ПРОДУКТЫ

2-ME (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛ)

КАС: 60-24-2
Номер ЕС: 200-464-6
Химическая формула: HSCH₂CH₂OH
Молярная масса: 78,13 г/моль
Название ИЮПАК: 2-сульфанилэтанол.

ОПИСАНИЕ:
2-меркаптоэтанол представляет собой тиоловое соединение, обычно используемое в качестве восстановителя в органических реакциях.
2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH.
ME или βME, как его обычно называют, используется для восстановления дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, удаляя гидроксильные радикалы (среди прочего). .
Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятный, чем родственные тиолы.
2-Меркаптоэтанол (также известный как бета-меркаптоэтанол или БМЭ) является мощным восстанавливающим агентом, используемым в средах для культивирования клеток для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.
2-Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требуют ежедневного приема.
Тиогликоль выглядит как вода белого цвета.
2-Меркаптоэтанол Может быть токсичным при проглатывании, вдыхании или впитывании через кожу.
Меркаптоэтанол представляет собой первичный спирт и алкантиол.
2-меркаптоэтанол играет роль геропротектора.
2-Меркаптоэтанол представляет собой водорастворимый тиол, полученный из сероводорода и этанола.
2-Меркаптоэтанол используется в качестве восстановителя дисульфидных связей и для защиты сульфгидрильных групп от окисления.

2-Меркаптоэтанол используется для уменьшения дисульфидных связей в солюбилизирующих белках для гель-электрофореза (обычно используется в буфере для образцов SDS-PAGE при концентрации 5%).
Также снижает избыточную окислительную полимеризацию катализаторов.
Разрыв межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка разделяться независимо при SDS-PAGE.
Разрыв внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам полностью денатурировать, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.
В растворе 2-меркаптоэтанол легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при щелочном рН. Благодаря этому свойству 2-меркаптоэтанол широко используется для защиты белков, в частности ферментов, от потери активности.
Избыток 2-меркаптоэтанола (обычно используемый в концентрации 0,01 М) будет поддерживать тиоловые группы белка в их восстановленном состоянии.

Добавление восстанавливающего агента в анализ может быть важным для предотвращения окисления цистеинов в исследуемых белках и, следовательно, образования дисульфидов.
Наиболее часто используемыми восстановителями являются дитиотреитол (DTT), β-меркаптоэтанол (β-ME) и трис(2-карбоксиэтил)фосфин (TCEP).
2-меркаптоэтанол или β-меркаптоэтанол или BME представляет собой химическое соединение формулы HOCH2CH2SH, «гибрид» этиленгликоля и этандитиола.
При комнатной температуре это жидкость с неприятным запахом.
Наличие тиоловой -SH-функции делает 2-меркаптоэтанол восстановителем, широко используемым в биохимии для защиты белков от окисления.
Денатурация белков требует восстановления дисульфидных мостиков, которые имеют решающее значение для третичной или четвертичной структуры некоторых белков.
β-Меркаптоэтанол может действовать как реактиватор ферментов в системах, требующих восстановления для активации, и обычно используется для восстановления дисульфидных связей с целью разделения белковых субъединиц для использования в электрофорезе.
Этот продукт также можно использовать для образования о-фталальдегид-бета-меркаптоэтанола (OPAME), флуорогенного реагента, который, как показано, обнаруживает аминокислоты на основе его реакции с первичными аминами.
Совсем недавно OPAME использовался для различения оцДНК / дцДНК и даже несовпадений одиночных оснований при гибридизации ДНК.

Меркаптоэтанол, также называемый бета-меркаптоэтанолом, БМЭ или 2-меркаптоэтанолом, является мощным восстанавливающим агентом, который эффективно расщепляет и восстанавливает дисульфидные связи.
2-Меркаптоэтанол разрушает третичные и четвертичные структуры белков и часто используется для разворачивания нативных белков.
Это свойство делает меркаптоэтанол полезным реагентом для подготовки образцов при электрофорезе денатурирующих белков, а также для инактивации рибонуклеаз во время некоторых процедур выделения РНК.
2-Меркаптоэтанол также использовался в средах для культивирования клеток млекопитающих для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.
Меркаптоэтанол является альтернативой дитиотреитола (ДТТ), но ДТТ более популярен для использования в SDS-PAGE, поскольку он менее токсичен и менее реакционноспособен.
Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требуют ежедневного приема.

ПРОИЗВОДСТВО 2-МЭ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА):
2-Меркаптоэтанол производится в промышленности путем реакции этиленоксида с сероводородом.
Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию.
Реакция этиленоксида с сероводородом с образованием 2-меркаптоэтанола в присутствии тиодигликоля в качестве растворителя и катализатора.
РЕАКЦИИ 2-МЕ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА):
2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов.
Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы, давая производное, стабильность которого находится между стабильностью диоксолана и дитиолана.
Схема реакции образования оксатиоланов при взаимодействии 2-меркаптоэтанола с альдегидами или кетонами.

ПРИМЕНЕНИЕ 2-МЕ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА):

Сокращение белков:
Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина.
В случае избытка 2-меркаптоэтанола равновесие смещается вправо:
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Разрывая связи SS, можно разрушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков.
Из-за его способности разрушать структуру белков его использовали при анализе белков, например, чтобы убедиться, что белковый раствор содержит мономерные белковые молекулы, а не димеры с дисульфидными связями или олигомеры более высокого порядка.
Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (ДТТ) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE.
ДТТ также является более сильным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола.
2-Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических приложениях.
Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем ДТТ, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при рН 6,5 и 4 часа при рН 8,5; Период полувыведения ДТТ составляет 40 часов при рН 6,5 и 1,5 часа при рН 8,5.
Предотвращение окисления белков:
2-Меркаптоэтанол и родственные восстановители (например, ДТТ) часто включают в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка.
2-Меркаптоэтанол часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента.

Денатурирующие рибонуклеазы :
2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождаемой во время лизиса клеток.
Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для уменьшения этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков.
Это не позволяет им переваривать РНК во время ее экстракции.

Снятие защиты с карбаматов:
С некоторых защитных групп карбамата, таких как карбоксибензил (Cbz) или аллилоксикарбонил (аллок), можно снять защиту с помощью 2-меркаптоэтанола в присутствии фосфата калия в диметилацетамиде.

ПРИМЕНЕНИЕ 2-МЕ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА):
2-меркаптоэтанол обычно используется для уменьшения дисульфидных мостиков, присутствующих в белках, и может играть роль биологического антиоксиданта.
2-меркаптоэтанол также используется из-за его гидроксильной группы, которая делает его смешиваемым с водой и снижает летучесть (и, следовательно, запах) тиола.
2-Меркаптоэтанол является мощным восстанавливающим агентом, используемым в средах для культивирования клеток для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.
2-меркаптоэтанол широко используется, поскольку гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть.

Растворяет белки за счет восстановления дисульфидных связей. 2-Меркаптоэтанол используется при получении нанографена для клеточной визуализации и доставки лекарств, а также в качестве многофункциональной полимерной мицеллы.
2-меркаптоэтанол действует как восстанавливающий агент, используемый в электрофорезе, обнаружении аминокислот и различении оцДНК/дцДНК.
2-меркаптоэтанол также используется в качестве стандартного буфера.
2-меркаптоэтанол также используется при приготовлении термостабилизаторов ПВХ и в качестве агента передачи цепи при производстве ПВХ.
Кроме того, 2-меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы.
2-меркаптоэтанол используется в качестве ингибитора коррозии и агента флотации руды.
В биохимии 2-меркаптоэтанол полезен для изучения активности иммунной системы.

ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2-МЕ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА):
Температура кипения:    154–161 °C (1013 гПа)
Плотность    : 1,11 г/см3 (20 °C)
Предел взрываемости:    2,3 - 18 %(V)
Температура вспышки:    70,5°С
Температура воспламенения:    295 °C
Температура плавления:    <-50 °C
Значение pH:    4,5–6 (500 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара:    0,76 гПа (20 °C)
плотность пара: 2,69 (относительно воздуха)
Уровень качества: 200
давление паров: 1 мм рт.ст. ( 20 °C)
Анализ:≥99,0%
Форма: жидкость
экспл. предел: 18 %
Концентрация: 14,3 М (чистая жидкость)
показатель преломления: n20/D 1.500 (лит.)
pH: 4,5-6 (20 °C, 500 г/л)
т.кип.: 157 °C (лит.)
Химическая формула:    C2H6OS
Молярная масса:    78,13 г•моль-1
Запах:    неприятный, характерный
Плотность    : 1,114 г/см3
Температура плавления:    -100 ° C (-148 ° F, 173 K)
Температура кипения:    157°С; 314 °F; 430 К
журнал P:    -0,23
Давление газа:
0,76 гПа (при 20 °С);
4,67 гПа (при 40 °C)
Кислотность (pKa):    9,643
Основность (пКб):    4,354
Показатель преломления (nD):    1,4996
Температура хранения:    2-8°C
Молекулярный вес:    78,14
XLogP3-AA:    -0,2
Количество доноров водородной связи:    2
Количество акцепторов водородной связи:    2
Количество вращающихся связей:    1
Точная масса:    78.01393598
Масса моноизотопа:    78,01393598
топологической    полярной поверхности:    21,2 Å²
Количество тяжелых атомов:    4
Официальное обвинение:    0
Сложность:    10
Количество атомов изотопа:    0
Определенное число стереоцентров атома:    0
Количество стереоцентров неопределенного атома:    0
Определенное число стереоцентров связи:    0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи:    0
Количество ковалентно-связанных единиц:    1
Соединение канонизировано:    Да
Цвет/форма: Водянисто-белая подвижная жидкость
Запах: Сильный неприятный запах
Константа закона Генри = 1,3X10-7 атм-куб.м/моль при 25 °C (оценка)
Температура самовоспламенения: 295 °C
Разложение: При нагревании до разложения выделяет высокотоксичные пары /оксидов серы/.
Вязкость: 3,43 сП

ИНФОРМАЦИЯ О БЕЗОПАСНОСТИ 2-МЕРКАПТОЭТАНОЛА:
2-Меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых ходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту и боль в животе при приеме внутрь и потенциально смерть при серьезном воздействии.

Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи
Общий совет:
Проконсультируйтесь с врачом.
Покажите этот паспорт безопасности лечащему врачу.
При вдыхании:
При вдыхании вывести пострадавшего на свежий воздух.
Если человек не дышит, сделайте ему искусственно дыхание.
Проконсультируйтесь с врачом.
При попадании на кожу:
Вымойте большим количеством воды с мылом.
Проконсультируйтесь с врачом.
При попадании в глаза:
Немедленно промойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут.
Проконсультируйтесь с врачом.
При проглатывании:
Не вызывает рвоту.
Никогда не давайте ничего в рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополоскать рот водой.
Проконсультируйтесь с врачом.
Наиболее важные симптомы и эффекты, как острые, так и замедленные
Наиболее важные известные симптомы и эффекты описаны на этикетке.
Противопожарные мероприятия :
Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухой химикат или двуокись углерода.
Особые опасности, исходящие от вещества или смеси
Оксиды углерода, Оксиды серы
Меры предосторожности для пожарных
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры по предотвращению случайного выброса:
Индивидуальные меры предосторожности, защитное снаряжение и порядок действий в чрезвычайных ситуациях
Носите средства защиты органов дыхания.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Эвакуируйте персонал в безопасные зоны.
Меры предосторожности в отношении окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Следует избегать выброса в окружающую среду.
Методы и материалы для локализации и очистки
Ограничьте разлив, а затем соберите пылесосом с электрозащитой или влажной щеткой.
и поместите в контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
Ссылка на другие разделы
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения
Избегать попадания на кожу и глаза.
Избегайте вдыхания пыли и аэрозолей.
Обеспечьте соответствующую вытяжную вентиляцию в местах образования пыли.
Хранить вдали от источников тепла и воспламеняющего дыма
Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости
Хранить в прохладном месте.
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Рекомендуемая температура хранения: ниже 30°C
Контроль воздействия / личная защита
Параметры управления:
Компоненты с параметрами контроля рабочего места
Средства контроля воздействия:
Соответствующий инженерный контроль
Обращаться в соответствии с общими правилами промышленной гигиены и техники безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
Средства индивидуальной защиты:
Гигиеническая мера:
Немедленно смените загрязненную одежду.
Применяйте профилактическую защиту кожи.
Вымойте руки и лицо после работы с продуктом.
Защита глаз/лица:
Маска для лица и защитные очки.
Защита кожи:

Обращайтесь в перчатках.
Защита тела:
Полный костюм для защиты от химикатов.
Защита органов дыхания:
Респираторы с очисткой воздуха.
Контроль воздействия на окружающую среду
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Следует избегать выброса в окружающую среду.
Утилизация отходов:
Методы обработки отходов
Товар:
Сжечь в мусоросжигателе, оборудованном дожигателем и скруббером, но проявлять особую осторожность при
воспламеняется, так как этот материал легко воспламеняется.
Загрязненная упаковка
Утилизировать как неиспользованный продукт

СИНОНИМЫ 2-МЕ (2-МЕРКАПТОЭТАНОЛ):

Условия входа в MeSH:
2 Меркаптоэтанол

2-МЕ

2-меркаптоэтанол

меркаптоэтанол

Синонимы, предоставленные депозитарием:
2-меркаптоэтанол

Бета-меркаптоэтанол

60-24-2

меркаптоэтанол

2-сульфанилэтанол

Тиогликоль

Этанол, 2-меркапто-

2-тиоэтанол

Тиомоногликоль

Тиоэтиленгликоль

2-гидроксиэтантиол

2-гидроксиэтилмеркаптан

2-гидрокси-1-этантиол

монотиогликоль

2-меркапто-1-этанол

1-этанол-2-тиол

Гидроксиэтилмеркаптан

монотиоэтиленгликоль

2-меркаптоэтиловый спирт

2-МЕ

Этиленгликоль, монотио-

1-гидрокси-2-меркаптоэтан

1-меркапто-2-гидроксиэтан

2-гидроксиэтилмеркаптан

Эмери 5791

ВВС США ЕК-4196

2-сульфанилэтан-1-ол

β-меркаптоэтанол

β-Гидроксиэтантиол

НСК 3723

УНИИ-14Р9К67УРН

2-меркаптоэтанол

β-Гидроксиэтилмеркаптан

14Р9К67УРН

DTXSID4026343

ЧЕБИ:41218

155613-89-1

меркаптоэтанол

монотиоэтиленгликоль

2-меркаптоэтанол, >=99,0%

бета-гидроксиэтантиол

бета-гидроксиэтилмеркаптан

Купрат(6-), мк-2,2-(1-метил-1,2-этандиил)бисимино(6-фтор-1,3,5-триазин-4,2-диил)имино(2-гид

КРИС 2097

ХСДБ 5199

ИНЭКС 200-464-6

UN2966

БРН 0773648

2меркаптоэтанол

АИ3-07710

b-меркаптоэтанол

2-меркаптоэтанол

2-сульфанилэтанол

бета-сульфанилэтанол

гидроксиэтилсульфид

меркаптоэтиловый спирт

MFCD00004890

2-сульфанилэтанол #

2-гидроксиэтантиол

2-меркаптоэтан-1-ол

HSCH2CH2OH

ВЛН: SH2Q

ЕС 200-464-6

4-01-00-02428 (Справочник Beilstein)

DivK1c_000784

БДБМ7971

КЕМБЛ254951

HMS502H06

KBio1_000784

NSC3723

NINDS_000784

НБК-3723

Тиогликоль [UN2966] [Яд]

ЦИНК8216595

STL482546

2-меркаптоэтанол для электрофореза

АКОС000118900

CCG-231050

DB03345

MCULE-2252943288

ООН 2966

IDI1_000784

БП-21398

2-Меркаптоэтанол, для синтеза, 99,0%

ДС-014379

M0058

М1948

C00928

2-Меркаптоэтанол, специальный сорт SAJ, >=99,0%

А832651

Q411084

Q-200296

3-пиридинкарбонитрил, 4-метил-2,6-ди-5-морфолинил-

F0001-1577

2-меркаптоэтанол, для дериватизации ВЭЖХ, >=99,0% (ГХ)

2-меркаптоэтанол, BioUltra, для молекулярной биологии, >=99,0% (ГХ)

2-Меркаптоэтанол, для молекулярной биологии, для электрофореза, подходит для клеточных культур, биореагент, 99% (ГХ/титрование)

2-Меркаптоэтанол, PharmaGrade, производится под надлежащим контролем для использования в качестве сырья в фармацевтическом или биофармацевтическом производстве.

Купрат(6-), [.мю-[[2,2'-[(1-метил-1,2-этандиил)бис[имино(6-фтор-1,3,5-триазин-4,2- диил)имино[2-(гидрокси-К)-5-сульфо-3,1-фенилен](2,1-диазендиил-КN2)(фенилметилен)-2,1-диазендиил-К. N1]]бис[4-сульфобензоато-.каппа.O]](10-)]]ди-, натрий