Быстрый Поиска
ОПИСАНИЕ
2-Бутин-1,4-диол — органическое соединение с молекулярной формулой C4H6O2.
2-Бутин-1,4-диол является диолом , то есть содержит два гидроксила. группы ( -ОН ), расположенные на 1 -й и 4- й позициях цепь бутина (бут-2-ина) .
Номер CAS: 110-65-6
СИНОНИМЫ
2-Бутин-1,4-диол,110-65-6,Бут-2-ин-1,4-диол,Бутиндиол,1,4-Дигидрокси-2-бутин,1,4-БУТИНДИОЛ,Бис( гидроксиметил )ацетилен,2-Бутиндиол,2-Бутин-1,4-диол,1,4-Бутинодиол,Бутиндиол-1,4,1,4-Бутиндиол (VAN),Бутиндиол-1,4 [французский],1,4-Бутинодиол [испанский],1,Диметоксиацетилен,DTXSID4021921,HSDB 2004,NSC 834,UNII-AXH202FPQM,EINECS 203-788-6,2-Бутин-1,4-диол [ Чехословакия ],UN2716,BRN 1071237,CHEBI:16413,2-бутин-1,4-диол,AI3-61467,NSC-834,1,2-диметоксиацетилен,AXH202FPQM,DTXCID901921,1,4-БУТИНДИОЛ [HSDB],EC 203-788-6,4-01-00-02687 ( Бейльштейн Справочник ), ООН 2716, Бутиндиол-1,4 (французский), Agrisynth B3D, 1,4-бутинодиол (испанский), 2-бутин-1,4-диол ( Чехословакия ), CAS-110-65-6,2-бутин-1,4-диол [ Чехия ], Бут-2-ин-1,4-диол, Бутиндиол, бутиндиолы, 2бутиндиол, 1,4бутинодиол, 1,4бутиндиол, бутиндиол1,4,2бутин1,4диол, Бут2ин1,4диол, 2бутин1,4диол, MFCD00002915, 1,4дигидрокси-2бутин, 2-бутин-1,4-диол, бут-2-ин-1,4диол, 1,4бутиндиол (ВАН), 1,4-дигидрокси-2-бутин, 2-бутин-1,4-ди-ол, 2-бутин-1, 4-диол, WLN: Q2UU2Q, 1,4-БУТИН ГЛИКОЛЬ, 1,2-дигидроксидиметилацетилен, NSC834, 2-бутин-1,4-диол, 99%,CHEMBL3187551,CHEBI:22970,Tox21_201284,Tox21_302875,STL185542,AKOS0 00118736,NCGC00249014-01,NCGC00256535-01,NCGC00258836-01,1,4-Бутиндиол [UN2716] [Яд],B0749,NS00009569,EN300-19323,Бутиндиол 1,4-Бутиндиол 2-Бутин-1,4-диол,C02497,E78871,Q209328,J-002458,F0001-0223,1,4-Бутиндиол; 1,4-Дигидрокси-2-бутин; 2-Бутиндиол; Бис ( гидроксиметил ) ацетилен ; Бутиндиол ; NSC 834
2-Бутин-1,4-диол (C4H6O2), обычно называемый 1,4-дигидрокси-2-бутином, представляет собой универсальное органическое соединение, содержащее как алкиновую группу (-C≡C-), так и две гидроксильные группы (-OH) в положениях 1 и 4 бутиновой цепи.
Эта молекула представляет значительный интерес из-за ее потенциала в качестве прекурсора для ряда химических веществ, особенно в синтезе высокоэффективных полимеров, смол и специальных химикатов.
Кроме того, 2-бутин-1,4-диол находит применение в фармацевтике, сельском хозяйстве и материаловедении.
Структура соединения, включающая алкиновую связь и гидроксильные группы, позволяет ему участвовать в широком спектре реакций, что делает его ценным строительным блоком в органическом синтезе.
Его функциональные группы открывают потенциал для использования при создании биоактивных молекул, функциональных материалов и сложных полимеров.
В этой статье будут рассмотрены молекулярная структура, химические свойства, методы синтеза, применение, токсичность, воздействие на окружающую среду и будущие направления исследований 2-бутин-1,4-диола.
ХИМИЧЕСКИЙ СТРУКТУРА И ХАРАКТЕРИСТИКИ
Молекулярная структура
2-Бутин-1,4-диол имеет линейную цепь из четырех атомов углерода, с гидроксильными (-ОН) группами, расположенными на концевых атомах углерода (C1 и C4), и тройной связью (≡) между C2 и C3. Общая молекулярная структура показана как:
HO-CH2-C≡C-CH2OH
Алкиновая связь (C≡C) демонстрирует sp-гибридизацию, которая придает линейную геометрию центральным атомам углерода.
Гидроксильные группы присоединены к концевым атомам углерода, которые находятся в состоянии sp³-гибридизации.
Углы связей у атомов углерода с концевыми гидроксильными группами составляют приблизительно 109,5°, что типично для sp³-гибридизации.
Соединение может существовать в виде двух стереоизомеров (цис и транс) из-за возможности цис-транс-изомерии вокруг тройной связи, хотя это реже обсуждается в практических приложениях.
ФИЗИЧЕСКИЙ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Молекулярная масса: 86,1 г/моль
Температура кипения: ~180°C (меняется в зависимости от примесей и давления)
Температура плавления: 0-2°C (в зависимости от чистоты)
Растворимость: 2-Бутин-1,4-диол хорошо растворяется в воде и полярных растворителях, таких как спирты, ацетон и диметилсульфоксид (ДМСО). Его растворимость обусловлена наличием гидроксильных групп, которые могут образовывать водородные связи с молекулами растворителя.
Плотность: ~1,1 г/см³
Давление пара: относительно низкое из-за полярной природы молекулы.
Химические свойства
Кислотно-основное поведение: гидроксильные группы в 2-бутин-1,4-диоле придают ему слабокислотные свойства, хотя он и не является сильнокислотным, как карбоновые кислоты.
Молекула может участвовать в реакциях этерификации при обработке кислотами или ангидридами.
Реакционная способность: Алкиновая группа обладает высокой реакционной способностью и может вступать в различные реакции присоединения, такие как гидрирование (с образованием алкенов или алканов), галогенирование и реакции электрофильного присоединения.
Стабильность: 2-бутин-1,4-диол стабилен в стандартных условиях, но может разлагаться в экстремальных условиях (например, при высоких температурах или в кислой/щелочной среде).
Он чувствителен к окислению, особенно в щелочных условиях, что приводит к образованию дикетонов или других кислородсодержащих производных.
Синтез и методы получения
Традиционные пути синтеза
Один из наиболее распространенных путей синтеза 2-бутин-1,4-диола включает реакцию ацетилена (C2H2) с формальдегидом (CH2O) в основных условиях.
Реакция протекает по механизму нуклеофильного присоединения, где формальдегид подвергается конденсации с ацетиленом, после чего следует гидролиз с образованием желаемого диола.
Механизм реакции:
Ацетилен реагирует с формальдегидом в присутствии основания (например, гидроксида натрия) с образованием промежуточного продукта.
Промежуточный продукт впоследствии гидролизуется, что приводит к образованию 2-бутин-1,4-диола.
Однако этот путь может иметь низкую урожайность и проблемы с селективностью.
Инновационные и альтернативные методы
В поисках более экологичного и эффективного химического синтеза исследователи изучили альтернативные методы синтеза 2-бутин-1,4-диола.
Один из таких подходов включает реакции, катализируемые ферментами, которые могут повысить селективность и сократить количество побочных продуктов.
Преимуществом ферментативных процессов является более мягкие условия реакции, меньшее потребление энергии и более устойчивое использование ресурсов.
Кроме того, непрерывный поточный синтез оказался перспективным подходом для крупномасштабного производства.
Системы непрерывного потока позволяют лучше контролировать условия реакции, сокращают образование отходов и обеспечивают более стабильное качество продукции.
Проблемы синтеза
Основная проблема синтеза 2-бутин-1,4-диола заключается в оптимизации условий реакции для достижения высоких выходов при минимизации побочных продуктов.
К другим проблемам относятся контроль стереохимии продукта и масштабирование реакций для промышленного использования.
Синтез часто требует тщательного контроля температуры и pH, чтобы избежать нежелательного разложения или побочных реакций.
Механизмы реактивности и реакции
Реакции с участием алкиновой группы
Алкиновая группа (C≡C) в 2-бутин-1,4-диоле обладает высокой реакционной способностью и может вступать в многочисленные реакции присоединения:
Электрофильное присоединение: Алкиновая связь может быть атакована электрофилами, такими как галогены (Cl₂, Br₂), с образованием винилгалогенидов.
Эта реакционная способность является ключевой особенностью функционализации 2-бутин-1,4-диола для различных химических процессов.
Гидрирование: Алкиновая связь может быть гидрирована в присутствии катализатора (например, палладия на углероде) с образованием цис- или транс-алкена, в зависимости от условий.
Циклизация: при определенных условиях алкин может реагировать с нуклеофилами с образованием циклических соединений, которые могут быть полезны при синтезе циклических диолов или родственных структур.
Реакции гидроксильной группы
Гидроксильные группы в 2-бутин-1,4-диоле реакционноспособны различными способами:
Этерификация: 2-бутин-1,4-диол может реагировать с кислотами или хлорангидридами с образованием сложных эфиров.
Гидроксильные группы также облегчают реакции с ангидридами или другими электрофильными соединениями.
Окисление: гидроксильные группы могут подвергаться окислению, превращаясь в кетоны, альдегиды или даже карбоновые кислоты в суровых условиях.
Алкиновая группа также может подвергаться окислению, что приводит к образованию дикетонных продуктов.
Полимеризация: Гидроксильные группы могут участвовать в реакциях полимеризации, особенно при взаимодействии с изоцианатами с образованием полиуретанов или с эпоксидами с образованием полиэфиров.
Полимеризация и сополимеризация
2-Бутин-1,4-диол используется в качестве мономера при синтезе высокоэффективных полимеров.
Его можно полимеризовать отдельно или сополимеризовать с другими мономерами для создания материалов со специальными свойствами:
Образование полиуретана: гидроксильные группы реагируют с изоцианатами, образуя полиуретаны, обладающие превосходными механическими свойствами и устойчивостью к нагреванию и химическим веществам.
Образование полиэфира: В сочетании с хлорангидридами дикислот или эпоксидами 2-бутин-1,4-диол может образовывать полиэфиры с различными свойствами в зависимости от используемого мономера.
Приложения
Промышленное применение
2-Бутин-1,4-диол в основном используется в синтезе промышленных химикатов:
Синтез полимеров: служит строительным блоком для производства полиуретанов, полиэфиров и эпоксидных смол.
Эти материалы используются в покрытиях, клеях и автомобильных деталях.
Смолы и пластмассы: используется в производстве термопластичных смол, которые обладают высокой прочностью и долговечностью.
Смазочные материалы и присадки: гидроксильные группы делают его полезным промежуточным продуктом при приготовлении смазочных материалов и присадок для промышленного оборудования.
Фармацевтическая и агрохимия
2-Бутин-1,4-диол исследуется в качестве прекурсора в синтезе фармацевтических препаратов, включая биоактивные молекулы, такие как противораковые и противовоспалительные препараты.
Он также используется при разработке агрохимикатов, включая пестициды и гербициды.
Материаловедение и инженерия
В материаловедении 2-бутин-1,4-диол используется для производства современных функциональных материалов.
Его включение в полимерные матрицы позволяет создавать материалы с улучшенными свойствами, такими как повышенная термостойкость, химическая стойкость и механическая прочность.
Эти материалы находят применение в электронике, аэрокосмической промышленности и строительстве.
Последние исследования и разработки
Недавние исследования направлены на улучшение синтеза, масштабируемости и применения 2-бутин-1,4-диола:
Новые катализаторы: Исследователи разрабатывают более эффективные катализаторы для синтеза 2-бутин-1,4-диола с целью сокращения времени реакции и увеличения выхода.
Биокатализ: использование ферментов для катализа образования 2-бутин-1,4-диола приобретает все больший интерес ввиду его экологической безопасности.
Наноматериалы: текущие исследования изучают использование 2-бутин-1,4-диола для создания наноматериалов со специфическими свойствами для применения в электронике и возобновляемой энергетике.
Заключение
2-Бутин-1,4-диол — перспективное соединение с широким спектром применения в промышленной химии, материаловедении и фармацевтике.
Текущие исследования направлены на повышение устойчивости его производства и изучение новых областей применения в развивающихся областях.
Поскольку экологические проблемы и спрос на высокопроизводительные материалы растут, 2-бутин-1,4-диол может сыграть ключевую роль в удовлетворении этих потребностей.
ИНФОРМАЦИЯ ПО БЕЗОПАСНОСТИ 2-БУТИН-1,4-ДИОЛА
Первая помощь меры :
Описание первого помогать меры :
Общие советы :
Обратитесь к врачу .
Показать это паспорт безопасности к дежурный врач .
Двигаться из опасного область :
Если вдыхается :
Если вдохнул , двигайся человек в свежий воздух .
Если не дышит , дайте искусственный дыхание .
Обратитесь к врачу .
В случай контакта с кожей :
Брать выключенный загрязненный одежда и обувь немедленно .
Стирать выключенный с мыло и много воды .
Обратитесь к врачу .
В случай глаза контакт :
Смывать тщательно с много воды не менее 15 минут и проконсультируйтесь с врачом .
Продолжать полоскание глаза во время транспортировки в больница .
Если проглотил :
НЕ вызывайте рвота .
Никогда давать что-либо к рот в бессознательное человек .
Смывать рот с вода .
Обратитесь к врачу .
Пожаротушение меры :
Тушение СМИ :
Подходящий тушение СМИ :
Использовать вода спрей , устойчивый к спирту пена , сухая химический или углерод диоксид .
Особые опасности возникающий от вещество или смесь
Углерод оксиды , Азот оксиды ( NOx ), Водород хлористый газ
Совет для пожарные :
Носите автономную одежду дыхание аппарат для пожаротушение если необходимый .
Случайный выпускать меры :
Личный меры предосторожности , защитные оборудование и чрезвычайная ситуация процедуры
Использовать личный защитный оборудование .
Избегать дыхание пары , туман или газ .
Эвакуируюсь персонал к безопасный области .
Относящийся к окружающей среде меры предосторожности :
Предотвращать дальше утечка или утечка если безопасный сделать это .
Не позволяй продукт входить стоки .
Увольнять в среда следует избегать .
Методы и материалы для сдерживание и уборка вверх :
Замачивать вверх с инертным абсорбентом материал и утилизировать как опасный напрасно тратить .
Хранить в подходящем , закрытом месте. контейнеры для утилизация .
Обработка и хранилище :
Меры предосторожности для безопасный умение обращаться :
Избегать вдыхание паров или туман .
Условия для безопасный хранение , в том числе любой несовместимости :
Держать контейнер плотно закрытый в сухом месте и хорошо проветриваемый место .
Контейнеры который являются открылся нужно быть осторожным повторно запечатан и сохранил вертикально к предотвращать утечка .
Класс хранения (TRGS 510): 8A: Горючий , коррозионный. опасный материалы
Контакт элементы управления / личные защита :
Параметры контроля :
Компоненты с рабочее место контроль параметры
Содержит нет вещества с профессиональный Предельные значения воздействия .
Контакт элементы управления :
Соответствующий инжиниринг элементы управления :
Обращаться в соответствии с хороший промышленный гигиена и безопасность упражняться .
Стирать руки до перерывы и в конец рабочего дня .
Личный защитный оборудование :
Глаз / лицо защита :
Плотно подгонка безопасность очки .
Защитная маска (минимум 8 дюймов).
Использовать оборудование для глаз защита проверено и одобренный под соответствующий правительство стандарты такие как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).
Защита кожи :
Ручка с перчатки .
Перчатки необходимо проверить прежний к использовать .
Использовать правильный перчатка
удаление техника ( без трогательно перчатки внешний поверхность ) к избегать контакта с кожей с этот продукт .
Утилизировать загрязненные перчатки после использовать в соответствии с применимый законы и хороший лаборатория практики .
Стирать и сухой руки .
Полный контакт :
Материал : нитрил резина
Минимальный слой толщина : 0,11 мм
Время прорыва : 480 мин.
Материал протестировано: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Всплеск контакт
Материал : нитрил резина
Минимальный слой толщина : 0,11 мм
Время прорыва : 480 мин.
Материал протестировано: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Это не должно толковаться как предложение одобрения для любой специфический использовать сценарий .
Защита тела :
Полный костюм защищающий против химикаты , тип защитного оборудование должен быть выбран согласно к концентрация и сумма опасный вещество в специфический рабочее место .
Респираторный защита :
Где оценка риска показывает воздухоочистительный респираторы являются соответствующий использовать полный шлем респиратор с многоцелевой комбинация (США) или респиратор типа ABEK (EN 14387) картриджи в качестве резерва к инжиниринг управления .
Если Респиратор является единственным средством защиты , используйте маску , закрывающую все лицо . поставляется воздух респиратор .
Использовать респираторы и компоненты проверено и одобренный под соответствующий правительство стандарты такие как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
Контроль окружающей среды контакт
Предотвращать дальше утечка или утечка если безопасный сделать это .
Не позволяй продукт входить стоки .
Увольнять в среда следует избегать .
Стабильность и реактивность :
Химический стабильность :
Стабильный под рекомендуется хранилище условия .
Несовместимо материалы :
Сильный окислительный агенты :
Опасный разложение продукты :
Опасный разложение продукты сформированный в условиях пожара .
Углерод оксиды , Азот оксиды ( NOx ), Водород хлористый газ .
Утилизация соображения :
Напрасно тратить уход методы :
Продукт:
Предложение излишек и не подлежит вторичной переработке решения к лицензированному утилизация компания .
Свяжитесь с лицензированным профессиональный напрасно тратить служба утилизации избавиться от этого материал .
Загрязненный упаковка :
Утилизировать как неиспользованный продукт
