Vite Recherche
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide gras à chaîne ramifiée.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur légère.
L'acide 2-éthylhexanoïque est inflammable, mais son inflammation peut être difficile.
CAS : 149-57-5
Formule mathématique : C8H16O2
Masse molaire : 144,21
EINECS : 205-743-6
Synonymes :
Acide 2-butylbutanoïque ; (+/-)-acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexoïque ; acide alpha-éthylcaproïque ; acide α-éthylcaproïque ; acide butyléthylacétique ; acide carboxylique en C8 ; acide éthylbutylacétique
L'acide 2-éthylhexanoïque est légèrement soluble dans l'eau. L'acide 2-éthylhexanoïque est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la fabrication de siccatifs et de plastifiants pour peintures.
L'acide 2-éthylhexanoïque (2-EHA), communément appelé acide octoïque, est le composé organique de formule CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CO₂H.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique largement utilisé pour la préparation de dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires.
L'acide 2-éthylhexanoïque se présente sous forme d'huile visqueuse incolore.
L'acide 2-éthylhexanoïque est commercialisé sous forme de mélange racémique.
Les esters et les sels de 2-EHA sont appelés 2-éthylhexanoates, par exemple le 2-éthylhexanoate de potassium.
L'acide 2-éthylhexanoïque, de numéro CAS 149-57-5, est un acide gras à chaîne ramifiée caractérisé par ses huit atomes de carbone et son groupe fonctionnel acide carboxylique.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur caractéristique.
Il est soluble dans les solvants organiques, mais peu soluble dans l'eau.
Sa formule moléculaire est C₈H₁₆O₂ et sa masse molaire est d'environ 144,21 g/mol.
L'acide 2-éthylhexanoïque est connu pour son utilisation comme intermédiaire chimique dans la production de divers esters et tensioactifs, ainsi que comme stabilisant dans la fabrication des plastiques et des lubrifiants.
De plus, il est utilisé dans la formulation de certaines peintures et revêtements en raison de sa capacité à améliorer la solubilité des sels métalliques.
L'acide 2-éthylhexanoïque présente une toxicité modérée et doit être manipulé avec précaution, car il peut provoquer des irritations cutanées et oculaires.
L'acide 2-éthylhexanoïque est un produit chimique industriel important, utilisé dans de nombreux secteurs.
Propriétés chimiques de l'acide 2-éthylhexanoïque :
Point de fusion : -59 °C
Point d'ébullition : 228 °C (littérature)
Densité : 0,906
Densité de vapeur : 4,98 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (à 20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D = 1,425 (littérature)
Point d'ébullition : 230 °F
Température de stockage : à conserver en dessous de +30 °C.
Solubilité : 1,4 g/L
Aspect : Liquide
pKa : pK1 : 4,895 (25 °C)
Couleur : Transparent
pH : 3 (1,4 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légère odeur
Plage de pH : 3 à 1,4 g/L à 20 °C
Source biologique : Synthétique
Limite d'explosivité : 1,04 %, 57 °C (135 °F)
Solubilité dans l'eau : 2 g/L (20 °C)
BRN : 1750468
Constante de la loi de Henry : 3,5 × 10⁻⁶ mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d'exposition ACGIH : VME 5 mg/m³
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les oxydants forts, les réducteurs et les bases. InChI : 1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
LogP : 2,7 à 25 °C
Référence CAS : 149-57-5
Référence chimique NIST : Acide hexanoïque, 2-éthyl-(149-57-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide 2-éthylhexanoïque (149-57-5)
Utilisations
L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques, qui servent de catalyseur dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, l'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la fabrication du poly(acide lactique-co-glycolique).
L'acide 2-éthylhexanoïque est également utilisé comme stabilisant pour les polychlorures de vinyle (PVC).
Il intervient aussi dans l'extraction par solvant et la granulation des colorants.
De plus, il sert à la préparation de plastifiants, de lubrifiants, de détergents, d'agents de flottation, d'inhibiteurs de corrosion et de résines alkydes.
Par ailleurs, il est utilisé comme catalyseur pour le moussage du polyuréthane.
Les éthylhexoates de métaux légers permettent de transformer certaines huiles minérales en graisses.
Ses esters sont utilisés comme plastifiants.
L'acide 2-éthylhexanoïque peut être utilisé :
comme réactif dans l'estérification, l'alcynylation décarboxylative et la préparation d'alkylcoumarines par réactions de couplage décarboxylatif. Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par réaction de Biginelli.
Profil de réactivité
L'acide 2-éthylhexanoïque est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques cèdent des ions hydrogène en présence d'une base capable de les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyliques comportant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux comportant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient partiellement dans l'eau pour libérer des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Ces réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais elles sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'humidité de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide 2-éthylhexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les contenants en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour produire du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides et secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour libérer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction des acides carboxyliques avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures génère des gaz inflammables et/ou toxiques ainsi que de la chaleur.
Les acides carboxyliques, notamment en solution aqueuse, réagissent avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour former H₂S et SO₃) et les dithionites (SO₂), générant des gaz inflammables et/ou toxiques ainsi que de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates produit un gaz inoffensif (dioxyde de carbone), mais également de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des oxydants puissants et réduits par des réducteurs puissants.
Ces réactions dégagent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; ils catalysent souvent les réactions chimiques (en augmentant leur vitesse).
Production : L'acide 2-éthylhexanoïque est produit industriellement à partir du butyraldéhyde, lui-même obtenu par hydroformylation du propylène.
La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexénal, qui est hydrogéné en 2-éthylhexanal.
L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique.
Éthylhexanoates métalliques
Les sels, esters et complexes de coordination dérivés de l'acide 2-éthylhexanoïque sont appelés 2-éthylhexanoates.
L'acide 2-éthylhexanoïque forme des composés avec les cations métalliques dont la stœchiométrie est celle des acétates métalliques.
Ces complexes d'éthylhexanoate sont utilisés en synthèse organique et chimique industrielle.
Ils agissent comme catalyseurs dans les polymérisations ainsi que dans les réactions d'oxydation, notamment comme agents de séchage des huiles.
Ils sont très solubles dans les solvants non polaires.
Ces complexes métalliques sont souvent décrits comme des sels.
Cependant, ce sont des complexes de coordination électriquement neutres et non ioniques.
Leur structure est similaire à celle des acétates correspondants.
