ÜRÜNLER

2-MERKAPTOETANOL

2-MERKAPTOETANOL (2-MERCAPTOETHANOL)

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formülüne sahip kimyasal bileşiktir. ME veya βME, yaygın olarak kısaltıldığı şekliyle, disülfid bağlarını azaltmak için kullanılır ve hidroksil radikallerini temizleyerek biyolojik bir antioksidan görevi görebilir (diğerleri arasında). Hidroksil grubu suda çözünürlük sağladığı ve uçuculuğu düşürdüğü için yaygın olarak kullanılmaktadır. Azalan buhar basıncından dolayı, hoş olmayan kokusu, ilgili tiyollere göre daha az sakıncalıdır.

CAS No. : 60-24-2
EC No. : 200-464-6

Synonyms:
Thioethylene glycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene glycol; 2-ME; 2-Sulfanylethan-1-ol[1]; 2-Mercaptoethan-1-ol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; β-Mercaptoethanol; Thioglycol; Beta-merc; 2-mercaptoethanol; Mercaptoethanol; 60-24-2; Beta-Mercaptoethanol; Thioglycol; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Sulfanylethanol; 2-Thioethanol; Thioethylene glycol; Thiomonoglycol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; Monothioglycol; 2-Mercapto-1-ethanol; 1-Ethanol-2-thiol; Hydroxyethyl mercaptan; Monothioethylene glycol; 2-Mercaptoethyl alcohol; 2-ME; Mercaptoetanol; Ethylene glycol, monothio-; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2-Hydroxyethylmercaptan; Emery 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; .beta.-Mercaptoethanol; .beta.-Hydroxyethanethiol; beta-Hydroxyethylmercaptan; 2-mercapto ethanol; CCRIS 2097; BME; Thioethyleneglycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; Hydroxyethyl mercaptan; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-Mercaptoethanol; EINECS 200-464-6; UN2966; .beta.-Hydroxyethylmercaptan; betamercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol, 99%, pure; 2-Mercaptoethanol, >=99.0%; 2mercaptoethanol; b-mercaptoethanol; ethylene thioglycol; 2-mercapto-ethanol; 2-sulfanyl-ethanol; 2-ME; beta-sulfanylethanol; hydroxyethyl sulfide; mercaptoethyl alcohol; 2-Sulfanylethanol #; 2-hydroxy-ethanethiol; 2-Hydroxyethanethiol;; 2-mercaptoethan-1-ol; HSCH2CH2OH; [O]CCS; OCC[S]; WLN: SH2Q; EC 200-464-6; 4-01-00-02428 (Beilstein Handbook Reference); Thioglycol [UN2966] [Poison]; NSC-3723; Thioglycol [UN2966] [Poison]; ZINC8216595; 2-Mercaptoethanol[forElectrophoresis]; STL482546; 2-Mercaptoethanol, for electrophoresis; 2-Mercaptoethanol, for synthesis, 99.0%; 2-Mercaptoethanol, SAJ special grade, >=99.0%; 3-Pyridinecarbonitrile, 4-methyl-2,6-di-5-morpholinyl-; 2-Mercaptoethanol, for HPLC derivatization, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, for molecular biology, for electrophoresis, suitable for cell culture, BioReagent, 99% (GC/titration); 2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Manufactured under appropriate controls for use as raw material in pharma or biopharmaceutical production.

2-Merkaptoetanol

Özellikleri
Kimyasal formül C2H6OS
Molar kütle 78,13 g · mol − 1
Koku Kabul edilemez, ayırt edici
Yoğunluk 1.114 g / cm3
Erime noktası −100 ° C (−148 ° F; 173 K)
Kaynama noktası 157 ° C; 314 ° F; 430 K
günlük P -0.23
Buhar basıncı 0,76 hPa (20 ° C'de) 4,67 hPa (40 ° C'de)
Asitlik (pKa) 9.643
Temellik (pKb) 4.354
Kırılma indisi (nD) 1.4996

Üretim
2-Merkaptoetanol endüstriyel olarak etilen oksidin hidrojen sülfür ile reaksiyonu ile üretilir. Tiyodiglikol ve çeşitli zeolitler reaksiyonu katalize eder.

Çözücü ve katalizör olarak tiodiglikol varlığında 2-merkaptoetanol oluşturmak için etilen oksidin hidrojen sülfit ile reaksiyonu.
Tepkiler
2-Merkaptoetanol, ilgili oksatiolanları vermek için aldehitler ve ketonlarla reaksiyona girer. Bu, 2-merkaptoetanolü bir koruyucu grup olarak faydalı kılar ve stabilitesi dioksolan ve bir ditiolan arasında olan bir türev verir.

2-merkaptoetanolün aldehitler veya ketonlarla reaksiyonuyla oksatiolan oluşumu için reaksiyon şeması.
Uygulamalar
Azaltıcı proteinler
Bazı proteinler, sistein kalıntılarının tiol grupları arasında oluşabilecek disülfür bağlarını ayıran 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilir. Fazla 2-merkaptoetanol olması durumunda, aşağıdaki denge sağa kaydırılır:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Disülfür bağlarının 2-merkaptoetanol ile bölünmesi için reaksiyon şeması
S-S bağlarını kırarak bazı proteinlerin hem üçüncül yapısı hem de kuaterner yapısı bozulabilir. Proteinlerin yapısını bozma kabiliyeti nedeniyle, proteinlerin analizinde, örneğin, bir protein çözeltisinin disülfür bağlı dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerler yerine monomerik protein molekülleri içerdiğinden emin olmak için kullanıldı. Bununla birlikte, 2-merkaptoetanol, serbest sisteinlerle eklentiler oluşturduğundan ve biraz daha toksik olduğundan, ditiyotreitol (DTT) genellikle özellikle SDS-PAGE'de daha çok kullanılır. DTT ayrıca, 2-merkaptoetanol için .20.26 V ile karşılaştırıldığında −0.33 V redoks potansiyeli (pH 7'de) ile daha güçlü bir indirgeyici ajandır.

2-Merkaptoetanol, biyolojik uygulamalarda sıklıkla ditiyotreitol (DTT) veya kokusuz tris (2-karboksietil) fosfin (TCEP) ile birbirinin yerine kullanılır.

2-merkaptoetanol, DTT'den daha yüksek bir uçuculuğa sahip olmasına rağmen, daha kararlıdır: 2-merkaptoetanolün yarı ömrü pH 6.5'te 100 saatten ve pH 8.5'te 4 saattir; DTT'nin yarı ömrü pH 6.5'te 40 saat ve pH 8.5'te 1.5 saattir.

Protein oksidasyonunun önlenmesi
2-Merkaptoetanol ve ilgili indirgeme ajanları (örneğin, DTT) genellikle serbest sülfhidril kalıntılarının oksidasyonunu inhibe etmek ve dolayısıyla protein aktivitesini korumak için enzimatik reaksiyonlara dahil edilir. Genellikle enzim tahlillerinde standart bir tampon bileşeni olarak kullanılır.

Ribonükleazların denatüre edilmesi
2-Merkaptoetanol, hücre lizizi sırasında salınan ribonükleazı ortadan kaldırmak için bazı RNA izolasyon prosedürlerinde kullanılır. Çok sayıda disülfür bağı, ribonükleazları çok kararlı enzimler yapar, bu nedenle 2-merkaptoetanol, bu disülfür bağlarını azaltmak ve proteinleri geri döndürülemez şekilde denatüre etmek için kullanılır. Bu, onların ekstraksiyon prosedürü sırasında RNA'yı sindirmelerini önler.

Emniyet
2-Merkaptoetanol toksik olarak kabul edilir, solunduğunda burun geçiş yollarında ve solunum yolunda tahrişe, yutulduğunda ciltte tahrişe, kusmaya ve mide ağrısına ve şiddetli maruziyet meydana gelirse potansiyel olarak ölüme neden olur.

Molar Kütle: 78,13 g / mol
CAS #: 60-24-2
Hill Formülü: C₂H₆OS
Kimyasal Formül: HSCH₂CH₂OH
EC Numarası: 200-464-6

Genel açıklama
2-merkaptoetanol, genellikle organik reaksiyonlarda indirgeyici ajan olarak kullanılan bir tiol bileşiğidir.

Ambalaj
1, 2,5 L cam şişede
10, 100, 250, 500 mL cam şişede

Uygulama
2-merkaptoetanol, çözelti içindeki biyolojik bileşiklerin oksidasyonunu geciktirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır.

Açıklama
Gibco 2-Merkaptoetanol (beta-merkaptoetanol veya BME olarak da bilinir), oksijen radikallerinin toksik seviyelerini önlemek için hücre kültürü ortamında kullanılan güçlü bir indirgeyici ajandır. 2-Merkaptoetanol çözelti içinde stabil değildir, bu nedenle çoğu protokol günlük takviye gerektirir. Gibco 2-Merkaptoetanol, Dulbecco'nun fosfat tamponlu salininde (DPBS) 55 mM konsantrasyonda 2-merkaptoetanol içerir.

hipping Durumu: Oda Sıcaklığı
Hücre Tipi: Memeli
Form: Sıvı
Reaktif Türü: Dulbecco'nun Fosfat Tamponlu Salini
Raf Ömrü: 36 Ay
Çözelti Türü: 2-Merkaptoethanol
pH: 6 ila 8
Ürün Tipi: Ek

Açıklama
Thermo Scientific Pierce 2-Merkaptoetanol (2-ME), aynı zamanda beta-merkaptoetanol (b-ME) olarak da adlandırılır, protein disülfür bağlarını ayırmak için hafif bir indirgeyici ajandır.

2-merkaptoetanolün özellikleri:

• β-merkaptoetanol, beta-merkaptoetanol, bME, b-ME olarak da bilinir
• Sistein sülfhidril oksidasyonu / disülfür oluşumuna bağlı katalitik bölge inaktivasyonuna karşı korumak için genellikle enzim solüsyonlarına dahil edilen hafif ama etkili indirgeme ajanı; 5 ve 20 mM'lik nihai konsantrasyonlarda, EDTA'lı veya EDTA'sız ek koruyucu olarak eklenir

Yaklaşık 2-merkaptoetanol

2-merkaptoetanol, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve Avrupa Ekonomik Alanı'nda yılda ≥ 1 000 ila <10 000 ton arasında üretilir ve / veya ithal edilir.

2-merkaptoetanol, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanım), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, endüstriyel tesislerde ve imalatta kullanılır.

Tüketici Kullanımları
ECHA'nın, maddenin hangi kimyasal ürünlerde kullanılıp kullanılmayacağına dair kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. ECHA'nın 2-merkaptoetanolün çevreye yayılma olasılığının en yüksek olduğu yollar hakkında kamuya açık kayıtlı verileri yoktur.

Makale hizmet ömrü
ECHA'nın 2-merkaptoetanolün çevreye yayılma olasılığının en yüksek olduğu yollar hakkında kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. ECHA'nın, maddenin işlenmiş olup olmadığına veya hangi eşyalara işlenmiş olabileceğine dair kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım
2-merkaptoetanol aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve laboratuvar kimyasalları. 2-merkaptoetanol şu alanlarda kullanılır: sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme. 2-merkaptoetanolün çevreye başka bir şekilde salınmasının sebebi muhtemelen şunlar olabilir: kapalı alanda kullanım (örn. Makinede yıkama sıvıları / deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).

Formülasyon veya yeniden paketleme
ECHA'nın, maddenin hangi kimyasal ürünlerde kullanılıp kullanılmayacağına dair kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. 2-merkaptoetanolün çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu.

Sanayi sitelerinde kullanım
2-merkaptoetanol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve metal yüzey işleme ürünleri.
2-merkaptoetanol, başka bir maddenin üretimiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir (ara ürünlerin kullanımı).
2-merkaptoetanol aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların madenciliği ve formülasyonu ve / veya yeniden paketleme.
2-merkaptoetanol, kimyasalların üretimi için kullanılır.
2-merkaptoetanolün çevreye salınımı, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara ürünlerin kullanımı), endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, işleme yardımcısı olarak ve işleme yardımcısı olarak.

Üretim
2-merkaptoetanolün çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin üretimi.

Epoksitlerin hidrojen sülfit ile baz katalizli bölünmesi, merkaptoalkoller verir. Yan ürünler olarak simetrik bis (1-hidroksialkil) sülfitler oluşur. İnorganik bazlar, aminler ve anyon değişim reçineleri, zeolitler veya guanidin katalizör olarak kullanılabilir. Endüstride, etilen okside H2S ilavesiyle merkaptoetanolün hazırlanması, bir katyon değişim reçinesi veya yan ürün tiyodiglikol ile katalize edilir.

2-merkaptoetanolün gaz-sıvı kromatografik tayini.

2-merkaptoetanolün kullanımında ve işlenmesinde karşılaşılan başlıca tehlikeler, toksikolojik özelliklerinden kaynaklanmaktadır. Her türlü yolla zehirlidir (örn., Soluma, yutma, deri teması), bu su beyazı sıvıya güçlü ve hoş olmayan bir kokuya maruz kalma, boyar maddeler için bir çözücü olarak ve farmasötiklerin üretiminde bir kimyasal ara ürün olarak kullanımından kaynaklanabilir kauçuk kimyasalları, flotasyon ajanları, biyokimyasal reaktifler, böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, indirgeyici ajanlar, PVC stabilizatörler ve tarım kimyasalları. Maruziyetten kaynaklanan etkiler arasında gözlerde, burunda ve deride tahriş, baş ağrısı, baş dönmesi, idrar rahatsızlıkları, akciğer ödemi ve solunum güçlüğü veya yetmezliği yer alabilir. Aşırı maruz kalmanın meydana gelebileceği faaliyet ve durumlarda, pozitif basınçlı, bağımsız bir solunum cihazı ve koruyucu giysi giyin. Temas oluşursa, maruz kalan gözleri en az 15 dakika bol miktarda ılık suyla yıkayın ve açıkta kalan cildi sabun ve suyla iyice yıkayın. Bulaşan giysiler ve ayakkabılar sahadan çıkarılmalıdır. 2-merkaptoetanol kolay tutuşmazken zehirli gazlar üreterek yanabilir. Bu maddeyi içeren yangınları kuru kimyasal, CO2, su spreyi, sis veya normal köpük ile söndürün. Bu maddenin küçük döküntüleri kum veya diğer yanıcı olmayan emici maddelerle alınabilir ve daha sonra imha edilmek üzere kaplara yerleştirilebilir. Büyük döküntüler, daha sonra bertaraf edilmek üzere, dökülmenin çok önüne atılmalıdır.

Hücreler, 20 mikroM 2-Merkaptoetanol (2-ME) ve IL-2 ile kültürlendiğinde, tek başına interlökin-2 (IL-2) ile karşılaştırıldığında, SCE sıklığında bir azalma gözlendi. Yaklaşık 13.000-18.000, 20.000 ve 80.000 nispi moleküler kütlelere sahip üç nükleer protein, IL-2'ye maruz kalan Gl fazı çekirdeklerinde fosforile edildi. IL-2'ye maruz kalan hücrelerde bu nükleer proteinlerin ortaya çıkması, 2-ME'ye maruziyetten etkilenmedi.

Babunlarda 2-merkaptoetanolün neden olduğu arteriyoskleroz ve endotelyal hücre sitotoksisitesi, sülfinpirazon tarafından inhibe edildi.

Akut Maruz Kalma / 2-Merkaptoetanol, seyreltilmemiş olarak tavşan gözüne uygulanır, konjunktiva için toksiktir ve uzun süreli orta derecede şiddetli korneal opasiteye neden olur.

Kronik Maruz Kalma veya Karsinojenite / Dişi RLEF1 / Lati sıçanları, içme suyunda çözülmüş 13 mikrogram / 100 g canlı ağırlık-1 / gün-1 dozunda 2-merkaptoetanol ile kronik olarak tedavi edildi. 48 saatlik bir deney sırasında 15N etiketli glisin, 5 mg 15N.kg bw-1 dozunda ağızdan verildi ve idrar örnekleri toplandı ve bir emisyon spektrometrik izotop yöntemi ile analiz edildi. Üç havuzlu modele göre protein sentezi ve nitrojen atılım hızı sabitleri hesaplandı ve 3-metilhistidin atılım hızları da belirlendi. 2-Merkaptoetanolün protein metabolizmasını etkilediği görülmektedir; bununla birlikte, daha yavaş protein sentezi hızlarının, tedavi edilen sıçanların hemen hemen tüm gruplarında belirgin olduğu kanıtlanmıştır. Protein sentezi ve nitrojen atılım hızı sabitleri, 2 yaşındaki sıçanlarda istisnai derecede yüksek değerlere sahiptir, bu muhtemelen yaşlılıkta hiper kompansasyon mekanizmalarının ortaya çıkmasıyla açıklanmaktadır. Bunlar, yaşa bağlı hücresel metabolik değişikliklerdeki sülfhidril grubu etkileşimlerinin bir sonucu olarak azalmış olan 3-metilhistidinin atılım hızları ile yansıtılmıştır.

Kronik Maruziyet veya Karsinojenite / Eski CBA / Ca farelerinde sigara dumanının etkisi 2-merkaptoetanolrkaptoetanol (2-ME) tedavisinin etkisi ile karşılaştırıldı. Sigara dumanında tutulan hayvanlarda kontrol hayvanlarına göre kendiliğinden ölümlerin daha sık görüldüğü söylenebilir. Sigara dumanında tutulan hayvanlarda hepatosellüler karsinom prevalansı, kontrollere göre daha yüksekti. 2-merkaptoetanol tedavisinden sonra hepatosellüler karsinom oluşumu önemli ölçüde daha düşüktü ve rahatsızlığı olmayan hayvanlar sigara içenlere göre daha sıktı. Sigara dumanında tutulan hayvanlarda vücut ağırlıkları daha düşüktü ve organ indekslerinde de farklılıklar görüldü. İmmünolojik değişiklikler de gösterilmiştir: sigara dumanında tutulan farelerde koyun eritrositleri (SRBC) gibi yabancı bir antijene karşı reaktivite daha düşükken, 2-merkaptoetanol tedavisinden sonra doğrudan plak oluşturma tekniği kullanan kontrollerine göre daha yüksekti. Normal reaktivite (SRBC'ye karşı) ve otoreaktivite (fare eritrositlerine karşı) oranı, sigara içen hayvanlarda bir azalma ve 2-merkaptoetanol ile tedavi edilenlerde bir artış gösterdi. Deneyler, sigara dumanının zararlı bir etkisi ve 2-merkaptoetanolün yaşa bağlı değişiklikler üzerinde faydalı bir etkisi olduğunu gösterdi.

2-Merkaptoetanolün boyarmadde üretimi ve çözücü olarak kullanılması, boyarmadde üretiminde ara ürün, ilaç, kauçuk kimyasalları, flotasyon ajanları, insektisitler, plastikleştiriciler, suda çözünür indirgeme ajanı, biyokimyasal reaktif, PVC stabilizatörleri, tarım kimyasalları ve tekstil yardımcıları ile sonuçlanabilir. çeşitli atık akışlarıyla çevreye salınır. Kimyasal savaş ajanı hardal gazının hidroliz ürünüdür. 2-Merkaptoetanol, domuz gübresi ve proteinler (deniz yosunları ve diğer deniz bitkileri tarafından üretilen) gibi doğal olarak oluşan ürünlerin ayrıştırılmasıyla oluşur. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 1,76 mm Hg'lik tahmini bir buhar basıncı, 2-merkaptoetanolün yalnızca bir buhar olarak var olacağını gösterir. Buhar fazlı 2-merkaptoetanol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 8,5 saat olduğu tahmin edilmektedir. 2-Merkaptoetanol,> 290 nm dalga boylarında soğuran kromoforlar içermez ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez.

Toprağa salınırsa, 2-merkaptoetanolün tahmini Koc 1.3 değerine göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 1.8X10-7 atm-cu m / mol olarak tahmin edilen Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir. 2-Merkaptoetanol, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Metanojenik koşullar altında 55 gün sonra% 29'luk bir biyomineralizasyon, biyolojik bozunmanın anoksik ortamlarda önemli bir çevresel kader süreci olmadığını gösterir. Suya salınırsa, 2-merkaptoetanolün tahmini Koc'a göre askıda katılara ve çökeltiye adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Tahmin edilen BCF 3.0, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Bu bileşik, çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduğundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir. 2-merkaptoetanole mesleki maruziyet, 2-merkaptoetanolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun, bu bileşik ve 2-merkaptoetanol içeren diğer ürünlerle dermal temas yoluyla 2-merkaptoetanole maruz kalabileceğini göstermektedir.

2-Merkaptoetanol, sıvı domuz gübresinin aerobik ve anaerobik mikrobiyal ayrışmasından gelişen uçucu maddelerden biri olarak tanımlanmıştır .

2-Merkaptoetanolün boyarmadde üretimi ve çözücü olarak kullanılması, boyarmadde üretiminde ara ürün, ilaç, kauçuk kimyasalları, flotasyon ajanları, böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, suda çözünür indirgeme ajanı, biyokimyasal reaktif, PVC stabilizatörleri, tarım kimyasalları ve tekstil yardımcıları çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. 2-Merkaptoetanol, kimyasal savaş ajanı hardal gazının hidroliz ürünüdür.

Bir sınıflandırma şemasına göre, bir yapı tahmin yönteminden belirlenen tahmini Koc değeri 1,3 , 2-merkaptoetanolün toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini gösterir. 2-merkaptoetanolün nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, tahmin edilen buhar basıncından türetilen 1.8X10-7 atm-cu m / mol tahmini bir Henry Yasası sabiti verildiğinde, önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir. mm Hg ve suda çözünürlük için 1.00X10 + 6 mg / L (karışabilir) atanmış bir değer. 2-Merkaptoetanolün, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden buharlaşması beklenmektedir. Metanojenik koşullar altında 55 gün sonra% 29'luk bir biyomineralizasyon (5), biyolojik bozunmanın anoksik toprak ortamlarında önemli bir çevresel kader süreci olmadığını göstermektedir.

Atmosferde yarı uçucu organik bileşiklerin bir gaz / parçacık bölünmesi modeline göre, 25 ° C'de 1,76 mm Hg'lik bir ekstrapolasyonlu buhar basıncına sahip 2-merkaptoetanolün yalnızca bir buhar olarak var olması beklenmektedir. ortam atmosferinde. Buhar fazlı 2-merkaptoetanol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozulur; Bu reaksiyonun havada yarılanma ömrü, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak türetilen 25 ° C'de 4.6X10-11 cu cm / molekül-saniye hız sabitinden hesaplanan 8.5 saat olarak tahmin edilmektedir. . 2-Merkaptoetanol,> 290 nm dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez.

2-Merkaptoetanolün metanojenik koşullar altında biyomineralize edildiği gösterilmiştir . 100 mg / L'de bulunan 2-merkaptoetanol, 1 g uçucu askıda katı madde (VSS) / L, 0,4 g Kimyasal Oksijen İhtiyacı Sıvı tavuk gübresini işleyen yukarı akışlı bir anaerobik örtü reaktöründen çamur içeren 120 mL'lik şişeler kullanılarak 55 günde% 29 biyolojik bozunmaya ulaştı. (COD), bazal besiyeri ve 30 ° C'de inkübe edildi . Bu nedenle, bu bileşiğin anaerobik koşullar altında hızla biyolojik olarak parçalanması beklenmemektedir. Eş-substratların, glikozun veya propiyonik veya butirik asitlerin bir kombinasyonunun eklenmesi, bozunma oranını etkilemedi . Bileşik, mikroorganizmalar için orta derecede toksiktir .

2-merkaptoetanolün fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonunun hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de 4.6X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir. Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklaşık 8.5 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. PH 6.5'te sulu çözelti içinde hidroksil radikalleri ile 2-merkaptoetanol arasındaki reaksiyonun hız sabiti deneysel olarak 6.8X10 + 9 / M-sn olarak belirlenmiştir; Parlak bir şekilde güneşli doğal suyun hidroksil radikal konsantrasyonunun 1X10-17 M olduğu varsayıldığında, bu reaksiyonun yarı ömrü 118 gün olacaktır. 2-Merkaptoetanolün hidrolize olabilen fonksiyonel grupların bulunmaması nedeniyle ortamda hidrolize uğraması beklenmemektedir . 2-Merkaptoetanol,> 290 nm dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez.

2-merkaptoetanol için tahmini bir BCF, -0.20 ve regresyondan türetilmiş bir denklem kullanılarak hesaplandı. Bir sınıflandırma şemasına göre, bu BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu önermektedir.

Moleküler bağlantı indekslerine dayalı bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak, 2-merkaptoetanolün Koc değerinin 1.3 olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına göre, bu tahmini Koc değeri, 2-merkaptoetanolün toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir.

2-merkaptoehtanol için Henry Yasası sabiti, buhar basıncından türetilen 1,8X10-7 atm-cu m / mol , 1,76 mm Hg ve su çözünürlüğü için 1.00X10 + 6 mg atanmış bir değer olarak tahmin edilmektedir. / L (karışabilir) . Bu Henry Yasası sabiti, 2-merkaptoetanolün esasen su yüzeylerinden uçucu olmaması beklendiğini gösterir . 2-Merkaptoetanolün tahmini Henry Yasası sabiti, nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın meydana gelmeyebileceğini gösterir . 2-Merkaptoetanolün ekstrapole edilmiş buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden buharlaşması beklenmektedir.

NIOSH (NOES Anketi 1981-1983), istatistiksel olarak, ABD'de 14.140 işçinin (bunların 4.607'si kadın) potansiyel olarak 2-merkaptoetanole maruz kaldığını tahmin etmiştir . 2-merkaptoetanole mesleki maruziyet, 2-merkaptoetanolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun, bu bileşik ve 2-merkaptoetanol içeren diğer ürünlerle dermal temas yoluyla 2-merkaptoetanole maruz kalabileceğini göstermektedir.

Alman şarap örneklerinde 2-merkaptoetanol konsantrasyonu 0.01 ppb veya daha az tespit edildi .

Biscayne Bay, FL 'den gelen gelgit arası deniz çökeltilerinde 100 uM'den az 2-merkaptoetanol ve diğer tiyol konsantrasyonları tespit edildi; tiollerin varlığı, protein kaynağının deniz yosunu ve diğer yüksek bitkiler olduğu protein bozunmasına atfedildi .

2-Merkaptoetanol çözeltisinin konsantrasyonu yakl. 14.3 M.

İlgili Kategoriler Protein Stabilizasyonu için Antioksidanlar ve İndirgeyici Ajanlar, Biyokimyasallar ve Reaktifler, Yapı Taşları, Kimyasal Sentez, HIS Seçimli Destekleyici Ürünler ve Reaktifler,
HIS-Select, Moleküler Biyoloji, Organik Yapı Taşları, Protein Modifikasyonu, Protein Yapısal Analizi, Proteinler ve Türevleri, Proteomikler, Saflaştırma ve Tespit, Reaktifler ve HIS-Select ile kullanım için Ürünler, Protein Stabilizasyonu için Reaktifler, Proteinlerin azaltılması için Reaktifler, Rekombinant Protein İfadesi ve Analizi, İndirgeme ve Oksidasyon, Kükürt Bileşikleri, Tiyoller / Merkaptanlar
Az...
Kalite Seviyesi 200
buhar yoğunluğu 2,69 (havaya karşı)
buhar basıncı 1 mmHg (20 ° C)
deney ≥% 99.0
expl. lim. % 18
konsantrasyon 14.3 M (saf sıvı)
kırılma indisi n20 / D 1.500 (lit.)
bp 157 ° C (aydınlık)
yoğunluk 25 ° C'de 1.114 g / mL (lit.)
saklama derecesi. 2-8 ° C
SMILES string OCCS
InChI 1S / C2H6OS / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2
InChI anahtarı DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Daha Az Mülk Göster
Açıklama
Genel açıklama
2-merkaptoetanol, genellikle organik reaksiyonlarda indirgeyici ajan olarak kullanılan bir tiol bileşiğidir.

Ambalaj
1, 2,5 L cam şişede

10, 100, 250, 500 mL cam şişede

Uygulama
2-merkaptoetanol, çözelti içindeki biyolojik bileşiklerin oksidasyonunu geciktirmek için yaygın olarak kullanılmaktadır.

2-Merkaptoetanol, poliakrilamid jel elektroforezinden önce protein disülfür bağlarını azaltmak için uygundur ve genellikle% 5'lik bir konsantrasyonda SDS-PAGE için bir numune tamponuna dahil edilir. Moleküller arası (alt birimler arasında) disülfür bağlarının kesilmesi, bir proteinin alt birimlerinin SDS-PAGE üzerinde bağımsız olarak ayrılmasına izin verir. Molekül içi (alt birim içinde) disülfür bağlarının kesilmesi, alt birimlerin tamamen denatüre olmasına izin verir, böylece her bir peptit, ikincil yapıya bağlı olarak hiçbir etki olmaksızın zincir uzunluğuna göre hareket eder.

2-Merkaptoetanol (beta-merkaptoetanol veya BME olarak da bilinir), oksijen radikallerinin toksik seviyelerini önlemek için hücre kültürü ortamında kullanılan güçlü bir indirgeyici ajandır. 2-Merkaptoetanol çözelti içinde stabil değildir, bu nedenle çoğu protokol günlük takviye gerektirir. 2-Merkaptoetanol 2-Merkaptoetanol, Dulbecco'nun fosfat tamponlu salininde (DPBS) 55 mM konsantrasyonda 2-merkaptoetanol içerir.
cGMP üretim ve kalite sistemi
2-Merkaptoetanol İndirgeme Maddesi, New York, Grand Island'da bulunan cGMP uyumlu bir tesiste üretilmektedir. Tesis, tıbbi cihaz üreticisi olarak FDA'ya kayıtlıdır ve ISO 13485 standartlarına göre sertifikalandırılmıştır.

Arka fon
2-Merkaptoetanol (2-ME), 157–158 ° C'de kaynayan ve 14,3 M (mol l − 1) konsantrasyona sahip berrak renksiz ila çok soluk sarı bir sıvıdır. Dökme ürün havada yavaşça ayrışır. Oda sıcaklığında kapalı tutulursa, 3 yıla kadar saf (% 99'dan fazla) kalacaktır. 2-Mercaptoéthanolis su ile her oranda karışabilir ve alkol, eter ve benzen ile karışabilir. 2-Merkaptoéthanolis çözeltisi, özellikle yüksek pH değerlerinde, havada bir disülfide kolayca oksitlenir.

Güçlü asitler veya alkali metallerle reaksiyonunun yanıcı hidrojen gazı açığa çıkaracağı ve sıvı veya buhar olarak yanıcı olduğu unutulmamalıdır. 2-Merkaptoetanol, yutulduğunda toksik, solunduğunda veya deri yoluyla absorbe edildiğinde ölümcül olabilir. 2-Merkaptoetanolün tüm dokular için etanolden daha toksik olduğu ancak seyreltme üzerine önemli bir azalmış toksisite gösterdiği bulundu.

2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol (2-ME), 1981'de fare ESC'lerinin ilk türetilmesinden bu yana ESC kültür ortamında kullanılmıştır. Kültür bileşenlerinin oksidasyonu ile ilgili endişeler nedeniyle orijinal olarak indirgeyici ajan olarak dahil edilmiştir, hESC ortamında kullanılmaya devam etmektedir. Nihai konsantrasyon 0,1 mM ve 2-Mercaptoéthanolare 14,3 M'nin saf çözeltileri olduğundan, bir stok çözelti başlatmak gerekir.

Birkaç şirket, 2-ME'nin seyreltilmiş solüsyonlarını satmaktadır; PBS (Invitrogen katalog no. 21985-023) içindeki 55 mM solüsyon bir stok için uygun bir konsantrasyondur.

Stoklarınızı hazırlayacaksanız, genel olarak mevcut konsantre solüsyondan (14,3 M) 1000 × stok yapmanızı öneririz.

1000 × stok için: 0.1 M stok solüsyonu yapmak için 35 μL 14.3 M 2-Merkaptoetanol (Sigma katalog no. M7522) 5 mL PBS içine seyreltin. Kullanmadan önce süzün.

Özellikleri

İlgili Kategoriler: Protein Stabilizasyonu için Antioksidanlar ve İndirgeyici Ajanlar, Biyokimyasallar ve Reaktifler, Yapı Taşları, Kimyasal Sentez, HIS Seçimli Destekleyici Ürünler ve Reaktifler,
HIS-Select, Moleküler Biyoloji, Organik Yapı Taşları, Protein Modifikasyonu, Protein Yapısal Analizi, Proteinler ve Türevleri, Proteomikler, Saflaştırma ve Tespit, Reaktifler ve HIS-Select ile kullanım için Ürünler, Protein Stabilizasyonu için Reaktifler, Proteinlerin azaltılması için Reaktifler, Rekombinant Protein İfadesi ve Analizi, İndirgeme ve Oksidasyon, Kükürt Bileşikleri, Tiyoller / Merkaptanlar

Moleküler Formül: C2H6OS veya HSCH2CH2OH
Moleküler Ağırlık: 78.129 g / mol
InChI Anahtarı: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
buhar yoğunluğu: 2,69 (havaya karşı)
buhar basıncı: 1 mmHg (20 ° C)
expl. lim. :% 18
konsantrasyon: 14,3 M (saf sıvı)
kırılma indisi: n20 / D 1.500 (lit.)
bp: 157 ° C (aydınlık)
yoğunluk: 25 ° C'de 1,114 g / mL (aydınlık)
depolama sıcaklığı: 2-8 ° C

2-Merkaptoetanol (ayrıca ß-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya ß-met), HOCH2CH2SH formülüne sahip kimyasal bileşiktir. ME veya ßME, yaygın olarak kısaltıldığı gibi, disülfid bağlarını azaltmak için kullanılır ve hidroksil radikallerini temizleyerek biyolojik bir antioksidan görevi görebilir (diğerleri arasında). Hidroksil grubu suda çözünürlük sağladığı ve uçuculuğu düşürdüğü için yaygın olarak kullanılmaktadır. Azalan buhar basıncından dolayı, hoş olmayan kokusu, ilgili tiyollere göre daha az sakıncalıdır.

2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol, disülfür indirgemesi için kullanılan en yaygın ajanlardan biridir. Bazen ß-merkaptoetanol olarak da anılır, son derece güçlü bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvıdır. Bu kimyasalla yapılan tüm işlemler iyi havalandırılmış bir çeker ocakta yapılmalıdır. Protein disülfidlerin 2-merkaptoetanol ile indirgenmesi, bir ara karışık disülfidi içeren iki aşamalı bir işlem yoluyla hızla ilerler. Güçlü indirgeme özellikleri nedeniyle, reaktif en çok tam disülfid indirgemesi gerektiğinde kullanılır. Ayrıca disülfür içeren çapraz bağlama maddelerini parçalamak için de kullanılabilir. Genellikle 0.1-M 2-merkaptoetanol konsantrasyonu disülfür içeren bir çapraz bağlayıcıyı böler ve konjuge proteinleri serbest bırakır.

Azaltıcı proteinler

Bazı proteinler, sistein kalıntılarının tiol grupları arasında oluşabilecek disülfür bağlarını ayıran 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilir. Fazla 2-merkaptoetanol olması durumunda, aşağıdaki denge sağa kaydırılır:

RS-SR + 2 HOCH2CH2SH? 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH

Disülfür bağlarının 2-merkaptoetanol ile bölünmesi için reaksiyon şeması
SS bağlarını kırarak, bazı proteinlerin hem üçüncül yapısı hem de kuaterner yapısı bozulabilir.Proteinlerin yapısını bozma kabiliyeti nedeniyle, proteinlerin analizinde, örneğin bir protein çözeltisinin olmasını sağlamak için kullanılmıştır. disülfür bağlı dimerler veya daha yüksek dereceli oligomerler yerine monomerik protein molekülleri içerir. Bununla birlikte, 2-merkaptoetanol, serbest sisteinlerle eklentiler oluşturduğundan ve biraz daha toksik olduğundan, ditiyotreitol (DTT) genellikle özellikle SDS-PAGE'de daha çok kullanılır. DTT ayrıca, 2-merkaptoetanol için -0.26 V ile karşılaştırıldığında -0.33 V redoks potansiyeli (pH 7'de) ile daha güçlü bir indirgeme maddesidir.

2-merkaptoetanol (ME) molekülleri, gümüş, bakır ve altın yüzeylerde kendiliğinden kimyasal olarak emildi. Yüzey-geliştirilmiş Raman saçılma araştırması, ikame edilmemiş alkanetiyollerde olduğu gibi, ME'nin "moleküler zincirinin" ortalama oryantasyonunun, gümüş üzerine adsorbe edilmiş ME molekülleri için metal yüzeye en dik olduğunu ortaya çıkarmıştır. ME ile modifiye edilmiş bir elektrotun seyreltilmiş ME çözeltisine daldırılması, tek tabakanın bir kısmının hızlı bir şekilde desorpsiyonuna ve gauche konformerinin nispi yüzey konsantrasyonunda bir artışa yol açar. Bu yeniden düzenlemenin zaman sabiti (1 dakikanın altında), X = CH3, NH2, COOH veya S03Na ile analog tiyollerden (HS- (CH2) 2-X) oluşan tek katmanlardan 1 büyüklük mertebesinden daha kısadır. ME tek tabakasının yapısı pH'a oldukça duyarlıdır, ancak solüsyonlarda nötr tuzların varlığından bağımsızdır. Asidik çözeltilerde, bir gauche konformerinin yüzey konsantrasyonu önemli ölçüde artar. Kullanılan koşullar altında önemli sayıda hidroksil grubunun protonlanması olası olmadığından, asidik çözeltilerde desorpsiyon kinetiğinin ve desorpsiyon / adsorpsiyon dengesinin değişmesi muhtemeldir. Tiyol molekülleri olarak ME'nin desorpsiyonunun kolaylaştırılması muhtemeldir çünkü tiyolat olarak adsorbe edilen ME'nin kükürt atomlarının bir kısmı protonlanmıştır. Propanthiolden kendi kendine birleşen tek tabakalar için daha az belirgin olmasına rağmen benzer bir etki de bulduk. Bu, şu ana kadar dikkate alınmayan bu mekanizmanın diğer bazı (özellikle kısa zincirli) tiyoller için de önemli olabileceğini göstermektedir. Bazik solüsyonlarda, bir trans konformerin konsantrasyonu artar ve muhtemelen hidroksil gruplarının bazıları ayrışır. Araştırılan tüm çözümler için, altın üzerindeki ME tek tabakasının yapısının, gümüş veya bakır üzerindeki tek tabakalara göre çevresinden daha az etkilendiği bulunmuştur.

2-Merkaptoetanol (Tioglikol olarak da adlandırılır), hoş olmayan bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvıdır. Beta merkaptoetanol, su ve neredeyse tüm yaygın organik çözücülerle karışabilir. Beta merkapto etanol, PVC ısı stabilizatörlerinin sentezi için bir ara ürün olarak ve bir zincir olarak kullanılır. PVC üretiminde transfer ajanı. Beta merkapto etanol, şirket koruma ürünleri, dağıtıcılar, elyaflar, tekstiller, boyalar ve farmasötikler üretmek için bir yapı taşı olarak kullanılır. 2 Merkaptoetanol, korozyon inhibitörlerinin ve cevher yüzdürme ajanının bir bileşeni olarak kullanılır. Deri ve kürk endüstrisinde, kozmetikte, epilasyonda hammadde olarak 2 merkaptoetil alkol kullanılmaktadır.

2-Merkaptoetanol, biyolojik uygulamalarda sıklıkla ditiyotreitol (DTT) veya kokusuz tris (2-karboksietil) fosfin (TCEP) ile birbirinin yerine kullanılır.

Tüketici ve Endüstriyel Uygulamalar

Mürekkep ve Boya Katkı Maddeleri: Mürekkep taşıyıcı görevi gören hidrokarbon bileşikleri ve dijital görüntü işlemede etkili çözücüler olan kükürt kimyasalları sunuyoruz.

Gıda ve Beslenme Uygulamaları

Tarım endüstrisinin verimli toprakları koruma, mahsul yetiştirme ve sağlıklı hayvanlar yetiştirme çabalarında gelişmesine yardımcı olmak için 2-merkaptoetanol gibi tarımsal kimyasal ara ürünler üretir.

Petrol ve Rafineri

2-Merkaptoetanol veya BME, temizlik maddelerinde, performans malzemesi (boru) için bir korozyon önleyici ve PVC üretiminde bir kalay stabilizatörü olarak yaygın olarak kullanılan uçucu ancak suda çözünür bir malzemedir.

Polimerler ve Kauçuk Uygulamaları

Normal merkaptanlar, kalayın stabilizasyonu gibi işlemlerden kaynaklanan istenmeyen etkileri en aza indiren antioksidanların sentezinde reaktan olarak kullanılır.
2-merkaptoetanol, moleküler ağırlık kontrolünün kritik olduğu proseslerde bir zincir transfer ajanı olarak da kullanılır.

Su Arıtma Uygulamaları