2-PROPANONE

La 2-propanone, communément appelée acétone, est la cétone aliphatique la plus simple et l'un des solvants organiques les plus utilisés en laboratoire et dans l'industrie.
C'est un liquide incolore, volatil et inflammable avec une solvabilité exceptionnelle pour une large gamme de composés organiques et certains composés inorganiques.
Historiquement isolée aux XVIIe et XIXe siècles en tant que produit de fermentations et découverte comme composant de distillats acéteux, l'acétone a acquis une importance industrielle à la fin du XIXe et au début du XXe siècle à mesure que la demande de solvants et de précurseurs de synthèses organiques augmentait.
La production industrielle à grande échelle d’acétone s’est considérablement développée pendant la Première et la Seconde Guerre mondiale en raison de son rôle dans la production d’acétate de cellulose et d’autres matériaux.

La structure simple et la réactivité de l'acétone en font un élément fondamental de la synthèse organique, un solvant courant pour les peintures et les revêtements, un composant dans les formulations pharmaceutiques et cosmétiques, un précurseur des synthèses de méthacrylate de méthyle et de bisphénol A (historiquement et dans certaines voies), et un élément de base de laboratoire pour le nettoyage et les extractions.
Numéro CAS : 67-64-1
Synonymes : acétone, propan-2-one, diméthylcétone, β-cétopropane, 2-propanone, 2-propanone (acétone), diméthylcétone, diméthylformaldéhyde (historique), propanone.

Structure chimique
L'acétone est une cétone symétrique : CH₃–CO–CH₃. Le carbone du carbonyle est hybridé sp², planaire et participe, dans une faible mesure, à la conjugaison avec les groupes méthyles adjacents par hyperconjugaison.
L'image de résonance est dominée par la liaison C=O polarisée (charge partiellement négative sur l'oxygène, partiellement positive sur le carbone).

Longueurs et géométrie des liaisons
Carbonyle C=O : longueur de liaison cétone typique ~1,20 Å (légèrement variable selon l'environnement).
C–C (méthyl–carbonyle) : ~1,52 Å.
L'atome O possède deux paires isolées et accepte les liaisons hydrogène des donneurs (par exemple, l'eau, les alcools) mais ne donne pas de liaisons hydrogène.

Propriétés électroniques
Solvant aprotique polaire : l'oxygène du carbonyle est un site de base de Lewis fort et peut coordonner les acides de Lewis et former des liaisons hydrogène en tant qu'accepteur.
Moment dipolaire : l'acétone possède un moment dipolaire substantiel (environ 2,88 D en phase gazeuse rapporté dans la littérature), contribuant à sa constante diélectrique élevée par rapport aux alcanes.
Orbitales frontières : le LUMO a une contribution significative sur l'orbitale carbonyle π* (site d'attaque nucléophile), tandis que le HOMO implique des orbitales de liaison à paire non liant/π remplies.

Identifiants
SOURIRES : CC(=O)C
InChI : InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 (l'InChI canonique varie selon la source)

Propriétés physiques et comportement des phases
Vous trouverez ci-dessous les valeurs de propriétés physiques typiques couramment utilisées pour les formulations, l'ingénierie et les pratiques en laboratoire.
Les valeurs exactes peuvent varier légèrement en fonction de la température, de la pureté et de la technique de mesure.

Constantes physiques clés (valeurs typiques de la littérature)
Aspect : liquide incolore et volatil
Odeur : caractéristique, sucrée, cétonique
Point d'ébullition (1 atm) : ~56,0 °C
Point de fusion : ~−94 à −95 °C
Densité (20 °C) : ~0,784–0,79 g·cm⁻³
Pression de vapeur (20 °C) : volatilité élevée (pression de vapeur importante ; valeurs fréquemment rapportées ~200–300 mmHg à 20 °C — consulter les spécifications du produit pour les valeurs exactes)
Point d'éclair : généralement très inflammable ; point d'éclair en vase clos d'environ −20 °C à −18 °C selon la méthode
Température d'auto-inflammation : élevée (plusieurs centaines de °C ; valeurs rapportées souvent comprises entre 430 et 540 °C selon la source)
Solubilité : miscible à l'eau en toutes proportions ; se mélange à la plupart des solvants organiques (alcools, éthers, esters, chloroforme, benzène, etc.)
Indice de réfraction (20 °C) : ~1,358–1,359
Constante diélectrique (20–25 °C) : modérée (environ 20,7 à 20 °C) — cette valeur explique son efficacité à dissoudre les solutés polaires et non polaires.

Comportement de phase
L'acétone est entièrement miscible à l'eau dans toutes les proportions.
Il forme des azéotropes avec certains solvants (par exemple, avec l'eau, il ne forme pas d'azéotrope binaire à ébullition constante à pression atmosphérique dans le même sens que certains solvants ; cependant, les mélanges acétone-eau présentent un comportement d'ébullition dépendant de la composition et nécessitent des considérations spécifiques de distillation fractionnée).
La densité de vapeur est-elle supérieure à celle de l'air ? La vapeur d'acétone est légèrement plus lourde que l'air (air = 1,0), mais en pratique, sa distribution dépend de la ventilation et de la température.

Signatures spectroscopiques et analytiques

Spectroscopie infrarouge (IR)
Fort étirement du carbonyle (C=O) près de ~1705–1715 cm⁻¹ (bande cétone typique ; position exacte influencée par le solvant et la concentration).
Étirements C–H (méthyle) vers ~2960–2870 cm⁻¹.
Absence d’étirement O–H (pas de OH), sauf en cas de présence d’hydrates/contaminants.

Résonance magnétique nucléaire (RMN)
RMN ¹H (CDCl₃) : singulet pour les deux groupes méthyles équivalents ~δ 2,1–2,2 ppm (six protons au total, équivalents par symétrie). Aucun autre signal de proton dans l'acétone pure.
RMN du ¹³C : le carbone du carbonyle apparaît en aval ~δ 206–207 ppm ; les carbones du méthyle près de δ 26–30 ppm.

Spectrométrie de masse (ionisation électronique)
M⁺• (ion moléculaire) à m/z 58 (masse moléculaire de base 58). La fragmentation donne des pics communs à m/z 43 (fragment acyle, C₃H₇⁺) et m/z 15 (méthyle).

Ultraviolet–visible (UV–Vis)
L'acétone ne possède pas de chromophore fort dans la région visible ; de faibles transitions n→π* peuvent être observées dans l'UV (en dessous de 300 nm), mais l'acétone est effectivement transparente en lumière visible.

Autres techniques analytiques
La chromatographie en phase gazeuse (GC) avec détection par ionisation de flamme (FID) ou spectrométrie de masse (MS) est couramment utilisée pour l'analyse de la pureté et des solvants résiduels.
La GC à espace de tête est utilisée pour la quantification des composés volatils dans les formulations.
Le titrage Karl Fischer n'est pas applicable ; l'acétone ne contient pas d'eau de constitution mais affecte les mesures Karl Fischer si de l'eau est présente.

Propriétés thermodynamiques et de transport

Données thermodynamiques (représentatives)
Enthalpie standard de formation (gaz, ΔH°f) : environ −248,4 kJ·mol⁻¹ (les valeurs de la littérature varient selon la source et la phase).
Enthalpie de vaporisation (ΔHvap) au point d’ébullition : de l’ordre de 30–35 kJ·mol⁻¹.
Capacité thermique (Cp) : dépend de la phase et de la température ; pour les phases gazeuse et liquide, consultez les données tabulées pour les calculs techniques.

Propriétés de transport
Viscosité (liquide, 20 °C) : faible (≈0,3–0,35 mPa·s), facilitant une diffusion et un mélange rapides.
Diffusivité dans l'air : élevée par rapport aux solvants plus lourds, permettant une dispersion rapide des vapeurs.

Comportement thermochimique
L'acétone est thermiquement stable à des températures modérées, mais s'oxyde à des températures élevées et peut se décomposer dans des conditions sévères pour former des gaz légers.
Il est compatible avec de nombreuses conditions de procédé, mais la prudence est de mise dans les réactions générant des peroxydes ou avec des oxydants puissants.

Réactivité chimique et réactions clés

La chimie de l'acétone se concentre sur le groupe fonctionnel carbonyle et les positions α-carbone (les groupes méthyle adjacents à C=O).
Il participe à une large gamme de réactions organiques :

Énolisation / chimie des énolates catalysée par un acide et une base
Formation d'ions énol et énolate sous catalyse acide ou basique ; la chimie énolate permet des réactions d'aldolisation, des additions de Michael, des alkylations en positions α et des annulations de Robinson.

L'autocondensation (aldol) dans des conditions basiques produit de l'alcool diacétonique et, lors de la déshydratation, de l'oxyde de mésityle et d'autres condensats.
Ces réactions secondaires sont importantes dans la production et la purification (doivent être contrôlées).

Additions nucléophiles au carbonyle
Chimie typique du carbonyle : addition d'hydrures (par exemple, réductions avec NaBH₄, LiAlH₄) pour donner de l'isopropanol ; formation d'imines/oximes avec des amines/hydroxylamine.

Réaction avec des réactifs organométalliques : les Grignards s'ajoutent pour produire des alcools tertiaires après traitement (contrôle de la réaction nécessaire : l'acétone est généralement incompatible avec les nucléophiles forts utilisés pour former ces réactifs, à moins d'être soigneusement contrôlé).

Oxydation et réduction
Réduction → isopropanol (hydrogénation industrielle ou réduction chimique).
Oxydation → le clivage sous oxydation sévère donne de l'acide acétique, du CO₂ ou de petits fragments selon les conditions ; une oxydation douce produit de l'acétate dans certaines conditions catalytiques.

Condensation et polymérisation
Sous catalyse acide ou basique, l'acétone peut se condenser avec d'autres composés carbonylés ; la polymérisation n'est pas courante dans des conditions de stockage normales, mais en présence d'acides ou de bases fortes et de chaleur, des sous-produits oligomères peuvent se former.

Halogénation / fonctionnalisation
L'α-halogénation peut se produire dans les voies énol/énolate pour former des α-halo cétones (intermédiaires synthétiquement utiles).

Complexation et coordination
L'acétone peut agir comme ligand des acides de Lewis et se coordonner aux centres métalliques (par exemple, dans les adduits métal-acétone).
Il solvate facilement de nombreux sels et réactifs.

Voies de production et de synthèse industrielles

Principale voie industrielle (sous-produit du procédé cumène et méthodes directes)
Historiquement, l'acétone était produite par distillation sèche d'acétates (comme le Kermès et d'autres procédés plus anciens) et par fermentation.
La production industrielle moderne utilise principalement les méthodes suivantes :
Procédé au cumène (Hock) : le phénol et l'acétone sont coproduits par clivage de l'hydroperoxyde de cumène catalysé par un acide (procédé au cumène) — l'acétone est un coproduit majeur de la fabrication du phénol dans cette voie.
Cela reste une source industrielle dominante car elle s’intègre à la demande en phénol.
Oxydation directe de l'isopropylbenzène suivie d'une décomposition de l'hydroperoxyde (détail de la voie du cumène).
Oxydation du propène et autres voies pétrochimiques : les voies alternatives impliquent l’oxydation catalytique ou l’oxydation partielle des hydrocarbures et d’autres matières premières pétrochimiques, mais le procédé au cumène domine la production à grande échelle.
Fermentation (historique / à petite échelle) : la fermentation acétone-butanol-éthanol (ABE) par Clostridium acetobutylicum produit de l'acétone et du butanol ; historiquement importante, elle suscite désormais un intérêt pour les voies de niche ou renouvelables.

Purification
L'acétone brute industrielle est purifiée par distillation fractionnée, en utilisant la déshydratation et l'élimination des impuretés et des condensats à point d'ébullition plus élevé (par exemple, l'alcool diacétonique, l'oxyde de mésityle).
Les méthodes d’adsorption et de membrane sont utilisées pour les qualités spéciales.

Niveaux de qualité
Qualités commerciales : qualité réactif, qualité solvant, anhydre (eau ≤ 50 ppm ou spécifique), qualité pharmaceutique (conforme aux normes pharmacopées), qualités techniques avec différents profils d'impuretés.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 2-PROPANONE

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à purification d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé