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2-PYRROLIDONE

NUMÉRO CAS : 616-45-5

NUMÉRO EC : 210-483-1

FORMULE MOLÉCULAIRE : C4H7NO

POIDS MOLÉCULAIRE : 85,10

NOM IUPAC : pyrrolidin-2-one


La 2-pyrrolidone, également connue sous le nom de 2-pyrrolidinone ou butyrolactame, est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons, ce qui en fait le γ-lactame le plus simple.
La 2-pyrrolidone est un liquide incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
La 2-pyrrolidone elle-même et divers dérivés fabriqués à partir de celle-ci ont une variété d'utilisations industrielles.

PRODUCTION DE 2-PYRROLIDONE
La 2-pyrrolidone est produite industriellement presque exclusivement en traitant la gamma-butyrolactone aqueuse avec de l'ammoniac à une température de 250 à 290 ° C et à des pressions allant de 0,4 à 1,4 MPa sur des catalyseurs solides à base de silicate de magnésium.
La réaction est effectuée dans un réacteur tubulaire garni du catalyseur solide. Ce dernier est disposé en lit fixe et la réaction est réalisée en phase vapeur.
Des rendements de produit de 75 à 85 % sont atteints.
Après distillation et purification ultérieures, la 2-pyrrolidone souhaitée est obtenue avec une pureté de 99,5 %.
Les voies alternatives comprennent la réduction catalytique ou électrochimique du succinimide, la carbonylation de l'allylamine, l'hydrogénation du succinonitrile dans des conditions hydrolytiques et la réaction de l'anhydride maléique ou succinique dans l'ammoniaque avec des catalyseurs Pd – Ru.

Les usages:
La 2-pyrrolidone elle-même est utilisée dans les cartouches à jet d'encre.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont des dérivés de la 2-pyrrolidone, notamment la cotinine, le doxapram, la povidone et l'éthosuximide, ainsi que les racétams.
Le produit chimique est un intermédiaire dans la production du précurseur de polyvinylpyrrolidone vinylpyrrolidone et du solvant N-méthylpyrrolidone

La 2-pyrrolidone est le membre le plus simple de la classe des pyrrolidin-2-ones, constituée de pyrrolidine dans laquelle les hydrogènes en position 2 sont remplacés par un groupe oxo.
Le lactame résultant de la condensation intramoléculaire formelle des groupes amino et carboxy de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA).
La 2-pyrrolidone a un rôle de solvant polaire et de métabolite.

Utilisation et fabrication :
La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans le mfr de la polyvinylpyrrolidone et de la polypyrrolidone (polymère, formé en présence de catalyseurs alcalins) ; utilisé comme:
-solvant à point d'ébullition élevé dans le traitement du pétrole, acrylonitrile mfr ;
-dans les encres d'imprimantes spécialisées ;
-solvant industriel pour :
*polymères
*Chlordane
*DDT
*sorbitol
*glycérol
*iode
*sucre;
-comme plastifiant et agent de coalescence pour les encaustiques de type émulsion acrylique-styrène

La 2-pyrrolidone est utilisée comme constituant de préparations pharmaceutiques.
La 2-pyrrolidone est utilisée dans les encres, les toners et les colorants
La 2-pyrrolidone est utilisée comme matière première dans la synthèse de la polyvinylpyrrolidone
La 2-pyrrolidone est un solvant largement utilisé avec des caractéristiques exceptionnelles.
La 2-pyrrolidone est miscible avec presque tous les autres solvants organiques
La 2-pyrrolidone a un point d'ébullition élevé.

La 2-pyrrolidone est un composé contenant de l'azote dans un cycle à 5 chaînons.
La 2-pyrrolidone a les caractéristiques suivantes :
-Miscible dans presque tous les solvants organiques (alcools, éthers, esters, hydrocarbures aromatiques, hydrocarbures chlorés, sulfure de carbone, etc.)
- Se mélange à l'eau en toutes proportions.
-Point d'ébullition élevé.
- Stable chimiquement et thermiquement, non corrosif.

APPLICATIONS DE LA 2-PYRROLIDONE :
Matières premières pharmaceutiques et cosmétiques :
*γ-Matière première d'acide aminobutyrique
*Matière première de polyvinylpyrrolidone

Agent d'extraction :
*Extraction de composés aromatiques

Plastifiants pour vernis à plancher à base de polymère :
*Acrylique
*Acrylique-Styrène

Décolorant :
*Kérosène
*Colophane
*Les acides gras

Solvant:
*Résines synthétiques
*Produits chimiques agricoles (chlordane, etc.)
*Alcools polyhydriques (glycérine, sorbitol)
*Autre (encres d'imprimerie, etc.)

Matériel de départ pour la synthèse organique :
*composés de n-méthylol
*γ-Dérivés d'acides aminés

Matière première polymère :
*4-Nylon

2-pyrrolidone un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons.
La 2-pyrrolidone est un liquide incolore qui est utilisé dans les milieux industriels comme solvant polaire non corrosif à point d'ébullition élevé pour une grande variété d'applications.
La 2-pyrrolidone est miscible avec une grande variété d'autres solvants, notamment l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle et le disulfure de carbone.
La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone.
La 2-pyrrolidone est un produit de cyclisation des lactames de l'acide gamma-aminobutyrique.

Substituts :
-2-pyrrolidone
-Pyrroline
-Amide d'acide carboxylique secondaire
-Lactame
-Acétal de cétène ou dérivés
-Groupe carboxamide
-Azacycle
-Amine secondaire
-Amine aliphatique secondaire
-Dérivé d'acide carboxylique
-Alcanolamine
-Composé azoté organique
-Composé oxygéné organique
-Composé organopnictogène
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Composé organoazoté
-Groupe carbonyle
-Amine
-Composé hétéromonocyclique aliphatique

L'acide 2-pyrrolidone carboxylique, également connu sous le nom d'acide pyroglutamique, est un dérivé de la glutamine et du glutamate.
La 2-pyrrolidone est contenue dans de nombreux types de protéines, dont la bactériorhodopsine.
La 2-pyrrolidone est un nutriment non essentiel qui peut être normalement généré pendant le processus du cycle du glutathion à l'intérieur du corps humain.
La 2-pyrrolidone est également présente dans les fruits et légumes.

La 2-pyrrolidone a de nombreuses fonctions physiologiques et des effets sains.
La forme L de la 2-pyrrolidone peut augmenter l'activité du neurotransmetteur acétylcholine et peut être utilisée dans la production des neurotransmetteurs acide gramma-aminobutyrique (GABA) ainsi que de la glycine.
Sur cette base, l'acide 2-pyrrolidone est bénéfique pour la fonction cérébrale, étant capable de soutenir la mémoire et l'apprentissage ainsi que de soulager l'anxiété.
De plus, le produit sous forme de sodium de la 2-pyrrolidone (pyroglutamate de sodium), en tant qu'humectant, peut être utilisé pour les produits pour la peau sèche et les cheveux.

Propriétés chimiques:
La 2-pyrrolidone subit les réactions d'un lactame typique, par ex. ouverture du cycle, attaque du groupe carbonyle et remplacement des hydrogènes alpha par le groupe carbonyle.
Les acides et bases forts catalysent l'hydrolyse de la 2-pyrrolidone en acide 4-aminobutanoïque (GABA).
L'atome d'hydrogène sur l'atome d'azote est facilement remplacé par des réactions d'alkylation avec un halogénure d'alkyle ou des sulfates, ou une réaction avec des anhydrides d'acide, des halogénures d'acyle, de l'oxyde d'éthylène et du styrène.
Des réactions de condensation avec des amines secondaires et des alcools, et des réactions de O-alkylation se produisent au niveau du groupe carbonyle.
En présence de systèmes catalytiques anioniques, la 2-pyrrolidone est polymérisée en polypyrrolidone, nylon-4.

La 2-pyrrolidone se présente sous la forme d'un liquide incolore ou légèrement grisâtre, sous forme de cristaux blancs ou presque blancs, ou d'aiguilles de cristal incolores.
La 2-pyrrolidone a une odeur caractéristique.
La 2-pyrrolidone est un solvant polaire organique largement utilisé pour diverses applications.
La 2-pyrrolidone est également un intermédiaire dans la fabrication de polymères.

La 2-pyrrolidone est préparée à partir de butyrolactone par un procédé de Reppe, dans lequel on fait réagir de l'acétylène avec du formaldéhyde.
Le membre le plus simple de la classe des pyrrolidine-2-ones, constitué de pyrrolidine dans laquelle les hydrogènes en position 2 sont remplacés par un groupe oxo.
Le lactame résultant de la condensation intramoléculaire formelle des groupes amino et carboxy de l'acide gamma-aminobutyrique

Méthodes de production:
La synthèse de la 2-pyrrolidone a été signalée pour la première fois en 1889 en tant que produit de la déshydratation de l'acide 4-aminobutanoïque.
La 2-pyrrolidone est produite commercialement par condensation de butyrolactone avec de l'ammoniac, une méthode décrite pour la première fois en 1936. D'autres voies de synthèse comprennent l'insertion de monoxyde de carbone dans l'allylamine, l'hydrogénation hydrolytique du succinonitrile et l'hydrogénation de solutions ammoniacales d'acides maléique et succinnique.

Applications pharmaceutiques :
La 2-pyrrolidone et la N-méthylpyrrolidone sont principalement utilisées comme solvants dans les injections vétérinaires.
Il a été démontré que la 2-pyrrolidone est un meilleur solubilisant que la glycérine, le propylène glycol ou l'éthanol.
Ils ont également été suggérés pour une utilisation dans des formulations pharmaceutiques humaines en tant que solvants dans des applications parentérales, orales et topiques.
Dans les applications topiques, les pyrrolidones semblent être des activateurs de pénétration efficaces.
Les 2-pyrrolidones ont également été étudiées pour leur application dans des formulations de dépôt à libération contrôlée.

Utilisations industrielles :
La 2-pyrrolidone est utilisée comme intermédiaire pour la synthèse de la l-vinyl-2-pyrrolidone et de divers dérivés de TV-méthylol utilisés comme agents de finition textile comme
-un solvant pour divers polymères
-chlordane et DDT
-d-sorbitol
-glycérine
-les sucres
-un agent décolorant pour le kérosène, les huiles grasses et les colophanes.

La N-méthyl-2-pyrrolidone et la 2-pyrrolidone sont utilisées dans le raffinage du pétrole pour extraire sélectivement les aromatiques des hydrocarbures paraffiniques.
La 2-pyrrolidone est utilisée comme plastifiant et agent de coalescence pour les latex acryliques et les copolymères acrylique/styrène dans les revêtements en émulsion, c'est-à-dire les cires pour sols.
Un polymère polyamide linéaire de poids moléculaire élevé de 2-pyrrolidone, nylon-4, est utilisé comme fibre textile, composé de moulage par injection et polymère filmogène
La 2-pyrrolidone est incompatible avec les agents oxydants et les acides forts.

La 2-pyrrolidone est utilisée comme cosolvant et plastifiant dans les revêtements aqueux.
En tant qu'agent de prise, la 2-pyrrolidone est utilisée pour les émulsions acryliques et les copolymères acrylique/styrène dans les encaustiques.
La 2-pyrrolidone est utilisée comme co-solvant pour les formulations d'encre à base d'eau
La 2-pyrrolidone est un intermédiaire de synthèse organique dans l'industrie pharmaceutique, par ex. Piracétam ; et comme solvant pour injection animale

La 2-pyrrolidone est un précurseur de la N-vinylpyrrolidone (NVP).
La 2-pyrrolidone trouve également une application comme solvant dans la fabrication de filtres à membrane, par ex. filtration stérile de médicaments tels que les protéines pharmaceutiques, les systèmes de filtration du vin
La 2-pyrrolidone (2-pyrrolidinone,2-pyrol) est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons.
La 2-pyrrolidone est un liquide incolore qui est utilisé dans les milieux industriels comme solvant polaire non corrosif à point d'ébullition élevé pour une grande variété d'applications

La 2-pyrrolidone est un produit de cyclisation des lactames de l'acide gamma-aminobutyrique
La 2-pyrrolidone est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons.
La 2-pyrrolidone est un liquide incolore qui est utilisé dans les milieux industriels comme solvant polaire non corrosif à point d'ébullition élevé pour une grande variété d'applications.
La 2-pyrrolidone est miscible avec une grande variété d'autres solvants, notamment l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle et le disulfure de carbone.

2-Pyrrolidone Appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de pyrrolidine-2-ones.
Ce sont des pyrrolidines qui portent un groupe C=O en position 2 du cycle pyrrolidine
La 2-pyrrolidone est un liquide limpide presque incolore au-dessus de 25°C.
La 2-pyrrolidone est un intermédiaire de synthèse organique dans l'industrie pharmaceutique, précurseur de la N-vinylpyrrolidone.
Le produit est utilisé comme plastifiant et agent de prise pour les émulsions acryliques et les copolymères acrylique/styrène utilisés dans les encaustiques.

La 2-pyrrolidone, également connue sous le nom de 2-pyrrolidinone ou butyrolactame, est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons, ce qui en fait le γ-lactame le plus simple.
La 2-pyrrolidone est un liquide incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
La 2-pyrrolidone elle-même et divers dérivés fabriqués à partir de celle-ci ont une variété d'utilisations industrielles.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE LA 2-PYRROLIDONE :

-Poids moléculaire : 85,10

-XLogP3 : -0,8

-Masse exacte : 85.052763847

-Masse monoisotopique : 85.052763847

-Surface polaire topologique : 29,1 Ų

-Description physique : Liquide

-Couleur : Jaune clair

-Forme : Cristaux d'éther de pétrole froid

-Point d'ébullition : 245,0 °C

-Point de fusion : 23,0 °C

-Point d'éclair : 129 °C

-Solubilité : 11,75 M

-Densité : 1.116

-Densité de vapeur : 2,9

-Pression de vapeur : 0,01 mmHg

-LogP : -0,85

La 2-pyrrolidone est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons.
La 2-pyrrolidone est un nutriment non essentiel qui peut être normalement généré pendant le processus du cycle du glutathion à l'intérieur du corps humain.
La 2-pyrrolidone est également présente dans les fruits et légumes.

La 2-pyrrolidone est un solvant largement utilisé avec des caractéristiques exceptionnelles.
La 2-pyrrolidone est miscible avec presque tous les autres solvants organiques
La 2-pyrrolidone a un point d'ébullition élevé.

La 2-pyrrolidone est utilisée comme constituant de préparations pharmaceutiques.
La 2-pyrrolidone est utilisée dans les encres, les toners et les colorants
La 2-pyrrolidone est utilisée comme matière première dans la synthèse de la polyvinylpyrrolidone
La 2-pyrrolidone elle-même est utilisée dans les cartouches à jet d'encre.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE LA 2-PYRROLIDONE :

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1

-Nombre d'obligations rotatives : 0

- Nombre d'atomes lourds : 6

-Charge formelle : 0

-Complexité : 69,9

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-Corrosivité : non corrosif

-Chaleur de combustion : -546,9

-Chaleur de Vaporisation : 666 kJ/kg

-Indice de réfraction : 1,4806

-Constantes de dissociation : pKa= 14,7

CONSERVATION DE LA 2-PYRROLIDONE :

La 2-pyrrolidone peut être soluble dans l'eau
La 2-pyrrolidone est hygroscopique.
La 2-pyrrolidone doit être conservée sous atmosphère sèche d'azote.

La 2-pyrrolidone doit être conservée dans des contenants secs.
La 2-pyrrolidone doit être conservée dans un environnement frais et propre.
La 2-pyrrolidone est chimiquement stable

La durée de conservation de la 2-pyrrolidone est d'environ un an si elle est conservée dans son emballage d'origine non ouvert.
La 2-pyrrolidone doit être conservée à des températures inférieures à 20°C.
La 2-pyrrolidone doit être protégée de la lumière.
La 2-pyrrolidone doit être conservée dans un récipient bien fermé à l'abri de l'oxydation.

SYNONYMES :

2-pyrrolidinone
Butyrolactame
2-oxopyrrolidine
2-cétopyrrolidine
azacyclopentan-2-one
2-tétrahydropyrrolone
alpha-pyrrolidinone
2-Pyrrolidinone, homopolymère
Acide butanoïque, lactame
butyrolactime
pyrollidone
2pyrrolidinone
a-pyrrolidone
2-pyrollidinone
2-pyrolidinone
2-pyrrolidinon
Aminobutyrolactame
Soluphor P
pyrrolidin-2-on
pyrrolide-2-one
2-pyrrolidin-one
pyrolidine-2-one
pyrolidine-2-one
Tétrahydropyrrolone
2-oxo-pyrrolidine
Lactame aminobutyrique
2-Azacyclopentanone
2-oxo-4-butyrolactame
Lactame d'acide aminobutyrique
1-azacyclopentan-2-one
2-pyrrolidone-butyrolactame
2-pyrrolidone pour la synthèse
2-pyrrolidinone, >=99 %
Lactame d'acide .gamma.-aminobutyrique
Lactame d'acide 2-pyrol4-aminobutyrique
Pyrrolidin-2-one (2-pyrrolidone)
2-pyrrolidinone
purum
Pyrrolidin-2-one
(1-aza-2-cyclopentanone)

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