MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE (HEMA)

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un composé organique dont la formule chimique est H2CdC(CH3)CO2CH2CH2OH.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un liquide visqueux incolore qui polymérise facilement.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un monomère utilisé pour fabriquer divers polymères.

CAS : 868-77-9
MF : C6H10O3
MW : 130,14
EINECS : 212-782-2

Synonymes
1,2-ETHANEDIOL MONO(2-METHYLPROPENOATE) ; 2-HYDROXYETHYL 2-METHYLPROPERIOATE ; 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE ; 1,2-Ethanediol, mono(2-methyl)-2-propenoate- ; 2-(methacryloyloxy)ethanol ; 2-hydroxyethyl 2-methylacrylate ; 2-hydroxyethyl-2-methyl-2-propenoate ; 2-methyl-2-propenoate d'acide 2-méthyl-2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique ; 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE ; 868-77-9 ; méthacrylate de glycol ; méthacrylate d'hydroxyéthyle ; HEMA ; monométhacrylate de glycol ; éthylène méthacrylate de glycol; méthacrylate de 2-hydroxyéthyle; 2-méthylprop-2-énoate de 2-hydroxyéthyle; 2-(méthacryloyloxy)éthanol; Mhoromère; Ester 2-hydroxyéthylique d'acide méthacrylique; Monomère MG-1; Monométhacrylate d'éthylène glycol; méthacrylate de (hydroxyéthyle); méthacrylate de bêta-hydroxyéthyle; NSC 24180; 2-hydroxyéthyl 2-méthylacrylate; Ester 2-méthyl-, 2-hydroxyéthylique d'acide 2-propénoïque; PHEMA; CCRIS 6879; CHEBI:34288; Éthylène glycol, monométhacrylate; HSDB 5442; 12676-48-1; EINECS 212-782-2; UNII-6E1I4IV47V; BRN 1071583; Éther monométhacrylique d'éthylène glycol;6E1I4IV47V;DTXSID7022128;PEG-MA;1,2-éthanediol mono(2-méthyl)-2-propénoate;MFCD00002863;NSC-24180;2-hydroxyéthylméthylacrylate;éthylèneglycol monométhacrylate;DTXCID202128;.méthacrylate de bêta-hydroxyéthyle;2-hydroxyéthylméthacrylate (hema);EC 212-782-2;4-02-00-01530 (référence du manuel Beilstein);NSC24180;MFCD00081879;2-hydroxyéthyl méthacrylate (stabilisé avec MEHQ);Bisomère HEMA;2-hydroxyéthyl méthacrylate, qualité ophtalmique;hydroxyéthylméthacrylate;1,2-éthanediol mono(2-méthylpropénoate);méthacrylate d'hydroxyéthyle;hydroxyéthyl méthacrylate; méthacrylate de 2-hydroxyéthyle; 2-HEMA; ID d'épitope : 117123; méthacrylate de 2-hydroxyéthyle; 2-hydroxyéthyle (méthacrylate); SCHEMBL14886; WLN : Q2OVY1&U1; alcool 2-méthacryloyloxyéthyle; BIDD : ER0648; CHEMBL1730239; CHEBI : 53709; méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 98 %; 2-méthylacrylate de 2-hydroxyéthyle #; méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA); Tox21_200415; AKOS015899920; acide méthacrylique 2-hydroxyéthyle Ester;CS-W013439;DS-9647;HY-W012723;NCGC00166101-01;NCGC00166101-02;NCGC00257969-01;CAS-868-77-9;DA-69793;PD167321;SY279104;MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [HSDB];Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, qualité faible en acide;1,2-Éthanediol, mono(2-méthyl)-2-propényle;MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE [WHO-DD];M0085;NS00008941;EN300-98188;D70640;Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (hema), qualité technique;Acide 2-méthyl-2-propénoïque, Ester 2-hydroxyéthylique ; Méthacrylate d'hydroxyéthyle (5,9 cp (30 degrés C)) ; Ester 2-méthylique, 2-hydroxyéthylique d'acide 2-propénoïque ; Méthacrylate d'hydroxyéthyle (> 200 cp (25 degrés C)) ; Q424799 ; Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (stabilisé avec MEHQ) ; J-509674 ; Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, stabilisé avec 250 ppm de MEHQ ; Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, milieu d'inclusion (pour microscopie) ; InChI = 1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H ; Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, >= 99 %, contient <= 50 ppm d'éther monométhylique d'hydroquinone comme inhibiteur ; Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, contient <= 250 ppm de monométhyl éther hydroquinone comme inhibiteur, 97 %

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un ester énoate qui est le dérivé monométhacryloyle de l'éthylène glycol.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est biocompatible par nature.
Un échafaudage d'hydrogel polymère peut être produit en polymérisant l'HEMA dans l'eau.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est le monomère utilisé pour produire des copolymères qui sont utilisés dans les hydrogels pour l'ingénierie tissulaire.
Les copolymères sont composés de méthacrylates de glycol, qui ont une constante de vitesse élevée et peuvent être polymérisés à température ambiante ou par lumière UV.
Les copolymères sont également résistants à la dégradation par des enzymes dans des échantillons biologiques tels que l'immunoglobuline humaine.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est également utilisé pour produire des compositions polymères avec d'excellentes propriétés mécaniques, telles que la croissance axonale, et peut être utilisé pour fabriquer des hydrogels.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA), qui entre facilement en réaction d'adhésion avec une large gamme de substances organiques et inorganiques, est utilisé pour la synthèse de substances organiques de faible poids moléculaire.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un monomère hydrophile neutre utile dans les systèmes polymères à durcissement UV et les revêtements durables à haute brillance.
Les autres applications industrielles comprennent les ongles, les produits dentaires, les hydrogels (tels que les lentilles de contact), les encres et adhésifs UV.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) offre une résistance aux rayures, aux solvants et aux intempéries, un contrôle de l'hydrophobicité et/ou peut introduire des sites réactifs.

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un liquide clair et incolore avec une odeur caractéristique.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est un ester de l'acide méthacrylique.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) se dissout facilement dans l'eau, sa volatilité est relativement faible, il est non toxique et ne jaunit pas.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) se copolymérise facilement avec une grande variété de monomères, et les groupes hydroxyles ajoutés améliorent l'adhérence aux surfaces, incorporent des sites de réticulation et confèrent une résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est utilisé dans la fabrication de polymères acryliques pour les adhésifs, les encres d'impression, les revêtements et les applications métalliques.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est également largement utilisé comme diluant réactif et alternative au styrène dans le polyester insaturé (UPR).

Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) Propriétés chimiques
Point de fusion : -12 °C
Point d'ébullition : 67 °C3,5 mm Hg(lit.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C(lit.)
Densité de vapeur : 5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,453(lit.)
Fp : 207 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Chloroforme, méthanol (légèrement)
Forme : Liquide
pka : 13,83±0,10 (prévu)
Couleur : Transparent
Odeur : Ester
Solubilité dans l'eau : soluble
Point de congélation : -20
Point de congélation : -96
Sensibilité : Sensible à l'air
BRN : 1071583
Stabilité : Instable - peut polymériser en l'absence de stabilisant.
Peut être stabilisé avec, ou contenir de petites quantités de, monométhacrylate de diéthylène glycol, diméthacrylate de di(éthylène glycol), acide méthacrylique.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les initiateurs de radicaux libres, les peroxydes, l'acier. Les conteneurs fermés peuvent exploser s'ils sont chauffés en raison de l'emballement du polymère
InChIKey: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0,42 à 25℃
Référence de la base de données CAS: 868-77-9 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST: méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) (868-77-9)
Système de registre des substances EPA: méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) (868-77-9)

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est complètement miscible à l'eau et à l'éthanol, mais son polymère est pratiquement insoluble dans les solvants courants.
La viscosité du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est de 0,0701 Pa⋅s à 20 °C et de 0,005 Pa⋅s à 30 °C.
Lors de la polymérisation, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) rétrécit d'environ 6 %.

Utilisations
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est le monomère méthacrylique utilisé dans les encres UV, les adhésifs, les laques, les matériaux dentaires, les ongles artificiels, etc.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est utilisé dans les encres et revêtements durcissables aux UV.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est également utilisé dans les adhésifs, les ongles artificiels, les matériaux dentaires et les laques.
En dentisterie, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est l'un des principaux acrylates volatils avec le méthacrylate de méthyle.
En outre, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est utilisé comme monomère dans la synthèse de polymères pour les prothèses dentaires et pour le jointoiement géotechnique dans les travaux de construction.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est utilisé pour la préparation de polymères hydrophiles destinés aux dispositifs biomédicaux.

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est principalement utilisé pour la modification de résines et de revêtements.
La résine obtenue peut contenir des groupes hydroxyles réactifs par copolymérisation avec d'autres monomères acryliques.
Avec de la résine mélamine formaldéhyde (ou urée formaldéhyde), de la résine époxy, etc., pour la fabrication de revêtements à deux composants.
Ajouté à la peinture automobile de haute qualité, il peut conserver longtemps la brillance miroir.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) peut également être utilisé comme adhésif pour les textiles synthétiques et comme monomère polymère médical.

Lentilles de contact
En 1960, O. Wichterle et D. Lím ont décrit son utilisation dans la synthèse de réseaux réticulés hydrophiles, et ces résultats ont eu une grande importance pour la fabrication de lentilles de contact souples.
Le polyhydroxyéthylméthacrylate est hydrophile : le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) est capable d'absorber de 10 à 600 % d'eau par rapport au poids sec.
En raison de cette propriété, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) a été l'un des premiers matériaux à être utilisé dans la fabrication de lentilles de contact souples.

Utilisation en impression 3D
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) se prête bien aux applications en impression 3D car il durcit rapidement à température ambiante lorsqu'il est exposé à la lumière UV en présence de photo-initiateurs.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) peut être utilisé comme matrice monomère dans laquelle des particules de silice de 40 nm sont suspendues pour l'impression 3D sur verre.
Lorsqu'il est combiné à un agent gonflant approprié tel que l'anhydride BOC, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) forme une résine moussante qui se dilate lorsqu'elle est chauffée.

Autres
En microscopie électronique, puis en microscopie optique, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) sert de milieu d'enrobage.
Lorsqu'il est traité avec des polyisocyanates, le polyméthacrylate d'hydroxyéthyle produit un polymère réticulé, une résine acrylique, qui est un composant utile dans certaines peintures.

Synthèse
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) a été synthétisé pour la première fois vers 1925.
Les méthodes de synthèse courantes sont :
la réaction de l'acide méthacrylique avec de l'oxyde d'éthylène ;
l'estérification de l'acide méthacrylique avec un large excès d'éthylène glycol.
Ces deux méthodes donnent également une certaine quantité de diméthacrylate d'éthylène glycol.
Pendant la polymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA), il agit comme agent de réticulation.

Méthode de préparation
La réaction d'addition d'acide méthacrylique et d'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur et d'un inhibiteur de polymérisation génère du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) brut, qui est dégazé et fractionné pour obtenir un produit fini.
Le sel de potassium de l'acide méthacrylique réagit avec du chloroéthanol en présence d'un inhibiteur de polymérisation pour produire du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) brut, qui est relargué et raffiné pour obtenir un produit fini.