Hızlı Arama
2-Furanmetanol (furfuril alkol), bir hidroksimetil grubu ile ikame edilmiş bir furan içeren organik bir bileşiktir.
2-Furanmetanol (furfuril alkol) renksiz bir sıvıdır, ancak eskitilmiş numuneler kehribar renginde görünür.
2-Furanmetanol (furfuril alkol), hafif bir yanık kokusuna ve acı bir tada sahiptir.
CAS: 98-00-0
MF: C5H6O2
MW: 98.1
EINECS: 202-626-1
Eş anlamlılar
(2-furil)-metano; 2-furanemetanol; 2-Furanmetanol (furfuril alkol); 2-Furanilmetiletanol; 2-Furfurilalkol; 2-furfurilalkol (çek); 2-Hidroksimetilfuran; 2-hidroksimetilfuran
2-Furanmetanol (furfuril alkol) ile karışabilir ancak suda kararsızdır.
2-Furanmetanol (furfuril alkol) yaygın organik çözücülerde çözünür.
2-Furanmetanol (furfuril alkol), ışığa maruz kaldığında koyulaşan renksiz ila kehribar renginde bir sıvıdır.
2-Furanmetanol (furfuril alkol) hafif, yanık bir kokuya sahiptir.
Molekül ağırlığı = 98.11; Özgül ağırlık Furfuril alkol 1371(H2O:1)=1.13; Kaynama noktası: 171℃; Erime noktası: 215℃; Buhar basıncı = 25℃'de 6 mmHg; Parlama noktası = 65℃ (cc); 75℃ (oc); Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı = 491℃.
Patlama sınırları: LEL=%1,8; UEL=%16,3. Tehlike Tanımlaması (NFPA-704 M Derecelendirme Sistemine göre): Sağlık 1, Yanıcılık 2, Reaktivite 1. Suda çözünür.
2-pozisyonunda hidroksimetil ikamesi taşıyan furan sınıfının bir üyesi.
Berrak, renksiz bir sıvı.
Parlama noktası 71°C.
Kaynama noktası 71°C.
Sudan daha yoğun.
Temas halinde cildi, gözleri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.
Yutulması ve cilt teması halinde toksik, solunması halinde ise orta derecede toksik olabilir.
2-Furanmetanol (furfuril alkol) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -29 °C (lit.)
Kaynama noktası: 70 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,135 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,4 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 0,5 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,486 (lit.)
FEMA: 2491 | FURFURİL ALKOL
Fp: 149 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük alkol: çözünür
Form: Sıvı
pka: 14.02±0.10 (Tahmini)
Renk: Berrak sarı
PH: 6 (300 g/l, H2O, 20 ℃)
Koku: Hafif tahriş edici. Çok hafif, sıcak-yağlı, "yanık" koku.
Biyolojik kaynak: sentetik
Koku Eşiği: 8 ppm
Koku Türü: ekmeksi
Patlama sınırı: %1,8-16,3 (V)
Suda Çözünürlük: KARIŞABİLİR
Donma Noktası: -29 ℃
Merck: 14,4305
JECFA Numarası: 451
BRN: 106291
Maruziyet sınırları NIOSH REL: TWA 10 ppm (40 mg/m3), STEL 15 ppm (60 mg/m3), IDLH 75 ppm; OSHA PEL: TWA 50 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm, STEL 15 ppm (kabul edilmiştir).
LogP: 25°C'de 0,3
Yüzey gerilimi: 293,15 K'de 39,6 mN/m
CAS Veritabanı Referansı: 98-00-0 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Furanmetanol (furfuril alkol) (98-00-0)
IARC: 2B (Cilt 119) 2019
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Furanmetanol (furfuril alkol) (98-00-0)
2-Furanmetanol (furfuril alkol), ışığa maruz kaldığında koyulaşan renksiz ila kehribar renginde bir sıvıdır.
2-Furanmetanol (furfuril alkol) hafif, yanıcı bir kokuya sahiptir. 2-Furanmetanol (furfuril alkol), çok hafif, sıcak, yağlı, "yanık" bir kokuya ve pişmiş şeker tadına sahiptir.
Berrak, renksiz ila soluk sarı renkte, tahriş edici bir kokuya sahip sıvıdır.
Havaya maruz kaldığında sarımsı kahverengiye döner.
Jacobson ve arkadaşları tarafından 32 mg/m3 (8,0 ppmv) değerinde bir koku tespit eşiği konsantrasyonu belirlenmiştir.
Sentez
2-Furanmetanol (furfuril alkol), endüstriyel olarak furfuralın hidrojenlenmesiyle üretilir; furfural, genellikle mısır koçanı veya şeker kamışı küspesi gibi atık biyokütlelerden üretilir.
Bu nedenle 2-Furanmetanol (furfuril alkol) yeşil bir kimyasal olarak kabul edilebilir.
Katı asit katalizörleri kullanılarak doğrudan ksilozdan furfuril alkol üretmek için tek kap sistemleri araştırılmıştır.
Saf bir bileşik kaynağı olmasa da, Maillard reaksiyonu 2-Furanmetanol (furfuril alkol) (diğer birçok bileşiğin yanı sıra) üretir.
Tepkimeler
2-Furanmetanol (furfuril alkol), elektrofilik alken ve alkinlere Diels-Alder katılmaları da dahil olmak üzere birçok tepkimeye girer.
Hidroksimetilasyon 1,5-bis(hidroksimetil)furan verir.
Hidroliz levulinik asit verir.
Asit, ısı ve/veya katalizörlerle muamele edildiğinde, 2-Furanmetanol (furfuril alkol), bir reçine olan poli(furfuril alkol) halinde polimerize edilebilir.
Furfuril alkolün hidrojenasyonu, tetrahidrofuranın hidroksimetil türevi ve 1,5-pentandiol vermek üzere devam edebilir.
Furfuril alkolün, bir faz transfer katalizörü yardımıyla sıvı-sıvı-sıvı üç fazlı sistemde alkil veya aril halojenür (örneğin benzil klorür) ile eterifikasyon reaksiyonu da rapor edilmiştir.
Achmatowicz düzenlemesi olarak da bilinen Achmatowicz reaksiyonunda, 2-Furanmetanol (furfuril alkol) bir dihidropirana dönüştürülür.
Kullanım Alanları
2-Furanmetanol (furfuril alkol), furfuralın maya redüksiyonu ile elde edilir.
2-Furanmetanol (furfuril alkol), çözücü olarak ve ıslatıcı maddeler ile reçinelerin üretiminde kullanılır.
Reçineler, kompozitler
Furfuril alkolün temel kullanım alanı, furan reçinelerinin sentezinde monomer olarak kullanılmasıdır.
Bu polimerler, termoset polimer matris kompozitlerde, çimentolarda, yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve döküm/döküm reçinelerinde kullanılır.
Polimerizasyon, genellikle siyah çapraz bağlı bir ürün veren asit katalizli bir polikondensasyon içerir.
Aşağıda oldukça basitleştirilmiş bir gösterim gösterilmektedir.
Düşük molekül ağırlığı nedeniyle, 2-Furanmetanol (furfuril alkol), ahşap hücrelerine emdirilebilir ve burada polimerize edilerek ısı, radyasyon ve/veya katalizörler veya ek reaktanlar aracılığıyla ahşapla bağlanabilir.
İşlenmiş ahşap (örneğin "Kebony"), nem-boyut kararlılığını, sertliğini, çürüme ve böcek direncini artırır; katalizörler arasında çinko klorür, sitrik ve formik asit ile boratlar bulunabilir.
Roket Yakıtı
2-Furanmetanol (furfuril alkol), roketçilikte beyaz dumanlı nitrik asit veya kırmızı dumanlı nitrik asit oksitleyici ile hipergolik (temas halinde anında ve enerjik olarak) tutuşan bir yakıt olarak kullanılmıştır.
Hipergoliklerin kullanımı, ateşleyici ihtiyacını ortadan kaldırır.
Amerikan MGM-5 Corporal balistik füzesinde ve WAC Corporal ve Aerobee sondaj roketlerinde farklı oranlarda furfuril alkol ve anilin karışımları kullanılmıştır.
%41 furfuril alkol, %41 ksilidin ve %18 metanolden oluşan Furaline karışımı, SEPR tarafından geliştirilen Fransa'daki uçaklar için deneysel roket motorlarında kullanılmıştır.
2012 sonlarında, beyaz dumanlı nitrik asit kullanarak furfuril alkol yakıtını oksitleyen konsept bir sıvı roket motoru olan Spectra, Copenhagen Suborbitals tarafından statik teste tabi tutulmuştur.
Hazırlanışı
Genellikle mısır koçanlarının işlenmesiyle elde edilen 2-Furanmetanolden (furfuril alkol) hazırlanır; kavrulmuş kahve çekirdeği ununun buharla damıtılmasıyla elde edilen yağ %50 furfuril alkol içerir; endüstriyel olarak nikel ve Cu-CrO katalizörleri kullanılarak furfuralın katalitik indirgenmesiyle hazırlanır.
