2-PROPANON

2-Propanon, yaygın olarak aseton olarak bilinir, en basit alifatik ketondur ve laboratuvar ve endüstriyel ortamlarda en yaygın kullanılan organik çözücülerden biridir.
Çok çeşitli organik ve bazı inorganik bileşikler için olağanüstü çözücülüğe sahip, renksiz, uçucu ve yanıcı bir sıvıdır.
Tarihsel olarak 17.-19. yüzyıllarda fermantasyon ürünü olarak izole edilen ve asetik distilatların bir bileşeni olarak keşfedilen aseton, çözücülere ve organik sentezlerin öncüllerine olan talebin artmasıyla 19. yüzyılın sonları ve 20. yüzyılın başlarında endüstriyel öneme kavuştu.
Asetonun selüloz asetat ve diğer malzemelerin üretimindeki rolü nedeniyle, asetonun büyük ölçekli endüstriyel üretimi I. ve II. Dünya Savaşları sırasında önemli ölçüde arttı.

Asetonun basit yapısı ve reaktifliği onu organik sentezlerde temel bir yapı taşı, boyalar ve kaplamalar için yaygın bir çözücü, farmasötik ve kozmetik formülasyonlarında bir bileşen, metil metakrilat ve bisfenol A sentezlerinin öncüsü (tarihsel olarak ve bazı yollarla) ve temizlik ve ekstraksiyonlar için bir laboratuvar malzemesi haline getirir.
CAS numarası: 67-64-1
Eş anlamlılar: aseton, propan-2-on, dimetil keton, β-ketopropan, 2-propanon, 2-propanon (aseton), dimetilketon, dimetilformaldehit (tarihsel), propanon.

Kimyasal yapı
Aseton, simetrik bir ketondur: CH₃–CO–CH₃. Karbonil karbonu sp² hibridizedir, düzlemseldir ve hiperkonjugasyon yoluyla küçük bir ölçüde bitişik metil gruplarıyla konjugasyona katılır.
Rezonans resminde polarize C=O bağı (oksijende kısmi negatif yük, karbonda kısmi pozitif yük) hakimdir.

Bağ uzunlukları ve geometrisi
Karbonil C=O: tipik keton bağı uzunluğu ~1,20 Å (çevreye göre biraz değişken).
C–C (metil–karbonil): ~1,52 Å.
O atomu iki tane yalnız çifte sahiptir ve donörlerden (örneğin su, alkoller) hidrojen bağı kabul eder ancak hidrojen bağı vermez.

Elektronik özellikler
Polar aprotik çözücü: Karbonil oksijeni güçlü bir Lewis baz bölgesidir ve Lewis asitlerini koordine edebilir ve alıcı olarak hidrojen bağları oluşturabilir.
Dipol momenti: Aseton, literatürde bildirildiği üzere gaz fazında önemli bir dipol momentine sahiptir (yaklaşık 2,88 D), bu da alkanlara göre yüksek dielektrik sabitine katkıda bulunur.
Sınır orbitalleri: LUMO, karbonil π* orbitalinde (nükleofilik saldırı alanı) önemli bir katkıya sahipken, HOMO dolu yalnız çift/π bağlanma orbitallerini içerir.

Tanımlayıcılar
GÜLÜMSEMELER: CC(=O)C
InChI: InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 (kanonik InChI kaynağa göre değişir)

Fiziksel özellikler ve faz davranışı
Aşağıda formülasyonlarda, mühendislikte ve laboratuvar uygulamalarında yaygın olarak kullanılan tipik fiziksel özellik değerleri yer almaktadır.
Tam değerler sıcaklık, saflık ve ölçüm tekniğine bağlı olarak biraz değişiklik gösterebilir.

Temel fiziksel sabitler (tipik literatür değerleri)
Görünüm: renksiz, uçucu sıvı
Koku: karakteristik, tatlımsı, ketonik
Kaynama noktası (1 atm): ~56,0 °C
Erime noktası: ~−94 ila -95 °C
Yoğunluk (20 °C): ~0,784–0,79 g·cm⁻³
Buhar basıncı (20 °C): yüksek uçuculuk (önemli buhar basıncı; genellikle 20 °C'de ~200–300 mmHg olarak bildirilen değerler — kesin değerler için ürün özelliklerine bakın)
Parlama noktası: tipik olarak son derece yanıcıdır; kapalı kap parlama noktası yönteme bağlı olarak -20 °C ila -18 °C civarındadır
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: yüksek (birkaç yüz °C; bildirilen değerler kaynağa bağlı olarak genellikle 430–540 °C aralığındadır)
Çözünürlük: Her oranda suyla karışabilir; çoğu organik çözücüyle karışır (alkoller, eterler, esterler, kloroform, benzen, vb.)
Kırılma indeksi (20 °C): ~1,358–1,359
Dielektrik sabiti (20–25 °C): orta (20 °C'de yaklaşık 20,7) — bu değer, hem polar hem de polar olmayan çözünenleri çözmedeki etkinliğini açıklar.

Faz davranışı
Aseton her oranda suyla tamamen karışabilir.
Bazı çözücülerle azeotropik bileşikler oluşturur (örneğin, su ile atmosfer basıncında bazı çözücülerin yaptığı gibi sabit kaynama noktalı ikili azeotrop oluşturmaz; ancak aseton-su karışımları bileşime bağlı kaynama davranışı gösterir ve özel kesirli damıtma hususları gerektirir).
Buhar yoğunluğu havadan fazla mı? Aseton buharı havadan biraz daha ağırdır (hava = 1,0), ancak pratikte buhar dağılımı havalandırmaya ve sıcaklığa bağlıdır.

Spektroskopik ve analitik imzalar

Kızılötesi (IR) spektroskopisi
~1705–1715 cm⁻¹ yakınında güçlü karbonil gerilmesi (C=O) (tipik keton bandı; kesin konum çözücü ve konsantrasyondan etkilenir).
C–H yaklaşık 2960–2870 cm⁻¹ civarında gerilir (metil).
Hidratlar/kirleticiler mevcut olmadığı sürece O–H gerilmesi yoktur (OH yok).

Nükleer Manyetik Rezonans (NMR)
¹H NMR (CDCl₃): iki eşdeğer metil grubu için singlet ~δ 2,1–2,2 ppm (toplam altı proton, simetriye göre eşdeğer). Saf asetonda başka proton sinyali yok.
¹³C NMR: karbonil karbonu ~δ 206–207 ppm'de aşağı alanda görünür; metil karbonları δ 26–30 ppm'de.

Kütle spektrometrisi (elektron iyonizasyonu)
M/z 58'de (baz moleküler kütlesi 58) M⁺• (moleküler iyon). Parçalanma, m/z 43'te (asil parçası, C₃H₇⁺) ve m/z 15'te (metil) ortak tepe noktaları verir.

Ultraviyole-görünür (UV-Vis)
Asetonun görünür bölgede güçlü bir kromoforu yoktur; UV'de (300 nm'nin altında) zayıf n→π* geçişleri gözlemlenebilir, ancak aseton görünür ışıkta etkili bir şekilde şeffaftır.

Diğer analitik teknikler
Saflık ve kalıntı çözücü analizi için genellikle alev iyonizasyon detektörü (FID) veya kütle spektrometrisi (MS) ile gaz kromatografisi (GC) kullanılır.
Headspace GC, formülasyonlarda uçucu madde miktar tayini için kullanılır.
Karl Fischer titrasyonu uygulanamaz; asetonun yapısında su yoktur ancak su varsa Karl Fischer ölçümlerini etkiler.

Termodinamik ve taşıma özellikleri

Termodinamik veriler (temsili)
Standart oluşum entalpisi (gaz, ΔH°f): yaklaşık -248,4 kJ·mol⁻¹ (literatür değerleri kaynağa ve faza göre değişir).
Kaynama noktasında buharlaşma entalpisi (ΔHvap): 30–35 kJ·mol⁻¹ mertebesinde.
Isı kapasitesi (Cp): faza ve sıcaklığa bağlıdır; gaz ve sıvı fazlar için mühendislik hesaplamaları için tablo halindeki verilere başvurunuz.

Taşıma özellikleri
Viskozite (sıvı, 20 °C): düşük (≈0,3–0,35 mPa·s), hızlı difüzyon ve karıştırmayı kolaylaştırır.
Havada yayılma: Ağır çözücülere göre yüksektir, bu da buharın hızlı dağılmasını sağlar.

Termokimyasal davranış
Aseton orta sıcaklıklarda termal olarak kararlıdır ancak yüksek sıcaklıklarda oksitlenir ve zorlu koşullar altında hafif gazlar oluşturmak üzere ayrışabilir.
Birçok proses koşuluna uyumludur ancak peroksit üreten veya kuvvetli oksitleyicilerle reaksiyonlarda dikkatli olunması gerekir.

Kimyasal tepkime ve temel reaksiyonlar

Asetonun kimyası karbonil fonksiyonel grubu ve α-karbon pozisyonları (C=O'ya bitişik metil grupları) etrafında döner.
Çok çeşitli organik reaksiyonlara katılır:

Asit ve baz katalizli enolizasyon / enolat kimyası
Asidik veya bazik kataliz altında enol ve enolat iyonlarının oluşumu; enolat kimyası aldol reaksiyonlarına, Michael katılmalarına, α pozisyonlarında alkilasyona ve Robinson halkalanmalarına olanak sağlar.

Temel koşullar altında kendiliğinden yoğunlaşma (aldol), diaseton alkol ve dehidratasyon sonucunda mesitil oksit ve diğer yoğunlaşmalar meydana gelir.
Bu yan reaksiyonlar üretim ve saflaştırmada önemlidir (kontrol edilmelidir).

Karbonil'e nükleofilik eklemeler
Tipik karbonil kimyası: izopropanol elde etmek için hidritlerin eklenmesi (örneğin, NaBH₄, LiAlH₄ ile indirgemeler); aminler/hidroksilamin ile iminlerin/oksimlerin oluşumu.

Organometalik reaktiflerle reaksiyon: Grignardlar, çalışma sonrasında üçüncül alkoller elde etmek için eklenir (reaksiyon kontrolü gereklidir: aseton, dikkatli bir şekilde kontrol edilmediği sürece, bu reaktifleri oluşturmak için kullanılan güçlü nükleofillerle genellikle uyumsuzdur).

Oksidasyon ve redüksiyon
İndirgeme → izopropanol (endüstriyel hidrojenasyon veya kimyasal indirgeme).
Oksidasyon → şiddetli oksidasyon altında parçalanma, koşullara bağlı olarak asetik asit, CO₂ veya küçük parçalar verir; hafif oksidasyon, belirli katalitik koşullar altında asetat üretir.

Yoğunlaşma ve polimerizasyon
Asit veya baz katalizlemesi altında aseton diğer karbonil bileşikleri ile yoğunlaşabilir; normal depolamada polimerizasyon yaygın değildir, ancak güçlü asit veya bazların ve ısının varlığında oligomerik yan ürünler oluşabilir.

Halojenasyon / fonksiyonelleştirme
α-halojenasyon, α-halo ketonları (sentetik olarak yararlı ara ürünler) oluşturmak için enol/enolat yollarında meydana gelebilir.

Karmaşıklık ve koordinasyon
Aseton, Lewis asitlerine ligand görevi görebilir ve metal merkezlerine (örneğin metal-aseton adüktlerinde) koordine olabilir.
Birçok tuz ve reaktifi kolaylıkla çözer.

Endüstriyel üretim ve sentez yolları

Ana endüstriyel rota (kümen prosesi yan ürünü ve doğrudan yöntemler)
Tarihsel olarak aseton, asetatların kuru damıtılması (Kermes ve diğer eski işlemler gibi) ve fermantasyon yoluyla üretiliyordu.
Modern endüstriyel üretimde öncelikle şu yöntemler kullanılmaktadır:
Kümen (Hock) işlemi: Fenol ve aseton, asit katalizli kümen hidroperoksit parçalanmasıyla (kümen işlemi) birlikte üretilir — aseton, bu yolda fenol üretiminin önemli bir yan ürünüdür.
Fenol talebiyle bütünleştiği için baskın bir endüstriyel kaynak olmaya devam ediyor.
İzopropilbenzenin doğrudan oksidasyonu ve ardından hidroperoksit ayrışması (kümen yolu detayı).
Propen oksidasyonu ve diğer petrokimyasal yollar: Alternatif yollar, hidrokarbonların ve diğer petrokimyasal hammaddelerin katalitik oksidasyonunu veya kısmi oksidasyonunu içerir, ancak büyük ölçekli üretimde kümen prosesi baskındır.
Fermantasyon (tarihsel / küçük ölçekli): Clostridium acetobutylicum tarafından aseton-bütanol-etanol (ABE) fermantasyonu aseton ve bütanol üretir; tarihsel olarak önemli, şimdi niş veya yenilenebilir rota ilgisi.

Arınma
Endüstriyel ham aseton, dehidratasyon ve yüksek kaynama noktalı safsızlıkların ve kondensatların (örneğin diaseton alkol, mesitil oksit) uzaklaştırılması yoluyla fraksiyonel damıtma yoluyla saflaştırılır.
Özel sınıflarda adsorptif ve membran yöntemleri kullanılmaktadır.

Kalite notları
Ticari sınıflar: reaktif sınıfı, çözücü sınıfı, susuz (su ≤ 50 ppm veya spesifik), farmasötik sınıf (farmakope standartlarını karşılayan), değişen safsızlık profillerine sahip teknik sınıflar.

2-PROPANON HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ

İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
 
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
 
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
 
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
 
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
 
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
 
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
 
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
 
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
 
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
 
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
 
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
 
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
 
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
 
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
 
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
 
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
 
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
 
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın