2-ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ

2-Этилгексилакрилат представляет собой бесцветный жидкий акрилат с приятным запахом, используемый в производстве красок, пластмасс и клеев.
2-этилгексилакрилат представляет собой сложный эфир еноата.
2-Этилгексилакрилат представляет собой сложный эфир акриловой кислоты и используется в качестве сырьевого компонента при синтезе полимеров. 

Номер CAS: 103-11-7
Номер ЕС: 203-080-7
Название IUPAC: 2-этилгексилпроп-2-еноат
Химическая формула: C11H20O2

Другие названия: 2-ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ, 103-11-7, 2-этилгексилпроп-2-еноат, 2-этилгексил 2-пропеноат, 2-ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ, 2-этил-1-гексилакрилат, 2-Пропеновая кислота, 2-этилгексиловый эфир, Акриловая кислота, 2-этилгексиловый эфир, 1-гексанол, 2-этил-, акрилат, 2-этилексилакрилат, Моно (2-этилгексил) акрилат, NSC 4803, CCRIS 3430, 9003-77-4, HSDB 1121, 2EHA, этилгексилакрилат, UNII-HR49R9S6XG, EINECS 203-080-7, HR49R9S6XG, BRN 1765828, DTXSID9025297, AI3-03833, акрилат 2-этилгексанола, АКРИЛАТ НА ОСНОВЕ JC, киселин 2-этилгексилэфир акрилов, НОРСОКРИЛ 2-EHA, NSC-4803, DTXCID405297, CHEBI: 82465, EC 203-080-7, 2EHA; EHA; JR 910; NSC 4803; Норсокрил 2-EHA, 2-ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ (IARC), 2-ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ [IARC], CAS-103-11-7 , 2-Этилгексилэфир киселина акрилового [чешский], 2-этилгексиловый эфир акриловой кислоты, EINECS 215-330-2, 1-гексанол, акрилат, Мономер октилакрилата, 2-этилгексилпропеноат, мономер 2-этилгексилового эфира акриловой кислоты, 2-этилгексил-2-пропеноат, 2-Этилгексилакрилатная смола, SCHEMBL14869, 2-Этилгексилакрилатный мономер, Акриловая кислота -2-этилгексиловый эфир, CHEMBL1574328, Мономер октилового эфира акриловой кислоты, NSC4803, ЭТИЛГЕКСИЛАКРИЛАТ [INCI], 2-этилгексиловый эфир акриловой кислоты, Tox21_202053, Tox21_303227, WLN: 4Y2 & 1OV1U1, MFCD00009495, MFCD00084372, AKOS015894409, (+/-) 2-этилгексиловый эфир акриловой кислоты, NCGC00091115-01, NCGC00091115-02, NCGC00091115-03, NCGC00256960-01, NCGC00259602-01, 2-этилгексилакрилат, аналитический стандарт, A0144, FT-0612226, мономер 2-этилгексилакрилата, stab. w/MEHQ, C19420, A896619, Q209383, Q-200277, 2-этилгексилакрилат Мономер (стабилизированный MEHQ), 2-этилгексилакрилат, 98%, содержит >=0,001-<=0,11% гидрохинона монометилового эфира в качестве стабилизатора

2-Этилгексилакрилат представляет собой дифункциональный мономер с характерной для метакрилатов высокой реакционной способностью и разветвленной гидрофобной частью. 
Сополимеры 2-этилгексилакрилата могут быть получены с (мет) акриловой кислотой и ее солями, амидами и сложными эфирами, а также с (мет) акрилатами, акрилонитрилом, сложными эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном, ненасыщенными полиэфирами и олифами и т.д. 

Тип продукта: Акрилатный мономер
2-Этилгексилакрилат является универсальным строительным материалом, который легко сополимеризуется с широким спектром других акриловых и виниловых мономеров, придавая им специфические высокомолекулярные свойства сополимеров для широкого спектра нежестких применений. 

В качестве сомономера высших алкилакрилатов 2-эксилгексилакрилат использует ряд факторов для придания температуре стеклования, которая значительно ниже комнатной температуры (Tg гомополимера составляет - 65°C), гибкости, эластичности и гидрофобных свойств. 
Уникальные свойства, которые соединение придает сополимерным композициям, включают гибкость при низких температурах, водостойкость, хорошие характеристики атмосферостойкости и устойчивость к ультрафиолетовому излучению (солнечному свету). 

Основные области применения, в которых используются преимущества этих характеристик, включают различные клеи, особенно чувствительные к давлению (PSA), краски и покрытия, конопатящие материалы и герметики, текстильные и бумажные покрытия, а также печатные краски.

Поскольку 2-этилгексилакрилат способствует прозрачности, ударной вязкости и светостойкости, атмосферостойкости и химической стойкости, производители могут использовать акриловые сополимеры, содержащие 2-этилгексилакрилат, в составах красок и покрытий для внутренних и наружных работ, для базового и финишного покрытия, а также в других сопутствующих продуктах.

Новые области технического прогресса в области применения 2-этилгексилакрилата заключаются в гомополимере поли (2-этилгексилакрилат) в качестве пластификатора для поверхностных покрытий, пленки, листового материала и чувствительных к давлению клеев и лент. 
В качестве пластификатора, входящего в состав PSA, он приводит к увеличению прочности на отслаивание и липкости. 

В то же время 2-этилгексилакрилат улучшает удаляемость, что делает его незаменимым на участках, которые, возможно, нуждаются в регулярном повторном нанесении покрытия. 
2-этилгексилакрилат используется в суперабсорбирующих сополимерах для производства быстро набухающих высокопористых гидрогелей для подгузников и средств гигиены.

Химические свойства:
Чистота: минимум 99,6%
Кислотность: не более 0,009%
Содержание воды: не более 0,05%
Цветовой диапазон APHA: не более 10

Физические свойства:
Внешний вид: прозрачный, бесцветный
Физическая форма: жидкость
Запах: сладкий
Молекулярный вес: 184,3 г/моль
Плотность: 0,885 г/см3 при 20°C

Температура кипения: 91 °C при 13 мбар
Температура замерзания: приблизительно – 90 °C
Вязкость: 1,7 МПа ∙ с при 20°C
Температура испарения: 0,1 мбар при 20 °C

Особенности и преимущества:
Химическая стойкость
Химическое сшивание
Устойчивость к царапинам
Адгезия
С низким содержанием ЛОС
Модификатор реологических свойств
Устойчивость к атмосферным воздействиям

Области применения:
2-Этилгексилакрилат используется при получении твердых полимеров, дисперсий и полимерных растворов, которые используются в качестве связующих, пленкообразующих, клеев и герметиков, покрытий в различных отраслях промышленности. 
Особенно широкое применение 2-этилгексилакрилат получил в производстве чувствительных к давлению клеев, гидрофобных покрытий и связующих веществ.

2-Этилгексилакрилат применяется в производстве:
Автомобильные покрытия
Промышленные покрытия
Клеи
Пластмассы
УФ - Отвердители

2-Этилгексилакрилат представляет собой сложный эфир акриловой кислоты и используется в качестве сырьевого компонента при синтезе полимеров. 
2-Этилгексилакрилат представляет собой дифункциональный мономер с характерной для метакрилатов высокой реакционной способностью и разветвленной гидрофобной частью. 
Сополимеры 2-этилгексилакрилата могут быть получены с (мет) акриловой кислотой и ее солями, амидами и сложными эфирами, а также с (мет) акрилатами, акрилонитрилом, сложными эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном, ненасыщенными полиэфирами и олифами и т.д. 

2-Этилгексилакрилат также является очень полезным сырьем для химического синтеза, поскольку он легко подвергается реакциям присоединения с широким спектром органических и неорганических соединений.
2-этилгексилакрилат имеет вид прозрачной бесцветной жидкости с приятным запахом. 
2-этилгексилакрилат менее плотен, чем вода, и нерастворим в воде. 
Пары тяжелее воздуха. 
Температура вспышки 180 °F. 
2-этилгексилакрилат используется в производстве красок и пластмасс.

Подготовка
Рацемический 2-этилгексилакрилат может быть получен с высоким выходом путем этерификации акриловой кислоты рацемическим 2-этилгексанолом в присутствии гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации и сильной кислоты, такой как метансульфоновая кислота, реакционной дистилляцией с использованием толуола в качестве азеотропирующего агента.

Свойства
2-этилгексилакрилат легко полимеризуется. 
Полимеризация может быть инициирована светом, перекисями, теплом или загрязняющими веществами. 
2-этилгексилакрилат может бурно реагировать в сочетании с сильными окислителями и образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при температуре выше 82 ° C (180 °F). 
Однако химические, физические и токсикологические свойства могут быть значительно изменены добавками или стабилизаторами.

Использовать
2-этилгексилакрилат и бутилакрилат являются основными базовыми мономерами для приготовления акрилатных клеев. 
2-этилгексилакрилат может вступать в реакцию свободнорадикальной полимеризации с образованием макромолекул с молекулярной массой до 200 000 г/моль. Другие мономеры, такие как винилацетат, метилакрилат и стирол, могут быть сополимеризованы для изменения свойств получаемого полимера.

2-Этилгексилакрилат является универсальным строительным материалом, который легко сополимеризуется с широким спектром других акриловых и виниловых мономеров, придавая им специфические высокомолекулярные свойства сополимеров для широкого спектра нежестких применений. 

В качестве сомономера высших алкилакрилатов 2-эксилгексилакрилат использует ряд факторов для придания температуре стеклования, которая значительно ниже комнатной температуры (Tg гомополимера составляет - 65°C), гибкости, эластичности и гидрофобных свойств. 
Уникальные свойства, которые соединение придает сополимерным композициям, включают гибкость при низких температурах, водостойкость, хорошие характеристики атмосферостойкости и устойчивость к ультрафиолетовому излучению (солнечному свету). 

Основные области применения, в которых используются преимущества этих характеристик, включают различные клеи, особенно чувствительные к давлению (PSA), краски и покрытия, конопатящие материалы и герметики, текстильные и бумажные покрытия, а также печатные краски.

Поскольку 2-EHA способствует прозрачности, ударной вязкости и светостойкости, атмосферостойкости и химической стойкости, производители могут использовать акриловые сополимеры, содержащие 2-EHA, в составах красок и покрытий для внутренних и наружных работ, для базового и финишного покрытия, а также в других сопутствующих продуктах.

Новые области технического прогресса в области применения 2-этилгексилакрилата заключаются в гомополимере поли (2-этилгексилакрилат) в качестве пластификатора для поверхностных покрытий, пленки, листового материала и чувствительных к давлению клеев и лент. 
В качестве пластификатора, входящего в состав PSA, он приводит к увеличению прочности на отслаивание и липкости. 

В то же время 2-этилгексилакрилат улучшает удаляемость, что делает его незаменимым на участках, которые, возможно, нуждаются в регулярном повторном нанесении покрытия. 
2-EHA используется в суперабсорбирующих сополимерах для производства быстро набухающих высокопористых гидрогелей для подгузников и средств гигиены.

2-этилгексилакрилат может подвергаться полимеризации в растворе свободных радикалов с получением его полимера.
2-этилгексилакрилат может образовывать ряд сополимеров путем радикальной сополимеризации с переносом атома.
В исследовании сообщается о терполимеризации эмульсии продукта стиролом и метакриловой кислотой.
2-этилгексилакрилат (EHA) является одним из компонентов акрилового полимерного латекса.
2-этилгексилакрилат может подвергаться полимеризации в растворе свободных радикалов. 
Известно, что ЭХА подвергается свободнорадикальной сополимеризации эмульсии с метилметакрилатом (ММА) с образованием адгезивов, чувствительных к давлению.
2-этилгексилакрилат также может образовывать сополимеры с акрилонитрилом и акриламидом.

Свойства 2-этилгексилакрилата как сомономера включают:
Низкая Tg -65°C и гибкость при низких температурах
Способствует приданию сополимерам мягкости и липкости
Отличные характеристики сополимеризации
Запутывание боковой цепи C8 облегчает макромолекулярное запутывание (Me)
Повышает водонепроницаемость и устойчивость к атмосферным воздействиям
Подходит для наружного применения.
Низкий уровень токсичности
Доступность и экономика сырьевых товаров

Применение 2-этилгексилакрилата включает в себя использование в качестве ключевого мономера в широком спектре сополимерных композиций. 
Методы свободнорадикальной полимеризации обеспечивают высокую конверсию мономеров и очень высокие молекулярные массы макромолекул (>200 000). 
Простота обращения и сополимеризации 2-EHA позволяют использовать его для эмульсионной, растворяющей, суспензионной и объемной полимеризации.

Сложные эфиры акрилата в целом, которые включают 2-EHA, BA, MMA и GAA, представляют собой универсальное семейство строительных блоков для тысяч сополимерных композиций. 
Сополимеризация может привести к получению хорошо продуманных свойств, необходимых в широком спектре конечных применений. 

Мономеры стирола и короткоцепочечные акриловые мономеры, такие как метилметакрилат, дают более твердые и хрупкие полимеры с высокими когезионными и прочностными характеристиками. 
Длинноцепочечные мономеры, такие как 2-EHA и BA, позволяют получать мягкие, эластичные, липкие полимеры с более низкими прочностными характеристиками, повышающими адгезию, эластичность и податливость.

Регулируя соотношение сомономеров и температуру стеклования, химик может сбалансировать твердость и мягкость, липкость и стойкость к засорению, адгезивные и когезионные свойства, гибкость при низких температурах, прочность, долговечность и другие ключевые свойства для достижения целей конечного использования. 

Функциональные мономеры, такие как диацетонакриламид, (мет) акриловая кислота, глицидилакрилаты и малеиновый ангидрид, могут быть включены в качестве сшивающих агентов и/или ускорителей отверждения. 
Мономеры, включая акрилонитрил и (мет) акриламид, могут повысить стойкость к растворителям и маслам.

2-этилгексилакрилат представляет собой мономер акрилата с молекулярной формулой CH2=CHCOOC8H17. 
2-Этилгексилакрилат представляет собой прозрачную жидкость, которая полностью растворима в спиртах и простых эфирах, но не растворима в воде.  
2 этилгексилакрилат является не очень легковоспламеняющейся жидкостью с температурой вспышки 75-90 ° C и имеет характерный акриловый запах. 

2-Этилгексилакрилат легко смешивается с другими органическими растворителями и легко полимеризуется с молекулами мономеров с образованием полимерных цепей. 
2-Этилгексилакрилат вступает в реакцию с окислителями, такими как щелочи, и полимеризуется при нагревании. 
Полимеризация ингибируется метиловым эфиром или гидрохиноном.

Как это производится?
2-Этилгексилакрилат обычно получают путем объединения 2-этилгексанола и акриловой кислоты в процессе дегидрации, которая действует как катализатор (серная кислота). 
Использование твердых катализаторов может помочь уменьшить недостатки этого процесса, такие как коррозия и утечка отработанной кислоты.

Для чего используется 2-этилгексилакрилат?
2-Этилгексилакрилат используется в химической промышленности для производства гомополимеров и сополимеров, которые находят дальнейшее применение при создании водных полимеров.  
2-Этилгексилакрилат используется в качестве сополимера для конопатки, лакокрасочных покрытий, клеев, чувствительных к давлению, для отделки кожи, текстиля и бумажных покрытий.  
Благодаря низкой летучести и реакционной способности двойных связей, 2-этилгексилакрилат является идеальным выбором для пластификации во многих областях применения.  
Основным рынком сбыта 2-этилгексилакрилата для конечных потребителей является текстильная, кожевенная, клеевая, лакокрасочная промышленность.

2-Этилгексилакрилат образует гомополимеры и сополимеры. 
Сополимеры 2-этилгексилакрилата могут быть получены с акриловой кислотой и ее солями, амидами и сложными эфирами, а также с метакрилатами, акрилонитрилом, сложными эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном, ненасыщенными полиэфирами и олифами и т.д. 
2-Этилгексилакрилат также является очень полезным сырьем для химического синтеза, поскольку он легко подвергается реакциям присоединения с широким спектром органических и неорганических соединений.

Использует
Сложные эфиры акрила используются в производстве полимеров и сополимеров с широким спектром применения. 
В качестве пластифицирующего сомономера 2-этилгексилакрилат используется в производстве смол для клеев, чувствительных к давлению, латекса, красок, текстильных и кожаных покрытий, а также покрытий для бумаги. 
2-Этилгексилакрилат также может быть использован в качестве сомономера в растворах полимеров для промышленной отделки металлов.
В настоящее время 2-этилгексилакрилат широко используется в акриловых клеях, чувствительных к давлению, основным компонентом которых он является. 
Типичный состав клея для ленты общего назначения составляет 75% 2-этилгексилакрилата, 20% винилацетата, 4% акриловой кислоты и 1% N-метилолакриламида.

2-Этилгексилакрилат также используется в отверждаемых ультрафиолетом покрытиях без растворителей, которые обеспечивают глянцевое, стойкое к истиранию покрытие, например, на обложках книг и музыкальных альбомов. 
Типичный отверждаемый ультрафиолетом состав может включать 20% триметилпропантриакрилат, 70% акрилатный полиуретановый олигомер, 10% мономер-разбавитель 2-этилгексилакрилата и небольшое количество фотоинициатора. 
На поверхность подложки наносится жидкое покрытие или чернила, и покрытие подвергается воздействию ультрафиолетового излучения менее 1 секунды и полностью отверждается.

Производство
Прямая, катализируемая кислотой этерификация акриловой кислоты 2-этилгексанолом является основным методом получения 2-этилгексилакрилата. 
Наиболее распространенными катализаторами являются серная и паратолуолсульфоновая кислоты, а также сульфокислотные функциональные катионообменные смолы. 
Монометиловый эфир гидрохинона добавляется в качестве ингибитора полимеризации, и сложные эфиры используются в этой форме в большинстве промышленных применений.

Возникновение
Естественное явление
Известно, что 2-этилгексилакрилат не встречается в виде натурального продукта.

Вода
2-этилгексилакрилат был обнаружен в концентрациях от 0,6 до 11 частей на миллион (мкг / л) (в среднем 4 части на миллион) в сточных водах последней ступени установки по переработке отходов на месте, куда поступала вода с крупного нефтехимического завода на побережье Мексиканского залива в США. 
Поступающие неочищенные сточные воды содержали 0,55-5,6 промилле (мг/л) (в среднем 2,0 промилле).

2-Этилгексилакрилат является важным объемным химическим веществом, используемым в качестве прекурсора при производстве акриловых полимеров. 
В промышленности 2-EHA получают порционно путем этерификации акриловой кислоты (AA) и 2-этилгексанола (2-EH) с образованием воды в качестве побочного продукта. 
Реакция протекает в присутствии сильных гомогенных катализаторов в виде серной кислоты. 
Для решения проблем коррозии, извлечения катализатора из продукта и утилизации катализаторов в последнее время повышенное внимание уделяется исследованиям, основанным на твердых катализаторах.

Хранение и обработка:
Во избежание полимеризации 2-этилгексилакрилат всегда следует хранить на воздухе и ни в коем случае не в среде инертных газов. 
Для эффективного функционирования стабилизатора необходимо присутствие кислорода. 
Он должен содержать стабилизатор, а температура хранения не должна превышать 35 ° C. 
При длительном хранении более 4 недель рекомендуется восполнить содержание растворенного кислорода. 

При таких условиях можно ожидать стабильности хранения в течение одного года. 
Чтобы свести к минимуму вероятность чрезмерного хранения, процедура хранения должна строго соответствовать принципу “поступление первым”. 
Резервуары для хранения и трубы должны быть изготовлены из нержавеющей стали или алюминия. 
Хотя 2-этилгексилакрилат не вызывает коррозии углеродистой стали, в случае возникновения коррозии существует риск загрязнения. 
Резервуары для хранения, насосы и трубы должны быть заземлены.