Hızlı Arama
2-Metil Bütirik Asit, aynı zamanda 2-metilbütirik asit olarak da bilinir ve CH3CH2CH(CH3)CO2H kimyasal formülüne sahip, kısa zincirli bir yağ asidi olarak sınıflandırılan dallı zincirli bir alkil karboksilik asittir.
2-Metil Bütirik Asit, (R)- ve (S)-2-metilbütanoik asit olmak üzere iki enantiyomerik formda bulunur.
(R)-2-metilbütanoik asit, kakao çekirdeklerinde doğal olarak bulunur ve (S)-2-metilbütanoik asit, elma ve kayısı gibi birçok meyvede ve Luisia curtisii orkidesinin kokusunda bulunur.
CAS: 116-53-0
MF: C5H10O2
MW: 102.13
EINECS: 204-145-2
Eş anlamlılar
METİLBÜTİRİK ASİT, DL-2-;METİLETİL ASETİK ASİT;(+/-)-2-METİLBÜTİRİK ASİT;2-METİLBÜTİRİK ASİT;2-METİLBÜTANOİK ASİT;RAKİMYASAL BO 0094;BÜTAN-2-KARBOKSİLİK ASİT;FEMA 2695
2-Metil Bütirik Asit, keskin ve keskin bir kokuya sahiptir ve Roquefort peynirine benzer, buruk bir tada sahiptir.
Düşük seyreltmelerde, 2-Metil Bütirik Asit hoş bir meyvemsi tada sahiptir.
2-Metil Bütirik Asit, metil etil malonik asidin dekarboksilasyonu veya fermentasyon amil alkolünün (fuzel yağı) oksidasyonu ile hazırlanabilir.
2-Metil Bütirik Asit, tereyağı, krema ve peynir aromalarının uygulanmasında aroma bileşeni olarak kullanılır.
2-Metil Bütirik Asit ayrıca ilgili aroma esterlerinin hazırlanması için asil grubu sağlar.
2-Metil Bütirik Asit, Roquefort peynirine benzer keskin, buruk bir kokuya ve buruk bir tada sahiptir.
Düşük seyreltmelerde 2-Metil Bütirik Asit hoş bir meyvemsi tada sahiptir.
Metil etil malonik asidin dekarboksilasyonu (ısı ile) ve ayrıca fermentasyon amil alkolünün (fuzel yağı) oksidasyonu ile hazırlanabilir.
2-Metil Bütirik Asit, 2-metil sübstitüenti taşıyan bir bütirik asit çekirdeği içerir.
Bakterilerde besin açlığı sırasında amino asit lösinden üretilir.
2-Metil Bütirik Asit, 2-metilbütirik asit ile aynı stereoizomerik konfigürasyona sahip sentetik bir bileşiktir.
İki molekül arasındaki fark, (R) formunun alfa karbonunda bir hidroksil grubu bulunurken, 2-metilbütirik asidin bulunmamasıdır.
2-Metil Bütirik Asit asidik koşullar altında stabildir, ancak bazik koşullara maruz kaldığında hidrolize olarak bütirik aside dönüşür.
2-Metil Bütirik Asit, gıda üretimi gibi endüstriyel uygulamalarda ve tiglik asit veya amido grupları gibi diğer bileşiklerin sentezlenmesinde ara ürün olarak kullanılır.
2-Metil Bütirik Asit, yakından ilişkili dallanmamış alifatik yağ asidi valerik asitten ve hatta daha da yakından ilişkili izovalerik asitten karakter olarak belirgin şekilde farklıdır.
2-Metil Bütirik Asit hafif, yumuşak, kurutulmuş meyve karakterine sahipken, ilgili yağ asitleri daha güçlüdür, ancak çok daha tek boyutlu ve peynirsi karakterlidir.
2-Metil Bütirik Asit doğada oldukça yaygın olarak bulunur ve aromalarda alışılmadık derecede geniş bir kullanım yelpazesine sahiptir.
Tarihçe
2-Metil Bütirik Asit, Angelica archangelica ve çok yıllık çiçekli bitki kediotu (Valeriana officinalis) bitkisinin küçük bir bileşenidir. 2-Metil Bütirik Asit, valerik asit ve izovalerik asit ile birlikte bulunur.
Bu bitkinin kurutulmuş kökü antik çağlardan beri tıbbi amaçlarla kullanılmaktadır.
Her üç bileşiğin kimyasal kimliği ilk olarak 19. yüzyılda, beş karbonlu amil alkolleri içeren fusel alkolün bileşenlerinin oksidasyonu ile araştırılmıştır.
İzole edilen ürünler arasında, polarize ışıkta (+) rotasyon veren ve 2-Metil Bütirik Asitin (2S) izomeri olduğunu gösteren bir bileşik vardı.
2-Metil Bütirik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -70 °C
Kaynama noktası: 176-177 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,936 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 0,5 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,405 (lit.)
FEMA: 2695 | 2-METİLBÜTİRİK ASİT
Fp: 165 °F
Saklama sıcaklığı: Kuru, oda sıcaklığında, ağzı kapalı
Çözünürlük: 20 g/l
Form: Sıvı
pka: 4,8 (25℃'de)
Renk: Berrak, renksiz ila soluk sarı
Koku: %10,00 propilen glikolde. Keskin asitli rokfor peyniri
Koku Türü: Asidik
Biyolojik Kaynak: Sentetik
Patlama Sınırı: %1,6-7,3 (V)
Suda Çözünürlük: 45 g/L (20 ºC)
JECFA Numarası: 255
BRN: 1720486
LogP: 25℃'de 1,8
CAS Veri Tabanı Referansı: 116-53-0 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Metil Bütirik Asit (116-53-0)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Metil Bütirik Asit (116-53-0)
2-Metil Bütirik Asit, Rokfor peynirine benzer keskin, buruk bir kokuya ve buruk bir tada sahiptir.
Düşük seyreltmelerde, 2-Metil Bütirik Asit hoş, meyvemsi bir tada sahiptir.
Suda az çözünür, alkol ve yağlarda çözünür.
Ayrıca Propilen glikolde çözünür ve Gliserinde az çözünür.
Tepkimeler
2-Metil Bütirik Asit ve enantiyomerleri tipik karboksilik asitler gibi tepkimeye girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturabilirler.
Asit klorür genellikle diğerlerini elde etmek için ara madde olarak kullanılır.
Kullanım Alanları
2-Metil Bütirik Asit, tereyağı, krema ve peynir aromalarının uygulanmasında gıda katkı maddesi olarak kullanılabilir.
2-Metil Bütirik Asit, Organik Sentez, İlaçlar, Tarım Kimyasalları ve Boyarmaddelerde kullanılan önemli bir hammadde ve ara maddedir.
2-Metil Bütirik Asit ayrıca 2-metilbütirik anhidrit sentezinde de kullanılır.
2-Metil Bütirik Asit, bir asilleyici madde olan 2-metilbütirik anhidrit sentezinde kullanılmıştır.
2-Metil Bütirik Asit, keskin peynir kokusuna sahip, hafif uçucu, renksiz bir sıvıdır.
Koku, iki enantiyomerik form arasında önemli ölçüde farklılık gösterir.
2-Metil Bütirik Asit hoş, tatlı, meyvemsi bir kokuya sahipken, (R)-2-metilbütanoik asit yaygın, peynirimsi, terli bir kokuya sahiptir. Bu nedenle, malzemelerin ve esterlerinin temel kullanım alanı aroma ve gıda katkı maddeleridir.
2-Metil Bütirik Asidin bu uygulamadaki güvenliği, olası alım seviyeleri konusunda herhangi bir endişe bulunmadığı sonucuna varan bir FAO ve WHO paneli tarafından incelenmiştir.
Hazırlık
2-Metil Bütirik Asit, 2-klorobütan ve karbondioksit kullanılarak bir Grignard reaksiyonu ile kolayca hazırlanabilir.
2-Metil Bütirik Asit, 1904 yılında Alman kimyager W. Marckwald'ın etil(metil)malonik asidi kiral baz brusin ile ısıtarak optik olarak aktif bir ürün karışımı elde ettiği ilk enantiyoselektif sentezin hedefi olmuştur.
2-Metil Bütirik Asidin her iki enantiomeri de artık rutenyum-BINAP katalizörü kullanılarak tiglik asidin asimetrik hidrojenasyonu ile elde edilebilir.
