Быстрый Поиска
НОМЕР КАС: 183658-27-7
НОМЕР ЕС: 214-089-0
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C15H18Br4O2
МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 549,9
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат относится к группе бромированных и хлорированных антипиренов.
2-Этилгексил 2,3,4,5-тетрабромбензоат представляет собой новый бромированный антипирен.
2-Этилгексил 2,3,4,5-тетрабромбензоат представляет собой новый бромированный антипирен на воздухе.
2-Этилгексил 2,3,4,5-тетрабромбензоат является антипиреном.
Из-за наблюдаемой токсичности смесей, содержащих 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат (ТББ) и близкородственный аналог, 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат классифицируется как умеренная опасность в отношении неврологической токсичности, токсичности, связанной с развитием, репродуктивной функцией и токсичностью повторных доз.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат использовался в качестве заменителя ПБДЭ в гибком пенополиуретане.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоаты обычно встречаются в потребительских товарах, таких как мягкая мебель, автомобильные подушки и товары для детей, а также в продуктах, содержащих переработанный пенополиуретан.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат и TBPH составляют около 50% широко используемой огнезащитной смеси Firemaster 550.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоаты также входят в состав Firemaster 550.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат является одним из двух основных компонентов нового бромированного антипирена Firemaster 550.
Широкое использование 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоатов привело к увеличению воздействия на человека этого нового семейства химических веществ, и было проведено мало исследований их хронического воздействия на здоровье человека.
Хотя 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат не считается химическим веществом, нарушающим работу эндокринной системы, было показано, что его первичный метаболит 2,3,4,5-тетрабромбензойная кислота (TBBA) обладает антиэстрогенным действием (IC50 31,75). мкМ) и антиадрогенные.
Было показано, что в отличие от другого основного компонента Firemaster 550 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат метаболизируется без ферментативного катализа в TBBA в микросомах человека с Km 11,1 мкМ и Vmax 0,655 ± 0,144 нмоль. /мин * мг белка в микросомах человека.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоаты представляют собой два бромированных компонента коммерческой огнезащитной композиции Firemaster 550, которые вместе составляют около 50 массовых процентов при их массовом соотношении 4:1.
Firemaster 550 используется в качестве антипирена для пластмасс, таких как полиуретан.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат представляет собой бромированный компонент антипиреновых смесей, используемых в качестве заменителей некоторых ПБДЭ.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат добавляется в различные потребительские товары, включая пенополиуретаны, и был обнаружен у людей.
Настоящее исследование охарактеризовало судьбу E2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата у грызунов.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат всасывается, метаболизируется и выводится с мочой и фекалиями после однократного введения 0,1–100 мкмоль/кг ( ~ 0,05–55 мг/кг) или повторное введение (0,1 мкмоль/кг/день × 5–10 дней) через зонд самкам крыс Hsd:Sprague DawleySD (SD).
Кумулятивная экскреция с калом увеличивалась (39–60%) с дозой (0,1–10 мкмоль/кг) с соответствующим снижением экскреции с мочой (54–37%) после 72 лет. час
Отмечено замедленное выведение [14C]-радиоактивности с мочой и фекалиями при пероральной дозе 100 мкмоль/кг.
Восстановление было полным для всех доз к 72 годам. час
Крысы, которым вводили внутривенно, выделяли больше дозы 0,1 мкмоль/кг с мочой и меньше - с калом, чем крысы, которым вводили через желудочный зонд, что указывает на частичную элиминацию системно доступного соединения с желчью.
Никакой биоаккумуляции в тканях не было обнаружено у крыс, получавших перорально 5 ежедневных доз EH-TBB.
Исходная молекула не была обнаружена в моче, тогда как были идентифицированы 2 метаболита, тетрабромбензойная кислота (ТББК), конъюгат ТББК-сульфат и конъюгат 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат-глицин.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоаты идентифицированы в экстрактах фекалий.
Данные о самцах мышей B6C3F1/Tac, получавших желудочный зонд, показали, что вероятны минимальные межвидовые различия в расположении 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата.
Приблизительно 85% дозы 0,1 мкмоль/кг всасывается из кишечника.
Ожидается, что общая абсорбция 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата будет еще выше при более низких уровнях.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат был описан с использованием ряда различных сокращений в современной литературе, например, EH-TBB, EHTeBB, EHTBB или TBB.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат является компонентом некоторых коммерческих смесей бромированных антипиренов (BFR) (например, Firemaster BZ-54 [BZ-54], Firemaster 550 [FM550] и Firemaster 600 [FM600]. ]), введенный для использования в пенополиуретанах в качестве замены коммерческой смеси пентабромированного ПБДЭ.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат был обнаружен в пене для мебели, детских товарах (матрасы и пена для стульчиков), домашней пыли, уличной пыли и отложениях, а также в дикой природе.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат (ЭГ-ТББ) является липофильным и может проникать через мембраны, но мало что известно о распределении ЭГ-ТББ in vivo у людей или животных.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат эстеразами, присутствующими в препаратах кишечника свиньи, цитозоле печени человека и крысы и микросомальном белке, а также сыворотке крысы.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат (ЭГ-ТББ; молекулярная масса 549,92 г/моль; CAS 183658-27-7) представляет собой бромированный компонент смесей антипиренов, используемых в качестве заменителей некоторых ПБДЭ.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат добавляется в различные потребительские товары, включая пенополиуретаны, и был обнаружен у людей.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат используется в качестве антипирена.
Биомониторинг воздействия 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата включает метаболит 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат в моче. Мы получили референтную дозу (RfD) для TBB и эквивалент биомониторинга (BE) для TBBA в моче.
Для получения RfD оценивали три долгосрочных исследования перорального введения через желудочный зонд коммерческой смеси BZ-54 (содержащей 70% TBB) на крысах.
Нижний доверительный интервал 95% для МПК, связанный с изменением на 1 SD от средних значений (BDMLSD), варьировался от 77 до 134 мг/кг в день.
Среднее значение BMDLSD 91 мг/кг-день для изменений массы тела матери было выбрано в качестве подходящей исходной точки (POD), соответствующей эквивалентной дозе для человека (PODHEC) 25 мг/кг-день. Общий составной фактор неопределенности (UF), равный 300, дает RfD, равный 0,08 мг/кг-сутки.
Доля массовой экскреции с мочой (Fue) 0,6 для 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата после перорального введения крысам 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата использовалась для расчета BE для 2 -Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата в моче 2,5 мг/л и 2,5 мг/г кр.
Средние (5,3 × 10–6 мг/л) и максимальные (340 × 10–6 мг/л) уровни 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата, измеренные в моче добровольцев, о которых сообщалось в литературе, указывают на границы безопасности (MOS) составляют примерно 450 000 и 7 000 соответственно.
Химический 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат используется в качестве бромированного антипирена.
Бромированные антипирены стали предметом повышенного внимания с конца 1990-х годов, когда в образцах крови человека были обнаружены полибромированные дифениловые эфиры.
Поскольку биомониторинг обеспечивает раннее обнаружение бромированных антипиренов в этих типах образцов, современные образцы биомониторинга бромированных антипиренов часто включаются в оценку воздействия.
В результате существует потребность в методах интерпретации уровней биомониторинга, сообщаемых для бромированных антипиренов, в контексте риска для здоровья населения.
В данной работе предложен такой подход к интерпретации данных биомониторинга 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата (ТББ) и его метаболита тетрабромбензойной кислоты.
Известно, что 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат не существует в качестве вещества, разрушающего 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата в окружающей среде.
В результате 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат идентифицирован как специфический биомаркер воздействия 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат в крови также специфичен для воздействия 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата, поскольку 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат неизвестно, является метаболитом какого-либо известного в настоящее время соединения.
Преимущество 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата в моче состоит в том, что его собирают с помощью относительно неинвазивных методов, в то время как 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат в крови более инвазивен, поскольку кровь собирать через вену.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат в крови являются разумными биомаркерами для оценки воздействия ТББ.
Поскольку механизм действия токсичности ТББ точно не известен, также неизвестно, действительно ли ТББ и/или ТББА являются непосредственными токсикантами.
Следовательно, в настоящее время ни один из биомаркеров не имеет преимущества по отношению к этим отмеченным факторам.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат использовался в качестве замены в некоторых коммерческих огнезащитных смесях.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат широко используется в промышленных продуктах, поэтому вероятность воздействия ТБПГ на человека высока.
С этой целью мы исследовали влияние перорального воздействия ТБПГ на мышей Balb/c в концентрациях 200 мг/кг на повреждение печени.
Результаты окрашивания показали повреждение печени у мышей, подвергшихся воздействию TBPH. Маркеры окислительного стресса и белки, связанные со стрессом эндоплазматического ретикулума, были изменены у мышей, подвергшихся воздействию TBPH, и эти изменения можно было ослабить введением куркумина в дозе 25 мг/кг.
В целом, TBPH вызывает повреждение печени за счет усиления окислительного стресса, а куркумин играет защитную роль в облегчении гистопатологических изменений в печени, опосредованных TBPH.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат является меченым аналогом 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоата, который является антипиреном.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат является ингредиентом широко распространенных на рынке заменителей ПБДЭ в гибком пенополиуретане.
Приблизительно 50% смеси Firemaster® 550 составляют 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат и TBPH в соотношении 4:1 по массе.
Пены, обработанные 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоатом, использовались во многих повседневных товарах, таких как кушетки, стулья, другая мягкая мебель, детская мебель, детские товары, офисная мебель, пена, используемая в гимнастических сооружениях, и автомобильные подушки. .
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат также может присутствовать в продуктах, изготовленных из переработанного пеноматериала, таких как подложки и подкладки для ковров.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат интенсивно метаболизируется до TBBA в течение нескольких часов у крыс.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат проявлял антиглюкокортикоидную активность в анализе репортерного гена (IC50 составляли 1,9 нМ, 37,5 нМ соответственно).
Глюкокортикоидный рецептор играет ключевую роль в иммунной системе, метаболизме и развитии плода.
Как исходное соединение, так и 2-этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат были мощными агонистами рецептора прегана X (PXR) и индуцировали транскрипцию генных продуктов (мРНК CYP3A4) in vitro.
Активация PXR способствует детоксикации ксенобиотиков, но также может вызывать эндокринные нарушения из-за усиленного метаболизма эндогенных гормонов.
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат не изменяет активность двух ферментов, регулирующих уровень межклеточных гормонов щитовидной железы (тиреоидный гормон дейодиназы и сульфотрансферазы) в микросомальных и цитозольных биоанализах печени человека.
ТЕХНИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ:
-Физическое состояние: жидкость
-Растворимость: растворим в ДМСО, хлороформе и метаноле.
-Хранение: Хранить при 4° C
-Показатель преломления: n20D 1,57 (прогноз)
ХАРАКТЕРИСТИКИ:
-Уровень качества: 200
-изотопная чистота: ≥99 атомных % D
-анализ: ≥99% (CP)
-форма: порошок
-температура самовоспламенения: 1061 °F
-т.кип.: 249 °C (лит.)
-т.пл.: 121-125 °C (лит.)
- массовый сдвиг: М+5
Строка -SMILES: [2H]c1c([2H])c([2H])c(c([2H])c1[2H])C(O)=O
-ИнЧИ: 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/i1D,2D,3D,4D,5D
СИНОНИМ:
Бензойная кислота, 2,3,4,5-тетрабром-, 2-этилгексиловый эфир
2-Этилгексил-2,3,4,5-тетрабромбензоат
2-этилгексиловый эфир 2,3,4,5-тетрабромбензойной кислоты
2-этилгексилтетрабромбензоат
Компонент Firemaster 550
2-этилгексил 2,3,4,5-тетрабромбензоат (ТББ)
C15H18Br4O2
SCHEMBL2728830
DTXSID9052686
МФЦД26960592
АКОС027323847
2-Этилгексил2,3,4,5-тетрабромбензоат
SY261702
CS-0449217
FT-0668285
Z1976
А929326
J-011768
Q20054520
Бензойная кислота, 2,3,4,5-тетрабром-, 2-этилгексиловый эфир (ТББ)
