pharmaceutiques.
L'acide 2-butènedioïque peut subir des réactions d'addition au niveau de la double liaison carbone-carbone.
Il réagit avec les nucléophiles, les halogènes et d'autres réactifs.
Ces réactions sont importantes en synthèse polymère et organique.
L'acide 2-butènedioïque peut facilement se transformer en anhydride maléique par chauffage.
Cette réaction de déshydratation est largement utilisée en chimie industrielle.
L'acide 2-butènedioïque est un intermédiaire clé dans la production de résine.
L'acide 2-butènedioïque peut former des esters, des sels et des polymères grâce à ses groupes acide carboxylique.
Ces dérivés sont utilisés dans les revêtements, les adhésifs et les matières plastiques.
Cela accroît sa polyvalence industrielle.
L'acide 2-butènedioïque présente également des propriétés tampon et acidifiantes dans les systèmes aqueux.
Il permet de contrôler le pH dans certaines formulations.
Cela s'avère utile dans les applications alimentaires et pharmaceutiques.
Dans les systèmes biologiques, l'acide fumarique fait partie du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique), une voie métabolique essentielle.
Cela souligne son importance au-delà de la chimie industrielle.
L'acide 2-butènedioïque est naturellement présent dans les organismes vivants.
L'acide 2-butènedioïque est un acide dicarboxylique insaturé polyvalent aux propriétés distinctes dépendant de l'isomère, largement utilisé en synthèse, en chimie des polymères, dans les applications alimentaires et dans les systèmes biologiques.
L'acide 2-butènedioïque est considéré comme plus adapté à un usage alimentaire et pharmaceutique en raison de sa stabilité et de sa réactivité plus faible.
L'acide 2-butènedioïque est plus couramment utilisé dans les procédés chimiques industriels.
Cette distinction est importante dans les applications pratiques.
L'acide 2-butènedioïque est un composé chimiquement polyvalent dont les propriétés dépendent fortement de son isomérisme cis-trans, ce qui permet son utilisation dans les polymères, la synthèse, les applications alimentaires et la chimie industrielle.
Utilisations de l'acide 2-butènedioïque :
Présente chez de nombreuses plantes, elle est essentielle à la respiration des tissus végétaux.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé comme antioxydant.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé dans les produits alimentaires comme acidifiant, avec un goût acide qui se marie particulièrement bien avec les produits caramélisés ou sucrés, les produits de boulangerie, etc.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé pour la production de résine polyester insaturée.
Ce type de résine se caractérise par une excellente résistance à la corrosion chimique ainsi qu'à la chaleur ; le copolymère d'acide fumarique et d'acétate de vinyle est un excellent adhésif.
Son copolymère avec un copolymère de styrène est la matière première pour la fabrication de la fibre de verre.
Le plastifiant à base d'acide fumarique est non toxique et peut être appliqué au latex d'acétate de vinyle en contact avec les aliments.
L'acide 2-butènedioïque est un intermédiaire dans la synthèse d'agents de blanchiment pharmaceutiques et optiques, ainsi que d'autres produits chimiques fins. La neutralisation de l'acide fumarique par le carbonate de sodium permet d'obtenir du fumarate de sodium ([17013-01-3]), qui, remplacé par du sulfate ferreux, donne du fumarate de fer, composé du Fersamal, médicament utilisé dans le traitement de l'anémie par les petits globules rouges.
L'acide 2-butènedioïque, utilisé comme additif alimentaire et agent acidifiant, est employé dans les boissons gazeuses, le sucre de fruits, la gelée, la crème glacée, la plupart du temps en combinaison avec l'acide citrique, un autre agent acidifiant.
Le sel monosidique issu de la réaction entre l'acide fumarique et l'hydroxyde de sodium peut également être utilisé comme assaisonnement acide, ainsi que comme intermédiaire de résine synthétique et de mordant.
L'acide 2-butènedioïque est présent dans de nombreux produits laitiers.
Il s'agit notamment de boissons lactées comme le lait chocolaté, le cacao, le lait de poule, le lait condensé et les boissons protéinées à base de lactosérum.
L'acide 2-butènedioïque peut également être ajouté à la crème caillée, au lait et aux poudres de crème ainsi qu'aux analogues (substituts) du lait et de la crème.
L'acide 2-butènedioïque est ajouté aux produits fromagers, notamment aux fromages fondus et aux substituts de fromage. Les desserts à base de produits laitiers, comme les poudings, les yaourts aromatisés, les sorbets et les crèmes dessert, peuvent également contenir de l'acide fumarique.
Les matières grasses laitières à tartiner et les pâtes à tartiner mélangées peuvent contenir de l'acide 2-butènedioïque, tout comme les œufs conservés et les desserts à base d'œufs tels que la crème anglaise.
Certains aliments transformés et emballés contiennent de l'acide fumarique ajouté pour les stabiliser et en rehausser la saveur.
Par exemple, de nombreuses viandes transformées, comme le bacon et les viandes en conserve, contiennent de l'acide fumarique ajouté.
Des ajouts d'acide fumarique peuvent également être apportés aux fruits de mer congelés, aux viandes fumées et aux boyaux comestibles des saucisses.
Les fruits et légumes fermentés, en conserve, séchés et transformés peuvent également contenir cet additif alimentaire.
Les galettes de riz et autres aliments à base de riz précuits, les œufs séchés ou conservés, la moutarde, le vinaigre, le cidre, le vin et autres boissons alcoolisées sont d'autres exemples d'aliments pouvant contenir de l'acide fumarique.
L'acide 2-butènedioïque est largement utilisé sous la forme de ses isomères, notamment l'acide fumarique et l'acide maléique, dans différentes industries.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant et régulateur de pH.
Il apporte une saveur acidulée et améliore la stabilité des arômes.
L'acide 2-butènedioïque est couramment utilisé dans les boissons, les produits de boulangerie et les confiseries.
En industrie pharmaceutique, l'acide 2-butènedioïque et ses dérivés sont utilisés dans les médicaments et les compléments alimentaires.
Ils interviennent dans l'élaboration de formulations pour certains traitements et fonctions métaboliques.
Cela est lié à leur rôle dans les systèmes biologiques.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques.
L'acide 2-butènedioïque est transformé en anhydride maléique, qui est une matière première essentielle.
Cela favorise la production de résines, de revêtements et de matières plastiques.
Les dérivés de l'acide 2-butènedioïque sont utilisés dans les résines de polyester insaturées.
Ces résines sont utilisées dans la fabrication de fibres de verre, de revêtements et de matériaux composites.
La double liaison permet la réticulation et la formation de polymères.
Dans les adhésifs et les revêtements, les dérivés de l'acide maléique améliorent l'adhérence et la résistance chimique.
Ils contribuent à la formation de réseaux polymères durables.
Cela améliore les performances du produit.
Ce composé est utilisé dans les formulations de traitement et de nettoyage de l'eau comme régulateur de pH et agent chélateur.
Il contribue à contrôler l'acidité et les interactions des ions métalliques.
Cela contribue à la stabilité de la formulation.
L'acide fumarique est utilisé dans l'alimentation animale et en agriculture comme acidifiant.
Il contribue à améliorer la digestion et la conservation des aliments pour animaux.
Cela favorise la santé du bétail.
En cosmétique et dans les produits de soins personnels, il peut être utilisé comme correcteur et stabilisateur de pH.
Cela contribue à maintenir l'équilibre de la formulation.
Cela contribue à la stabilité du produit.
Les dérivés de l'acide 2-butènedioïque sont également utilisés dans les encres d'imprimerie et les revêtements de surface.
Ils contribuent à améliorer la liaison et la formation du film.
Cela améliore la qualité du revêtement.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé partout où l'acidification, la formation de polymères, les intermédiaires chimiques et le contrôle du pH sont nécessaires dans les secteurs alimentaire, pharmaceutique et industriel.
Profil de sécurité de l'acide 2-butènedioïque :
Empoisonnement par voie intrapéritonéale.
Légèrement toxique par ingestion et par contact cutané.
Irritant pour la peau et les yeux, selon des données de mutation.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'acide 2-butènedioïque est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires, et est généralement considéré comme une substance relativement non toxique et non irritante.
Cependant, des cas d'insuffisance rénale aiguë et d'autres effets indésirables sont survenus suite à l'utilisation thérapeutique topique et systémique de l'acide fumarique et de ses dérivés dans le traitement du psoriasis ou d'autres affections cutanées.
Parmi les autres effets indésirables du traitement oral, on note des troubles de la fonction hépatique, des effets gastro-intestinaux et des bouffées de chaleur.
L'acide 2-butènedioïque présente des risques modérés pour la santé, principalement liés à l'irritation et à la réactivité chimique.
Le niveau de danger diffère entre les deux isomères, l'acide maléique étant généralement plus réactif et irritant.
Des précautions de manipulation appropriées sont recommandées.
Le contact avec la peau peut provoquer des irritations, notamment avec l'acide maléique.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs, des brûlures ou une sécheresse.
Des gants de protection doivent être portés lors de la manipulation.
Le contact visuel peut provoquer une irritation ou des lésions graves.
L'exposition peut entraîner des rougeurs, des douleurs et des larmoiements.
Un rinçage immédiat et abondant à l'eau est nécessaire.
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation respiratoire.
Les symptômes peuvent inclure la toux, l'irritation de la gorge et une gêne.
Une ventilation adéquate et un système de contrôle de la poussière doivent être utilisés.
L'ingestion peut provoquer une irritation gastro-intestinale.
Les symptômes peuvent inclure des nausées, des douleurs abdominales ou des vomissements.
Il convient de consulter un médecin en cas d'exposition importante.
L'acide 2-butènedioïque est considéré comme plus dangereux et peut provoquer une irritation plus forte et des effets systémiques potentiels.
L'acide 2-butènedioïque est généralement considéré comme présentant un risque moindre et son utilisation alimentaire est approuvée en quantités contrôlées.
Cette distinction est importante dans l'évaluation de la sécurité.
