ПРОДУКТЫ

2-МЕРКАПТОЭТАНОЛ (2-MERCAPTOETHANOL)

2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH. ME или βME, как их обычно называют, используются для уменьшения дисульфидных связей и могут действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы (среди прочего). Он широко используется, потому что гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы.

CAS No. : 60-24-2
EC No. : 200-464-6

Synonyms:
Thioethylene glycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene glycol; 2-ME; 2-Sulfanylethan-1-ol[1]; 2-Mercaptoethan-1-ol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; β-Mercaptoethanol; Thioglycol; Beta-merc; 2-mercaptoethanol; Mercaptoethanol; 60-24-2; Beta-Mercaptoethanol; Thioglycol; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Sulfanylethanol; 2-Thioethanol; Thioethylene glycol; Thiomonoglycol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; Monothioglycol; 2-Mercapto-1-ethanol; 1-Ethanol-2-thiol; Hydroxyethyl mercaptan; Monothioethylene glycol; 2-Mercaptoethyl alcohol; 2-ME; Mercaptoetanol; Ethylene glycol, monothio-; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2-Hydroxyethylmercaptan; Emery 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; .beta.-Mercaptoethanol; .beta.-Hydroxyethanethiol; beta-Hydroxyethylmercaptan; 2-mercapto ethanol; CCRIS 2097; BME; Thioethyleneglycol; Thioglycol; β-Mercaptoethanol; Hydroxyethyl mercaptan; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-Mercaptoethanol; EINECS 200-464-6; UN2966; .beta.-Hydroxyethylmercaptan; betamercaptoethanol; 2-Mercaptoethanol, 99%, pure; 2-Mercaptoethanol, >=99.0%; 2mercaptoethanol; b-mercaptoethanol; ethylene thioglycol; 2-mercapto-ethanol; 2-sulfanyl-ethanol; 2-ME; beta-sulfanylethanol; hydroxyethyl sulfide; mercaptoethyl alcohol; 2-Sulfanylethanol #; 2-hydroxy-ethanethiol; 2-Hydroxyethanethiol;; 2-mercaptoethan-1-ol; HSCH2CH2OH; [O]CCS; OCC[S]; WLN: SH2Q; EC 200-464-6; 4-01-00-02428 (Beilstein Handbook Reference); Thioglycol [UN2966] [Poison]; NSC-3723; Thioglycol [UN2966] [Poison]; ZINC8216595; 2-Mercaptoethanol[forElectrophoresis]; STL482546; 2-Mercaptoethanol, for electrophoresis; 2-Mercaptoethanol, for synthesis, 99.0%; 2-Mercaptoethanol, SAJ special grade, >=99.0%; 3-Pyridinecarbonitrile, 4-methyl-2,6-di-5-morpholinyl-; 2-Mercaptoethanol, for HPLC derivatization, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, BioUltra, for molecular biology, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoethanol, for molecular biology, for electrophoresis, suitable for cell culture, BioReagent, 99% (GC/titration); 2-Mercaptoethanol, PharmaGrade, Manufactured under appropriate controls for use as raw material in pharma or biopharmaceutical production.

2-меркаптоэтанол

Характеристики
Химическая формула C2H6OS
Молярная масса 78,13 г · моль − 1
Запах Неприятный, характерный
Плотность 1,114 г / см3
Точка плавления -100 ° C (-148 ° F, 173 K)
Температура кипения 157 ° C; 314 ° F; 430 К
log P -0,23
Давление пара 0,76 гПа (при 20 ° C) 4,67 гПа (при 40 ° C)
Кислотность (pKa) 9,643
Основность (пКб) 4.354
Показатель преломления (нД) 1,4996

Производство
2-Меркаптоэтанол промышленно производится реакцией этиленоксида с сероводородом. Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию [3].

Реакция оксида этилена с сероводородом с образованием 2-меркаптоэтанола в присутствии тиодигликоля в качестве растворителя и катализатора.
Реакции
2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов. [4] Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы, давая производное, стабильность которого находится между диоксоланом и дитиоланом. [5]

Схема реакции образования оксатиоланов реакцией 2-меркаптоэтанола с альдегидами или кетонами.
Приложения
Уменьшение белков
Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:

RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
Схема реакции расщепления дисульфидных связей 2-меркаптоэтанолом
Разрыв S-S связей может нарушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков. [6] Из-за его способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы гарантировать, что раствор белка содержит мономерные молекулы белка, а не димеры с дисульфидной связью или олигомеры более высокого порядка. Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE. DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола. [7]

2-Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических применениях.

Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем DTT, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Период полувыведения DTT составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5.

Предотвращение окисления белков
2-Меркаптоэтанол и родственные восстанавливающие агенты (например, DTT) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка. Он часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента. [10]

Денатурирующие рибонуклеазы
2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождающейся во время лизиса клеток. Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это предотвращает их переваривание РНК во время процедуры экстракции. [11]

Безопасность
2-Меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых проходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту и боль в животе при проглатывании и потенциально смерть в случае сильного воздействия.

Молярная масса: 78,13 г / моль.
CAS-номер: 60-24-2
Формула холма: C₂H₆OS
Химическая формула: HSCH₂CH₂OH
Номер ЕС: 200-464-6

Общее описание
2-меркаптоэтанол представляет собой тиоловое соединение [1], обычно используемое в качестве восстанавливающего агента в органических реакциях. [2]

Упаковка
1, 2,5 л в стеклянной бутылке
10, 100, 250, 500 мл в стеклянной бутылке

Заявление
2-меркаптоэтанол широко используется для замедления окисления биологических соединений в растворах.

Описание
Гибко 2-меркаптоэтанол (также известный как бета-меркаптоэтанол или BME) является мощным восстанавливающим агентом, используемым в средах для культивирования клеток для предотвращения токсических уровней кислородных радикалов. 2-Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требует ежедневного приема добавок. Гибко 2-меркаптоэтанол содержит 2-меркаптоэтанол в концентрации 55 мМ в фосфатно-солевом буфере Дульбекко (DPBS).

Условия доставки: Комнатная температура
Тип клетки: млекопитающее
Форма: Жидкость
Тип реагента: физиологический раствор Дульбекко с фосфатным буфером
Срок годности: 36 месяцев.
Тип раствора: 2-меркаптоэтанол
pH: от 6 до 8
Тип продукта: Дополнение

Описание
Thermo Scientific Pierce 2-меркаптоэтанол (2-ME), также называемый бета-меркаптоэтанолом (b-ME), является мягким восстанавливающим агентом для расщепления дисульфидных связей белка.

Характеристики 2-меркаптоэтанола:

• Также известен как β-меркаптоэтанол, бета-меркаптоэтанол, bME, b-ME.
• Мягкий, но эффективный восстановитель, часто включаемый в растворы ферментов для защиты от инактивации каталитических центров из-за окисления цистеинсульфгидрила / образования дисульфидов; добавлен в конечных концентрациях 5 и 20 мМ, с или без ЭДТА, в качестве дополнительного защитного средства

О 2-меркаптоэтаноле

2-меркаптоэтанол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 1 000 до <10 000 тонн в год.

2-меркаптоэтанол используется профессиональными рабочими (широко распространенное применение) при составлении рецептур или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым 2-меркаптоэтанол, скорее всего, попадает в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым 2-меркаптоэтанол, скорее всего, попадет в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
2-меркаптоэтанол используется в следующих продуктах: регуляторы pH, средства для очистки воды и лабораторные химикаты. 2-меркаптоэтанол используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки. Другие выбросы 2-меркаптоэтанола в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование внутри помещений (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Составление или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. Выброс в окружающую среду 2-меркаптоэтанола может происходить при промышленном использовании: приготовлении смесей.

Использование на промышленных объектах
2-меркаптоэтанол используется в следующих продуктах: регуляторы pH, продукты для обработки воды и продукты для обработки металлических поверхностей.
2-меркаптоэтанол используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
2-меркаптоэтанол используется в следующих областях: добыча и составление смесей и / или переупаковка.
2-меркаптоэтанол используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду 2-меркаптоэтанола может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических вспомогательных средствах на промышленных объектах, в качестве технологической добавки и в качестве технологической добавки.

Производство
Выброс в окружающую среду 2-меркаптоэтанола может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.

Катализируемое основанием расщепление эпоксидов сероводородом дает меркаптоспирты. Симметричные бис (1-гидроксиалкил) сульфиды образуются как побочные продукты. Неорганические основания, амины и анионообменные смолы, цеолиты или гуанидин можно использовать в качестве катализаторов. В промышленности получение меркаптоэтанола путем добавления H2S к оксиду этилена катализируется либо катионообменной смолой, либо побочным продуктом тиодигликоля.

Газожидкостное хроматографическое определение 2-меркаптоэтанола.

Основные опасности, возникающие при использовании и обращении с 2-меркаптоэтанолом, связаны с его токсикологическими свойствами. Токсичен при всех путях (например, при вдыхании, проглатывании, попадании на кожу), воздействие этой водно-белой жидкости с сильным неприятным запахом может происходить в результате ее использования в качестве растворителя для красителей и в качестве промежуточного химического вещества при производстве фармацевтических препаратов. резиновые химикаты, флотационные агенты, биохимические реактивы, инсектициды, пластификаторы, восстановители, стабилизаторы ПВХ и сельскохозяйственные химикаты. Последствия воздействия могут включать раздражение глаз, носа и кожи, головную боль, головокружение, нарушения мочеиспускания, отек легких и респираторную недостаточность или недостаточность. При выполнении действий и ситуациях, когда может произойти чрезмерное воздействие, используйте автономный дыхательный аппарат с положительным давлением и защитную одежду. В случае контакта промойте открытые глаза обильным количеством теплой воды в течение не менее 15 минут и тщательно промойте открытые участки кожи водой с мылом. Загрязненную одежду и обувь следует снять на месте. Хотя 2-меркаптоэтанол нелегко воспламеняется, он может гореть с образованием ядовитых газов. Пожары, связанные с этим веществом, тушите с помощью сухих химикатов, CO2, водяного тумана или обычной пены. Небольшие разливы этого вещества можно собрать с помощью песка или другого негорючего абсорбента и поместить в контейнеры для последующей утилизации. Крупные разливы следует собирать далеко перед разливом для последующего удаления.

Снижение частоты SCE наблюдали, когда клетки культивировали с 20 мкМ 2-меркаптоэтанола (2-ME) и IL-2 по сравнению с одним только интерлейкином-2 (IL-2). Три ядерных белка с относительной молекулярной массой приблизительно 13 000-18 000, 20 000 и 80 000 были фосфорилированы в ядрах G1-фазы, подвергшихся воздействию IL-2. На выявление этих ядерных белков в клетках, подвергшихся воздействию IL-2, не влияло воздействие 2-ME.

2-меркаптоэтанол, индуцированный артериосклерозом, и цитотоксичность эндотелиальных клеток у бабуинов подавлялись сульфинпиразоном.

Острое воздействие / 2-меркаптоэтанол, нанесенный в неразбавленном виде в глаз кролика, токсичен для конъюнктивы и вызывает длительное умеренно тяжелое помутнение роговицы.

Хроническое воздействие или канцерогенность / Самки крыс RLEF1 / Lati были хронически обработаны 2-меркаптоэтанолом в дозе 13 мкг / 100 г м.т.-1 / день-1, растворенных в питьевой воде. Во время 48-часового эксперимента 15N-меченный глицин вводили перорально в дозе 5 мг 15N.kg м.т.-1, и образцы мочи собирали и анализировали эмиссионно-спектрометрическим изотопным методом. Константы скорости синтеза белка и экскреции азота рассчитывались в соответствии с моделью трех пулов, а также определялись скорости экскреции 3-метилгистидина. 2-меркаптоэтанол влияет на метаболизм белков; однако более медленные скорости синтеза белка оказались очевидными почти во всех группах обработанных крыс. Константы скорости синтеза белка и выведения азота имеют исключительно высокие значения у двухлетних крыс, что, возможно, объясняется возникновением механизмов гиперкомпенсации в пожилом возрасте. Это отражалось в скорости выведения 3-метилгистидина, которая снижалась в результате взаимодействий сульфгидрильных групп при возрастных метаболических изменениях клеток.

Хроническое воздействие или канцерогенность / У старых мышей CBA / Ca эффект сигаретного дыма сравнивали с эффектом обработки 2-меркаптоэтанолеркаптоэтанолом (2-ME). Можно констатировать, что самопроизвольная смерть чаще встречается у животных, содержащихся в сигаретном дыме, чем у контрольных животных. Распространенность гепатоцеллюлярной карциномы была выше у животных, содержащихся в сигаретном дыме, чем в контроле. После лечения 2-меркаптоэтанолом частота гепатоцеллюлярной карциномы была значительно ниже, а животные без нарушений встречались чаще, чем у курильщиков. Вес тела был ниже у животных, содержащихся в сигаретном дыме, также наблюдались различия в показателях органов. Также были продемонстрированы иммунологические изменения: у мышей, содержащихся в сигаретном дыме, реактивность против чужеродного антигена, такого как эритроциты барана (SRBC), была ниже, в то время как после обработки 2-меркаптоэтанолом она была выше, чем в контрольной группе с использованием метода прямого образования бляшек. Соотношение нормальной реактивности (против SRBC) и аутореактивности (против эритроцитов мыши) показало снижение у курильщиков и увеличение у животных, обработанных 2-меркаптоэтанолом. Эксперименты показали вредное влияние сигаретного дыма и положительное влияние 2-меркаптоэтанола на возрастные изменения.

Производство и использование 2-меркаптоэтанола в качестве растворителя для красителей, промежуточного продукта для производства красителей, фармацевтических препаратов, резиновых химикатов, флотационных агентов, инсектицидов, пластификаторов, водорастворимых восстановителей, биохимических реагентов, стабилизаторов ПВХ, сельскохозяйственных химикатов и вспомогательных текстильных веществ может привести к его попадание в окружающую среду через различные потоки отходов. Это продукт гидролиза боевого отравляющего вещества иприта. 2-Меркаптоэтанол образуется в результате разложения естественных продуктов, таких как навоз свиней и белки (производимые морскими водорослями и другими морскими растениями). Если выбросить в воздух, экстраполированное давление пара 1,76 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что 2-меркаптоэтанол будет существовать исключительно в виде пара. 2-меркаптоэтанол в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 8,5 часов. 2-Меркаптоэтанол не содержит хромофоров, которые поглощают при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу под действием солнечного света.

При попадании в почву 2-меркаптоэтанол, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc 1,3. Не ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри 1,8 · 10-7 атм-куб м / моль. 2-Меркаптоэтанол может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его паров. Биоминерализация 29% через 55 дней в метаногенных условиях указывает на то, что биоразложение не является важным процессом экологической судьбы в бескислородной среде. При попадании в воду не ожидается, что 2-меркаптоэтанол адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. Исходя из расчетной константы закона Генри для этого соединения, не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом. Расчетный BCF, равный 3,0, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Воздействие 2-меркаптоэтанола на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с этим соединением через кожу на рабочих местах, где производится или используется 2-меркаптоэтанол. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию 2-меркаптоэтанола через кожный контакт с этим соединением и другими продуктами, содержащими 2-меркаптоэтанол.

2-Меркаптоэтанол был идентифицирован как одно из летучих веществ, выделяемых при аэробном и анаэробном микробном разложении жидкого свиного навоза .

Основываясь на схеме классификации , оценочное значение Koc 1,3 , определенное с помощью метода оценки структуры , указывает, что 2-меркаптоэтанол, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве . Не ожидается, что улетучивание 2-меркаптоэтанола с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы , учитывая расчетную константу закона Генри 1,8 × 10-7 атм-куб м / моль , полученную из экстраполированного давления пара, равного 1,76. мм рт. ст. и заданное значение растворимости в воде 1,00X10 + 6 мг / л (смешивается) . Ожидается, что 2-меркаптоэтанол будет улетучиваться с сухой поверхности почвы в зависимости от давления его паров . Биоминерализация 29% через 55 дней в метаногенных условиях (5) указывает на то, что биоразложение не является важным процессом экологической судьбы в бескислородной почвенной среде .

В соответствии с моделью распределения легколетучих органических соединений газ / частицы в атмосфере ожидается, что 2-меркаптоэтанол с экстраполированным давлением пара 1,76 мм рт. Ст. При 25 ° C будет существовать исключительно в виде пара. в окружающей атмосфере. 2-меркаптоэтанол в паровой фазе разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем ; Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 8,5 часов , рассчитанный из константы скорости 4,6X10-11 куб. см / молекула-сек при 25 ° C , которая была получена с использованием метода оценки структуры. . 2-Меркаптоэтанол не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом .

Было показано, что 2-меркаптоэтанол биоминерализуется в метаногенных условиях . 2-Меркаптоэтанол, присутствующий в концентрации 100 мг / л, достиг 29% биоразложения за 55 дней при использовании 120-миллилитровых колб, содержащих ил из анаэробного бланкетного реактора с восходящим потоком, для обработки жидкого куриного помета при концентрации 1 г летучих взвешенных твердых веществ (VSS) / л, 0,4 г Химическая потребность в кислороде (COD), базальную среду и инкубировали при 30 ° C . Следовательно, не ожидается, что это соединение будет быстро разлагаться в анаэробных условиях . Добавление косубстратов, глюкозы или комбинации пропионовой или масляной кислот не влияло на скорость разложения . Соединение умеренно токсично для микроорганизмов .

Константа скорости парофазной реакции 2-меркаптоэтанола с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, была оценена как 4,6 · 10-11 куб. См / молекула-сек при 25 ° C с использованием метода оценки структуры . Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 8,5 часов при концентрации в атмосфере 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на куб. См . Константа скорости реакции между гидроксильными радикалами и 2-меркаптоэтанолом в водном растворе при pH 6,5 была экспериментально определена как 6,8 · 10 + 9 / М-сек ; если предположить, что концентрация гидроксильных радикалов в природной воде, освещенной ярким солнечным светом, составляет 1 · 10-17 M , период полураспада для этой реакции составит 118 дней . Ожидается, что 2-меркаптоэтанол не подвергнется гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия гидролизуемых функциональных групп . 2-Меркаптоэтанол не содержит хромофоров, которые поглощают при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом .

Расчетный BCF, равный 3,0, был рассчитан для 2-меркаптоэтанола с использованием расчетного log Kow -0,20 и уравнения, полученного из регрессии . Согласно схеме классификации , этот BCF предполагает низкий потенциал биоконцентрации в водных организмах .

Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности , Koc 2-меркаптоэтанола можно оценить как 1,3 . Согласно схеме классификации , это оценочное значение Koc предполагает, что 2-меркаптоэтанол, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве.

Константа закона Генри для 2-меркаптоэтанола оценивается как 1,8 · 10-7 атм-куб м / моль , полученная из его давления пара, 1,76 мм рт.ст. , и установленного значения растворимости в воде 1,00 · 10 + 6 мг. / L (смешиваемый) . Эта константа закона Генри указывает на то, что ожидается, что 2-меркаптоэтанол будет существенно нелетучим с поверхности воды . Расчетная константа закона Генри 2-меркаптоэтанола указывает на то, что испарение с влажных поверхностей почвы может не происходить . Ожидается, что 2-меркаптоэтанол будет улетучиваться с сухой поверхности почвы на основании экстраполированного давления паров .

Согласно статистическим оценкам NIOSH (исследование NOES 1981-1983 гг.), 14 140 рабочих (4 607 из них - женщины) потенциально подвергаются воздействию 2-меркаптоэтанола в США . Воздействие 2-меркаптоэтанола на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с ним через кожу на рабочих местах, где производится или используется 2-меркаптоэтанол . Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию 2-меркаптоэтанола через кожный контакт с этим соединением и другими продуктами, содержащими 2-меркаптоэтанол .

В образцах немецких вин были обнаружены концентрации 2-меркаптоэтанола 0,01 частей на миллиард или менее .

2-меркаптоэтанол и другие тиолы с концентрацией менее 100 мкМ были обнаружены в приливных морских отложениях в заливе Бискейн, Флорида ; Присутствие тиолов связывали с деградацией белка, источником которого служили морские водоросли и другие высшие растения .

Раствор 2-меркаптоэтанола имеет концентрацию прибл. 14.3 М.

Связанные категории Антиоксиданты и восстанавливающие агенты для стабилизации белка, Биохимические вещества и реагенты, Строительные блоки, Химический синтез, Вспомогательные продукты и реагенты HIS Select,
HIS-Select, Молекулярная биология, Органические строительные блоки, Модификация белков, Структурный анализ белков, Белки и производные, Протеомика, Очистка и обнаружение, Реагенты и продукты для использования с HIS-Select, Реагенты для стабилизации белков, Реагенты для восстановления белков, Рекомбинантные Экспрессия и анализ белков, восстановление и окисление, соединения серы, тиолы / меркаптаны
Меньше...
Уровень качества 200
плотность пара 2,69 (по сравнению с воздухом)
давление пара 1 мм рт. ст. (20 ° C)
анализ ≥99,0%
изл. лим. 18%
концентрация 14,3 M (чистая жидкость)
показатель преломления n20 / D 1.500 (лит.)
точка кипения 157 ° C (лит.)
плотность 1,114 г / мл при 25 ° C (лит.)
температура хранения. 2-8 ° С
SMILES строка OCCS
ИнЧИ 1S / C2H6OS / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2
Ключ InChI DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Показать меньше свойств
Описание
Общее описание
2-меркаптоэтанол представляет собой тиоловое соединение [1], обычно используемое в качестве восстанавливающего агента в органических реакциях. [2]

Упаковка
1, 2,5 л в стеклянной бутылке

10, 100, 250, 500 мл в стеклянной бутылке

2-Меркаптоэтанол подходит для восстановления дисульфидных связей белков перед электрофорезом в полиакриламидном геле и обычно включается в буфер для образцов для SDS-PAGE в концентрации 5%. Расщепление межмолекулярных (между субъединицами) дисульфидных связей позволяет субъединицам белка независимо разделяться на SDS-PAGE. Расщепление внутримолекулярных (внутри субъединицы) дисульфидных связей позволяет субъединицам стать полностью денатурированными, так что каждый пептид мигрирует в соответствии с длиной своей цепи без влияния вторичной структуры.

2-Меркаптоэтанол (также известный как бета-меркаптоэтанол или BME) является мощным восстанавливающим агентом, используемым в средах для культивирования клеток для предотвращения токсических уровней кислородных радикалов. 2-Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требует ежедневного приема добавок. 2-Меркаптоэтанол 2-Меркаптоэтанол содержит 2-меркаптоэтанол в концентрации 55 мМ в фосфатно-солевом буфере Дульбекко (DPBS).
cGMP система производства и качества
Восстановитель 2-меркаптоэтанол производится на предприятии, отвечающем требованиям cGMP, в Гранд-Айленде, штат Нью-Йорк. Предприятие зарегистрировано в FDA как производитель медицинского оборудования и сертифицировано по стандартам ISO 13485.

Фон
2-Меркаптоэтанол (2-ME) представляет собой прозрачную жидкость от бесцветной до очень слабого желтого цвета, которая кипит при 157–158 ° C и имеет концентрацию 14,3 M (моль / л). Сыпучий продукт медленно разлагается на воздухе. Если хранить в закрытом виде при комнатной температуре, он будет оставаться чистым (более 99%) до 3 лет. 2-Меркаптоэтанол смешивается с водой во всех пропорциях и смешивается со спиртом, эфиром и бензолом. Раствор 2-меркаптоэтанола легко окисляется на воздухе до дисульфида, особенно при высоких значениях pH.

Следует помнить, что при его реакции с сильными кислотами или щелочными металлами образуется горючий газообразный водород, и он воспламеняется как жидкость или пар. 2-меркаптоэтанол может быть токсичным при проглатывании и смертельным при вдыхании или всасывании через кожу. Было обнаружено, что 2-меркаптоэтанол более токсичен для всех тканей, чем этанол, но показал значительно меньшую токсичность при разбавлении.

Культура эмбриональных стволовых клеток человека
Родольфо Гонсалес, ... Филип Х. Шарц, в Руководстве по стволовым клеткам человека, 2007 г.

2-меркаптоэтанол
2-Меркаптоэтанол (2-ME) использовался в культуральных средах ESC с момента первого создания ESC мыши в 1981 году. Первоначально включенный в качестве восстанавливающего агента из-за опасений по поводу окисления компонентов культуры, он продолжает использоваться в средах hESC. Поскольку конечная концентрация составляет 0,1 мМ, а чистые растворы 2-меркаптоэтанола - 14,3 М, необходимо начинать с маточного раствора.

Несколько компаний продают разбавленные растворы 2-ME; 55 мМ раствор в PBS (каталог Invitrogen № 21985-023) представляет собой удобную концентрацию для исходного раствора.

Если вы хотите сделать запасы на складе, предлагаем вам сделать 1000 × исходный раствор из общедоступного концентрированного раствора (14,3 M).

Для 1000 × исходный раствор: разбавьте 35 мкл 14,3 М 2-меркаптоэтанола (номер в каталоге Sigma M7522) в 5 мл PBS, чтобы получить 0,1 М исходный раствор. Перед использованием профильтровать.

Характеристики

Связанные категории: Антиоксиданты и восстанавливающие агенты для стабилизации белка, Биохимические вещества и реагенты, Строительные блоки, Химический синтез, Поддерживающие продукты и реагенты HIS Select,
HIS-Select, Молекулярная биология, Органические строительные блоки, Модификация белков, Структурный анализ белков, Белки и производные, Протеомика, Очистка и обнаружение, Реагенты и продукты для использования с HIS-Select, Реагенты для стабилизации белков, Реагенты для восстановления белков, Рекомбинантные Экспрессия и анализ белков, восстановление и окисление, соединения серы, тиолы / меркаптаны

Молекулярная формула: C2H6OS или HSCH2CH2OH
Молекулярный вес: 78,129 г / моль
Ключ InChI: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
плотность пара: 2,69 (по сравнению с воздухом)
давление пара: 1 мм рт. ст. (20 ° C)
изл. лим. : 18%
концентрация: 14,3 М (чистая жидкость)
показатель преломления: n20 / D 1.500 (лит.)
точка кипения: 157 ° C (лит.)
плотность: 1,114 г / мл при 25 ° C (лит.)
температура хранения: 2-8 ° C

2-Меркаптоэтанол (также ß-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или ß-мет) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH. ME или ßME, как его обычно называют, используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, поглощая гидроксильные радикалы (среди прочего). Он широко используется, потому что гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы.

2-меркаптоэтанол

2-Меркаптоэтанол - один из наиболее распространенных агентов, используемых для восстановления дисульфидов. Иногда его называют бета-меркаптоэтанолом. Это прозрачная бесцветная жидкость с очень сильным запахом. Все операции с этим химическим веществом следует проводить в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу. Восстановление дисульфидов белка с помощью 2-меркаптоэтанола происходит быстро с помощью двухэтапного процесса с участием промежуточного смешанного дисульфида. Благодаря своим сильным восстанавливающим свойствам, реагент чаще всего используется, когда требуется полное восстановление дисульфидов. Его также можно использовать для расщепления дисульфидсодержащих сшивающих агентов. Обычно концентрация 0,1-М 2-меркаптоэтанола расщепляет дисульфидсодержащий сшивающий агент и высвобождает конъюгированные белки.

Уменьшение белков

Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:

РС-СР + 2 ХОЧ2Ч2Ш? 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Схема реакции расщепления дисульфидных связей 2-меркаптоэтанолом
Разрыв SS-связей может нарушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков. Из-за своей способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы гарантировать, что раствор белка содержит мономерные белковые молекулы вместо димеров с дисульфидной связью или олигомеров более высокого порядка. Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE. DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола.

Молекулы 2-меркаптоэтанола (МЭ) спонтанно хемосорбируются на поверхности серебра, меди и золота. Исследование поверхностно-усиленного комбинационного рассеяния света показало, что, как и в случае незамещенных алкантиолов, средняя ориентация «молекулярной цепочки» МЭ является наиболее перпендикулярной поверхности металла для молекул МЭ, адсорбированных на серебре. Погружение МЭ-модифицированного электрода в разбавленный раствор МЭ приводит к быстрой десорбции части монослоя и увеличению относительной поверхностной концентрации гош-конформера. Постоянная времени этой перегруппировки (менее 1 мин) более чем на 1 порядок меньше, чем у монослоев, образованных из аналогичных тиолов (HS- (CH2) 2-X) с X = CH3, NH2, COOH или SO3Na. Структура монослоя МЭ очень чувствительна к pH, но не зависит от присутствия нейтральных солей в растворах. В кислых растворах значительно увеличивается поверхностная концентрация гош-конформера. Поскольку протонирование значительного числа гидроксильных групп в используемых условиях маловероятно, вполне вероятно, что в кислых растворах кинетика десорбции и равновесие десорбции / адсорбции изменяются. Вероятно, что десорбция МЭ в виде тиоловых молекул облегчается, поскольку некоторые из атомов серы МЭ, адсорбированных в виде тиолата, протонированы. Мы также обнаружили аналогичный эффект, хотя и менее выраженный, для монослоев, самоорганизующихся из пропантиола. Это указывает на то, что этот механизм, до сих пор не рассмотренный, также может быть важен для некоторых других (особенно короткоцепочечных) тиолов. В основных растворах концентрация транс-конформера увеличивается и, вероятно, некоторые гидроксильные группы диссоциируют. Для всех исследованных растворов было обнаружено, что структура монослоя МЭ на золоте в меньшей степени зависит от окружения, чем структура монослоев серебра или меди.

2-меркаптоэтанол (также называемый тиогликолем) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с неприятным запахом. Бета-меркаптоэтанол смешивается с водой и почти со всеми распространенными органическими растворителями. Бета-меркаптоэтанол используется в качестве промежуточного продукта для синтеза термостабилизаторов ПВХ и в виде цепочки агент переноса при производстве ПВХ. Бета-меркаптоэтанол используется в качестве строительного материала для производства средств защиты предприятий, диспергаторов, волокон, тканей, красителей и фармацевтических препаратов. 2 Меркаптоэтанол используется в качестве компонента ингибиторов коррозии и флотационного агента руды. 2-меркаптоэтиловый спирт используется в качестве сырья для кожевенной и меховой промышленности, косметики, эпиляции.

Потребительские и промышленные приложения

Добавки для чернил и красителей: мы предлагаем углеводородные соединения, которые служат носителями чернил, а та<