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L'acide 2-méthylbutyrique, également appelé acide 2-méthylbutyrique, est un acide alkylcarboxylique à chaîne ramifiée de formule chimique CH3CH2CH(CH3)CO2H, classé parmi les acides gras à chaîne courte.
L'acide 2-méthylbutyrique existe sous deux formes énantiomériques : l'acide (R)- et l'acide (S)-2-méthylbutanoïque.
L'acide (R)-2-méthylbutanoïque est naturellement présent dans les fèves de cacao, tandis que l'acide (S)-2-méthylbutanoïque est présent dans de nombreux fruits comme les pommes et les abricots, ainsi que dans le parfum de l'orchidée Luisia curtisii.
CAS : 116-53-0
MF : C5H10O2
PM : 102,13
EINECS : 204-145-2
Synonymes
ACIDE MÉTHYLBUTYRIQUE, DL-2- ; ACIDE MÉTHYLACÉTIQUE ; ACIDE (+/-)-2-MÉTHYLBUTYRIQUE ; ACIDE 2-MÉTHYLBUTYRIQUE ; ACIDE 2-MÉTHYLBUTANOÏQUE ; RARECHEM AL BO 0094 ; ACIDE BUTANE-2-CARBOXYLIQUE ; FEMA 2695
L’acide 2-méthylbutyrique a une odeur âcre et piquante, semblable à celle du roquefort, avec un goût âcre.
À faible dilution, l’acide 2-méthylbutyrique a un agréable goût fruité.
L'acide 2-méthylbutyrique peut être préparé par décarboxylation de l'acide méthyléthylmalonique ou par oxydation de l'alcool amylique de fermentation (huile de fusel).
L'acide 2-méthylbutyrique est utilisé comme ingrédient aromatique pour le beurre, la crème et le fromage.
L'acide 2-méthylbutyrique fournit également une fraction acyle pour la préparation des esters aromatiques correspondants.
L'acide 2-méthylbutyrique possède une odeur piquante et âcre, semblable à celle du roquefort, avec un goût âcre.
À faible dilution, l'acide 2-méthylbutyrique présente un agréable goût fruité.
Peut être préparé par décarboxylation de l'acide méthyléthylmalonique (à chaud) ; ou par oxydation de l'alcool amylique de fermentation (huile de fusel).
L'acide 2-méthylbutyrique est composé d'un noyau d'acide butyrique portant un substituant 2-méthyle.
Produit à partir de l'acide aminé leucine lors de carences nutritionnelles chez les bactéries.
L'acide 2-méthylbutyrique est un composé synthétique présentant la même configuration stéréoisomérique que l'acide 2-méthylbutyrique.
La différence entre les deux molécules réside dans le fait que la forme (R) possède un groupe hydroxyle sur le carbone alpha, contrairement à l'acide 2-méthylbutyrique.
L'acide 2-méthylbutyrique est stable en milieu acide, mais s'hydrolyse pour former de l'acide butyrique en milieu basique.
L'acide 2-méthylbutyrique est utilisé dans des applications industrielles telles que la production alimentaire et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés tels que l'acide tiglique ou les groupes amido.
L'acide 2-méthylbutyrique présente des caractéristiques sensiblement différentes de l'acide valérique, un acide gras aliphatique non ramifié, qui lui est étroitement apparenté, ainsi que de l'acide isovalérique, encore plus proche.
L'acide 2-méthylbutyrique présente un caractère doux, moelleux et fruité, tandis que les acides gras apparentés sont plus forts, mais beaucoup plus unidimensionnels et fromagés.
L'acide 2-méthylbutyrique est très largement répandu dans la nature et son spectre d'utilisation en arômes est exceptionnellement large.
Histoire
L'acide 2-méthylbutyrique est un constituant mineur de l'Angelica archangelica et de la valériane officinale (Valeriana officinalis), où il coexiste avec l'acide valérique et l'acide isovalérique.
La racine séchée de cette plante est utilisée en médecine depuis l'Antiquité.
L'identité chimique de ces trois composés a été étudiée pour la première fois au XIXe siècle par oxydation des composants de l'alcool de fusel, qui comprend les alcools amyliques à cinq atomes de carbone.
Parmi les produits isolés figurait un composé qui présentait une rotation (+) en lumière polarisée, indiquant que l'acide 2-méthylbutyrique était l'isomère (2S).
Propriétés chimiques de l'acide 2-méthylbutyrique
Point de fusion : -70 °C
Point d'ébullition : 176-177 °C (en litres)
Densité : 0,936 g/ml à 25 °C (en litres)
Pression de vapeur : 0,5 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,405 (en litres)
FEMA : 2695 | ACIDE 2-MÉTHYLBUTYRIQUE
Fp : 165 °F
Température de stockage : Conservé dans un endroit sec et fermé, à température ambiante
Solubilité : 20 g/l
Forme : Liquide
Pka : 4,8 (à 25 °C)
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : à 10,00 % dans le propylène glycol. Fromage roquefort acide et piquant
Type d'odeur : acide
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,6-7,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 45 g/L (20 ºC)
Numéro JECFA : 255
BRN : 1720486
LogP : 1,8 à 25 °C
Référence CAS : 116-53-0
Référence chimique NIST : Acide 2-méthylbutyrique (116-53-0)
Système d'enregistrement des substances EPA : Acide 2-méthylbutyrique (116-53-0)
L'acide 2-méthylbutyrique a une odeur piquante et âcre, semblable à celle du roquefort, avec un goût âcre.
À faible dilution, l'acide 2-méthylbutyrique a un goût fruité agréable.
Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et les huiles.
Également soluble dans le propylène glycol et peu soluble dans la glycérine.
Réactions
L'acide 2-méthylbutyrique et ses énantiomères réagissent comme les acides carboxyliques classiques : ils peuvent former des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
Le chlorure d'acide est couramment utilisé comme intermédiaire pour obtenir les autres.
Utilisations
L'acide 2-méthylbutyrique peut être utilisé comme additif alimentaire pour aromatiser le beurre, la crème et le fromage.
L'acide 2-méthylbutyrique est une matière première et un intermédiaire important utilisé en synthèse organique, dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques et les colorants.
L'acide 2-méthylbutyrique est également utilisé dans la synthèse de l'anhydride 2-méthylbutyrique.
L'acide 2-méthylbutyrique a été utilisé dans la synthèse de l'anhydride 2-méthylbutyrique, un agent acylant.
L'acide 2-méthylbutyrique est un liquide incolore et légèrement volatil, à l'odeur prononcée de fromage.
L'odeur diffère considérablement entre les deux formes énantiomériques.
L'acide 2-méthylbutyrique a une odeur agréablement sucrée et fruitée, tandis que l'acide (R)-2-méthylbutanoïque a une odeur persistante de fromage et de transpiration.
L'utilisation principale de ces substances et de leurs esters est donc celle d'arômes et d'additifs alimentaires.
La sécurité de l'acide 2-méthylbutyrique dans cette application a été examinée par un groupe d'experts de la FAO et de l'OMS, qui a conclu qu'il n'y avait aucun risque aux niveaux d'ingestion probables.
Préparation
L'acide 2-méthylbutyrique peut être facilement préparé par une réaction de Grignard utilisant du 2-chlorobutane et du dioxyde de carbone.
L'acide 2-méthylbutyrique a été la cible de la première synthèse énantiosélective en 1904, lorsque le chimiste allemand W. Marckwald a chauffé de l'acide éthyl(méthyl)malonique avec la base chirale brucine et a obtenu un mélange de produits optiquement actifs.
L'un ou l'autre énantiomère de l'acide 2-méthylbutyrique peut désormais être obtenu par hydrogénation asymétrique de l'acide tiglique à l'aide d'un catalyseur ruthénium-BINAP.
