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Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est un liquide incolore, mais les échantillons vieillis prennent une teinte ambrée.
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
CAS : 98-00-0
Formule formule brute : C₅H₆O₂
Masse molaire : 98,1 g/mol
EINECS : 202-626-1
Synonymes : (2-furyl)méthano ; 2-furaneméthanol ; 2-furanméthanol (alcool furfurylique) ; 2-furanylméthanol ; 2-furfurylalcool ; 2-furfurylalcool (tchèque) ; 2-hydroxyméthylfurane ; 2-hydroxyméthylfurane
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est miscible à l’eau, mais instable dans celle-ci. Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est soluble dans les solvants organiques courants.
Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à ambré qui fonce à la lumière.
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) dégage une légère odeur de brûlé.
Masse moléculaire : 98,11 ; densité (alcool furfurylique 1371 (H₂O:1)) : 1,13 ; point d'ébullition : 171 °C ; point de fusion : 215 °C ; pression de vapeur : 6 mmHg à 25 °C ; point d'éclair : 65 °C (à basse température) ; 75 °C (à haute température) ; température d'auto-inflammation : 491 °C.
Limites d'explosivité : LIE : 1,8 % ; LSE : 16,3 %. Identification des dangers (selon le système de classification NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 2, Réactivité 1. Soluble dans l’eau.
Appartenant à la classe des furanes portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
Liquide limpide et incolore.
Point d’éclair : 75 °C (167 °F).
Point d’ébullition : 77 °C (171 °F).
Plus dense que l’eau.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion et par contact cutané, et modérément toxique par inhalation.
Propriétés chimiques du 2-furanméthanol (alcool furfurylique)
Point de fusion : -29 °C (littérature)
Point d'ébullition : 70 °C (littérature)
Densité : 1,135 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,5 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,486 (littérature)
FEMA : 2491 | ALCOOL FURFURYlique
Point d'ébullition : 149 °F
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité dans l'alcool : Soluble
Aspect : Liquide
pKa : 14,02 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Jaune clair
pH : 6 (300 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légèrement irritante. Odeur très légère, chaude et huileuse, rappelant le brûlé.
Source biologique : synthétique
Seuil olfactif : 8 ppm
Type d’odeur : pain grillé
Limite d’explosivité : 1,8-16,3 % (V)
Solubilité dans l’eau : miscible
Point de congélation : -29 °C
Merck : 144305
Numéro JECFA : 451
BRN : 106291
Limites d’exposition NIOSH REL : VME 10 ppm (40 mg/m³), VLE 15 ppm (60 mg/m³), IDLH 75 ppm ; OSHA PEL : VME 50 ppm ; ACGIH TLV : VME 10 ppm, VLE 15 ppm (adoptée). LogP : 0,3 à 25 °C
Tension superficielle : 39,6 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 98-00-0
Référence chimique NIST : 2-Furanméthanol (alcool furfurylique) (98-00-0)
CIRC : 2B (Vol. 119) 2019
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2-Furanméthanol (alcool furfurylique) (98-00-0)
Le 2-Furanméthanol (alcool furfurylique) est un liquide incolore à ambré qui fonce à la lumière.
Le 2-Furanméthanol (alcool furfurylique) a une légère odeur de brûlé.
Le 2-Furanméthanol (alcool furfurylique) a une très légère odeur chaude, huileuse et de « brûlé », ainsi qu'un goût de sucre cuit.
Liquide limpide, incolore à jaune pâle, à l'odeur irritante.
Au contact de l'air, la couleur fonce jusqu'à devenir brun jaunâtre.
Jacobson et al. ont déterminé un seuil de détection olfactive de 32 mg/m³ (8,0 ppmv).
Synthèse
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est produit industriellement par hydrogénation du furfural, lui-même généralement issu de déchets de biomasse tels que les rafles de maïs ou la bagasse de canne à sucre.
De ce fait, le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) peut être considéré comme un composé chimique vert.
Des procédés monotope ont été étudiés pour produire directement l'alcool furfurylique à partir du xylose en utilisant des catalyseurs acides solides.
Bien qu'elle ne constitue pas une source pure de ce composé, la réaction de Maillard produit du 2-furanméthanol (alcool furfurylique) (parmi de nombreux autres composés).
Réactions
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) participe à de nombreuses réactions, notamment des additions de Diels-Alder sur les alcènes et les alcynes électrophiles. L'hydroxyméthylation donne le 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne l'acide lévulinique.
Par traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) peut être polymérisé en une résine, le poly(alcool furfurylique).
L'hydrogénation de l'alcool furfurylique peut conduire à un dérivé hydroxyméthylé du tétrahydrofurane et au 1,5-pentanediol.
La réaction d'éthérification de l'alcool furfurylique avec un halogénure d'alkyle ou d'aryle (par exemple, le chlorure de benzyle) dans un système triphasique liquide-liquide-liquide, catalysée par un catalyseur de transfert de phase, a également été décrite.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également connue sous le nom de réarrangement d'Achmatowicz, le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est converti en un dihydropyrane.
Utilisations
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) a été obtenu par réduction du furfural par des levures.
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est utilisé comme solvant et dans la fabrication d'agents mouillants et de résines.
Résines, composites
L'alcool furfurylique est principalement utilisé comme monomère pour la synthèse des résines furaniques.
Ces polymères sont utilisés dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les revêtements et les résines de fonderie.
La polymérisation se fait par polycondensation catalysée par un acide, donnant généralement un produit réticulé noir.
Une représentation très simplifiée est présentée ci-dessous.
Grâce à sa faible masse moléculaire, le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) peut imprégner les cellules du bois, où il peut être polymérisé et lié au bois par la chaleur, le rayonnement et/ou des catalyseurs ou d'autres réactifs.
Le bois traité (par exemple, le « Kebony ») présente une meilleure stabilité dimensionnelle et hygrométrique, une dureté accrue et une résistance améliorée à la pourriture et aux insectes ; les catalyseurs peuvent inclure le chlorure de zinc, l'acide citrique, l'acide formique et les borates.
Carburant pour fusées
Le 2-furanméthanol (alcool furfurylique) est utilisé en fuséologie comme carburant à combustion hypergolique (instantanée et intense au contact) avec de l'acide nitrique fumant blanc ou rouge.
L'utilisation d'alcools hypergoliques permet de se passer d'allumeur.
Des mélanges d'alcool furfurylique et d'aniline en proportions variables ont été utilisés dans le missile balistique américain MGM-5 Corporal et les fusées-sondes WAC Corporal et Aerobee.
Un mélange de 41 % d'alcool furfurylique, 41 % de xylidine et 18 % de méthanol, appelé Furaline, a été utilisé en France pour des moteurs-fusées expérimentaux destinés à l'aviation, développés par le SEPR.
Fin 2012, Spectra, un prototype de moteur-fusée à ergols liquides utilisant de l'acide nitrique fumant blanc comme comburant pour l'alcool furfurylique, a fait l'objet d'essais statiques menés par Copenhagen Suborbitals.
Préparation
Généralement préparé à partir de 2-furanéthanol (alcool furfurylique) obtenu par le traitement des rafles de maïs ; l’huile obtenue par distillation à la vapeur de la farine de grains de café torréfiés contient 50 % d’alcool furfurylique ; préparé industriellement par réduction catalytique du furfural à l’aide de catalyseurs au nickel et au Cu-CrO.
