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CE / N° de liste : 200-712-3
N° CAS : 69-72-7
Mol. formule : C7H6O3
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un composé organique de formule HOC6H4CO2H.
Solide incolore au goût amer, c'est un précurseur et un métabolite de l'aspirine (acide acétylsalicylique).
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est une hormone végétale et a été répertorié par l'inventaire des substances chimiques de l'EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) comme tératogène expérimental.
Le nom vient du latin salix pour saule.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un ingrédient de certains produits anti-acné.
Les sels et les esters de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont appelés salicylates.
Utilisations médicales
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé comme médicament pour aider à éliminer la couche externe de la peau.
En tant que tel, il est utilisé pour traiter les verrues, les acrochordons, les callosités, le psoriasis, les pellicules, l'acné, la teigne et l'ichtyose.
Pour des affections autres que les verrues, il est souvent utilisé avec d'autres médicaments.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est appliqué sur la zone touchée.
Les effets secondaires comprennent une irritation de la peau et un empoisonnement au salicylate.
L'empoisonnement au salicylate a tendance à ne se produire que lorsqu'il est appliqué sur une grande surface et chez les enfants.
L'utilisation est donc déconseillée chez les enfants de moins de deux ans.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se présente sous différentes concentrations.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est également disponible en mélange avec du goudron de houille, de l'oxyde de zinc ou de l'acide benzoïque.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) en tant que médicament est utilisé pour aider à éliminer la couche externe de la peau.
En tant que tel, il est utilisé pour traiter les verrues, les callosités, le psoriasis, les pellicules, l'acné, la teigne et l'ichtyose.
En raison de son effet sur les cellules de la peau, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans certains shampooings pour traiter les pellicules.
En médecine moderne, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) et ses dérivés sont des constituants de certains produits "rougeur de la peau".
Utilisations dans la fabrication
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpiride et le landetimide (via le salethamide).
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est depuis longtemps une matière première essentielle pour la fabrication de l'acide acétyl2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) (aspirine).
L'aspirine (acide acétyl2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) ou ASA) est préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'AAS est la norme à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide salicylique, est l'ingrédient actif des aides au soulagement de l'estomac telles que le Pepto-Bismol, est l'ingrédient principal du Kaopectate et "affiche une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et agit également comme un antiacide et un antibiotique doux ».
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide amino2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé pour induire la rémission dans la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
Le salicylate de sodium est un luminophore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour les longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) émet une fluorescence dans le bleu à 420 nm.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se prépare facilement sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
Mécanisme d'action
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines.
Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate sont le résultat de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) agit en provoquant la desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, en empêchant les pores de se boucher et en laissant de la place pour la croissance de nouvelles cellules.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le nicotinamide adénosine dinucléotide et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à son action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Production et réactions chimiques
Biosynthèse
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, il peut être synthétisé via une voie indépendante de la phénylalanine.
Synthèse industrielle
Le salicylate de sodium est préparé commercialement en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et haute température (115 ° C) - une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut également être préparé par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte.
Réactions
Lors du chauffage, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) en tant que base conjuguée est un agent chélatant, avec une affinité pour le fer(III).
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone à 200–230 °C :
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Histoire
Le saule a longtemps été utilisé à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont été très influents pendant plus de 1 500 ans, a utilisé « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement des « occlusions intestinales douloureuses », le contrôle des naissances, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités. et les cors et, à l'extérieur, comme une « compresse chaude contre la goutte ».
William Turner, en 1597, répéta ceci, disant que l'écorce de saule, « étant réduite en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres éruptions semblables aux pieds et aux orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l'action de l'acide salicylique, qui peut être dérivé de la salicine présente dans le saule.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est cependant un mythe moderne selon lequel les anciens herboristes utilisaient le saule comme analgésique.
Hippocrate, Galien, Pline l'Ancien et d'autres savaient que l'écorce de saule pouvait soulager la douleur et réduire les fièvres.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) était utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l'Égypte ancienne, de Sumer et d'Assyrie.
Les Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sur des fragments de poterie du VIIe siècle trouvés dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, Oxfordshire, Angleterre, a rapporté en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de la substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a pu convertir la substance en sucre et en un second composant qui, par oxydation, devient de l'acide salicylique.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
Leur extrait a causé des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan a expérimenté la salicine comme traitement des rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il l'a rapporté dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, les salicylates se sont avérés impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a été identifié comme le signal longtemps recherché qui amène les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou et Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Le médecin grec Hippocrate a écrit au Ve siècle av. J.-C. qu'une poudre amère extraite de l'écorce de saule pouvait soulager les douleurs et réduire les fièvres.
Ce remède a également été mentionné dans des textes de l'ancienne Sumer, du Liban et de l'Assyrie.
L'extrait actif de l'écorce, appelé salicine, du nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1826. Raffaele Piria, un chimiste italien a pu convertir la substance en un sucre et un second composant qui, par oxydation, devient de l'acide salicylique.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a également été isolé de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée comme Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839. Bien que leur extrait ait été quelque peu efficace, il a également causé des problèmes digestifs tels qu'une irritation gastrique, des saignements, la diarrhée, et même la mort lorsqu'il est consommé à fortes doses.
Sources alimentaires
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est présent dans les plantes sous forme d'acide 2-hydroxybenzoïque libre (acide salicylique) et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et les aliments riches en salicylate comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que l'asthme bronchique, la rhinite, les troubles gastro-intestinaux ou la diarrhée, et peuvent donc avoir besoin d'adopter un régime pauvre en salicylates.
Hormone végétale
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes avec des rôles dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration et l'absorption et le transport des ions.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est impliqué dans la signalisation endogène, assurant la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance acquise systémique) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
L'inoculation de l'agent pathogène n'a pas produit les niveaux habituellement élevés de SA, SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques.
En effet, les sujets étaient plus sensibles aux pathogènes virulents – et même normalement avirulents –.
De manière exogène, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut favoriser le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle, peut également diffuser dans l'air, facilitant la communication plante-plante.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en acide salicylique.
Transduction du signal
Un certain nombre de protéines ont été identifiées qui interagissent avec SA dans les plantes, en particulier les protéines de liaison à l'acide salicylique (SABP) et les gènes NPR (Nonexpressor of pathogenesis-related genes), qui sont des récepteurs putatifs.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est une matière première synthétique organique importante, largement utilisée dans la médecine, les pesticides, les colorants, le caoutchouc, les aliments et les parfums.
Dans l'industrie pharmaceutique, les principales productions de médicaments d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont le salicylate de sodium, l'huile de gaulthérie (salicylate de méthyle), l'aspirine (acide acétylsalicylique) et l'amine d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique), salicylate de phényle.
Dans l'industrie de la teinture, il est utilisé pour produire du jaune morda pur, du jaune direct 3GN, du jaune direct GR, du brun direct 3GN, du mordant acide brun G, du mordant acide jaune GG, du complexe de colorant jaune acide.
Dans la production de pesticides, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé pour la synthèse du pesticide phosphoré organique Isocarbophos, du salicylate d'isopropyle intermédiaire isofenphos méthyl et de la warfarine rodenticide, de la 4-hydroxycoumarine intermédiaire coumatétralyle.
Dans l'industrie du caoutchouc, il est utilisé comme agent anti-brûlure et production d'absorbant ultraviolet et d'agent moussant.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un parfum, utilisé pour la préparation de salicylate de méthyle, ester éthylique d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique); conservateurs alimentaires, son sel de sodium est principalement utilisé, maintenant un certain nombre de pays ont été interdits ; le salicylate de méthyle peut être utilisé comme agent de nettoyage buccal, tel que l'arôme de dentifrice.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a une capacité de stérilisation, une solution d'alcool à 2,5% (appelée spiritus) est utilisée comme médicament topique dans le traitement du tinea manus et du tinea pedis, peut également être transformée en pommade.
Le salicylate de sodium peut être utilisé pour la conservation des aliments ou les conservateurs, peut également être utilisé pour la préparation de dentifrice, rince-bouche.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a des effets antipyrétiques et analgésiques, peut guérir les rhumatismes, etc.
Ce sont tous les esters qui peuvent être utilisés comme médicaments et épices.
Le salicylate de méthyle a d'agréables arômes de houx, est utilisé pour la préparation de parfum et d'arôme de savon.
Le salicylate de méthyle est enduit sur la peau, peut pénétrer dans le muscle et laisser sortir de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) pour libérer la douleur locale, il peut donc également être utilisé pour le traitement de la douleur, des contusions, des entorses et d'autres médicaments.
Le salicylate d'isoamyle a un arôme d'orchidée, le salicylate de benzyle a un arôme d'ester faible, les deux peuvent préparer un parfum ou une saveur de savon.
Le nom commun du salicylate de phényle est Salo, a été hydrolysé en phénol et en acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) dans l'intestin, est une sorte de conservateur entéral efficace.
Un autre type de médicament lié à l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est l'acide para-amino2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) (PAS, voir "Acide para-amino salicylique), ses sels de sodium et de calcium sont utilisés comme médicaments antituberculeux pour la tuberculose pulmonaire exsudative aiguë (TB) et la tuberculose muqueuse, est un médicament antimicrobien faible, l'effet n'est que de 2% de la streptomycine, souvent associée à la streptomycine et à l'isoniazide, afin d'améliorer l'effet curatif.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut être acétylé en aspirine.
Propriétés chimiques
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est une poudre blanche au goût âcre, stable à l'air mais qui se décolore progressivement à la lumière.
Soluble dans l'acétone, l'essence de térébenthine, l'alcool, l'éther, le benzène ; légèrement soluble dans l'eau et combustible.
Dérivé en faisant réagir une solution chaude de phénolate de sodium avec du dioxyde de carbone et en acidifiant le sel de sodium ainsi formé.
Utilisé dans la fabrication d'aspirine et de salicylates, de résines, de colorants intermédiaires, d'inhibiteurs de prévulcanisation, de réactifs analytiques et de fongicides.
Avantages pour la peau
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un acide bêta-hydroxy qui élimine également l'accumulation de cellules mortes dans le follicule, agit comme un antibactérien doux et possède des propriétés apaisantes.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est considéré comme moins irritant que le peroxyde de benzoyle et a moins de potentiel allergène, mais il est également moins agressif dans le traitement de l'acné.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est souvent utilisé pour traiter les formes plus légères d'acné.
La concentration dans les médicaments en vente libre est limitée à 2 %.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est également utilisé comme ingrédient exfoliant de performance à des concentrations plus faibles, sans faire d'allégation médicamenteuse.
Application
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est largement utilisé, l'eczéma, le psoriasis, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut être utilisé dans l'acné, les pellicules.
La concentration de 3% ~ 6% peut être utilisée pour cornée, supérieure à 6% d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut endommager les tissus.
En dessous de 40% de concentration convient au traitement du cocon épais, des cors et des verrues.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut également être ajouté dans le traitement de l'acné et des pellicules. De nos jours, de nombreux ingrédients cosmétiques célèbres : en 1993, Clinique a lancé pour la première fois l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) à 1 % dans une crème d'eau douce, qui est immédiatement devenue l'un des produits les plus populaires de Clinique ; En 1998, la crème pour la peau induite par les cristaux SK-II a ajouté 1,5% d'ingrédients BHA à l'original, et l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a pour effet de traiter les pores et la cutine comme l'analogie de l'épluchage des œufs qui a provoqué le boom du marché; La crème d'activation des produits populaires Olay en libre accès contient également 1,5 % de composants BHA.
Cependant, en raison de la forte concentration d'acide salicylique, il présente un certain degré de dommage, les cosmétiques contenant de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) ont généralement été limités entre 0,2 % et 1,5 %, contenant de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) les cosmétiques doivent être ajoutés à la note des panneaux d'avertissement pour déterminer la sécurité d'une utilisation à long terme et les enfants de moins de 3 ans ne doivent pas non plus être utilisés.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est connu pour sa capacité à soulager les douleurs et à réduire la fièvre.
Ces propriétés médicinales, en particulier le soulagement de la fièvre, sont connues depuis l'Antiquité et sont utilisées comme anti-inflammatoire.
En médecine moderne, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) et ses dérivés sont utilisés comme constituants de certains produits rubéfiants.
Par exemple, le salicylate de méthyle est utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline est utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
Comme pour les autres acides bêta-hydroxylés, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un ingrédient clé de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire et des verrues.
Bien que toxique en grande quantité, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé comme conservateur alimentaire et comme bactéricide et antiseptique. Pour certaines personnes sensibles aux salicylates, même ces petites doses peuvent être nocives.
Le salicylate de sodium est un luminophore utile dans l'ultraviolet sous vide avec une efficacité quantique presque plate pour des longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) émet une fluorescence dans le bleu à 420 nm.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se prépare facilement sur une surface propre en pulvérisant une solution saturée du sel dans du méthanol suivie d'une évaporation.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un ingrédient de soin de la peau approuvé par la FDA utilisé pour le traitement topique de l'acné, et c'est le seul acide bêta-hydroxylé (BHA) utilisé dans les produits de soin de la peau.
+Parfait pour les peaux grasses, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est surtout connu pour sa capacité à nettoyer en profondeur l'excès de sébum des pores et à réduire la production de sébum à l'avenir.
Parce que l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) garde les pores propres et non obstrués, il empêche le développement de futurs points blancs et noirs.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) exfolie également les peaux mortes et ses propriétés anti-inflammatoires en font un ingrédient de choix pour les personnes atteintes de psoriasis.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est naturellement présent dans l'écorce de saule, l'écorce de bouleau doux et les feuilles de gaulthérie, mais des versions synthétiques sont également utilisées dans les produits de soin de la peau.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un acide bêta-hydroxy à activité kératolytique et anti-inflammatoire. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) aide à dissoudre la couche supérieure des cellules de la couche cornée, améliorant ainsi l'apparence et la sensation de la peau. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est un ingrédient efficace dans les produits contre l'acné et, à ce titre, il est largement utilisé dans les savons et les lotions contre l'acné.
Parce qu'il est liposoluble, il peut plus facilement réduire le blocage des follicules sébacés en pénétrant dans les pores et en exfoliant l'accumulation cellulaire.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est antimicrobien, antiseptique, améliore l'activité des conservateurs et peut être utilisé pour ajuster le pH des produits.
Pour le traitement du vieillissement cutané, il semble aider à améliorer les rides, la rugosité et le tonus de la peau. De plus, c'est un ingrédient utile pour les produits formulés pour traiter le psoriasis, les callosités, les cors et les verrues - cas où il y a une accumulation de cellules mortes de la peau.
Lorsqu'il est appliqué par voie topique, il est rapporté qu'il pénètre de 3 à 4 mm dans l'épiderme.
Une petite quantité d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut se convertir en salicylate de cuivre, un puissant anti-inflammatoire. utilisé à des concentrations élevées, l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut provoquer des rougeurs et des éruptions cutanées.
Il s'agit d'un acide organique naturel, apparenté à l'aspirine.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) se trouve dans certaines plantes, en particulier les feuilles de gaulthérie, l'écorce de saule et l'écorce de bouleau doux.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est également fabriqué par synthèse.
Méthodes de fabrication
1. Le phénol et l'hydroxyde de sodium réagissent pour produire du phénol sodium, distillation et déshydratation, réaction de carboxylation du CO2 pour obtenir du salicylate de sodium, puis utiliser de l'acide sulfurique et produire un produit brut.
Le produit brut à travers la sublimation raffiné au produit fini. Quota de consommation de matières premières : phénol (98 %) 704 kg/t, combustion alcaline (95 %) 417 kg/t, sulfate (95 %) 500 kg/t, dioxyde de carbone (99 %) 467 kg/t.
2.La méthode de préparation de la méthode est que le sel de sodium du phénol et du dioxyde de carbone peut être obtenu par acidification.
le phénol et la soude caustique liquide sont produits en solution du sel de sodium du phénol, séchage sous vide, puis à 100 ℃, mis lentement au dioxyde de carbone sec, lorsque la pression atteint 0,7 ~ 0,8 MPa, arrêtez de passer le dioxyde de carbone, réchauffant jusqu'à 140 à 180℃.
Après réaction avec l'eau, salicylate de sodium dissous et décoloration, filtration, couplée à l'acide sulfurique, à savoir précipitation de l'acide salicylique, après filtration, lavage et séchage pour obtenir le produit.
La description
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) (du latin salix, saule, à partir de l'écorce duquel la substance était obtenue) est un acide monohydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy.
Cet acide organique cristallin incolore est largement utilisé dans la synthèse organique et fonctionne comme une hormone végétale.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est dérivé du métabolisme de la salicine.
En plus d'être un métabolite actif important de l'aspirine (acide acétylsalicylique), qui agit en partie comme un prod de l'acide salicylique, il est probablement mieux connu pour son utilisation dans les traitements anti-acnéiques. Les sels et esters de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont appelés salicylates.
Propriétés chimiques
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a la formule C6H4(OH)COOH, où le groupe OH est ortho par rapport au groupe carboxyle. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est peu soluble dans l'eau (2 g/L à 20 °C).
L'aspirine (acide acétyl 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) ou ASA) peut être préparée par l'estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
Propriétés physiques
Acide salicylique.
Aspect : poudre cristalline blanche.
Solubilité:
Absolument soluble dans l'éthanol, soluble dans l'éther et le chloroforme, légèrement soluble dans l'eau et l'éther anhydre.
Stabilité : Stable à température ambiante, se décompose en phénol et dioxyde de carbone après chauffage rapide.
C'est partiellement acide.
Aspect : cristal blanc et se décompose à 136-140 ? °C.
Point de fusion : 136 °C. L'aspirine est le dérivé acétylé de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) à faible acidité.
Son coefficient d'acidité est de 3,5 à 25°C. Stabilité : L'aspirine se décompose rapidement dans l'acétate d'ammonium, le métal alcalin des solutions d'acétate, de carbonate, de citrate ou d'hydroxyde.
Il existe deux formes cristallines d'aspirine, dont les formes cristallines I et II.
Occurrence
Les fruits et légumes non mûrs sont des sources naturelles d'acide salicylique, en particulier les mûres, les myrtilles, les cantaloups, les dattes, les raisins secs, les kiwis, les goyaves, les abricots, le poivron vert, les olives, les tomates, les radis et la chicorée, ainsi que les champignons.
Certaines herbes et épices contiennent des quantités assez élevées, bien que la viande, la volaille, le poisson, les œufs et les produits laitiers contiennent tous peu ou pas de salicylates.
Parmi les légumineuses, les graines, les noix et les céréales, seules les amandes, les châtaignes d'eau et les cacahuètes en contiennent des quantités importantes.
À propos de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique)
Information utile
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations biocides
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est en cours d'examen pour une utilisation en tant que biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la désinfection, l'hygiène vétérinaire, l'alimentation humaine et animale.
Utilisations des consommateurs
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de l'air, vernis et cires et parfums et fragrances.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (p. ex. pneus, produits en bois traité, textiles et tissus traités, plaquettes de frein de camions ou de voitures) , sablage de bâtiments (ponts, façades) ou de véhicules (bateaux)).
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut être présent dans des produits dont le matériau est à base de : caoutchouc (p. ex. pneus, chaussures, jouets).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les produits suivants : engrais, produits chimiques de laboratoire, cosmétiques et produits de soins personnels, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits pharmaceutiques. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les domaines suivants : agriculture, sylviculture et pêche, services de santé et recherche et développement scientifiques. L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques. D'autres rejets dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.
Formulation ou reconditionnement
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits chimiques de laboratoire, parfums et fragrances et engrais.
Le rejet dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, polymères, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surfaces métalliques, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé dans les domaines suivants : services de santé, exploitation minière et recherche et développement scientifique.
L'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la production d'articles.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) sont susceptibles de se produire suite à : l'utilisation à l'extérieur en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
NOMS IUPAC :
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxy-benzoïque
Acide 2-hydroxybenzènecarboxylique
2-Hydroxybenzoesäure
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxybenzoïque
acide 2-hydroxybenzoïque
Acide benzoïque, 2-hydroxy-
Acide o-hydroxybenzoïque
ACIDE SALICYLIQUE
Acide salicylique
Acide salicylique
acide salicylique
Acide salicylique
acide salicylique
Salicylsaure
Szalicilsav
SYNONYMES :
ACIDE 2-HYDROXYBENZOÏQUE
ACIDE SALICYLIQUE
ACIDE ACÉTYLSALISYLIQUE IMP C
ACÉTYL2-acide hydroxybenzoïque (acide salicylique) IMPURETÉ C
FEMA 3985
ACIDE SALICYCLIQUE
ACIDE SALICYLIQUE
RALENTISSEUR TSA
RALENTISSEUR W
RARECHEM AL BO 0194
ACIDE O-OXYBENZOÏQUE
ACIDE O-HYDROXYBENZOÏQUE
2-Carboxyphénol
Acide 2-hydroxybenzènecarboxylique
Acido salicilico
Acide salicylique liposomal, acide salicylique supramoléculaire soluble dans l'eau
shuiyangsui
ACIDE SALICYLIQUE Soluble, ACIDE SALICYLIQUE Liposomal, Acide 2-Hydroxybenzoïque (acide salicylique) NanoEmulsion, ACIDE SALICYLIQUE NanoActive
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique), BP / USP GRADE
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) GRADE COSMATIC
Acide 2-hydroxybenzoïque/acide salicylique
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) (Pharm)
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) (sublimé)
Acide salicylique (Tech)
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) Acide o-hydroxybenzoïque Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) USP (CHINOIS)
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) ACIDE LIBRE CELLULE VÉGÉTALE* CULT URE TESTÉE
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 99+%
ACIDE SALICYLIQUE, REAGENTPLUS, >=99%
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) EXTRA PUR, DAB, PH. EUR.
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 99+% A.C.S. RÉACTIF
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) pur
Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) AR extra pur
Gel de silice, maille 60-200 (grade 62)
Acide 2-hydroxybenzoïque, sublimation
Acide salicylique, sublimation
Acide 2-hydroxybenzoïque, Acidum salicylicum
Acide salicylique, cristal, réactif
acidoo-idrossibenzoico
acidosalicilico
Dissolvants avancés de callosités pour le soulagement de la douleur
Dissolvants avancés de maïs pour le soulagement de la douleur
Acide o-hydroxy-benzoïque
acide benzoïque,2-hydroxy-
Efface les verrues
composant de Domerine
composant de la barre et de la crème médicamenteuses Fostex
composant de Keralyt
composant de Pernox
composant de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) et du savon au soufre
composant de Sebucare
composant de Sebulex
composant du spray de premiers secours Solarcaine
composant de Tinver
Composé W
Dissolvants de callosités Dr. Scholl's
Éliminateurs de cors Dr. Scholl's
Kit anti-verrues Dr. Scholl's
