2-ETHYLHEXANOIC ACID

Acide 2-éthylhexanoïque

 

Acide 2-éthylhexanoïque

Formule topologique de l'acide 2-éthylhexanoïque

Molécule d'acide 2-éthylhexanoïque

Des noms

Nom IUPAC

Acide 2-éthylhexanoïque [1]

Identifiants

Numero CAS

149-57-5 ☑

72377-05-0 énantiomère S ☒

56006-48-5 énantiomère R ☒

Modèle 3D ( JSmol )

Image interactive

Référence Beilstein 1750468

ChEMBL

ChEMBL1162485 ☑

ChEMBL1162487 ☒

ChEMBL1162486 ☒

ChemSpider

8373 ☑

70431 R ☒

119200 S ☒

Carte Info ECHA 100.005.222

Numéro CE

205-743-6

Engrener Acide 2-éthylhexanoïque +

PubChem CID

8697

78052  R

135309  S

Numéro RTECS

MO7700000

UNII

01MU2J7VVZ ☑

Tableau de bord CompTox ( EPA )

DTXSID9025293 Modifiez ceci sur Wikidata

InChI[spectacle]

Sourires[spectacle]

Propriétés

Formule chimique C 8 H 16 O 2

Masse molaire 144,214  g · mol −1

Apparence Liquide incolore

Densité 903 mg mL −1

Point de fusion -59,00 ° C; -74,20 ° F; 214,15 K

Point d'ébullition 228,1 ° C; 442,5 ° F; 501,2 K

log P 2,579

La pression de vapeur <1 Pa (à 25 ° C)

Acidité (p K a ) 4,819

Basicité (p K b ) 9,178

Indice de réfraction ( n D ) 1,425

Thermochimie

Enthalpie de

formation std (Δ f H ⦵ 298 ) −635,1 kJ mol −1

Enthalpie de

combustion standard (Δ c H ⦵ 298 ) -4,8013–4,7979 MJ mol −1

Dangers

Pictogrammes SGH GHS05: Corrosif GHS07: Nocif GHS08: Danger pour la santé

Mot de signalisation SGH Danger

Mentions de danger SGH H312 , H318 , H361

Conseils de prudence SGH P280 , P305 + 351 + 338

point de rupture 114 ° C (237 ° F; 387 K)

auto - inflammation

température 371 ° C (700 ° F; 644 K)

Limites explosives 0,9 à 6,7%

Dose ou concentration létale (DL, LC):

DL 50 ( dose médiane )

1,142 g kg -1 (cutané, lapin)

3 g kg -1 (oral, rat)

Composés apparentés

Composés apparentés

2-méthylhexane

3-méthylhexane

Valnoctamide

2-Methylheptane

3-Methylheptane

2-Ethylhexanol

Valproic acid

Propylheptyl alcohol

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

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Infobox references

L'acide 2-éthylhexanoïque est le composé organique de formule CH 3 (CH 2 ) 3 CH (C 2 H 5 ) CO 2 H. Il s'agit d'un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires . L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore. Il est fourni sous forme de mélange racémique .

 

Production 

L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement à partir de propylène , qui est hydroformylé pour donner du butyraldéhyde . La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexénal, qui est hydrogéné en 2-éthylhexanal. L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique. [2]

 

Métal éthylhexanoates 

 

Solution à 65% de bis (2-éthylhexanoate) de cobalt (II) dans de l'essence minérale, flacon incliné pour illustrer la couleur et la viscosité.

L'acide 2-éthylhexanoïque forme des composés avec des cations métalliques qui ont une stoechiométrie sous forme d'acétates métalliques. Ces complexes d'éthylhexanoate sont utilisés en synthèse chimique organique et industrielle . Ils fonctionnent comme catalyseurs dans les polymérisations ainsi que pour les réactions d' oxydation en tant qu '« agents de séchage d'huile ». [3] Ils sont très solubles dans les solvants non polaires. Ces complexes métalliques sont souvent décrits comme des sels. Ce ne sont cependant pas des complexes de coordination ioniques mais à charge neutre . Leurs structures s'apparentent aux acétates correspondants .

 

Des exemples de éthylhexanoates métalliques 

Bis (2-éthylhexanoate) d'hydroxyl aluminium , utilisé comme épaississant

Ethylhexanoate d' étain (II) (CAS # 301-10-0), un catalyseur pour le polylactide et le poly (acide lactique-co-glycolique) . [4]

Ethylhexanoate de cobalt (II) (CAS # 136-52-7), un sécheur pour résines alkyde

Nickel (II) éthylhexanoate (CAS # 4454-16-4)

Voir aussi 

2-éthylhexanol

 

 

Propriétés

Catégories associées Blocs de construction, C8, Composés carbonylés, Acides carboxyliques, Synthèse chimique,

Blocs de construction organiques

Moins...

Niveau de qualité 200

densité de vapeur 4,98 (vs air)

pression de vapeur <0,01 mmHg (20 ° C)

  10 mmHg (115 ° C)

essai ≥99%

temp d'auto-inflammation. 699 ° F

expl. lim. 1,04%, 135 ° F

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La description

Description générale

L'acide 2-éthylhexanoïque (EHXA, Acide 2-éthylhexanoïque) est un acide carboxylique aliphatique important sur le plan industriel. [2] Il est largement utilisé comme stabilisant [1] et comme agent de préservation du bois. [1]

Il a diverses applications industrielles, telles que: [3]

• liquide de refroidissement dans les automobiles

• lubrifiant synthétique

• agent mouillant

• co-solvant

• séchage des peintures

• agent anti-mousse dans les pesticides

 

L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide gras à chaîne ramifiée.

 

ChEBI

L'acide 2-éthylhexanoïque se trouve dans les fruits. L'acide 2-éthylhexanoïque se trouve dans le raisin.

 

Base de données sur le métabolome humain (HMDB)

Le 2-éthylhexanoate (isobare avec 2-propylpentanoate), également connu sous le nom d'acide 2-éthylhexanoïque, est classé comme un membre des acides gras à chaîne moyenne. Les acides gras à chaîne moyenne sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 4 et 12 atomes de carbone. Le 2-éthylhexanoate (isobare avec le 2-propylpentanoate) est considéré comme légèrement soluble (dans l'eau) et acide.

 

Aide sur les propriétés calculées Nouvelle fenêtre

Nom de la propriété Valeur de la propriété Référence

Poids moléculaire 144,21 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)

XLogP3 2.6 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)

Nombre de donneurs de liaison hydrogène 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)

Nombre de liaisons rotatives 5 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)

Masse exacte 144,11503 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)

Masse monoisotopique 144,11503 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)

Surface polaire topologique 37,3 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)

Nombre d'atomes lourds 10 calculé par PubChem

Charge formelle 0 calculée par PubChem

Complexité 99.4 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem version 2019.06.18)

Nombre d'atomes isotopiques 0 calculé par PubChem

Nombre défini de stéréocentres atomiques 0 calculé par PubChem

Nombre 1 de stéréocentre atomique indéfini calculé par PubChem

Nombre défini de stéréocentres d'obligations 0 calculé par PubChem

Nombre de stéréocentre de liaison indéfini 0 calculé par PubChem

Nombre d'unités liées par covalence 1 calculé par PubChem

Le composé est canonisé Oui

 

 

La description

 

Formule moléculaire brute: C8H16O2

 

Principaux synonymes

Noms français:

 

ACIDE 2-BUTYLBUTANOÏQUE

ACIDE 2-ÉTHYLCAPROÏQUE

Acide 2-éthylhexanoïque

ACIDE 3-HEPTANECARBOXYLIQUE

Acide éthyl-2 hexanoïque

Acide éthyl-2 hexanoïque (racémique)

ACIDE ALPHA-ÉTHYLCAPROIQUE

ACIDE BUTYLETHYLACETIQUE

Acide éthylhexanoïque

Noms anglais:

 

Acide 2-éthylhexanoïque

Acide 2-éthylhexanoïque

Acide 2-éthylhexanoïque (racémique)

Acide éthylhexanoïque

Utilisation et sources d'émission 1 2 3

L'acide éthyl-2 hexanoïque est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication:

 

de sels métalliques, employés comme:

agents séchants dans les peintures et les vernis

agents gélifiants dans les hydrocarbures

d'esters pour former des plastifiants tel que la résine de polyvinylbutyral (PVB)

de résines alkydes

de colorants

de produits pharmaceutiques

de catalyseurs.

 

Acide 2-éthylhexanoïque (Acide 2-éthylhexanoïque)

Numéro de registre CAS 149-57-5

 

De quoi s'agit-il?

L'acide 2-éthylhexanoïque, aussi connu sous le nom de Acide 2-éthylhexanoïque, est un produit chimique industriel.

Comment est-il utilisé?

Le Acide 2-éthylhexanoïque est en grande partie utilisé dans le cadre de la préparation de sels métalliques et de savons qui servent de desséchants dans la peinture et les encres, et de stabilisateurs thermiques dans le polychlorure de vinyle (PVC).

Le Acide 2-éthylhexanoïque sert aussi à la fabrication de résines utilisées dans les pare-brise d'automobile et les revêtements de sol en vinyle.

Le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas fabriqué au Canada, mais il y est importé.

Pourquoi le gouvernement du Canada l'a-t-il évalué?

Avant l'évaluation, il a été déterminé que le Acide 2-éthylhexanoïque présentait un danger potentiel pour la santé humaine en raison de sa classification, par des organisations internationales, comme substance pouvant causer un trouble du développement des fétus chez les animaux de laboratoire, et en fonction d'un potentiel élevé d'exposition (excluant l'exposition en milieu de travail) pour la population générale du Canada.

Le Acide 2-éthylhexanoïque n'a pas été jugé hautement prioritaire pour l'évaluation des risques qu'il comporte pour l'environnement. Cependant, les effets potentiels sur l'environnement ont également été pris en considération dans cette évaluation préalable.

Comment les Canadiens y sont-ils exposés?

La population générale du Canada peut être exposée au Acide 2-éthylhexanoïque au cours de l'utilisation de produits de peinture, d'antigel, de produits contenant du PVC et d'autres produits contenant des sels métalliques de Acide 2-éthylhexanoïque; toutefois, cette exposition devrait être faible.

Comment est-il rejeté dans l'environnement?

Les rejets de Acide 2-éthylhexanoïque dans l'environnement peuvent provenir de différents flux de déchets à la suite de sa production, de son utilisation et de la dégradation dans l'environnement de certains plastifiants.

Quels sont les résultats de l'évaluation?

Le gouvernement du Canada a effectué une évaluation scientifique du Acide 2-éthylhexanoïque, appelée évaluation préalable.

Les évaluations préalables déterminent le risque potentiel pour la population générale (excluant l'exposition en milieu de travail) et l'environnement.

Les résultats de l'évaluation préalable finale indiquent que le Acide 2-éthylhexanoïque ne devrait pas demeurer longtemps dans l'environnement, ni s'accumuler dans les organismes.

De plus, la quantité de Acide 2-éthylhexanoïque pouvant être rejetée dans l'environnement est inférieure au seuil toxique pour les organismes.

Le gouvernement du Canada a donc conclu que le Acide 2-éthylhexanoïque ne pénètre pas dans l'environnement en des quantités ou dans des conditions de nature à mettre en danger l'environnement.

Le gouvernement du Canada a également conclu que le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas dangereux pour la santé de la population générale au niveau actuel d'exposition.

Que fait le gouvernement du Canada?

En raison de son utilisation en volumes importants, le gouvernement du Canada propose d'étudier s'il serait utile d'inscrire le Acide 2-éthylhexanoïque au Règlement sur les urgences environnementales, pour s'assurer que les mesures en matière de prévention, de préparation, d'intervention et de rétablissement sont en place.

D'après les conclusions de l'évaluation finale, le gouvernement du Canada propose qu'aucune autre mesure ne soit prise à l'égard du Acide 2-éthylhexanoïque.

Le rapport final d'évaluation préalable a été rendu public le 10 septembre 2011.

Que peuvent faire les Canadiens?

Les risques pour la santé que présente une substance chimique dépendent du type de danger que la substance est susceptible de présenter (son potentiel de causer des effets nocifs) et de la dose (le degré d'exposition à la substance). Le Acide 2-éthylhexanoïque n'est pas préoccupant pour l'environnement ou la santé humaine au niveau actuel d'exposition.

Par mesure de précaution, on rappelle aux Canadiens d'observer attentivement les mises en garde et les modes d'emploi de tout produit qu'ils utilisent.

Les Canadiens qui manipulent du Acide 2-éthylhexanoïque en milieu de travail doivent consulter leur représentant en matière de santé et de sécurité au travail pour connaître les pratiques de manipulation sécuritaires, les lois applicables ainsi que les exigences en vertu du Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail (SIMDUT).

 

 

L'acide 2-éthylhexanoïque est le composé organique de formule CH3 (CH2) 3CH (C2H5) CO2H. C'est un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires. L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore. Il est fourni sous forme de mélange racémique.

 

L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement en deux étapes à partir du butyraldéhyde. La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexanal. L'oxydation de ce dernier donne l'acide carboxylique.

 

ÉTHYLHEXANOATES MÉTALLIQUES

 

Ces dérivés contenant des métaux lipophiles sont utilisés de nombreuses manières comme catalyseurs dans les polymérisations, l'oxydation (agents de séchage) et la synthèse organique. La forte solubilité de ces complexes métalliques est attribuable à la longue chaîne hydrocarbonée et à la présence d'un centre chiral qui conduit à des mélanges de complexes énantiomères. Ces complexes métalliques, qui existent sous forme de mélanges de plusieurs diastéréoisomères, sont souvent décrits comme des sels. Ce ne sont cependant pas des complexes de coordination ioniques mais neutres en charge. Leurs structures s'apparentent aux acétates correspondants.

 

DESCRIPTION GÉNÉRALE

 

L'acide 2-éthylhexanoïque (EHXA, 2-EHA) est un acide carboxylique aliphatique important sur le plan industriel. Il est largement utilisé comme stabilisant et comme agent de préservation du bois.

Il a diverses applications industrielles, telles que:

• liquide de refroidissement dans les automobiles

• lubrifiant synthétique

• agent mouillant

• co-solvant

• séchage des peintures

• agent anti-mousse dans les pesticides

 

PHARMACOLOGIE ET ​​BIOCHIMIE

ABSORPTION, DISTRIBUTION ET EXCRÉTION

 

La disposition de l'adipate de di-2- (éthylhexyle) chez l'homme après l'administration de la substance d'essai marquée par un isotope stable a été étudiée. Des échantillons de sang et d'urine ont été prélevés sur six volontaires masculins après l'administration de 46 mg d'adipate de di-2- (éthylhexyle) marqué au 2H10. Le sang a été collecté 0,5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 et 12 heures après l'administration. L'urine a été recueillie jusqu'à 96 heures après l'administration. Aucun effet indésirable n'a été observé chez aucun des volontaires et aucun changement significatif des paramètres biochimiques ou hématologiques n'a été observé. Le plasma ne contenait aucune molécule mère; cependant, le métabolite acide 2-éthylhexanoïque a été détecté, mais les niveaux étaient inférieurs à la limite de quantification. L'acide 2-éthylhexanoïque, en tant que produit conjugué, était également le principal métabolite détecté dans l'urine. L'élimination urinaire des métabolites adipate de di-2- (éthylhexyle) a atteint un pic dans les 8 heures suivant l'administration chez tous les volontaires; au-delà de 36 heures, aucun métabolite n'a été détecté dans l'urine. L'acide 2-éthylhexanoïque conjugué dans l'urine représentait en moyenne 8,6% de la dose administrée. 3,5% supplémentaires de la dose étaient constitués par l'acide 2-éthyl-5-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-éthylhexanedioïque, l'acide 2-éthyl-5-céto-hexanoïque et le 2-éthylhexanol. / Il a été / conclu que l'acide 2-éthylhexanoïque est un marqueur approprié pour la surveillance biologique dans l'estimation de l'apport alimentaire en di-2- (éthylhexyl) adipate car il est le principal métabolite identifié et que son taux d'élimination est similaire à celui des autres métabolites adipate de di-2- (éthylhexyle).

De l'acide [2-14 (C) -Hexyl] 2-éthylhexanoïque dans de l'huile de maïs a été administré à des rats femelles Fischer 344 soit sous forme d'un seul gavage oral à 100 ou 1000 mg / kg, soit après 14 jours d'acide 2-éthylhexanoïque oral non marqué ( 100 mg / kg uniquement). Une solution aqueuse d'acide [2-14 (C) -hexyl] 2-éthylhexanoïque a été appliquée localement à raison de 100 ou 1000 mg / kg et un autre groupe de rats a reçu de l'acide 2-éthylhexanoïque par injection intraveineuse (1 mg / kg). L'urine, les matières fécales et le sang ont été recueillis à divers intervalles pendant 96 heures. Environ 72 à 75 pour cent de la dose orale ont été excrétés dans l'urine dans les 24 heures, et <10 pour cent ont été excrétés après 24 heures. Environ 50% du 14 (C) a été excrété dans les 8 premières heures après la dose de 100 mg / kg contre 20 pour cent après la dose de 1000 mg / kg. L'excrétion fécale représentait 7 à 12 pour cent des deux doses. Après injection intraveineuse, 64 pour cent du l4 (C) ont été excrétés dans l'urine et 2 pour cent dans les selles. L'administration répétée d'acide 2-éthylhexanoïque non marqué (100 mg / kg) a semblé réduire l'élimination urinaire du 14 (C) légèrement à 55% dans l'urine, tandis que l'excrétion fécale a augmenté à 15% au cours des 24 premières heures. Après l'application cutanée, environ 30 pour cent de la dose appliquée ont été excrétés dans l'urine au cours des premières 24 heures, suivis de 8 et 17 pour cent supplémentaires de 24 à 96 heures pour les doses de 100 et 1000 mg / kg, respectivement. L'excrétion fécale était de 7 pour cent pour les deux doses. L'absorption cutanée a été estimée entre 63 et 70 pour cent par rapport à l'administration intraveineuse. Après l'application cutanée, les concentrations sanguines maximales de 14C sont survenues environ 5,7 heures après l'application et la demi-vie d'absorption était de 3,2 heures. Les principaux métabolites urinaires comprenaient le glucuronide de l'acide 2-éthylhexanoïque, les glucuronides de l'acide 2-éthyl-6-hydroxyhexanoïque et de l'acide 2-éthyl-1,6-hexanedioïque et l'acide 2-éthylhexanoïque non métabolisé. Les proportions de chaque métabolite ont changé avec la dose et la voie d'administration.

 

 

Des rats mâles Wistar recevant de l'acide 2-éthylhexanoïque dans de l'eau potable (600 mg / kg par jour) pendant 9 semaines ont éliminé 10 métabolites différents, dont l'acide 2-éthyl-1,6-hexanedioïque, l'acide 2-éthyl-6-hydroxyhexanoïque, cinq autres hydroxylés métabolites et deux lactones, l'acide 5,6-déhydro-2-éthylhexanoïque insaturé et le composé d'origine (en partie sous forme de conjugué d'acide glucuronique).

 

MÉTHODES DE FABRICATION

 

Produit par la voie aldolique à partir du butyraldéhyde en trois étapes: condensation aldol; l'hydrogénation de la double liaison carbone-carbone; et l'oxydation de l'aldéhyde saturé à chaîne ramifiée en acide 2-éthylhexanoïque.

L'acide 2-éthylhexanoïque est produit par oxydation du 2-éthyl-1-hexanol ou du 2-éthylhexanal; ce dernier est obtenu avec un rendement de 95% par hydrogénation du 2-éthyl-2-hexénal, lui-même formé par la condensation aldolique du n-butyraldéhyde.

 

PROFIL DE RÉACTIVITÉ

 

Acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées «neutralisations», s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel. La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; ceux avec plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau. L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et s'y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, acier et aluminium. Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur. Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants. Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible. Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; comme les autres acides, ils catalysent (accélèrent souvent) les réactions chimiques.