ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE

L'acide 2-éthylhexanoïque (2-EHA), communément appelé acide 2-éthylhexanoïque (acide octoïque), est un composé organique de formule CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans des solvants organiques non polaires.
L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore.

CAS : 149-57-5
MF : C8H16O2
MW : 144,21
EINECS : 205-743-6

Synonymes
(RS)-2-éthylhexansαure ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-butylbutanoique ; (+/-)-2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide butyléthylacétique ; acide 2-butylbutanoïque acide; acide 3-heptanecarboxylique; acide éthyl hexanoïque; acide 2-éthyl-hexoïque; acide 2-éthyl hexanoïque; acide alpha-éthylcaproïque; acide 2-éthyl-hexanoïque; acide éthyl hexanoïque, 2-; acide alpha-éthyl caproïque; MFCD00002675; acide alpha-éthylcaproïque; acide 2-éthyl-1-hexanoïque; 61788-37-2; 01MU2J7VVZ; 2-EHA; ACIDE 2-ÉTHYL HEXOÏQUE, AR; DTXSID9025293; CHEBI: 89058; NSC-8881; 2-éthylhexansaeure; acide 2-éthylhexanoïque; DTXCID805293; acide 2-éthylhexanoïque, >= 99 %; acide 2-éthylhexanoïque, analytique CAS-149-57-5;ACIDE 2-ÉTHYL HEXANOÏQUE;CCRIS 3348;HSDB 5649;Kyselina 2-éthylkapronova [tchèque];NSC 8881;Kyselina 2-éthylkapronova;EINECS 205-743-6;(+/-)-ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE;UNII-01MU2J7VVZ;Kyselina heptan-3-karboxylova [tchèque];BRN 1750468;Kyselina heptan-3-karboxylova;AI3-01371;Acide hexanoïque, 2-éthyl-, (-)-;EINECS 262-971-9;Acide 2-éthylcapronique;Acide 2-éthyl-hexonique;alpha-éthylhexanoïque acide;Acide .alpha.-éthylhexanoïque;EC 205-743-6;SCHEMBL25800;Acide 2-éthylhexanoïque, 99 %;MLS002415695;CHEMBL1162485;WLN : QVY4 & 2;NSC8881;HMS2267F21;STR05759;ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE [HSDB];Tox21_201406;Tox21_300108;LMFA01020087;AKOS009031416;AT29893;CS-W016381;SB44987;SB44994;NCGC00091324-01;NCGC00091324-02;NCGC00091324-03;NCGC00253985-01;NCGC002 58957-01;SMR001252268;1ST157439;E0120;NS00010660;EN300-20410;1ST157439-1000;Q209384;W-109079;F0001-0703;Z104478072;18FEB650-7573-4EA0-B0CD-9D8BED766547;Acide 2-éthylhexanoïque en solution dans l'acétonitrile, 1000 mug/ml ;Acide 2-éthylhexanoïque, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié

L'acide 2-éthylhexanoïque est fourni sous forme de mélange racémique.
L'acide 2-éthylhexanoïque forme des composés avec des cations métalliques qui ont la stoechiométrie des acétates métalliques.
Ces complexes d'éthylhexanoate sont utilisés dans la synthèse chimique organique et industrielle.
Ils fonctionnent comme catalyseurs dans les polymérisations ainsi que pour les réactions d'oxydation en tant qu'« agents de séchage de l'huile ».
Ils sont très solubles dans les solvants non polaires.
Ces complexes métalliques sont souvent décrits comme des sels.
Ils ne s'agit cependant pas de complexes de coordination ioniques mais de charges neutres.
Leurs structures sont apparentées à celles des acétates correspondants.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide gras à chaîne ramifiée.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un liquide incolore à jaune clair avec une légère odeur.
L'acide 2-éthylhexanoïque brûlera, bien que l'acide 2-éthylhexanoïque puisse demander un certain effort pour s'enflammer.
L'acide 2-éthylhexanoïque est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide 2-éthylhexanoïque est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé pour fabriquer des sécheurs de peinture et des plastifiants.

Production
L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement à partir de propylène, qui est hydroformylé pour donner du butyraldéhyde.
La condensation aldolique de l'aldéhyde donne L'acide 2-éthylhexanoïque, qui est hydrogéné pour donner du 2-éthylhexanal.
L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique.

Acide 2-éthylhexanoïque (acide octoïque) Propriétés chimiques
Point de fusion : -59 °C
Point d'ébullition : 228 °C (lit.)
Densité : 0,906
Densité de vapeur : 4,98 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
Fp : 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : 1,4 g/l
Forme : liquide
pka : pK1 : 4,895 (25 °C)
Couleur : transparent
PH : 3 (1,4 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : légère odeur
Plage de pH : 3 à 1,4 g/l à 20 °C
Limite d'explosivité : 1,04 %, 135 °F
Solubilité dans l'eau : 2 g/l (20 ºC)
BRN : 1750468
Limites d'exposition ACGIH : TWA 5 mg/m3
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases.
InChIKey : OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,7 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 149-57-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide 2-éthylhexanoïque (acide octoïque) (149-57-5)
Système de registre des substances de l'EPA : acide 2-éthylhexanoïque (acide octoïque) (149-57-5)

Utilisations
L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques, qui agissent comme catalyseur dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la fabrication de poly(acide lactique-co-glycolique).
L'acide 2-éthylhexanoïque est également utilisé comme stabilisant pour les chlorures de polyvinyle.
L'acide 2-éthylhexanoïque est également utilisé dans l'extraction par solvant et la granulation de colorants.
En outre, L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé pour préparer des plastifiants, des lubrifiants, des détergents, des adjuvants de flottation, des inhibiteurs de corrosion et des résines alkydes.
En outre, L'acide 2-éthylhexanoïque sert de catalyseur pour la formation de mousse de polyuréthane.

L'acide 2-éthylhexanoïque peut être utilisé :
Comme réactif dans l'estérification, l'alcynylation décarboxylative et la préparation d'alkylcoumarines par des réactions de couplage décarboxylatif.
Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par réaction de Biginelli.
Siccatifs pour peintures et vernis (sels métalliques).
Les éthylhexoates de métaux légers sont utilisés pour transformer certaines huiles minérales en graisses.
Les esters de L'acide 2-éthylhexanoïque sont utilisés comme plastifiants.

Préparation
Dans une bouteille sèche à trois cols de 1 L, ajouter l'aldéhyde isooctylique (80 g, 0,62 mol) et le solvant acide 2-éthylhexanoïque (240 g, 1,66 mol), ligand L8 (5,24 mg, 0,007 mmol), carbonate de césium (18,24 mg, 0,056 mmol), acétate de potassium 160 mg, placé dans un bain-marie, agiter mécaniquement sous atmosphère d'azote, après que la température a atteint 30 ° C, un flux d'air a été démarré à un débit de 11,9 g/h, et la température de réaction a été maintenue à 30-35 ° C en ajoutant de l'eau de refroidissement au bain-marie.

Après 6 heures de réaction, la conversion de l'aldéhyde isooctylique a été calculée à 99,6 %.

La sélectivité de L'acide 2-éthylhexanoïque était de 99,5 % et le rendement était de 99,10 %.

Profil de réactivité
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.

De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans L'acide 2-éthylhexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.

Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.

Méthode de préparation
Méthode d'oxydation de L'acide 2-éthylhexanoïque à partir du 2-éthylhexanol dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium par oxydation au permanganate de potassium pour produire de l'isooctate de sodium, puis neutralisation par l'acide sulfurique.
Méthode d'oxydation de L'acide 2-éthylhexanoïque Le 2-éthylhexanal a été préparé par hydrogénation sélective du 2-éthylhexanal, qui est un produit intermédiaire du 2-éthylhexanol produit par synthèse du propylène carbonyle, puis par oxydation en phase liquide pour produire du 2-éthylhexanol.
Méthode d'estérification par déshydrogénation catalytique de L'acide 2-éthylhexanoïque L'hexanol 2-éthylique dans des conditions alcalines, avec de l'oxyde de cadmium, de l'oxyde de zinc, du dioxyde de manganèse comme catalyseur, l'hexanoate 2-éthylique (isooctanoate) est formé par déshydrogénation à 180~210 ℃, et l'isooctanoate est saponifié pour former le sel et l'alcool correspondants.
Après acidification du sel avec de l'acide sulfurique, l'acide isooctanoïque est obtenu par rectification.