Vite Recherche
N° CAS : 91-59-8
N° CE : 202-080-4
La 2-naphtylamine est l'un des deux aminonaphtalènes isomères, composés de formule C10H7NH2.
La 2-naphtylamine est un solide incolore, mais les échantillons prennent une couleur rougeâtre à l'air en raison de l'oxydation.
La 2-naphtylamine était autrefois utilisée pour fabriquer des colorants azoïques, mais elle est un cancérigène connu et a été largement remplacée par des composés moins toxiques.
Préparation
La 2-naphtylamine est préparée en chauffant le 2-naphtol avec du chlorure d'ammonium et de zinc à 200-210 ° C, la réaction de Bucherer.
Le dérivé acétylé des 2-naphtylamines peut être obtenu en chauffant le 2-naphtol avec de l'acétate d'ammonium à 270-280 °C.
Propriétés
Formule chimique : C10H9N
Masse molaire : 143,189 g·mol−1
Aspect : Cristaux blancs à rouges
Odeur : inodore
Densité : 1,061 g/cm3
Point de fusion : 111 à 113 °C (232 à 235 °F; 384 à 386 K)
Point d'ébullition : 306 ° C (583 ° F; 579 K)
Solubilité dans l'eau : miscible dans l'eau chaude
Pression de vapeur : 1 mmHg (107°C)
Acidité (pKa) : 3,92
Susceptibilité magnétique (χ): -98.00·10−6 cm3/mol
La 2-naphtylamine est un solide cristallin synthétique, sensible à l'air, incolore, soluble dans l'eau chaude, l'alcool, l'éther et de nombreux solvants organiques. Actuellement, il n'est utilisé que dans la recherche en laboratoire. Étant donné que la production et l'utilisation commerciales de la 2-naphtylamine sont interdites, le potentiel d'exposition humaine est faible. La population générale peut être exposée à ce produit chimique par inhalation d'émissions provenant de sources où la matière organique contenant de l'azote est brûlée, comme les fours à charbon et les cigarettes. Les techniciens de laboratoire et les scientifiques qui l'utilisent dans la recherche sont les plus exposés au risque d'exposition professionnelle à la 2-naphtylamine. L'exposition aiguë par inhalation à des niveaux élevés de 2-naphtylamine peut entraîner une méthémoglobinémie, une dyspnée, une ataxie, une hématurie, une dysurie et une cystite hémorragique.
La 2-naphtylamine est connue pour être cancérogène pour l'homme.
La 2-naphtylamine est une naphtylamine portant le groupe amino en position 2.
La 2-naphtylamine a un rôle d'agent cancérigène.
La 2-naphtylamine se présente sous la forme d'un solide de couleur blanche à rougeâtre sous forme de flocons. Légèrement soluble dans l'eau chaude et plus dense que l'eau. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer des colorants et des produits chimiques agricoles.
Les usages
Rarement utilisé aujourd'hui;
utilisé dans le passé dans la recherche et dans la production de colorants et de caoutchouc.
Formule : C10H9N
Masse moléculaire : 143,2
Point d'ébullition : 306°C
Point de fusion : 110,2-113 °C
Densité : 1,061 g/cm³
Solubilité dans l'eau : faible
Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,95
Point d'éclair : 157°C
Coefficient de partage octanol/eau tel que log Pow : 2,28
La 2-naphtylamine était autrefois utilisée commercialement comme intermédiaire dans la fabrication de colorants, comme antioxydant dans l'industrie du caoutchouc et pour produire du 2-chloronaphtalène.
Recherche chimique; composant de la fumée de cigarette. Anciennement utilisé comme intermédiaire chimique pour les colorants, comme antioxydant du caoutchouc et dans la production de 2-chloronaphtylamine.
La 2-naphtylamine appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de naphtalènes.
Les naphtalènes sont des composés contenant une fraction naphtalène, qui se compose de deux cycles benzéniques condensés.
La 2-naphtylamine est officiellement classée cancérigène (par le CIRC 1) et est également un composé potentiellement toxique. Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur la 2-naphtylamine.
La 2-naphtylamine est une amine aromatique.
La 2-naphtylamine est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques.
La 2-naphtylamine est un cancérigène humain connu et a été largement remplacée par des composés moins toxiques.
La 2-naphtylamine est préparée en chauffant le 2-naphtol avec du chlorure d'ammonium-zinc à 200-210 °C; ou sous la forme de son dérivé acétyle en chauffant le 2-naphtol avec de l'acétate d'ammonium à 270-280 °C.
La 2-naphtylamine forme des plaques inodores et incolores qui fondent à 111-112 °C.
La 2-naphtylamine ne colore pas le chlorure ferrique. Lorsqu'il est réduit par le sodium dans une solution bouillante d'alcool amylique, il forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques; il a une réaction fortement alcaline, a une odeur ammoniacale et ne peut pas être diazoté. Lors de l'oxydation, il donne de l'acide ortho-carboxy-hydrocinnamique, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H. De nombreux acides sulfoniques dérivés de la 2-naphtylamine sont connus. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide de Bronner ont plus de valeur techniquement, car ils se combinent avec l'ortho-tétrazoditolyle pour produire de fins colorants rouges.
Le chlorhydrate de 2-naphtylamine est répertorié comme cancérogène humain connu utilisé dans la fabrication de colorants et comme antioxydant dans le caoutchouc.
La 2-naphtylamine est également connue sous le nom de β-naphtylamine, elle est un cristal feuilleté brillant blanc à rose, elle est volatile avec la vapeur d'eau.
La 2-Naphtylamine est nocive, cancérigène, l'Institut International de Recherche sur le Cancer (CIRC) a mis la benzidine, la 2-Naphtylamine et le 4-aminobiphényle comme cancérogène pour l'homme (preuve), il faut être particulièrement prudent. La densité relative est de 1,0614 (98/4℃), p.f. est de 111 ~ 113 ℃, le point d'ébullition est de 306 ℃.
La 2-naphtylamine est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'éther et le benzène, etc. Sol aqueuxution est la fluorescence bleue.
La 2-naphtylamine peut être réduite par la chaleur d'une solution d'ammoniac de nitrate d'argent.
La 2-naphtylamine est synthétisée par le 2-naphtol avec de l'ammoniac et du sulfite d'ammonium dans un système à haute pression.
La 2-naphtylamine est un intermédiaire de colorant important, peut être utilisée dans la fabrication de colorants, de colorants phtalocyanine, de colorants réactifs (orange brillant réactif K-7R, actif doré XG, actif doré KM-G, réactif jaune KM-RN, grand groupe rouge B) et J acide.
La 2-naphtylamine peut également être utilisée comme réactif analytique organique et indicateur fluorescent, ainsi que comme synthèse de matières organiques.
La 2-naphtylamine peut pénétrer par les voies respiratoires, le tractus gastro-intestinal et la peau. Une exposition à long terme à la β-naphtylamine peut provoquer un cancer de la vessie.
La 2-naphtylamine peut provoquer une faible stimulation de la peau, une dermatite de contact et une méthémoglobinémie. Après le diagnostic de cancer de la vessie devrait être une intervention chirurgicale précoce. La prévention doit être effectuée à partir du processus de reformage en premier lieu, l'acide 1-naphtylamine acétique doit être utilisé à la place de la β-naphtylamine. L'équipement de production doit être hermétiquement fermé pour empêcher la fuite de vapeurs et de poussières toxiques.
L'amino et le nitrite d'aminonaphtalène peuvent former du sel de diazonium et peuvent se transformer en une variété de dérivés d'hydrocarbures de naphtalène, ils peuvent être utilisés dans la fabrication de colorants et de synthèse organique, également utilisés comme indicateurs de réactifs analytiques organiques et d'agents fluorescents.
Étant donné que la nitration du naphtalène ne permet pas d'obtenir du 2-nitro-naphtalène, les méthodes de production sont donc différentes de la 1-naphtylamine.
La 2-naphtylamine est dérivée d'une solution d'ammoniaque pressurisée au 2-naphtol.
Propriétés chimiques
La 2-naphtylamine est un cristal blanc à rouge avec une légère odeur aromatique. S'assombrit à l'air pour prendre une couleur rouge-violet.
Propriétés physiques
Les cristaux blancs deviennent rouge violacé lorsqu'ils sont exposés à l'air. Les concentrations seuils d'odeur variaient de 1,4 à 1,9 mg/m3 (cité, Keith et Walters, 1992).
Les usages
La 2-naphtylamine est répertoriée comme cancérogène humain connu. Utilisé dans la fabrication de colorants, comme antioxydant dans le caoutchouc
Un composé aminé utilisé à des fins de recherche
La 2-naphtylamine était largement utilisée dans la fabrication de colorants et de caoutchouc. Actuellement, son utilisation est restreinte en raison du danger pour la santé.
ChEBI :
La 2-naphtylamine est une naphtylamine portant le groupe amino en position 2.
La 2-naphtylamine a un rôle d'agent cancérigène.
Solide de couleur blanche à rougeâtre sous forme de flocons. Légèrement soluble dans l'eau chaude et plus dense que l'eau. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer des colorants et des produits chimiques agricoles.
Application majeure
Microélectronique, transmission de puissance et fluide, isolants pour appareils électroniques, photoresists, dispositif d'affichage, processus d'imagerie, semi-conducteurs, additifs pour carburant diesel, batterie, adhésif, peintures, encres, craie, cuir, textiles, synthèse de colorants, produits du sol
La 2-naphtylamine est répertoriée comme cancérogène humain connu. Utilisé dans la fabrication de colorants, comme antioxydant dans le caoutchouc.
La 2-naphtylamine est une amine aromatique utilisée pour fabriquer des colorants azoïques. Une raison courante pour laquelle il est moins utilisé à cette fin est que la substance est cancérigène.
État physique : Solide
Solubilité : Soluble dans l'acétate d'éthyle et le méthanol
Stockage : Conserver à 4° C
Point de fusion :111-113°C (lit.)
Point d'ébullition : 306 °C (lit.)
Densité :1,06 g/cm3 à 25° C
La 2-naphtylamine est l'un des deux aminonaphtalènes isomères, composés de formule C10H7NH2.
La 2-naphtylamine est un solide incolore, mais les échantillons prennent une couleur rougeâtre à l'air en raison de l'oxydation. L'amine aromatique était utilisée pour fabriquer des colorants azoïques.
La 2-naphtylamine est un cancérigène connu et a été largement remplacée par des composés moins toxiques.
La 2-naphtylamine est également connue sous le nom de β-naphtylamine, elle est un cristal feuilleté brillant blanc à rose, elle est volatile avec la vapeur d'eau.
La 2-Naphtylamine est nocive, cancérigène, l'Institut International de Recherche sur le Cancer (CIRC) a mis la benzidine, la 2-Naphtylamine et le 4-aminobiphényle comme cancérogène pour l'homme (preuve), il faut être particulièrement prudent. La densité relative est de 1,0614 (98/4℃), p.f. est de 111 ~ 113 ℃, le point d'ébullition est de 306 ℃.
La 2-naphtylamine est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'éther et le benzène, etc. La solution aqueuse est fluorescente en bleu. L'amino et le nitrite d'aminonaphtalène peuvent former du sel de diazonium et peuvent se transformer en une variété de dérivés d'hydrocarbures de naphtalène, ils peuvent être utilisés dans la fabrication de colorants et de synthèse organique, également utilisés comme indicateurs de réactifs analytiques organiques et d'agents fluorescents.
Noms IUPAC :
2-aminonaphtalène
2-naphtylamine
2-naphtylamine
2-naphtylamine
naphtalène-2-amine
SYNONYMES :
Naphtalène-2-amine [Wiki]
202-080-4 [EINECS]
2-Aminonaftalen [Tchèque]
2-amino-naphtalène
2-aminonaphtalène
2-naftilamina [Portugais]
2-Naftylamine [Tchèque]
2-Naftylamine [Néerlandais]
2-Naphtalénamine [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-naphtalénamine [ACD/Nom de l'index] [ACD/Nom IUPAC]
2-Naphthalinamin [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-naphtylamine [Allemand]
2-naphtylamine
91-59-8 [RN]
CKR7XL41N4
MFCD00004112 [Numéro MDL]
Naphtalène-2-amine
QM2100000
β-naftalamine [Tchèque]
β-naftilamina [italien]
β-Naftylamine [Tchèque]
β-Naftyloamina [polonais]
β-naphtylamine [Allemand]
β-naphtylamine
2-AMINONAPHTALÈNE
2-naphtalénamine
2-NAPHTYLAMINE
2-NAPHTYLAMINE (BÊTA-)
AKO AUF0416
BÊTA-NAPHTYLAMINE
B-NAPHTYLAMINE
ci 37270
Base écarlate rapide B
β-naphtylamine β-aminonaphtalène
2-Aminonaftalen
2-aminonaftalen (tchèque)[qr]
2-aminonaphtalène[qr]
2-naftylamine
2-Naftylamine
2-naftylamine[qr]
2-naphalénamine
2-naphtalamine
2-naphtalénamine[qr]
2-naphtylamine
