Быстрый Поиска
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — органическое соединение с химической формулой H2CdC(CH3)CO2CH2CH2OH.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — бесцветная вязкая жидкость, которая легко полимеризуется.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — мономер, который используется для изготовления различных полимеров.
CAS: 868-77-9
MF: C6H10O3
MW: 130,14
EINECS: 212-782-2
Синонимы
1,2-ЭТАНЕДИОЛ МОНО(2-МЕТИЛПРОПЕНОАТ);2-ГИДРОКСИЭТИЛ 2-МЕТИЛПРОПЕРИОАТ;2-ГИДРОКСИЭТИЛ МЕТАКРИЛАТ;1,2-Этандиол, моно(2-метил)-2-пропеноат-;2-(метакрилоилокси)этанол;2-гидроксиэтил 2-метилакрилат;2-гидроксиэтил-2-метил-2-пропеноат;2-метил-2-пропеновая кислота, 2-гидроксиэтиловый эфир;2-ГИДРОКСИЭТИЛ МЕТАКРИЛАТ;868-77-9;Гликоль метакрилат;Гидроксиэтил метакрилат;HEMA;Гликольмонометакрилат;Этиленгликольметакрилат;2-гидроксиэтилметакрилат;2-гидроксиэтил 2-метилпроп-2-еноат;2-(метакрилоилокси)этанол;Mhoromer;Метакриловая кислота, 2-гидроксиэтиловый эфир;Мономер MG-1;Этиленгликольмонометакрилат;(гидроксиэтил)метакрилат;бета-гидроксиэтилметакрилат;NSC 24180;2-гидроксиэтил 2-метилакрилат;2-пропеновая кислота, 2-метил-, 2-гидроксиэтиловый эфир;PHEMA;CCRIS 6879;CHEBI:34288;Этиленгликоль, монометакрилат;HSDB 5442;12676-48-1;EINECS 212-782-2;UNII-6E1I4IV47V;BRN 1071583;Монометакриловый эфир этиленгликоля;6E1I4IV47V;DTXSID7022128;ПЭГ-МА;1,2-этандиолмоно(2-метил)-2-пропеноат;MFCD00002863;NSC-24180;2-гидроксиэтилметилакрилат;этиленгликольмонометакрилат;DTXCID202128;.бета.-гидроксиэтилметакрилат;2-гидроксиэтилметакрилат (гема);EC 212-782-2;4-02-00-01530 (Справочник Бейльштейна);NSC24180;MFCD00081879;2-гидроксиэтилметакрилат (стабилизированный с помощью MEHQ);Бизомер HEMA;2-гидроксиэтилметакрилат, офтальмологический класс;гидроксиэтилметакрилат;1,2-этандиолмоно(2-метилпропеноат);гидроксиэтилметакрилат;гидроксилэтилметакрилат;2-гидроксиэтилметакрилат;2-HEMA;Идентификатор эпитопа:117123;2-гидроксилэтилметакрилат;2-гидроксиэтил(метакрилат);SCHEMBL14886;WLN: Q2OVY1&U1;2-метакрилоилоксиэтиловый спирт;BIDD:ER0648;CHEMBL1730239;CHEBI:53709;2-гидроксиэтилметакрилат, 98%;2-гидроксиэтил 2-метилакрилат #;2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA);Tox21_200415;AKOS015899920;2-гидроксиэтиловый эфир метакриловой кислоты;CS-W013439;DS-9647;HY-W012723;NCGC00166101-01;NCGC00166101-02;NCGC00257969-01;CAS-868-77-9;DA-69793;PD167321;SY279104;2-ГИДРОКСИЭТИЛМЕТАКРИЛАТ [HSDB];2-гидроксиэтилметакрилат, низкокислотный;1,2-Этандиол, моно(2-метил)-2-пропенил;2-ГИДРОКСИЭТИЛМЕТАКРИЛАТ [WHO-DD];M0085;NS00008941;EN300-98188;D70640;2-гидроксиэтилметакрилат (гема), технический сорт;2-метил-2-пропеновая кислота, 2-гидроксиэтиловый эфир;гидроксиэтилметакрилат (5,9 сП (30 градусов по Цельсию));2-пропеновая кислота, 2-метил-,2-гидроксиэтиловый эфир;гидроксиэтилметакрилат (>200 сП (25 градусов по Цельсию));Q424799;2-гидроксиэтилметакрилат, (стабилизированный MEHQ);J-509674;2-гидроксиэтилметакрилат, стабилизированный 250 ppm MEHQ;2-гидроксиэтилметакрилат, заливочная среда (для микроскопия); InChI = 1 / C6H10O3 / c1-5 (2) 6 (8) 9-4-3-7 / h7H, 1,3-4H2, 2H; 2-гидроксиэтилметакрилат, > = 99%, содержит < = 50 ppm монометилового эфира гидрохинона в качестве ингибитора; 2-гидроксиэтилметакрилат, содержит < = 250 ppm монометилового эфира гидрохинона в качестве ингибитора, 97%
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) представляет собой еноатный эфир, который является монометакрилоильным производным этиленгликоля.
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) является биосовместимым по своей природе.
Полимерный гидрогелевый каркас может быть получен путем полимеризации HEMA в воде.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — мономер, используемый для получения сополимеров, которые используются в гидрогелях для тканевой инженерии.
Сополимеры состоят из гликольметакрилатов, которые имеют высокую константу скорости и могут полимеризоваться при комнатной температуре или под действием УФ-излучения.
Сополимеры также устойчивы к деградации ферментами в биологических образцах, таких как человеческий иммуноглобулин.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) также используется для получения полимерных композиций с превосходными механическими свойствами, такими как рост аксонов, и может использоваться для изготовления гидрогелей.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА), легко вступающий в реакцию присоединения с широким спектром органических и неорганических веществ, используется для синтеза органических низкомолекулярных веществ.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — нейтральный гидрофильный мономер, полезный в полимерных системах УФ-отверждения и долговечных высокоглянцевых покрытиях.
Другие промышленные применения включают ногти, стоматологию, гидрогели (например, контактные линзы), УФ-чернила и клеи.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) обеспечивает устойчивость к царапинам, растворителям и погодным условиям, контролирует гидрофобность и/или может создавать реактивные участки.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) — сложный эфир метакриловой кислоты.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) легко растворяется в воде, имеет относительно низкую летучесть, нетоксичен и не желтеет.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) легко сополимеризуется с широким спектром мономеров, а добавленные гидроксильные группы улучшают адгезию к поверхностям, включают участки сшивки и придают коррозионную, потускненную и абразивную стойкость, а также способствуют низкому запаху, цвету и летучести.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) используется в производстве акриловых полимеров для клеев, печатных красок, покрытий и металлических изделий.
2-Гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) также широко используется в качестве реактивного разбавителя и альтернативы стиролу в ненасыщенном полиэфире (НПП).
Химические свойства 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA)
Точка плавления: -12 °C
Точка кипения: 67 °C3,5 мм рт. ст. (лит.)
Плотность: 1,073 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 5 (по отношению к воздуху)
давление пара: 0,01 мм рт. ст. (25 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,453 (лит.)
Fp: 207 °F
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: хлороформ, метанол (немного)
Форма: жидкость
pka: 13,83±0,10 (прогнозируемая)
Цвет: прозрачный
Запах: как у эфира
Растворимость в воде: растворим
Точка замерзания: -20
Точка замерзания: -96
Чувствительность: воздух Чувствительный
BRN: 1071583
Стабильность: Нестабильный — может полимеризоваться при отсутствии стабилизатора.
Может стабилизироваться или содержать небольшие количества диэтиленгликольмонометакрилата, ди(этиленгликоль)диметакрилата, метакриловой кислоты.
Несовместим с сильными окислителями, инициаторами свободных радикалов, пероксидами, сталью. Закрытые контейнеры могут взорваться при нагревании из-за неконтролируемого полимера
InChIKey: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0,42 при 25℃
Ссылка на базу данных CAS: 868-77-9(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) (868-77-9)
Система реестра веществ EPA: 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) (868-77-9)
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) полностью смешивается с водой и этанолом, но его полимер практически нерастворим в обычных растворителях. Вязкость 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA) составляет 0,0701 Па⋅с при 20°C и 0,005 Па⋅с при 30°C.
Во время полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) усаживается примерно на 6%.
Применение
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) — это метакриловый мономер для использования в УФ-чернилах, клеях, лаках, стоматологических материалах, искусственных ногтях и т. д.
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) используется в УФ-отверждаемых чернилах и покрытиях.
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) также используется в клеях, искусственных ногтях, стоматологических материалах и лаках.
В стоматологии 2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) является одним из основных летучих акрилатов наряду с метилметакрилатом.
Кроме того, 2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) используется в качестве мономера при синтезе полимеров для зубного протезирования и для геотехнической затирки в строительстве.
2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) используется для приготовления гидрофильных полимеров для биомедицинских устройств.
2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА) в основном используется для модификации смол и покрытий.
Получающаяся смола может содержать реактивные гидроксильные группы за счет сополимеризации с другими акриловыми мономерами.
Вместе с меламиноформальдегидной (или мочевиноформальдегидной) смолой, эпоксидной смолой и т. д. для изготовления двухкомпонентных покрытий.
Добавляется в высококачественную автомобильную краску, может сохранять зеркальный блеск в течение длительного времени.
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) также может использоваться в качестве клея для синтетических тканей и медицинского полимерного мономера.
Контактные линзы
В 1960 году О. Вихтерле и Д. Лим описали его использование в синтезе гидрофильных сшитых сетей, и эти результаты имели большое значение для производства мягких контактных линз.
Полигидроксиэтилметакрилат является гидрофильным: 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) способен поглощать от 10 до 600% воды относительно сухого веса.
Благодаря этому свойству 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) стал одним из первых материалов, используемых при производстве мягких контактных линз.
Использование в 3D-печати
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) хорошо подходит для применения в 3D-печати, поскольку он быстро отверждается при комнатной температуре под воздействием УФ-излучения в присутствии фотоинициаторов.
2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) может использоваться в качестве мономерной матрицы, в которой суспендируются частицы кремния размером 40 нм для 3D-печати на стекле.
В сочетании с подходящим вспенивающим агентом, таким как BOC-ангидрид, 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) образует вспенивающуюся смолу, которая расширяется при нагревании.
Другое
В электронной микроскопии, а затем и в световой микроскопии, 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) служит в качестве среды для заливки
При обработке полиизоцианатами полигидроксиэтилметакрилат образует сшитый полимер, акриловую смолу, которая является полезным компонентом в некоторых красках.
Синтез
H2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA) был впервые синтезирован около 1925 года.
Обычные методы синтеза:
реакция метакриловой кислоты с оксидом этилена;
этерификация метакриловой кислоты с большим избытком этиленгликоля.
Оба эти метода также дают некоторое количество диметакрилата этиленгликоля.
Во время полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA) он действует как сшивающий агент.
Способ получения
Реакция присоединения метакриловой кислоты и оксида этилена в присутствии катализатора и ингибитора полимеризации дает сырой 2-гидроксиэтилметакрилат (HEMA), который дегазируют и фракционируют для получения готового продукта.
Калиевая соль метакриловой кислоты реагирует с хлорэтанолом в присутствии ингибитора полимеризации с образованием сырого 2-гидроксиэтилметакрилата (ГЭМА), который высаливается и очищается для получения готового продукта.
