2-Etilheksanoik asit, dallı zincirli bir yağ asididir.
2-Etilheksanoik asit, hafif bir kokuya sahip, renksiz ila açık sarı bir sıvıdır.
2-Etilheksanoik asit yanar, ancak tutuşturmak biraz çaba gerektirebilir.
CAS: 149-57-5
MF: C8H16O2
MW: 144.21
EINECS: 205-743-6
Eş anlamlılar:
2-BÜTİLBÜTANOİK ASİT;(+/-)-2-ETİLHEKZANOİK ASİT;2-ETİLHEKZOİK ASİT;ALFA-ETİLKAPROİK ASİT;A-ETİLKAPROİK ASİT;BÜTİLETİLASETİK ASİT;KARBOKSİLİK ASİT C8;ETİLBÜTİLASETİK ASİT
2-Etilheksanoik asit suda az çözünür. 2-Etilheksanoik asit metallere ve dokulara karşı aşındırıcıdır.
2-Etilheksanoik asit boya kurutucuları ve plastikleştiriciler yapmak için kullanılır.
2-Etilheksanoik asit (2-EHA), yaygın olarak oktoik asit olarak bilinen, CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
2-Etilheksanoik asit, polar olmayan organik çözücülerde çözünebilen lipofilik metal türevlerinin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılan bir karboksilik asittir.
2-Etilheksanoik asit renksiz, viskoz bir yağdır.
2-Etilheksanoik asit rasemik bir karışım olarak tedarik edilir.
2-EHA'nın esterleri ve tuzları, 2-etilheksanoatlar olarak adlandırılır, örneğin potasyum 2-etilheksanoat.
CAS numarası 149-57-5 olan 2-Etilheksanoik asit, sekiz karbon atomu ve bir karboksilik asit fonksiyonel grubu ile karakterize edilen dallı zincirli bir yağ asididir.
2-Etilheksanoik asit, karakteristik bir kokuya sahip, renksiz ila soluk sarı bir sıvıdır ve organik çözücülerde çözünür, ancak suda yalnızca az çözünür.
Moleküler formülü C8H16O2'dir ve moleküler ağırlığı yaklaşık 144,21 g/mol'dür.
2-Etilheksanoik asit, çeşitli esterlerin, yüzey aktif maddelerin üretiminde kimyasal ara madde olarak ve plastik ve yağlayıcıların üretiminde stabilizatör olarak kullanımıyla bilinir. Ayrıca, metal tuzlarının çözünürlüğünü artırma yeteneği nedeniyle bazı boya ve kaplamaların formülasyonunda da kullanılır.
2-Etilheksanoik asit orta derecede toksiktir ve cilt ve göz tahrişine neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır.
Genel olarak, 2-etilheksanoik asit, birçok sektörde çeşitli uygulamalara sahip önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
2-Etilheksanoik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -59 °C
Kaynama noktası: 228 °C (literatür)
Yoğunluk: 0,906
Buhar yoğunluğu: 4,98 (havaya göre)
Buhar basıncı: <0,01 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,425 (literatür)
Fp: 230 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 1,4 g/l
Form: Sıvı
pKa: pK1: 4,895 (25°C)
Renk: Şeffaf
PH: 3 (1,4 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Hafif koku
PH Aralığı: 20 °C'de 1,4 g/l'de 3
Biyolojik kaynak: Sentetik
Patlayıcı limit: %1,04, 135°F
Suda çözünürlük: 2 g/L (20 ºC)
BRN: 1750468
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 3,5×100 mol/(m3Pa), HSDB (2015)
Maruz kalma limitleri ACGIH: TWA 5 mg/m3
Stabilite: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler ve bazlarla uyumsuz.
InChI: 1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
LogP: 25℃'de 2,7
CAS Veritabanı Referansı: 149-57-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Heksanoik asit, 2-etil-(149-57-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Etilheksanoik asit (149-57-5)
Kullanım Alanları
2-Etilheksanoik asit, polimerizasyon reaksiyonlarında katalizör görevi gören metal türevlerinin hazırlanmasında kullanılır.
Örneğin, kalay 2-Etilheksanoik asit, poli(laktik-ko-glikolik asit) üretiminde kullanılır.
2-Etilheksanoik asit, polivinil klorürler için stabilizatör olarak da kullanılır.
2-Etilheksanoik asit ayrıca çözücü ekstraksiyonu ve boya granülasyonunda da yer alır.
Ayrıca, 2-Etilheksanoik asit, plastikleştiriciler, yağlayıcılar, deterjanlar, flotasyon yardımcıları, korozyon inhibitörleri ve alkid reçinelerinin hazırlanmasında kullanılır.
Buna ek olarak, 2-Etilheksanoik asit, poliüretan köpürtme için katalizör görevi görür.
Hafif metallerin etilhekzoatları, bazı mineral yağları greslere dönüştürmek için kullanılır.
Esterleri plastikleştirici olarak kullanılır.
2-Etilheksanoik asit şu amaçlarla kullanılabilir:
Esterifikasyon, dekarboksilatif alkinilasyon ve dekarboksilatif birleştirme reaksiyonları yoluyla alkil kumarinlerin hazırlanmasında reaktif olarak.
Biginelli reaksiyonu ile çeşitli 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on/tiyonların hazırlanması için organokatalitik ortamda.
Reaktivite Profili
2-Etilheksanoik asit bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, bir baz mevcutsa hidrojen iyonları verir.
Bu şekilde hem organik (örneğin, aminler) hem de inorganik tüm bazlarla reaksiyona girerler.
"Nötralizasyon" olarak adlandırılan bazlarla olan reaksiyonlarına önemli miktarda ısı açığa çıkar.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon su ve tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbon atomuna sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünür karboksilik asitler suda bir dereceye kadar ayrışarak hidrojen iyonları verir.
Bu nedenle karboksilik asit çözeltilerinin pH'ı 7,0'den azdır.
Çözünmeyen birçok karboksilik asit, kimyasal baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötrleştirme sonucu çözünür bir tuz oluşturarak çözünür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, aktif metallerle reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilirler.
Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de gerçekleşir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaş ilerler.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve 2-etilheksanoik asitte yeterince çözünerek demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırabilir veya çözebilir.
Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, siyanür tuzlarıyla reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen siyanür üretir.
Reaksiyon, kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, siyanür çözeltileriyle reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen siyanür salınımına neden olur.
Karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı oluşur.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretirler.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir, ancak yine de ısı üretir.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızlarını artırırlar).
Üretim
2-Etilheksanoik asit, endüstriyel olarak propilenin hidroformilasyonuyla elde edilen bütiraldehitten üretilir.
Aldehitin aldol kondenzasyonu 2-etilheksenal verir ve bu da hidrojenlenerek 2-etilheksanal elde edilir.
Bu aldehitin oksidasyonu karboksilik asit verir.
Metal etilheksanoatlar
2-etilheksanoik asitten türetilen tuzlar, esterler ve koordinasyon komplekslerine 2-etilheksanoatlar denir.
2-Etilheksanoik asit, metal asetatlarla aynı stoikiyometriye sahip metal katyonlarla bileşikler oluşturur.
Bu etilheksanoat kompleksleri organik ve endüstriyel kimyasal sentezde kullanılır.
Polimerizasyonlarda katalizör olarak ve oksidasyon reaksiyonlarında "yağ kurutucu maddeler" olarak işlev görürler.
Polar olmayan çözücülerde yüksek oranda çözünürler.
Bu metal kompleksleri genellikle tuz olarak tanımlanır.
Bununla birlikte, iyonik değil, yük nötr koordinasyon kompleksleridir.
Yapıları, karşılık gelen asetatlara benzer.