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2-MERCAPTOETHANOL

2-MERCAPTOETHANOL


Le 2-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH. ME ou βME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (entre autres). Il est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et abaisse la volatilité. En raison de sa pression de vapeur diminuée, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

CAS No. : 60-24-2
EC No. : 200-464-6

Synonyms:
Thioethylene glycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene glycol; 2-ME; 2-Sulfanylethan-1-ol[1]; 2-Mercaptoethan-1-ol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; β-Mercaptoethanol; Thioglycol; Beta-merc; 2-mercaptoethanol; Mercaptoethanol; 60-24-2; Beta-Mercaptoethanol; Thioglycol; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Sulfanylethanol; 2-Thioethanol; Thioethylene glycol; Thiomonoglycol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; Monothioglycol; 2-Mercapto-1-ethanol; 1-Ethanol-2-thiol; Hydroxyethyl mercaptan; Monothioethylene glycol; 2-Mercaptoethyl alcohol; 2-ME; Mercaptoetanol; Ethylene glycol, monothio-; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2-Hydroxyethylmercaptan; Emery 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; .beta.-Mercaptoethanol; .beta.-Hydroxyethanethiol; beta-Hydroxyethylmercaptan; 2-mercapto ethanol; CCRIS 2097; BME; Thioethyleneglycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; Hydroxyethyl mercaptan; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-Mercaptoethanol; EINECS 200-464-6; UN2966; .beta.-Hydroxyethylmercaptan; betamercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol, 99%, pure; 2-Mercaptoethanol, >=99.0%; 2mercaptoethanol; b-mercaptoethanol; ethylene thioglycol; 2-mercapto-ethanol; 2-sulfanyl-ethanol; 2-ME; beta-sulfanylethanol; hydroxyethyl sulfide; mercaptoethyl alcohol; 2-Sulfanylethanol #; 2-hydroxy-ethanethiol; 2-Hydroxyethanethiol;; 2-mercaptoethan-1-ol; HSCH2CH2OH; [O]CCS; OCC[S]; WLN: SH2Q; EC 200-464-6; 4-01-00-02428 (Beilstein Handbook Reference); Thioglycol [UN2966] [Poison]; NSC-3723; Thioglycol [UN2966] [Poison]; ZINC8216595; 2-Mercaptoethanol[forElectrophoresis]; STL482546; 2-Mercaptoethanol, for electrophoresis; 2-Mercaptoethanol, for synthesis, 99.0%; 2-Mercaptoethanol, SAJ special grade, >=99.0%; 3-Pyridinecarbonitrile, 4-methyl-2,6-di-5-morpholinyl-; 2-Mercaptoethanol, for HPLC derivatization, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, for molecular biology, for electrophoresis, suitable for cell culture, BioReagent, 99% (GC/titration); 2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Manufactured under appropriate controls for use as raw material in pharma or biopharmaceutical production.


2-mercaptoéthanol

Propriétés
Formule chimique C2H6OS
Masse moléculaire 78,13 g · mol − 1
Odeur désagréable, distinctive
Densité 1.114 g / cm3
Point de fusion −100 ° C (−148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition 157 ° C; 314 ° F; 430 K
log P -0,23
Pression de vapeur 0,76 hPa (à 20 ° C) 4,67 hPa (à 40 ° C)
Acidité (pKa) 9,643
Basicité (pKb) 4,354
Indice de réfraction (nD) 1,4996

Production
Le 2-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène. Le thiodiglycol et diverses zéolites catalysent la réaction. [3]


Réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène pour former du 2-mercaptoéthanol en présence de thiodiglycol comme solvant et catalyseur.
Réactions
Le 2-mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants. [4] Cela rend le 2-mercaptoéthanol utile en tant que groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité est comprise entre celle d'un dioxolane et d'un dithiolane. [5]

Schéma de réaction pour la formation d'oxathiolanes par réaction de 2-mercaptoéthanol avec des aldéhydes ou des cétones.
Applications
Réduire les protéines
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine. Dans le cas d'un excès de 2-mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Schéma de réaction pour le clivage des liaisons disulfure par le 2-mercaptoéthanol
En rompant les liaisons S-S, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées. [6] En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par un disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur. Cependant, étant donné que le 2-mercaptoéthanol forme des produits d'addition avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé en particulier en SDS-PAGE. Le DTT est également un réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de −0,33 V, comparé à −0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol. [7]

Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou le tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques.

Bien que le 2-mercaptoéthanol ait une volatilité plus élevée que le DTT, il est plus stable: la demi-vie du 2-mercaptoéthanol est supérieure à 100 heures à pH 6,5 et 4 heures à pH 8,5; La demi-vie du DTT est de 40 heures à pH 6,5 et de 1,5 heure à pH 8,5.

Prévenir l'oxydation des protéines
Le 2-mercaptoéthanol et les agents réducteurs associés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres, et donc maintenir l'activité protéique. Il est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard. [10]

Dénaturation des ribonucléases
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire. De nombreuses liaisons disulfure rendent les ribonucléases des enzymes très stables, de sorte que le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer les protéines de manière irréversible. Cela les empêche de digérer l'ARN pendant sa procédure d'extraction. [11]

Sécurité
Le 2-mercaptoéthanol est considéré comme toxique, provoquant une irritation des voies nasales et des voies respiratoires lors de l'inhalation, une irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion et potentiellement la mort en cas d'exposition sévère.


Masse molaire: 78,13 g / mol
No CAS: 60-24-2
Formule de Hill: C₂H₆OS
Formule chimique: HSCH₂CH₂OH
Numéro CE: 200-464-6

Description générale
Le 2-mercaptoéthanol est un composé thiol, [1] couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques. [2]

Emballage
1, 2,5 L en bouteille en verre
10, 100, 250, 500 ml en bouteille en verre

Application
Le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.


Description
Gibco 2-Mercaptoethanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène. Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne. Gibco 2-Mercaptoethanol contient du 2-mercaptoethanol à une concentration de 55 mM dans une solution saline tamponnée au phosphate de Dulbecco (DPBS).

hipping Condition: température ambiante
Type de cellule: mammifère
Forme: liquide
Type de réactif: solution saline tamponnée au phosphate de Dulbecco
Durée de conservation: 36 mois
Type de solution: 2-mercaptoéthanol
pH: 6 à 8
Type de produit: Supplément

Description
Thermo Scientific Pierce 2-Mercaptoethanol (2-ME), également appelé beta-mercaptoethanol (b-ME), est un agent réducteur doux pour cliver les liaisons disulfure de protéines.

Caractéristiques du 2-mercaptoéthanol:

• Aussi connu sous le nom de β-mercaptoéthanol, bêta-mercaptoéthanol, bME, b-ME
• Agent réducteur doux mais efficace, souvent inclus dans les solutions enzymatiques pour protéger contre l'inactivation catalytique du site due à l'oxydation / formation de disulfure de cystéine sulfhydryle; ajouté à des concentrations finales de 5 et 20 mM, avec ou sans EDTA, en tant que protecteur supplémentaire

À propos du 2-mercaptoéthanol

Le 2-mercaptoéthanol est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à <10 000 tonnes par an.

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 2-mercaptoéthanol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie de l'article
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 2-mercaptoéthanol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations généralisées par les professionnels
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants: régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire. Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants: services de santé et recherche et développement scientifiques. D'autres rejets dans l'environnement de 2-mercaptoéthanol sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation ou réemballage
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le rejet dans l'environnement du 2-mercaptoéthanol peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges.

Utilisations sur les sites industriels
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants: régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits de traitement de surface des métaux.
Le 2-mercaptoéthanol a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants: extraction et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de 2-mercaptoéthanol peut résulter d'une utilisation industrielle: en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaires technologiques et comme auxiliaires technologiques.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de 2-mercaptoéthanol peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance.


Le clivage des époxydes catalysé par une base avec du sulfure d'hydrogène donne des mercaptoalcools. Des bis (1-hydroxyalkyl) sulfures symétriques sont formés comme sous-produits. Des bases inorganiques, des amines et des résines échangeuses d'anions, des zéolites ou de la guanidine peuvent être utilisées comme catalyseurs. Dans l'industrie, la préparation du mercaptoéthanol par addition de H2S à l'oxyde d'éthylène est catalysée soit par une résine échangeuse de cations, soit par le sous-produit thiodiglycol.

Dosage par chromatographie gaz-liquide du 2-mercaptoéthanol.

Les principaux dangers rencontrés dans l'utilisation et la manipulation du 2-mercaptoéthanol proviennent de ses propriétés toxicologiques. Toxique par toutes les voies (c'est-à-dire, inhalation, ingestion, contact cutané), l'exposition à ce liquide blanc d'eau, à forte odeur désagréable, peut résulter de son utilisation comme solvant pour colorants et comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques produits chimiques du caoutchouc, agents de flottation, réactifs biochimiques, insecticides, plastifiants, agents réducteurs, stabilisants PVC et produits chimiques agricoles. Les effets de l'exposition peuvent inclure une irritation des yeux, du nez et de la peau, des maux de tête, des étourdissements, des troubles urinaires, un œdème pulmonaire et une détresse ou une insuffisance respiratoire. Dans les activités et les situations où une surexposition peut se produire, porter un appareil respiratoire autonome à pression positive et des vêtements de protection. En cas de contact, irriguer les yeux exposés avec de grandes quantités d'eau tiède pendant au moins 15 minutes et laver soigneusement la peau exposée à l'eau et au savon. Les vêtements et chaussures contaminés doivent être enlevés sur le site. Bien que le 2-mercaptoéthanol ne s'enflamme pas facilement, il peut brûler avec la production de gaz toxiques. Pour les incendies impliquant cette substance, éteignez avec un produit chimique sec, du CO2, de l'eau pulvérisée, du brouillard ou de la mousse ordinaire.

Une réduction de la fréquence SCE a été observée lorsque les cellules ont été cultivées avec 20 microM 2-Mercaptoethanol (2-ME) et IL-2 par rapport à l'interleukine-2 (IL-2) seule. Trois protéines nucléaires, avec des masses moléculaires relatives d'environ 13 000 à 18 000, 20 000 et 80 000, ont été phosphorylées dans les noyaux de phase G1 exposés à l'IL-2. L'élicitation de ces protéines nucléaires dans les cellules exposées à l'IL-2 n'a pas été affectée par l'exposition au 2-ME.

L'artériosclérose induite par le 2-mercaptoéthanol et la cytotoxicité des cellules endothéliales chez les babouins ont été inhibées par la sulfinpyrazone.

Une exposition aiguë / 2-mercaptoéthanol appliqué non dilué sur l'œil du lapin est toxique pour la conjonctive et provoque une opacité cornéenne modérément sévère de longue durée.

Exposition chronique ou cancérogénicité / Des rats femelles RLEF1 / Lati ont été traités de manière chronique avec du 2-mercaptoéthanol à une dose de 13 microgrammes / 100 g pc-1 / jour-1 dissous dans l'eau potable. Au cours d'une expérience de 48 h, de la glycine marquée au 15N a été administrée par voie orale à une dose de 5 mg de 15N.kg pc-1 et des échantillons d'urine ont été collectés et analysés par une méthode isotopique spectrométrique d'émission. La synthèse des protéines et les constantes de taux d'excrétion d'azote ont été calculées selon le modèle à trois pools, et les taux d'excrétion de 3-méthylhistidine ont également été déterminés. Le 2-mercaptoéthanol semble influencer le métabolisme des protéines; cependant, les taux plus lents de synthèse des protéines se sont avérés être apparents dans presque tous les groupes de rats traités. La synthèse des protéines et les constantes de taux d'excrétion d'azote ont des valeurs exceptionnellement élevées chez les rats de 2 ans, probablement expliquées par l'apparition de mécanismes d'hypercompensation chez les personnes âgées. Celles-ci se reflétaient dans les taux d'excrétion de la 3-méthylhistidine qui étaient réduits en raison des interactions du groupe sulfhydryle dans les changements métaboliques cellulaires dépendant de l'âge.

Exposition chronique ou cancérogénicité / Chez de vieilles souris CBA / Ca, l'effet de la fumée de cigarette a été comparé à celui du traitement au 2-mercaptoéthanolrcaptoéthanol (2-ME). On peut affirmer que la mort spontanée est plus fréquente chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette que chez les animaux témoins. La prévalence du carcinome hépatocellulaire était plus élevée chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette que chez les témoins. Après le traitement au 2-mercaptoéthanol, la survenue d'un carcinome hépatocellulaire était significativement plus faible et les animaux sans troubles étaient plus fréquents que chez les fumeurs. Le poids corporel était plus faible chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette et des différences dans les indices d'organes pouvaient également être observées. Des changements immunologiques ont également été mis en évidence: chez les souris maintenues dans la fumée de cigarette, la réactivité contre un antigène étranger tel que les érythrocytes de mouton (SRBC) était plus faible, alors qu'après traitement au 2-mercaptoéthanol, elle était plus élevée que chez leurs témoins utilisant la technique de formation directe de plaques. Le rapport de la réactivité normale (contre SRBC) et de l'autoréactivité (contre les érythrocytes de souris) a montré une diminution des animaux fumeurs et une augmentation des animaux traités au 2-mercaptoéthanol. Les expériences ont montré un effet délétère de la fumée de cigarette et un effet bénéfique du 2-mercaptoéthanol sur les altérations liées à l'âge.

La production et l'utilisation du 2-mercaptoéthanol comme solvant pour colorants, intermédiaire pour la production de colorants, de produits pharmaceutiques, de produits chimiques en caoutchouc, d'agents de flottation, d'insecticides, de plastifiants, d'agent réducteur hydrosoluble, de réactif biochimique, de stabilisants PVC, de produits chimiques agricoles et d'auxiliaires textiles peuvent entraîner son rejet dans l’environnement par divers flux de déchets. C'est un produit d'hydrolyse du gaz moutarde d'agent de guerre chimique. Le 2-mercaptoéthanol est formé par la décomposition de produits naturels tels que le fumier de porc et les protéines (produites par les algues marines et autres plantes marines). S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur extrapolée de 1,76 mm Hg à 25 ° C indique que le 2-mercaptoéthanol existera uniquement sous forme de vapeur. Le 2-mercaptoéthanol en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 8,5 heures. Le 2-mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

S'il est rejeté dans le sol, le 2-mercaptoéthanol devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 1,3. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,8 x 10-7 atm-m3 / mole. Le 2-mercaptoéthanol peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Une biominéralisation de 29% après 55 jours dans des conditions méthanogènes indique que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important dans les environnements anoxiques. S'il est rejeté dans l'eau, le 2-mercaptoéthanol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Un FBC estimé à 3,0 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle au 2-mercaptoéthanol peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 2-mercaptoéthanol est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au 2-mercaptoéthanol par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du 2-mercaptoéthanol.


Le 2-mercaptoéthanol a été identifié comme l'une des substances volatiles issues de la décomposition microbienne aérobie et anaérobie du fumier liquide de porc .

Production et utilisation du 2-mercaptoéthanol comme solvant pour colorants, intermédiaire pour la production de colorants, de produits pharmaceutiques, de produits chimiques à base de caoutchouc, d'agents de flottation, d'insecticides, de plastifiants, d'agent réducteur hydrosoluble, de réactif biochimique, de stabilisants PVC, de produits chimiques agricoles et d'auxiliaires textiles  peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets . Le 2-mercaptoéthanol est un produit d'hydrolyse du gaz moutarde d'agent de guerre chimique .

Sur la base d'un schéma de classification , une valeur Koc estimée de 1,3 , déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure , indique que le 2-mercaptoéthanol devrait avoir une très grande mobilité dans le sol . La volatilisation du 2-mercaptoéthanol à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important  étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 1,8X10-7 atm-m3 / mole , dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 1,76 mm Hg  et une valeur assignée de solubilité dans l'eau de 1,00X10 + 6 mg / L (miscible) . On s'attend à ce que le 2-mercaptoéthanol se volatilise à partir des surfaces de sol sec  en fonction de sa pression de vapeur . Une biominéralisation de 29% après 55 jours dans des conditions méthanogènes (5) indique que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important dans des environnements de sol anoxiques .

Selon un modèle de répartition gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère , le 2-mercaptoéthanol, qui a une pression de vapeur extrapolée de 1,76 mm Hg à 25 ° C , devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le 2-mercaptoéthanol en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 8,5 heures , calculée à partir de sa constante de vitesse de 4,6X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C  qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure . Le 2-mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil .

 Il a été démontré que le 2-mercaptoéthanol était biominéralisé dans des conditions méthanogènes . Le 2-mercaptoéthanol, présent à 100 mg / L, a atteint une biodégradation de 29% en 55 jours en utilisant des flacons de 120 mL contenant de la boue provenant d'un réacteur à couverture anaérobie à flux ascendant traitant le lisier de poule liquide à 1 g de solides volatils en suspension (VSS) / L, 0,4 g Demande chimique en oxygène (COD), milieu basal, et incubé à 30 ° C . Par conséquent, ce composé ne devrait pas se biodégrader rapidement dans des conditions anaérobies . L'ajout de cosubstrats, de glucose ou d'une combinaison d'acides propionique ou butyrique n'a pas affecté la vitesse de dégradation . Le composé est modérément toxique pour les microorganismes .

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur du 2-mercaptoéthanol avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 4,6X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C  en utilisant une méthode d'estimation de la structure . Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 8,5 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 . La constante de vitesse pour la réaction entre les radicaux hydroxyle et le 2-mercaptoéthanol en solution aqueuse à pH 6,5 a été déterminée expérimentalement comme étant de 6,8 x 10 + 9 / M-s ; en supposant que la concentration en radicaux hydroxyles d'une eau naturelle très ensoleillée est de 1X10-17 M , la demi-vie de cette réaction serait de 118 jours . On ne s'attend pas à ce que le 2-mercaptoéthanol subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels hydrolysables . Le 2-mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil .

Un FBC estimé de 3,0 a été calculé pour le 2-mercaptoéthanol , en utilisant un log Koe estimé de -0,20  et une équation dérivée de la régression . Selon un système de classification , ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible .


En utilisant une méthode d'estimation de la structure basée sur les indices de connectivité moléculaire , le Koc du 2-mercaptoéthanol peut être estimé à 1,3 . Selon un schéma de classification , cette valeur Koc estimée suggère que le 2-mercaptoéthanol devrait avoir une très grande mobilité dans le sol.

La constante de la loi de Henry pour le 2-mercaptoehtanol est estimée à 1,8X10-7 atm-cu m / mole  dérivée de sa pression de vapeur, 1,76 mm Hg , et une valeur assignée pour la solubilité dans l'eau de 1,00X10 + 6 mg / L (miscible) . Cette constante de la loi de Henry indique que le 2-mercaptoéthanol devrait être essentiellement non volatil à la surface de l'eau . La constante estimée de la loi de Henry du 2-mercaptoéthanol indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut ne pas se produire . On s'attend à ce que le 2-mercaptoéthanol se volatilise à partir des surfaces sèches du sol  d'après sa pression de vapeur extrapolée .

Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 14 140 travailleurs (dont 4 607 sont des femmes) sont potentiellement exposés au 2-mercaptoéthanol aux États-Unis . L'exposition professionnelle au 2-mercaptoéthanol peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 2-mercaptoéthanol est produit ou utilisé . Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au 2-mercaptoéthanol par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du 2-mercaptoéthanol .

Des concentrations de 2-mercaptoéthanol de 0,01 ppb ou moins ont été détectées dans des échantillons de vins allemands .

Le 2-mercaptoéthanol et d'autres concentrations de thiol inférieures à 100 uM ont été détectés dans les sédiments marins intertidaux de la baie de Biscayne, Floride ; la présence des thiols a été attribuée à la dégradation des protéines, la source de protéines étant les algues marines et d'autres plantes supérieures .

La solution de 2-mercaptoéthanol a une concentration d'env. 14,3 M.


Catégories associées Antioxydants et agents réducteurs pour la stabilisation des protéines, produits biochimiques et réactifs, blocs de construction, synthèse chimique, produits de soutien et réactifs HIS Select,
HIS-Select, biologie moléculaire, blocs de construction organiques, modification des protéines, analyse structurale des protéines, protéines et dérivés, protéomique, purification et détection, réactifs et produits à utiliser avec HIS-Select, réactifs pour la stabilisation des protéines, réactifs pour la réduction des protéines, recombinant Expression et analyse des protéines, réduction et oxydation, composés soufrés, thiols / mercaptans
Moins...
Niveau de qualité 200
densité de vapeur 2,69 (vs air)
pression de vapeur 1 mmHg (20 ° C)
essai ≥99,0%
expl. lim. 18%
concentration 14,3 M (liquide pur)
indice de réfraction n20 / D 1.500 (lit.)
bp 157 ° C (lit.)
densité 1,114 g / mL à 25 ° C (lit.)
temp de stockage. 2 à 8 ° C
Chaîne SMILES OCCS
InChI 1S / C2H6OS / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2
Clé InChI DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
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Description
Description générale
Le 2-mercaptoéthanol est un composé thiol, [1] couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques. [2]

Emballage
1, 2,5 L en bouteille en verre

10, 100, 250, 500 ml en bouteille en verre

Application
Le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.

Le 2-mercaptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure de protéine avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE à une concentration de 5%. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.

Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène. Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne. 2-mercaptoéthanol Le 2-mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM dans la solution saline tamponnée au phosphate (DPBS) de Dulbecco.
Système de fabrication et de qualité cGMP
L'agent réducteur de 2-mercaptoéthanol est fabriqué dans une installation conforme aux BPF, située à Grand Island, New York. L'établissement est enregistré auprès de la FDA en tant que fabricant de dispositifs médicaux et est certifié conforme aux normes ISO 13485.

Fond
Le 2-mercaptoéthanol (2-ME) est un liquide jaune clair incolore à très pâle qui bout à 157–158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l − 1). Le produit en vrac se décompose lentement dans l'air. S'il est conservé scellé à température ambiante, il restera pur (plus de 99%) jusqu'à 3 ans. 2-Mercaptoéthanolis miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à l'alcool, à l'éther et au benzène. Solution de 2-Mercaptoéthanolis facilement oxydée à l'air en un disulfure, en particulier à des pH élevés.

Il ne faut pas oublier que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins dégagera de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur. Le 2-mercaptoéthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau. Le 2-mercaptoéthanol s'est révélé plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une diminution significative de la toxicité lors de la dilution.

Culture de cellules souches embryonnaires humaines
Rodolfo Gonzalez, ... Philip H. Schartz, dans Human Stem Cell Manual, 2007

2-mercaptoéthanol
Le 2-mercaptoéthanol (2-ME) a ​​été utilisé dans les milieux de culture ESC depuis la première dérivation des ESC de souris en 1981. Initialement inclus comme agent réducteur en raison des préoccupations concernant l'oxydation des composants de la culture, il continue d'être utilisé dans les milieux hESC. La concentration finale étant de 0,1 mM et les solutions pures de 2-mercaptoéthanol étant de 14,3 M, il est nécessaire de commencer avec une solution mère.

Plusieurs entreprises vendent des solutions diluées de 2-ME; la solution à 55 mM dans du PBS (numéro de catalogue Invitrogen 21985-023) est une concentration pratique pour un stock.

Si vous souhaitez faire votre stock, nous vous suggérons de faire un stock de 1000 × à partir de la solution concentrée généralement disponible (14,3 M).

Pour 1000 × stock: diluer 35 μL de 14,3 M 2-Mercaptoéthanol (Sigma catalogue n ° M7522) dans 5 mL de PBS pour faire une solution mère 0,1 M. Filtrer avant utilisation.

Propriétés

Catégories associées: Antioxydants et agents réducteurs pour la stabilisation des protéines, produits biochimiques et réactifs, blocs de construction, synthèse chimique, produits de soutien et réactifs HIS Select,
HIS-Select, biologie moléculaire, blocs de construction organiques, modification des protéines, analyse structurale des protéines, protéines et dérivés, protéomique, purification et détection, réactifs et produits à utiliser avec HIS-Select, réactifs pour la stabilisation des protéines, réactifs pour la réduction des protéines, recombinant Expression et analyse des protéines, réduction et oxydation, composés soufrés, thiols / mercaptans

Formule moléculaire: C2H6OS ou HSCH2CH2OH
Poids moléculaire: 78,129 g / mol
Clé InChI: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
densité de vapeur: 2,69 (vs air)
pression de vapeur: 1 mmHg (20 ° C)
expl. lim. : 18%
concentration: 14,3 M (liquide pur)
indice de réfraction: n20 / D 1.500 (lit.)
bp: 157 ° C (lit.)
densité: 1,114 g / mL à 25 ° C (lit.)
température de stockage: 2-8 ° C

Le 2-mercaptoéthanol (également ß-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou ß-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH. ME ou ßME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (entre autres). Il est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et abaisse la volatilité. En raison de sa pression de vapeur diminuée, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

2-mercaptoéthanol

Le 2-mercaptoéthanol est l'un des agents les plus couramment utilisés pour la réduction des disulfures. Parfois appelé ß-mercaptoéthanol, c'est un liquide clair et incolore avec une odeur extrêmement forte. Toutes les opérations avec ce produit chimique doivent être effectuées dans une hotte bien ventilée. La réduction des disulfures de protéines avec le 2-mercaptoéthanol se déroule rapidement via un procédé en deux étapes impliquant un disulfure mixte intermédiaire. En raison de ses fortes propriétés réductrices, le réactif est utilisé le plus souvent lorsqu'une réduction complète du disulfure est requise. Il peut également être utilisé pour cliver des agents de réticulation contenant des disulfures. Habituellement, une concentration de 0,1-M 2-mercaptoéthanol clive un réticulant contenant un disulfure et libère des protéines conjuguées

Réduire les protéines

Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine. Dans le cas d'un excès de 2-mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite:

RS-SR + 2 HOCH2CH2SH? 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Schéma de réaction pour le clivage des liaisons disulfure par le 2-mercaptoéthanol
En rompant les liaisons SS, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour garantir qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par un disulfure ou d'oligomères d'ordre supérieur. Cependant, étant donné que le 2-mercaptoéthanol forme des produits d'addition avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé en particulier en SDS-PAGE. Le DTT est également un réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de -0,33 V, comparé à -0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol.

Les molécules de 2-mercaptoéthanol (ME) ont été spontanément chimisorbées sur des surfaces d'argent, de cuivre et d'or. L'étude de diffusion Raman améliorée en surface a révélé que, comme pour les alcanethiols non substitués, l'orientation moyenne de la «chaîne moléculaire» du ME est la plus perpendiculaire à la surface du métal pour les molécules de ME adsorbées sur l'argent. L'immersion d'une électrode ME modifiée dans une solution ME diluée conduit à une désorption rapide d'une partie de la monocouche et à une augmentation de la concentration de surface relative du conformère gauche. La constante de temps de ce réarrangement (inférieure à 1 min) est de plus d'un ordre de grandeur plus courte que celle des monocouches formées de thiols analogues (HS- (CH2) 2-X) avec X = CH3, NH2, COOH ou SO3Na. La structure de la monocouche ME est très sensible au pH, mais elle est indépendante de la présence de sels neutres dans les solutions. Dans les solutions acides, la concentration superficielle d'un conformère gauche augmente considérablement. La protonation d'un nombre significatif de groupes hydroxyle étant peu probable dans les conditions utilisées, il est probable que dans les solutions acides, la cinétique de la désorption et l'équilibre désorption / adsorption soient modifiés. Il est probable que la désorption du ME sous forme de molécules de thiol est facilitée car certains des atomes de soufre du ME adsorbé sous forme de thiolate sont protonés. Nous avons également trouvé un effet analogue, bien que moins prononcé, pour les monocouches auto-assemblées à partir de propanethiol. Cela indique que ce mécanisme, jusqu'ici non pris en compte, peut également être important pour certains autres thiols (en particulier à chaîne courte). Dans les solutions basiques, la concentration d'un conformère trans augmente et probablement certains des groupes hydroxyle se dissocient. Pour toutes les solutions étudiées, la structure de la monocouche ME sur or s'est avérée moins affectée par son environnement que celle des monocouches sur argent ou cuivre.

Le 2-mercaptoéthanol (également appelé thioglycol) est un liquide clair et incolore avec une odeur désagréable.Le bêta-mercaptoéthanol est miscible dans l'eau et presque tous les solvants organiques courants.Le bêta merkapto éthanol est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des stabilisants thermiques du PVC et comme chaîne. agent de transfert dans la fabrication de PVC. Le bêta mercapto éthanol est utilisé comme élément de base pour produire des produits de protection corporative, des dispersants, des fibres, des textiles, des colorants et des produits pharmaceutiques. 2 Le mercaptoéthanol est utilisé comme composant d'inhibiteurs de corrosion et d'agent de flottaison du minerai. 2 L'alcool mercaptoéthylique est utilisé comme matière première pour l'industrie du cuir et de la fourrure, les cosmétiques, l'épilation.

Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou le tris (2-carboxyéthyl) phosphine (TCEP) inodore dans les applications biologiques

Applications grand public et industrielles

Additifs pour encre et colorant: Nous proposons des composés d'hydrocarbures qui servent de supports d'encre ainsi que des produits chimiques soufrés qui sont des solvants efficaces dans le traitement d'images numériques.

Applications alimentaires et nutritionnelles

Pour aider l'industrie agricole à prospérer dans ses efforts pour maintenir des terres fertiles, faire pousser des cultures et élever du bétail en bonne santé, elle produit des intermédiaires agrochimiques tels que le 2-mercaptoéthanol.

Pétrole et raffinerie

Le 2-mercaptoéthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

Polymères et applications du caoutchouc

Les mercaptans normaux sont utilisés comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, qui minimisent les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les procédés où le contrôle du poids moléculaire est essentiel.

Applications de traitement de l'eau

Le 2-mercaptoéthanol ou BME est un matériau hautement volatil, mais soluble dans l'eau, largement utilisé dans les agents de nettoyage, comme inhibiteur de corrosion pour les matériaux de performance (tuyaux) et comme stabilisateur d'étain dans la production de PVC.

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