2-BUTYNE-1,4-DIOL

DESCRIPTION
Le 2-butyne-1,4-diol est un composé organique de formule moléculaire C4H6O2.
Le 2-butyne-1,4-diol est un diol , ce qui signifie qu'il contient deux hydroxyles groupes ( -OH ), situés aux 1ère et 4ème positions sur la chaîne butyne (but-2-yne) .
 
Numéro CAS : 110-65-6
 
SYNONYMES
2-Butyne-1,4-diol,110-65-6,But-2-yne-1,4-diol,Butynediol,1,4-Dihydroxy-2-butyne,1,4-BUTYNEDIOL,Bis( hydroxyméthyl )acétylène,2-Butynediol,2-Butin-1,4-diol,1,4-Butinodiol,Butynediol-1,4,1,4-Butynediol (VAN),Butynediol-1,4 [Français],1,4-Butinodiol [Espagnol],1,Diméthoxyacétylène,DTXSID4021921,HSDB 2004,NSC 834,UNII-AXH202FPQM,EINECS 203-788-6,2-Butin-1,4-diol [ Tchécoslovaquie ],UN2716,BRN ( Beilstein Référence du manuel ), UN 2716, Butynediol-1,4 (français), Agrisynth B3D, 1,4-Butinodiol (espagnol), 2-Butin-1,4-diol ( Tchécoslovaquie ), CAS-110-65-6, 2-Butin-1,4-diol [ tchèque ], But-2-in-1,4-diol, Butindiol, butynediols, 2Butynediol, 1,4Butinodiol, 1,4Butynediol, Butynediol1,4,2Butyne1,4diol, But2yne1,4diol, 2Butin1,4diol, MFCD00002915, 1,4Dihydroxy2butyne, 2-butyne-l, 4-diol, but-2-yne-1,4diol, 1,4Butynediol (VAN),1,4Dihydroxy-2-butyne,2-butyne-1,4-di-ol,2-Butyne-1,4-diol,WLN : Q2UU2Q,1,4-BUTYNE GLYCOL,1,2-Dihydroxydimethylacetylene,NSC834,2-Butyne-1,4-diol, 99%,CHEMBL3187551,CHEBI:22970,Tox21_201284,Tox21_302875,STL185542,AKOS0 00118736,NCGC00249014-01,NCGC00256535-01,NCGC00258836-01,1,4-Butynediol [UN2716] [Poison],B0749,NS00009569,EN300-19323,Butynediol 1,4-Butynediol 2-Butyne-1,4-diol,C02497,E78871,Q209328,J-002458,F0001-0223,1,4-Butynediol; 1,4-Dihydroxy-2-butyne; 2-Butynediol; Bis ( hydroxyméthyl ) acétylène ; Butynediol ; NSC 834
 
Le 2-butyne-1,4-diol (C4H6O2), communément appelé 1,4-dihydroxy-2-butyne, est un composé organique polyvalent qui présente à la fois un groupe alcyne (-C≡C-) et deux groupes hydroxyle (-OH) aux positions 1 et 4 de la chaîne butyne.
Cette molécule présente un intérêt considérable en raison de son potentiel en tant que précurseur d’une gamme de produits chimiques, notamment dans la synthèse de polymères, de résines et de produits chimiques de spécialité à haute performance.
De plus, le 2-butyne-1,4-diol a des applications dans les domaines pharmaceutique, agricole et des matériaux.
 
La structure du composé, comportant une liaison alcyne et des groupes hydroxyles, lui permet de participer à une large gamme de réactions, ce qui en fait un élément de base précieux dans la synthèse organique.
Ses groupes fonctionnels offrent un potentiel d’utilisation dans la création de molécules bioactives, de matériaux fonctionnels et de polymères complexes.
 
Cet article explorera la structure moléculaire, les propriétés chimiques, les méthodes de synthèse, les applications, la toxicité, l'impact environnemental et les futures orientations de recherche du 2-Butyne-1,4-diol.
 
CHIMIQUE STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS
Structure moléculaire
Le 2-butyne-1,4-diol possède une chaîne linéaire de quatre atomes de carbone, avec les groupes hydroxyle (-OH) situés aux carbones terminaux (C1 et C4), et une triple liaison (≡) entre C2 et C3. La structure moléculaire globale est la suivante :
 
HO-CH2-C≡C-CH2OH
 
La liaison alcyne (C≡C) présente une hybridation sp, qui confère une géométrie linéaire aux atomes de carbone centraux.
Les groupes hydroxyles sont attachés aux carbones terminaux, qui sont hybridés sp³.
Les angles de liaison au niveau des carbones terminés par un hydroxyle sont d'environ 109,5°, typiques de l'hybridation sp³.
 
Le composé peut exister sous forme de deux stéréoisomères (cis et trans) en raison du potentiel d'isomérie cis-trans autour de la triple liaison, bien que cela soit moins souvent discuté dans les applications pratiques.
 
PHYSIQUE PROPRIÉTÉS
Poids moléculaire : 86,1 g/mol
Point d'ébullition : ~180°C (varie en fonction des impuretés et de la pression)
Point de fusion : 0-2°C (selon la pureté)
Solubilité : Le 2-butyne-1,4-diol est très soluble dans l'eau et dans les solvants polaires tels que les alcools, l'acétone et le diméthylsulfoxyde (DMSO). Sa solubilité est attribuée à la présence de groupes hydroxyles qui peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules de solvant.
Densité : ~1,1 g/cm³
Pression de vapeur : Relativement faible en raison de la nature polaire de la molécule.

Propriétés chimiques
Comportement acide-base : Les groupes hydroxyles du 2-butyne-1,4-diol confèrent des propriétés faiblement acides, bien qu'il ne soit pas fortement acide comme les acides carboxyliques.

La molécule peut participer à des réactions d'estérification lorsqu'elle est traitée avec des acides ou des anhydrides.
Réactivité : Le groupe alcyne est très réactif et peut subir diverses réactions d'addition, telles que l'hydrogénation (pour former des alcènes ou des alcanes), l'halogénation et les réactions d'addition électrophile.
Stabilité : Le 2-butyne-1,4-diol est stable dans des conditions standard mais peut se dégrader dans des conditions extrêmes (par exemple, des températures élevées ou des environnements acides/basiques).

Il est sensible à l'oxydation, notamment dans des conditions basiques, conduisant à la formation de dicétones ou d'autres dérivés oxygénés.
Synthèse et méthodes de préparation
Voies de synthèse traditionnelles
L’une des voies de synthèse les plus courantes pour le 2-butyne-1,4-diol implique la réaction de l’acétylène (C2H2) avec le formaldéhyde (CH2O) dans des conditions basiques.
La réaction se déroule via un mécanisme d'addition nucléophile, où le formaldéhyde subit une condensation avec l'acétylène, suivie d'une hydrolyse pour produire le diol souhaité.
 
Mécanisme de réaction :
 
L'acétylène réagit avec le formaldéhyde en présence d'une base (par exemple, l'hydroxyde de sodium) pour former un intermédiaire.
L'intermédiaire est ensuite hydrolysé, ce qui entraîne la formation de 2-Butyne-1,4-diol.
Cette voie peut toutefois souffrir de faibles rendements et de problèmes de sélectivité.
 
Méthodes innovantes et alternatives
Dans la quête d’une synthèse chimique plus écologique et plus efficace, les chercheurs ont exploré des méthodes alternatives pour synthétiser le 2-Butyne-1,4-diol.
Une de ces approches implique des réactions catalysées par des enzymes, qui peuvent améliorer la sélectivité et réduire les sous-produits.
Les procédés enzymatiques offrent l’avantage de conditions de réaction plus douces, d’une consommation d’énergie plus faible et d’une utilisation plus durable des ressources.
 
De plus, la synthèse en flux continu est apparue comme une approche prometteuse pour la production à grande échelle.
Les systèmes à flux continu permettent un meilleur contrôle des conditions de réaction, réduisent la production de déchets et offrent une qualité de produit plus constante.
 
Défis de synthèse
Le principal défi dans la synthèse du 2-Butyne-1,4-diol réside dans l'optimisation des conditions de réaction pour obtenir des rendements élevés tout en minimisant les produits secondaires.
D’autres défis incluent le contrôle de la stéréochimie du produit et la mise à l’échelle des réactions pour une utilisation industrielle.
La synthèse nécessite souvent un contrôle minutieux de la température et du pH pour éviter une décomposition indésirable ou des réactions secondaires.
 
Mécanismes de réactivité et réactions
Réactions impliquant le groupe alcyne
Le groupe alcyne (C≡C) du 2-Butyne-1,4-diol est très réactif et peut subir de nombreuses réactions d'addition :
 
Addition électrophile : La liaison alcyne peut être attaquée par des électrophiles, tels que les halogènes (Cl₂, Br₂), pour former des halogénures de vinyle.
Cette réactivité est une caractéristique clé dans la fonctionnalisation du 2-Butyne-1,4-diol pour divers procédés chimiques.
Hydrogénation : La liaison alcyne peut être hydrogénée en présence d'un catalyseur (par exemple, du palladium sur charbon) pour former un alcène cis ou trans, selon les conditions.
Cyclisation : Dans certaines conditions, l'alcyne peut réagir avec des nucléophiles pour former des composés cycliques, qui peuvent être utiles dans la synthèse de diols cycliques ou de structures apparentées.
Réactions du groupe hydroxyle
Les groupes hydroxyles du 2-Butyne-1,4-diol sont réactifs de diverses manières :
 
Estérification : le 2-butyne-1,4-diol peut réagir avec les acides ou les chlorures d'acide pour former des esters.
Les groupes hydroxyles facilitent également les réactions avec les anhydrides ou d’autres espèces électrophiles.
Oxydation : Les groupes hydroxyles peuvent subir une oxydation, les transformant en cétones, en aldéhydes ou même en acides carboxyliques dans des conditions difficiles.
Le groupe alcyne peut également subir une oxydation, conduisant à la formation de produits dicétones.
Polymérisation : Les groupes hydroxyles peuvent participer à des réactions de polymérisation, notamment lorsqu'ils réagissent avec des isocyanates pour former des polyuréthanes ou avec des époxydes pour former des polyesters.
Polymérisation et copolymérisation
Le 2-butyne-1,4-diol est utile comme monomère dans la synthèse de polymères hautes performances.
Il peut être polymérisé seul ou copolymérisé avec d'autres monomères pour créer des matériaux aux propriétés spécialisées :
 
Formation de polyuréthane : Les groupes hydroxyles réagissent avec les isocyanates pour former des polyuréthanes, qui présentent d’excellentes propriétés mécaniques et une résistance à la chaleur et aux produits chimiques.
Formation de polyester : Lorsqu'il est combiné avec des chlorures de diacides ou des époxydes, le 2-butyne-1,4-diol peut former des polyesters avec diverses propriétés selon le monomère utilisé.
Applications
Applications industrielles
Le 2-butyne-1,4-diol est principalement utilisé dans la synthèse de produits chimiques industriels :
 
Synthèse de polymères : Il sert de bloc de construction pour la production de polyuréthanes, de polyesters et de résines époxy.
Ces matériaux sont utilisés dans les revêtements, les adhésifs et les pièces automobiles.
Résines et plastiques : Il est utilisé dans la production de résines thermoplastiques qui offrent une résistance et une durabilité élevées.
Lubrifiants et additifs : Les groupes hydroxyles en font un intermédiaire utile dans la préparation de lubrifiants et d'additifs pour machines industrielles.
Chimie pharmaceutique et agronomique
Le 2-butyne-1,4-diol est étudié comme précurseur dans la synthèse d'agents pharmaceutiques, notamment de molécules bioactives telles que des médicaments anticancéreux et anti-inflammatoires.
Il est également utilisé dans le développement de produits agrochimiques, notamment de pesticides et d’herbicides.
 
Science et ingénierie des matériaux
En science des matériaux, le 2-Butyne-1,4-diol est utilisé pour produire des matériaux fonctionnels avancés.
Son incorporation dans des matrices polymères permet la création de matériaux aux propriétés améliorées telles qu'une meilleure stabilité thermique, une meilleure résistance chimique et une meilleure résistance mécanique.
Ces matériaux trouvent des applications dans l’électronique, l’aérospatiale et la construction.
 
Recherches et développements récents
Des études récentes se concentrent sur l’amélioration de la synthèse, de l’évolutivité et des applications du 2-Butyne-1,4-diol :
 
Nouveaux catalyseurs : Les chercheurs ont développé des catalyseurs plus efficaces pour la synthèse du 2-Butyne-1,4-diol, visant à réduire le temps de réaction et à augmenter le rendement.
Biocatalyse : L’utilisation d’enzymes pour catalyser la formation de 2-Butyne-1,4-diol suscite de plus en plus d’intérêt en raison de sa nature respectueuse de l’environnement.
Nanomatériaux : Des recherches en cours explorent l’utilisation du 2-Butyne-1,4-diol dans la création de nanomatériaux aux propriétés spécifiques pour des applications en électronique et en énergie renouvelable.
Conclusion
Le 2-butyne-1,4-diol est un composé prometteur avec une gamme diversifiée d'applications en chimie industrielle, en science des matériaux et en produits pharmaceutiques.
Les recherches en cours visent à améliorer la durabilité de sa production et à explorer de nouvelles applications dans des domaines émergents.
Alors que les préoccupations environnementales et la demande de matériaux haute performance augmentent, le 2-Butyne-1,4-diol pourrait jouer un rôle clé pour répondre à ces besoins.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE 2-BUTYNE-1,4-DIOL
PREMIERS SECOURS mesures :
Description du premier aide mesures :
Conseils généraux :
Consultez un médecin .
Montrer ceci fiche de données de sécurité à le médecin présent .
Se déplacer hors de danger zone :
 
Si inhalé :
Si inspiré , bouger personne dans frais air .
S'il ne respire pas , donnez artificiel respiration .
Consultez un médecin .
Dans cas de contact cutané :
Prendre désactivé contaminé vêtements et chaussures immédiatement .
Laver désactivé avec savon et beaucoup d' eau .
Consultez un médecin .
 
Dans cas d' oeil contact :
Rincer soigneusement avec beaucoup d' eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin .
Continuer rinçage yeux pendant le transport vers hôpital .
 
Si avalé :
NE PAS induire vomissements .
Jamais donner rien par bouche à un inconscient personne .
Rincer bouche avec eau .
Consultez un médecin .
 
Lutte contre les incendies mesures :
Extincteur Médias :
Approprié extincteur Médias :
Utiliser eau spray , résistant à l'alcool mousse , sèche chimique ou carbone dioxyde .
Risques particuliers surgissant depuis le substance ou mélange
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz
 
Conseil pour pompiers :
Porter des vêtements autonomes respiration appareil pour lutte contre les incendies si nécessaire .
Accidentel libérer mesures :
Personnel précautions , protection équipement et urgence procédures
Utiliser personnel protecteur équipement .
 
Éviter respiration vapeurs , brouillard ou gaz .
Évacuer personnel à sûr zones .
 
Environnement précautions :
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Méthodes et matériels pour endiguement et nettoyage en haut :
Tremper en haut avec absorbant inerte matériel et éliminer comme dangereux déchets .
Conserver dans un endroit approprié et fermé. conteneurs pour élimination .
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour sûr manutention :
Éviter inhalation de vapeur ou brume .
 
Conditions pour sûr stockage , y compris n'importe lequel incompatibilités :
Garder récipient fermement fermé dans un endroit sec et bien ventilé lieu .
Conteneurs lequel sont ouvert doit être soigneusement rescellé et gardé droit à prévenir fuite .
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : Combustible , corrosif dangereux matériels
 
Exposition contrôles / personnels protection :
Paramètres de contrôle :
Composants avec lieu de travail contrôle paramètres
Contient Non substances avec professionnel valeurs limites d'exposition .
Exposition contrôles :
Approprié ingénierie contrôles :
Manipuler conformément avec bien industriel hygiène et sécurité pratique .
Laver mains avant pauses et à la fin de journée de travail .
 
Personnel protecteur équipement :
Œil / visage protection :
Fermement convenable sécurité lunettes de protection .
Écran facial (8 pouces minimum).
Utiliser équipement pour œil protection testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Poignée avec gants .
Gants doit être inspecté avant à utiliser .
Utiliser approprié gant
suppression technique ( sans touchant gants extérieur surface ) à éviter le contact avec la peau avec ce produit .
Éliminer les produits contaminés gants après utiliser conformément avec en vigueur lois et bien laboratoire pratiques .
Laver et sec mains .
 
Coordonnées complètes :
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Éclabousser contact
Matière : Nitrile caoutchouc
Couche minimale épaisseur : 0,11 mm
de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour n'importe lequel spécifique utiliser scénario .
 
Protection du corps :
Combinaison complète protéger contre produits chimiques , Le type de protection équipement doit être sélectionné selon à le concentration et montant de la dangereux substance à la spécifique lieu de travail .
Respiratoire protection :
Où l'évaluation des risques spectacles purificateur d'air respirateurs sont approprié utiliser un masque intégral respirateur avec polyvalent combinaison (US) ou respirateur type ABEK (EN 14387) cartouches comme sauvegarde à ingénierie contrôles .
 
Si le le respirateur est le seul moyen de protection , utilisez un masque facial complet fourni air respirateur .
Utiliser respirateurs et composants testé et approuvé sous approprié gouvernement normes comme le NIOSH (États-Unis) ou le CEN (UE).
Contrôle de l'environnement exposition
Prévenir plus loin fuite ou déversement si sûr faire ainsi .
Ne laissez pas produit entrer drains .
Décharge dans le environnement doit être évité .
 
Stabilité et réactivité :
Chimique stabilité :
Écurie sous recommandé stockage conditions .
Incompatible matériaux :
Fort oxydant agents :
Dangereux décomposition produits :
Dangereux décomposition produits formé dans des conditions d'incendie .
Carbone oxydes , Azote oxydes ( NOx ), hydrogène chlorure gaz .
 
Élimination considérations :
Déchets traitement méthodes :
Produit:
Offre surplus et non recyclable solutions à un licencié élimination entreprise .
Contactez un licencié professionnel déchets service d'élimination à jette ça matériel .
Contaminé Emballage :
Éliminer comme non utilisé produit