2-этилгексановая кислота

2-этилгексановая кислота
Скелетная формула 2-этилгексановой кислоты
Молекула 2-этилгексановой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
2-этилгексановая кислота [1]
Идентификаторы
Количество CAS
149-57-5 ☑
72377-05-0 S энантиомер ☒
56006-48-5 энантиомер R ☒
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein 1750468
CHEMBL
ChEMBL1162485 ☑
ChEMBL1162487 ☒
ChEMBL1162486 ☒
ChemSpider
8373 ☑
70431 R ☒
119200 S ☒
Информационная карта ECHA 100.005.222
Номер CE
205-743-6
Сетка 2-этилгексановой кислоты +
PubChem CID
8697
78052 R
135309 S
Номер RTECS
MO7700000
UNII
01MU2J7VVZ ☑
Панель управления CompTox (EPA)
DTXSID9025293 Изменить это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
Улыбки [показать]
Свойства
Химическая формула C 8 H 16 O 2
Молярная масса 144,214 г моль -1
Внешний вид Бесцветная жидкость
Плотность 903 мг мл -1
Температура плавления -59,00 ° C; -74,20 ° F; 214,15 тыс.
Температура кипения 228,1 ° C; 442,5 ° F; 501,2 тыс.
журнал P 2.579
Давление пара <1 Па (при 25 ° C)
Кислотность (p K a) 4,819
Основность (p K b) 9,178
Показатель преломления (n D) 1,425
Термохимия
Энтальпия
std образование (Δ f H ⦵ 298) −635,1 кДж моль −1
Энтальпия
стандартное горение (Δ c H ⦵ 298) -4,8013–4,7979 МДж моль -1
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный GHS07: Вредный GHS08: Опасно для здоровья
SGH Сигнальное слово опасности
Заявление об опасностях GHS H312, H318, H361
Меры предосторожности GHS P280, P305 + 351 + 338
предел прочности 114 ° C (237 ° F, 387 K)
самостоятельное воспаление
температура 371 ° C (700 ° F, 644 K)
Пределы взрываемости от 0,9 до 6,7%
Доза или смертельная концентрация (DL, LC):
LD 50 (средняя доза)
1,142 г / кг (кожа, кролик)
3 г / кг (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-метилгексан
3-метилгексан
Валноктамид
2-метилгептан
3-метилгептан
2-этилгексанол
Вальпроевая кислота
Пропилгептиловый спирт
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое ☑☒?)
Ссылки на инфобоксы
2-Этилгексановая кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 (CH 2) 3 CH (C 2 H 5) CO 2 H. Это карбоновая кислота, широко используемая для получения липофильных производных металлов, растворимых в неполярные органические растворители. 2-Этилгексановая кислота - бесцветное вязкое масло. Поставляется в виде рацемической смеси.

Производство
2-Этилгексановая кислота промышленно производится из пропилена, который гидроформилируется с образованием бутиральдегида. Альдольная конденсация альдегида дает 2-этилгексеналь, который гидрируют до 2-этилгексаналя. Окисление этого альдегида дает карбоновую кислоту. [2]

Этилгексаноаты металлов

65% раствор бис (2-этилгексаноата) кобальта (II) в уайт-спирите, бутылка наклонена, чтобы показать цвет и вязкость.
2-Этилгексановая кислота образует соединения с катионами металлов, которые имеют стехиометрию в виде ацетатов металлов. Эти этилгексаноатные комплексы используются в органическом и промышленном химическом синтезе. Они действуют как катализаторы при полимеризации, а также в реакциях окисления как «осушители масла». [3] Они хорошо растворяются в неполярных растворителях. Эти комплексы металлов часто называют солями. Однако это не ионные координационные комплексы, а с нейтральным зарядом. Их структуры напоминают соответствующие ацетаты.

Примеры этилгексаноатов металлов
Гидроксил алюминия бис (2-этилгексаноат), используемый в качестве загустителя
Этилгексаноат олова (II) (CAS # 301-10-0), катализатор полилактида и сополимера молочной и гликолевой кислоты. [4]
Этилгексаноат кобальта (II) (CAS # 136-52-7), осушитель алкидных смол
Этилгексаноат никеля (II) (CAS # 4454-16-4)
Смотрите также
2-этилгексанол

Свойства
Связанные категории Строительные блоки, C8, Карбонильные соединения, Карбоновые кислоты, Химический синтез,
Органические строительные блоки
Меньше...
Уровень качества 200
плотность пара 4,98 (по сравнению с воздухом)
давление пара <0,01 мм рт. ст. (20 ° C)
  10 мм рт. Ст. (115 ° C)
тест ≥99%
температура самовоспламенения. 699 ° F
изл. лим. 1,04%, 135 ° F
Показать еще (15)
Описание
Общее описание
2-Этилгексановая кислота (EHXA, 2-этилгексановая кислота) представляет собой промышленно важную алифатическую карбоновую кислоту. [2] Он широко используется в качестве стабилизатора [1] и консерванта древесины. [1]
Он имеет различные промышленные применения, такие как: [3]
• охлаждающая жидкость в автомобилях
• синтетическая смазка
• смачивающий агент
• сорастворитель
• сушка краски
• антипенный агент в пестицидах

2-Этилгексановая кислота представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью.

ЧЭБИ
2-Этилгексановая кислота содержится во фруктах. 2-Этилгексановая кислота содержится в винограде.

База данных метаболома человека (HMDB)
2-этилгексаноат (изобарная с 2-пропилпентаноатом), также t, известный как 2-этилгексановая кислота, классифицируется как член жирных кислот со средней длиной цепи. Жирные кислоты со средней длиной цепи - это жирные кислоты с алифатическим хвостом, который содержит от 4 до 12 атомов углерода. 2-Этилгексаноат (изобарная с 2-пропилпентаноатом) считается малорастворимым (в воде) и кислым.

Справка по расчетным свойствам Новое окно
Название свойства Значение свойства Ссылка
Молекулярная масса 144,21 г / моль, рассчитанная с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 2.6, рассчитанный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородных связей 1, рассчитанное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи 2, рассчитанное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество поворотных звеньев 5, рассчитанное Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса 144,11503 г / моль, рассчитанная с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса 144,11503 г / моль, рассчитанная с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая полярная поверхность 37,3 Ų, рассчитанная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Число тяжелых атомов 10 рассчитано PubChem
Формальная нагрузка 0, рассчитанная PubChem
Сложность 99.4, рассчитанная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов 0 рассчитано PubChem
Определенное количество атомных стереоцентров 0, рассчитанное PubChem
Номер 1 неопределенного атомарного стереоцентра, рассчитанный PubChem
Определенное количество стереоцентров облигаций 0, рассчитанное PubChem
Количество неопределенных привязок стереоцентра 0, рассчитанное PubChem
Количество ковалентно связанных единиц 1, рассчитанное PubChem
Комплекс канонизирован Да

Описание

Молекулярная формула: C8H16O2

Основные синонимы
Французские имена:

2-БУТИЛБУТАНОВАЯ КИСЛОТА
2-ЭТИЛКАПРОНОВАЯ КИСЛОТА
2-этилгексановая кислота
3-ГЕПТАНЕКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
2-этилгексановая кислота
2-этилгексановая кислота (рацемическая)
АЛЬФА-ЭТИЛКАПРОНОВАЯ КИСЛОТА
БУТИЛЕТИЛАЦЕТНАЯ КИСЛОТА
Этилгексановая кислота
Английские имена:

2-этилгексановая кислота
2-этилгексановая кислота
2-этилгексановая кислота (рацемическая)
Этилгексановая кислота
Использование и источники выбросов 1 2 3
2-этилгексановая кислота используется в качестве промежуточного продукта при производстве:

соли металлов, используемые как:
сушильные агенты в лаках и красках
гелеобразователи в углеводородах
сложные эфиры для образования пластификаторов, таких как поливинилбутираль (ПВБ).
алкидные смолы
красители
фармацевтических продуктов
катализаторы.

2-этилгексановая кислота (2-этилгексановая кислота)
Регистрационный номер CAS 149-57-5

О чем это?
2-Этилгексановая кислота, также известная как 2-этилгексановая кислота, является промышленным химическим веществом.
Как это используется?
2-Этилгексановая кислота широко используется при получении солей металлов и мыла, которые служат в качестве осушителей в красках и чернилах, а также в качестве термостабилизаторов в поливинилхлориде (ПВХ).
2-Этилгексановая кислота также используется в производстве смол, используемых в автомобильных лобовых стеклах и виниловых полах.
2-Этилгексановая кислота не производится в Канаде, но импортируется туда.
Почему правительство Канады дало оценку?
Перед оценкой было установлено, что 2-этилгексановая кислота представляет потенциальную опасность для здоровья человека из-за ее классификации международными организациями как вещества, которое может вызвать нарушение развития плода у лабораторных животных. и основан на высоком потенциале воздействия (исключая профессиональное воздействие) на население Канады в целом.
2-Этилгексановая кислота не считалась приоритетной для оценки экологического риска. Тем не менее, потенциальное воздействие на окружающую среду также учитывалось в этой предварительной оценке.
Как канадцы подвержены этому?
Население Канады в целом может подвергаться воздействию 2-этилгексановой кислоты во время использования красок, антифризов, продуктов, содержащих ПВХ, и других продуктов, содержащих соли металлов 2-этилгексановой кислоты; однако ожидается, что это воздействие будет низким.
Как он попадает в окружающую среду?
Выбросы 2-этилгексановой кислоты в окружающую среду могут происходить из различных потоков отходов в результате ее производства, использования и разложения определенных пластификаторов в окружающей среде.
Каковы результаты оценки?
Правительство Канады завершило научную оценку 2-этилгексановой кислоты, которая называется оценкой скрининга.
Скрининговые оценки определяют потенциальный риск для населения в целом (за исключением воздействия на рабочем месте) и окружающей среды.
Это указывает на то, что не ожидается, что 2-этилгексановая кислота будет оставаться в окружающей среде в течение длительного времени или накапливаться в организмах.
Кроме того, количество 2-этилгексановой кислоты, которое может быть выброшено в окружающую среду, ниже порога токсичности для организмов.
Поэтому правительство Канады пришло к выводу, что 2-этилгексановая кислота не попадает в окружающую среду в количествах или в условиях, которые угрожают окружающей среде.
Правительство Канады также пришло к выводу, что 2-этилгексановая кислота не опасна для здоровья населения в целом при нынешних уровнях воздействия.
Что делает правительство Канады?
В связи с его использованием в больших объемах правительство Канады предлагает изучить, было бы полезно включить 2-этилгексановую кислоту в Правила чрезвычайной экологической ситуации, чтобы гарантировать, что меры по предотвращению готовность, реагирование и восстановление на месте.
Основываясь на выводах окончательной оценки, правительство Канады предлагает не предпринимать никаких дальнейших действий в отношении 2-этилгексановой кислоты.
Заключительный отчет об оценке результатов скрининга был опубликован 10 сентября 2011 г.
Что могут сделать канадцы?
Риски для здоровья, связанные с химическим веществом, зависят от типа опасности, которую может представлять вещество (его потенциал причинения вреда) и дозы (степени воздействия вещества). 2-Этилгексановая кислота не представляет опасности для окружающей среды или здоровья человека при нынешнем уровне воздействия.
Напоминаем канадцам в качестве меры предосторожности внимательно соблюдать предупреждения и инструкции по использованию любого продукта, который они используют.
Канадцы, работающие с 2-этилгексановой кислотой на рабочем месте, должны проконсультироваться со своим представителем по охране труда и технике безопасности относительно методов безопасного обращения, применимых законов и требований Информационной системы по охране труда и технике безопасности. опасные материалы, используемые на работе (WHMIS).

2-Этилгексановая кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH3 (CH2) 3CH (C2H5) CO2H. Это карбоновая кислота, широко используемая для получения липофильных производных металлов, растворимых в неполярных органических растворителях. 2-Этилгексановая кислота - бесцветное вязкое масло. Поставляется в виде рацемической смеси.

2-Этилгексановая кислота производится промышленным способом в две стадии из бутиральдегида. Альдольная конденсация альдегида дает 2-этилгексаналь. Окисление последнего дает карбоновую кислоту.

ЭТИЛГЕКСАНОАТЫ МЕТАЛЛОВ

Эти производные, содержащие липофильные металлы, во многих отношениях используются в качестве катализаторов в процессах полимеризации, окисления (осушающие агенты) и органического синтеза. Высокая растворимость этих комплексов металлов объясняется длинной углеводородной цепью и наличием хирального центра, который приводит к смесям энантиомерных комплексов. Эти комплексы металлов, которые существуют в виде смесей нескольких диастереомеров, часто называют солями. Однако они не являются ионными координационными комплексами, но имеют нейтральный заряд. Их структуры напоминают соответствующие ацетаты.

ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ

2-Этилгексановая кислота (EHXA, 2-EHA) представляет собой промышленно важную алифатическую карбоновую кислоту. Он широко используется в качестве стабилизатора и консерванта древесины.
Он имеет различные промышленные применения, такие как:
• охлаждающая жидкость в автомобилях
• синтетическая смазка
• смачивающий агент
• сорастворитель
• сушка краски
• антипенный агент в пестицидах

ФАРМАКОЛОГИЯ И БИОХИМИЯ
ПОГЛОЩЕНИЕ, РАСПРОСТРАНЕНИЕ И ИЗЪЯТИЕ

Было исследовано распределение ди-2- (этилгексил) адипата в организме человека после введения меченного стабильным изотопом тестируемого вещества. Образцы крови и мочи были взяты у шести добровольцев мужского пола после введения 46 мг меченного 2H10 ди-2- (этилгексил) адипата. Кровь собирали через 0,5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 и 12 часов после введения. Мочу собирали через 96 часов после приема. Ни у одного из добровольцев не наблюдалось побочных эффектов и не наблюдалось значительных изменений биохимических или гематологических параметров. Плазма не содержала родительских молекул; однако метаболит 2-этилгексановой кислоты был обнаружен, но его уровни были ниже предела количественного определения. 2-Этилгексановая кислота в виде конъюгата также была основным метаболитом, обнаруживаемым в моче. Выведение с мочой метаболитов ди-2- (этилгексил) адипата достигло пика в течение 8 часов после введения у всех добровольцев; более 36 часов, в
 метаболитов в моче не обнаружено. Конъюгированная 2-этилгексановая кислота в моче составляла в среднем 8,6% от введенной дозы. Дополнительные 3,5% дозы состояли из 2-этил-5-гидроксигексановой кислоты, 2-этилгександиовой кислоты, 2-этил-5-кетогексановой кислоты и 2-этилгексанола. / Был / сделан вывод, что 2-этилгексановая кислота является подходящим маркером для биологического мониторинга при оценке потребления ди-2- (этилгексил) адипата, поскольку это основной идентифицированный метаболит и его уровень элиминация аналогична таковой других метаболитов ди-2- (этилгексил) адипата.
[2-14 (C) -гексил] 2-этилгексановую кислоту в кукурузном масле вводили самкам крыс Fischer 344 либо в виде одного перорального желудочного зонда в дозе 100 или 1000 мг / кг, или через 14 дней перорального немеченого 2-этилгексановой кислоты (только 100 мг / кг). Водный раствор [2-14 (C) -гексил] 2-этилгексановой кислоты применяли местно в дозе 100 или 1000 мг / кг, а другая группа крыс получала 2-этилгексановую кислоту внутривенной инъекцией. (1 мг / кг). Мочу, кал и кровь собирали с различными интервалами в течение 96 часов. Примерно от 72 до 75 процентов пероральной дозы выводилось с мочой в течение 24 часов, а менее 10 процентов - через 24 часа. Приблизительно 50% 14 (C) выводилось в течение первых 8 часов после дозы 100 мг / кг по сравнению с 20% после дозы 1000 мг / кг. Фекальная экскреция составляла от 7 до 12 процентов от двух доз. После внутривенной инъекции 64% l4 (C) было выведено с мочой и 2% - с калом. Повторное введение немеченой 2-этилгексановой кислоты (100 мг / кг), по-видимому, немного снизило выведение с мочой 14 (C) до 55% с мочой, в то время как экскреция с фекалиями увеличилась до 15%. в течение первых 24 часов. После нанесения на кожу примерно 30 процентов нанесенной дозы выводилось с мочой в течение первых 24 часов, а затем еще 8 и 17 процентов от 24 до 96 часов для доз 100 и 1000 мг. кг соответственно. Фекальная экскреция составила 7 процентов для обеих доз. По оценкам, всасывание через кожу составляет от 63 до 70 процентов по сравнению с внутривенным введением. После нанесения на кожу пиковые концентрации 14C в крови наблюдались примерно через 5,7 часа после нанесения, а период полувыведения составил 3,2 часа. Основные метаболиты мочи включали глюкуронид 2-этилгексановой кислоты, 2-этил-6-гидроксигексановую кислоту и глюкурониды 2-этил-1,6-гександиовой кислоты и не-2-этилгексановую кислоту. метаболизируется. Пропорции каждого метаболита менялись в зависимости от дозы и пути введения.

Крысы-самцы линии Вистар, получавшие 2-этилгексановую кислоту с питьевой водой (600 мг / кг в день) в течение 9 недель, вывели 10 различных метаболитов, включая 2-этил-1,6-гександионовую кислоту, л. 2-этил-6-гидроксигексановая кислота, пять других гидроксильных метаболитов и два лактона, ненасыщенная 5,6-дегидро-2-этилгексановая кислота и исходное соединение (частично в виде конъюгата глюкуроновой кислоты).

СПОСОБЫ ИЗГОТОВЛЕНИЯ

Производится альдольным способом из бутиральдегида в три стадии: альдольная конденсация; гидрирование двойной связи углерод-углерод; и окисление насыщенного альдегида с разветвленной цепью до 2-этилгексановой кислоты.
2-Этилгексановая кислота получается окислением 2-этил-1-гексанола или 2-этилгексаналя; последний получают с выходом 95% путем гидрирования 2-этил-2-гексеналя, который сам образуется альдольной конденсацией н-бутиральдегида.

ПРОФИЛЬ РЕАКТИВНОСТИ

2-Этилгексановая кислота представляет собой карбоновую кислоту. Карбоновые кислоты отдают ионы водорода, если присутствует основание, принимающее их. Таким образом, они реагируют со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими. Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализациями», сопровождаются значительным выделением тепла. Нейтрализация между кислотой и основанием дает воду плюс соль. Карбоновые кислоты с шестью или менее атомами углерода легко или плохо растворимы в воде; те, у которых более шести атомов углерода, слабо растворимы в воде. Растворимая карбоновая кислота до некоторой степени диссоциирует в воде с образованием ионов водорода. Следовательно, pH растворов карбоновой кислоты составляет менее 7,0. Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются при нейтрализации с образованием растворимой соли. Карбоновые кислоты в водном растворе и жидких или расплавленных карбоновых кислотах могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и метасоли.
llique. Такие реакции в принципе также происходят для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой. Даже «нерастворимые» карбоновые кислоты могут абсорбировать достаточно воды из воздуха и растворяться в нем настолько, чтобы вызывать коррозию или растворять железные, стальные и алюминиевые детали и емкости. Карбоновые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов с образованием газообразного цианистого водорода. В случае сухих твердых карбоновых кислот реакция протекает медленнее. Нерастворимые карбоновые кислоты реагируют с растворами цианидов с выделением газообразного цианистого водорода. Воспламеняющиеся и / или токсичные газы и тепло образуются при реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами. Карбоновые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитами (SO2) с образованием легковоспламеняющихся и / или токсичных газов и тепла. Их реакция с карбонатами и бикарбонатами дает безвредный газ (углекислый газ), но всегда тепло. Как и другие органические соединения, карбоновые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями. Эти реакции выделяют тепло. Возможен широкий ассортимент продукции. Как и другие кислоты, карбоновые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они катализируют (часто ускоряют) химические реакции.