2-ETİLHEKZANOİK ASİT

2-Etilheksanoik asit (2-EHA), yaygın olarak 2-Etilheksanoik asit olarak bilinir, CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
2-Etilheksanoik asit, polar olmayan organik çözücülerde çözünen lipofilik metal türevleri hazırlamak için yaygın olarak kullanılan bir karboksilik asittir.
2-Etilheksanoik asit, renksiz, viskoz bir yağdır.

CAS: 149-57-5
MF: C8H16O2
MW: 144.21
EINECS: 205-743-6

Eş anlamlılar
(RS)-2-Etilheksanlarαure;2-Etil-1-heksanoik asit;2-Etil-1-heksanoik asit;2-BÜTİLBUTANOİK ASİT;(+/-)-2-ETİLHEKZANOİK ASİT;2-ETİLHEKZANOİK ASİT;2-ETİLHEKZOİK ASİT;2-ETİLKAPROİK ASİT;2-ETİLHEKZANOİK ASİT;149-57-5;2-Etilkaproik asit;Heksanoik asit, 2-etil-;Etilheksanoik asit;Etilhekzoik asit;2-Etilhekzoik asit;Butiletilasetik asit;2-Butilbütanoik asit;3-Heptankarboksilik asit;Etil hekzanoik asit;2-etil-hekzanoik asit;2-etil hekzanoik asit;alfa-Etilkaproik asit;2-etil-hekzanoik asit;Etil hekzanoik asit, 2-;alfa-etil kaproik asit;MFCD00002675;.alfa.-Etilkaproik asit;2-Etil-1-hekzanoik asit;61788-37-2;01MU2J7VVZ;2-EHA;2-ETİL HEKZOİK ASİT,AR;DTXSID9025293;CHEBI:89058;NSC-8881;2-Etilhekzanoik asit;2-etilhekzanoik asit;DTXCID805293;2-Etilhekzanoik asit, >=%99; 2-Etilheksanoik asit, analitik standart; CAS-149-57-5; 2 ETİL HEKZANOİK ASİT; CCRIS 3348; HSDB 5649; Kyselina 2-etilkapronova [Çek]; NSC 8881; Kyselina 2-etilkapronova; EINECS 205-743-6; (+/-)-2-ETİLHEKZANOİK ASİT; UNII-01MU2J7VVZ; Kyselina heptan-3-karboksilova [Çek]; BRN 1750468; Kyselina heptan-3-karboksilova; AI3-01371; Heksanoik asit, 2-etil-, (-)-; EINECS 262-971-9; 2-Etilkapronik asit; 2-Etil-Heksonik asit;alfa-Etilheksanoik asit;alfa.-Etilheksanoik asit;EC 205-743-6;SCHEMBL25800;2-Etilheksanoik asit, %99;MLS002415695;CHEMBL1162485;WLN: QVY4 ve 2;NSC8881;HMS2267F21;STR05759;2-ETİLHEKZANOİK ASİT [HSDB];Tox21_201406;Tox21_300108;LMFA01020087;AKOS009031416;AT29893;CS-W016381;SB44987;SB44994;NCGC00091324-01;NCGC00091324-02;NCGC00091324-03;NCGC00253985-01;NCGC002 58957-01;SMR001252268;1ST157439;E0120;NS00010660;EN300-20410;1ST157439-1000;Q209384;W-109079;F0001-0703;Z104478072;18FEB650-7573-4EA0-B0CD-9D8BED766547;2-Etilheksanoik asit Asetonitrilde Çözelti, 1000mug/mL;2-Etilheksanoik asit, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi

2-Etilheksanoik asit rasemik bir karışım olarak tedarik edilir. 2-Etilheksanoik asit, metal asetatlar gibi stokiyometriye sahip metal katyonlarla bileşikler oluşturur.
Bu etilheksanoat kompleksleri organik ve endüstriyel kimyasal sentezlerde kullanılır.
Polimerizasyonlarda katalizör olarak ve ayrıca "yağ kurutma ajanları" olarak oksidasyon reaksiyonlarında işlev görürler.
Polar olmayan çözücülerde oldukça çözünürler.
Bu metal kompleksleri genellikle tuzlar olarak tanımlanır.
Ancak bunlar iyonik değil, yük-nötr koordinasyon kompleksleridir.
Yapıları, karşılık gelen asetatlara benzer.
2-Etilheksanoik asit, dallı zincirli bir yağ asididir.
2-Etilheksanoik asit, hafif bir kokuya sahip renksiz ila açık sarı bir sıvıdır.
2-Etilheksanoik asit yanacaktır ancak 2-Etilheksanoik asidin tutuşması biraz çaba gerektirebilir.
2-Etilheksanoik asit suda az çözünür.
2-Etilheksanoik asit metaller ve dokular için aşındırıcıdır.
2-Etilheksanoik asit boya kurutucuları ve plastikleştiriciler yapmak için kullanılır.

Üretim
2-Etilheksanoik asit endüstriyel olarak bütiraldehit elde etmek için hidroformillenmiş propilenden üretilir.
Aldehitin aldol kondensasyonu 2-Etilheksanoik asit verir, bu da 2-etilheksanal elde etmek için hidrojenlenir.
Bu aldehitin oksidasyonu karboksilik asidi verir.

2-Etilheksanoik asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -59 °C
Kaynama noktası: 228 °C(lit.)
Yoğunluk: 0,906
Buhar yoğunluğu: 4,98 (havaya karşı)
Buhar basıncı: <0,01 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,425(lit.)
Fp: 230 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük: 1,4 g/l
Form: Sıvı
pka: pK1:4,895 (25°C)
Renk: Berrak
PH: 3 (1,4 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Hafif koku
PH Aralığı: 20 °C'de 1,4 g/l'de 3
Patlayıcı sınır: %1,04, 135°F
Su Çözünürlüğü: 2 g/L (20 ºC)
BRN: 1750468
Maruz kalma sınırları ACGIH: TWA 5 mg/m3
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlarla uyumsuz. InChIKey: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 2,7
CAS Veri Tabanı Referansı: 149-57-5(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Etilheksanoik asit(149-57-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Etilheksanoik asit (149-57-5)

Kullanımlar
2-Etilheksanoik asit, polimerizasyon reaksiyonlarında katalizör görevi gören metal türevlerinin hazırlanmasında kullanılır.
Örneğin, kalay 2-Etilheksanoik asit, poli(laktik-ko-glikolik asit) üretiminde kullanılır.
2-Etilheksanoik asit, polivinil klorürler için bir stabilizatör olarak da kullanılır.
2-Etilheksanoik asit, çözücü ekstraksiyonunda ve boya granülasyonunda da yer alır.
Ayrıca, 2-Etilheksanoik asit, plastikleştiriciler, yağlayıcılar, deterjanlar, flotasyon yardımcıları, korozyon inhibitörleri ve alkid reçineleri hazırlamak için kullanılır.
Buna ek olarak, 2-Etilheksanoik asit, poliüretan köpürme için bir katalizör görevi görür.

2-Etilheksanoik asit şunlar için kullanılabilir:
Esterifikasyonda, dekarboksilativ alkilinilasyonda ve dekarboksilativ kuplaj reaksiyonları yoluyla alkil kumarinlerin hazırlanmasında bir reaktan olarak kullanılır.
Biginelli reaksiyonu ile çeşitli 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onlar/tiyonların hazırlanması için organokatalitik ortamda kullanılır.
Boya ve vernik kurutucuları (metalik tuzlar).
Hafif metallerin etilheksoatları bazı mineral yağları greslere dönüştürmek için kullanılır.
2-Etilheksanoik asit'in esterleri plastikleştirici olarak kullanılır.

Hazırlık
Kuru 1L üç ağızlı şişeye, izooktil aldehit (80g, 0,62mol) ve çözücü 2-etilheksanoik asit (240g, 1,66mol), ligand L8 (5,24mg, 0,007mmol), sezyum karbonat (18,24mg, 0,056mmol), potasyum asetat 160mg ekleyin, bir su banyosuna yerleştirin, mekanik olarak azot atmosferinde karıştırın, sıcaklık 30 °C'ye yükseldikten sonra, 11,9 g/saatlik bir akış hızında hava akışı başlatıldı ve reaksiyon sıcaklığı su banyosuna soğutma suyu eklenerek 30-35 °C'de tutuldu.
6 saatlik reaksiyondan sonra, izooktil aldehitin dönüşümünün %99,6 olduğu hesaplandı.
2-Etilheksanoik asidin (Oktoik Asit) seçiciliği %99,5 ve verimi %99,10'du.

Reaktivite Profili
2-Etilheksanoik asit bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, bunları kabul edecek bir baz mevcutsa hidrojen iyonları verir.
Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik olmak üzere tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler. "Nötralizasyonlar" olarak adlandırılan bazlarla reaksiyonlarına önemli miktarda ısı salınımı eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su ve bir tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbon atomuna sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünebilir karboksilik asit, hidrojen iyonları üretmek için suda bir dereceye kadar ayrışır.
Bu nedenle karboksilik asit çözeltilerinin pH'ı 7,0'dan düşüktür.
Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz ürettiğinde çözünür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.

Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de gerçekleşir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterli miktarda su emebilir ve 2-Etilheksanoik asitte (Oktoik Asit) yeterince çözünerek demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırabilir veya çözebilir.
Diğer asitler gibi karboksilik asitler de gaz halinde hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzlarıyla reaksiyona girer.
Reaksiyon kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer.

Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonuyla üretilir. Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditionitler (SO2) ile reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretir.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir ancak yine de ısı üretir.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızlarını artırırlar).

Hazırlama Yöntemi
2-Etilheksanoik asit oksidasyon yöntemi, 2-etilheksanolün sulu sodyum hidroksit çözeltisinde potasyum permanganat oksidasyonu ile sodyum izooktat üretmesi ve ardından sülfürik asit ile nötralizasyonudur.
2-Etilheksanoik asit oksidasyon yöntemi 2-etilheksanal, propilen karbonil sentezi ile üretilen 2-Etilheksanolün bir ara ürünü olan 2-etilheksanalın seçici hidrojenasyonu ile, ardından sıvı faz oksidasyonu ile 2 etil heksanol üretmek üzere hazırlanmıştır. 
2-Etilheksanoik asit katalitik dehidrojenasyon esterifikasyon yöntemi 2 etil heksanol alkali koşullarda, katalizör olarak kadmiyum oksit, çinko oksit, manganez dioksit ile, 180~210 ℃'de dehidrojenasyon ile 2-etil hekzanoat (izooktanoat) oluşur ve izooktanoat, karşılık gelen tuz ve alkol oluşturmak için sabunlaştırılır.
Tuz, sülfürik asit ile asitleştirildikten sonra, düzeltme ile izooktanoik asit elde edilir.