НОМЕР КАС: 616-45-5
НОМЕР ЕС: 210-483-1
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C4H7NO
МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 85,10
ИМЯ ИЮПАК: пирролидин-2-он
2-пирролидон, также известный как 2-пирролидинон или бутиролактам, представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама, что делает его простейшим γ-лактамом.
2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, которая смешивается с водой и наиболее распространенными органическими растворителями.
Сам 2-пирролидон и различные производные из него имеют множество промышленных применений.
ПРОИЗВОДСТВО 2-ПИРРОЛИДОНА
2-Пирролидон получают в промышленных масштабах почти исключительно путем обработки водного гамма-бутиролактона аммиаком при температуре 250–290 °C и давлении в диапазоне 0,4–1,4 МПа на твердых катализаторах из силиката магния.
Реакцию проводят в трубчатом реакторе, заполненном твердым катализатором. Последний устроен как неподвижный слой, и реакция проводится в паровой фазе.
Достигается выход продукта 75–85%.
После последующей перегонки и очистки получают желаемый 2-пирролидон с чистотой 99,5%.
Альтернативные пути включают каталитическое или электрохимическое восстановление сукцинимида, карбонилирование аллиламина, гидрирование сукцинонитрила в гидролитических условиях и реакцию малеинового или янтарного ангидрида в водном аммиаке с Pd-Ru-катализаторами.
Использование:
Сам 2-пирролидон используется в картриджах для струйных принтеров.
Различные фармацевтические препараты представляют собой производные 2-пирролидона, включая котинин, доксапрам, повидон и этосуксимид, а также рацетамы.
Это химическое вещество является промежуточным продуктом в производстве предшественника поливинилпирролидона винилпирролидона и растворителя N-метилпирролидона.
2-пирролидон является простейшим представителем класса пирролидин-2-онов, состоящим из пирролидина, в котором атомы водорода в положении 2 заменены оксогруппой.
Лактам, возникающий в результате формальной внутримолекулярной конденсации амино- и карбоксильных групп гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК).
2-пирролидон играет роль полярного растворителя и метаболита.
Использование и производство:
2-пирролидон является промежуточным продуктом в производстве поливинилпирролидона и полипирролидона (полимер, образующийся в присутствии щелочных катализаторов); используется в качестве:
- высококипящий растворитель в нефтепереработке, акрилонитрил пр-во;
-в специальных чернилах для принтеров;
-промышленный растворитель для:
*полимеры
*Хлордан
*ДДТ
*сорбит
*глицерин
*йод
*сахара;
- в качестве пластификатора и коалесцирующего агента для полиролей на основе акрило-стирольной эмульсии.
2-пирролидон используется в качестве компонента фармацевтических препаратов.
2-пирролидон используется в чернилах, тонерах и красителях.
2-пирролидон используется в качестве исходного материала при синтезе поливинилпирролидона.
2-пирролидон — широко используемый растворитель с выдающимися характеристиками.
2-пирролидон смешивается почти со всеми другими органическими растворителями.
2-пирролидон имеет высокую температуру кипения.
2-пирролидон представляет собой соединение, содержащее азот в 5-членном кольце.
2-пирролидон имеет следующие характеристики:
-Смешивается почти со всеми органическими растворителями (спирты, эфиры, сложные эфиры, ароматические углеводороды, хлорированные углеводороды, сероуглерод и т.д.)
-Смешивается с водой во всех пропорциях.
-Высокая температура кипения.
-Химически и термически стойкий, неагрессивный.
ПРИМЕНЕНИЕ 2-ПИРРОЛИДОНА:
Фармацевтическое и косметическое сырье:
*γ-сырье аминомасляной кислоты
* Поливинилпирролидоновое сырье
Агент извлечения:
* Экстракция ароматических соединений
Пластификаторы для полиролей на полимерной основе:
* Акрил
* Акрил-стирол
Деколорант:
*Керосин
* Канифоль
*Жирные кислоты
Растворитель:
*Синтетические смолы
*Сельскохозяйственные химикаты (хлордан и т.д.)
*Многоатомные спирты (глицерин, сорбит)
*Другое (печатные краски и т.д.)
Исходный материал для органического синтеза:
* соединения н-метилола
*γ-Производные аминокислот
Полимерное сырье:
* 4-нейлон
2-пирролидон органическое соединение, состоящее из пятичленного лактама.
2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в промышленных условиях в качестве высококипящего неагрессивного полярного растворителя для самых разных целей.
2-пирролидон смешивается с широким спектром других растворителей, включая воду, этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол, этилацетат и сероуглерод.
2-пирролидон является промежуточным продуктом в производстве полимеров, таких как поливинилпирролидон и полипирролидон.
2-пирролидон является лактамным продуктом циклизации гамма-аминомасляной кислоты.
Заместители:
-2-пирролидон
-пирролин
-вторичный амид карбоновой кислоты
-Лактам
-кетенацеталь или производные
-карбоксамидная группа
-Азацикл
-Вторичный амин
-Вторичный алифатический амин
-производное карбоновой кислоты
-Алканоламин
-Органическое соединение азота
-Органическое кислородное соединение
-Органическое никтогенное соединение
-Органический оксид
-Углеводородное производное
-кислородорганическое соединение
-азоторганическое соединение
-Карбонильная группа
-Амин
-алифатическое гетеромоноциклическое соединение
2-пирролидонкарбоновая кислота, также известная как пироглутаминовая кислота, является производным глутамина и глутамата.
2-пирролидон содержится во многих белках, включая бактериородопсин.
2-пирролидон — это несущественное питательное вещество, которое обычно вырабатывается в процессе цикла глутатиона в организме человека.
2-пирролидон также содержится во фруктах и овощах.
2-пирролидон обладает многими физиологическими функциями и полезными свойствами.
L-форма 2-пирролидона может повышать активность нейротрансмиттера ацетилхолина и может использоваться для производства нейротрансмиттеров грамаминомасляной кислоты (ГАМК), а также глицина.
Исходя из этого, 2-пирролидоновая кислота полезна для работы мозга, поскольку она способна поддерживать память и обучение, а также снимать беспокойство.
Кроме того, продукт 2-пирролидона в форме натрия (пироглутамат натрия) в качестве увлажнителя можно использовать для ухода за сухой кожей и волосами.
Химические свойства:
2-пирролидон вступает в реакции типичного лактама, т.е. раскрытие кольца, атака на карбонильную группу и замена атомов водорода альфа на карбонильную группу.
Сильные кислоты и основания катализируют гидролиз 2-пирролидона до 4-аминобутановой кислоты (ГАМК).
Атом водорода у атома азота легко замещается в результате реакций алкилирования с алкилгалогенидом или сульфатами или с ангидридами кислот, ацилгалогенидами, этиленоксидом и стиролом.
Реакции конденсации со вторичными аминами и спиртами, а также реакции О-алкилирования протекают по карбонильной группе.
В присутствии анионных каталитических систем 2-пирролидон полимеризуется в полипирролидон, нейлон-4.
2-пирролидон встречается в виде бесцветной или слегка сероватой жидкости, в виде белых или почти белых кристаллов или бесцветных игольчатых кристаллов.
2-пирролидон имеет характерный запах.
2-пирролидон является широко используемым органическим полярным растворителем для различных применений.
2-пирролидон также является промежуточным продуктом при производстве полимеров.
2-пирролидон получают из бутиролактона с помощью процесса Реппе, в котором ацетилен взаимодействует с формальдегидом.
Простейший представитель класса пирролидин-2-онов, состоящий из пирролидина, в котором атомы водорода в положении 2 заменены оксогруппой.
Лактам, возникающий при формальной внутримолекулярной конденсации амино- и карбоксильных групп гамма-аминомасляной кислоты.
Методы производства:
О синтезе 2-пирролидона впервые сообщили в 1889 г. в виде продукта дегидратации 4-аминобутановой кислоты.
2-Пирролидон в промышленных масштабах производится путем конденсации бутиролактона с аммиаком, метод, впервые описанный в 1936 году. Другие способы синтеза включают введение монооксида углерода в аллиламин, гидролитическое гидрирование сукцинонитрила и гидрирование аммиачных растворов малеиновой и янтарной кислот.
Фармацевтические применения:
2-пирролидон и N-метилпирролидон в основном используются в качестве растворителей в ветеринарных инъекциях.
Было показано, что 2-пирролидон является лучшим солюбилизатором, чем глицерин, пропиленгликоль или этанол.
Они также были предложены для использования в фармацевтических препаратах для человека в качестве растворителей при парентеральном, пероральном и местном применении.
При местном применении пирролидоны оказываются эффективными усилителями проникновения.
2-пирролидоны также исследовались на предмет их применения в депо-препаратах с контролируемым высвобождением.
Промышленное использование:
2-пирролидон используется в качестве промежуточного продукта для синтеза 1-винил-2-пирролидона и различных производных TV-метилола, используемых в качестве агентов для отделки текстиля.
- растворитель для различных полимеров
-хлордан и ДДТ
-d-сорбит
-глицерин
-сахара
- обесцвечивающий агент для керосина, жирных масел и канифолей.
N-метил-2-пирролидон и 2-пирролидон используются в нефтепереработке для селективного извлечения ароматических соединений из парафиновых углеводородов.
2-пирролидон используется в качестве пластификатора и коалесцирующего агента для акриловых латексов и сополимеров акрила и стирола в эмульсионных покрытиях, то есть восках для полов.
Линейный высокомолекулярный полиамидный полимер 2-пирролидона, нейлон-4, используется в качестве текстильного волокна, компаунда для литья под давлением и пленкообразующего полимера.
2-пирролидон несовместим с окислителями и сильными кислотами.
2-пирролидон используется в качестве сорастворителя и пластификатора в водных покрытиях.
В качестве отвердителя 2-пирролидон используется для акриловых эмульсий и сополимеров акрила и стирола в полиролях для пола.
2-пирролидон используется в качестве сорастворителя в рецептурах чернил на водной основе.
2-пирролидон является промежуточным продуктом органического синтеза в фармацевтической промышленности, т.е. пирацетам; и как растворитель для инъекций животным
2-пирролидон является предшественником N-винилпирролидона (НВП).
2-пирролидон также находит применение в качестве растворителя при производстве мембранных фильтров, например, для стерильная фильтрация лекарств, таких как фармацевтические белки, системы фильтрации вина
2-пирролидон (2-пирролидинон, 2-пирол) представляет собой органическое соединение, состоящее из пятичленного лактама.
2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в промышленных условиях в качестве высококипящего неагрессивного полярного растворителя для широкого спектра применений.
2-пирролидон – лактамный продукт циклизации гамма-аминомасляной кислоты.
2-пирролидон представляет собой органическое соединение, состоящее из пятичленного лактама.
2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в промышленных условиях в качестве высококипящего неагрессивного полярного растворителя для самых разных целей.
2-пирролидон смешивается с широким спектром других растворителей, включая воду, этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол, этилацетат и сероуглерод.
2-пирролидон Относится к классу органических соединений, известных как пирролидин-2-оны.
Это пирролидины, которые несут группу C=O в положении 2 пирролидинового кольца.
2-пирролидон представляет собой прозрачную, почти бесцветную жидкость при температуре выше 25°C.
2-пирролидон является промежуточным продуктом органического синтеза в фармацевтической промышленности, предшественником N-винилпирролидона.
Продукт используется в качестве пластификатора и закрепителя для акриловых эмульсий и сополимеров акрила и стирола, используемых в полиролях для пола.
2-пирролидон, также известный как 2-пирролидинон или бутиролактам, представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама, что делает его простейшим γ-лактамом.
2-пирролидон представляет собой бесцветную жидкость, которая смешивается с водой и наиболее распространенными органическими растворителями.
Сам 2-пирролидон и различные производные из него имеют множество промышленных применений.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2-ПИРРОЛИДОНА:
-Молекулярный вес: 85,10
-XLogP3: -0,8
-Точная масса: 85,052763847
- Масса моноизотопа: 85,052763847
-Площадь топологической полярной поверхности: 29,1 Ų
-Физическое описание: жидкость
-Цвет: светло-желтый
-Форма: Кристаллы из холодного петролейного эфира.
-Точка кипения: 245,0 ° С
-Точка плавления: 23,0 ° С
-Точка воспламенения: 129 °C
-Растворимость: 11,75 М
-Плотность: 1,116
-Плотность пара: 2,9
-Давление пара: 0,01 мм рт.ст.
-LogP: -0,85
2-пирролидон представляет собой органическое соединение, состоящее из пятичленного лактама.
2-пирролидон — это несущественное питательное вещество, которое обычно вырабатывается в процессе цикла глутатиона в организме человека.
2-пирролидон также содержится во фруктах и овощах.
2-пирролидон — широко используемый растворитель с выдающимися характеристиками.
2-пирролидон смешивается почти со всеми другими органическими растворителями.
2-пирролидон имеет высокую температуру кипения.
2-пирролидон используется в качестве компонента фармацевтических препаратов.
2-пирролидон используется в чернилах, тонерах и красителях.
2-пирролидон используется в качестве исходного материала при синтезе поливинилпирролидона.
Сам 2-пирролидон используется в картриджах для струйных принтеров.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2-ПИРРОЛИДОНА:
-Количество доноров водородной связи: 1
- Количество акцепторов водородной связи: 1
-Количество вращающихся связей: 0
-Количество тяжелых атомов: 6
-Формальное обвинение: 0
-Сложность: 69,9
-Количество атомов изотопов: 0
-Определенное количество стереоцентров атома: 0
-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
-Определенное количество стереоцентров связи: 0
-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1
-Соединение канонизировано: Да
-Коррозионная активность: не вызывает коррозии
-Теплота сгорания: -546,9
-Теплота испарения: 666 кДж/кг
-Показатель преломления: 1,4806
- Константы диссоциации: рКа = 14,7
ХРАНЕНИЕ 2-ПИРРОЛИДОНА:
2-пирролидон может растворяться в воде
2-пирролидон гигроскопичен.
2-пирролидон следует хранить в атмосфере сухого азота.
2-пирролидон следует хранить в сухих контейнерах.
2-пирролидон следует хранить в прохладном и чистом месте.
2-пирролидон химически стабилен
Срок годности 2-пирролидона составляет примерно один год при хранении в невскрытой оригинальной упаковке.
2-пирролидон следует хранить при температуре ниже 20°C.
2-пирролидон следует защищать от света.
2-Пирролидон следует хранить в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от окисления.
СИНОНИМЫ:
2-пирролидинон
бутиролактам
2-оксопирролидин
2-кетопирролидин
азациклопентан-2-он
2-тетрагидропирролон
альфа-пирролидинон
2-пирролидинон, гомополимер
Бутановая кислота, лактам
бутиролактим
пирролидон
2пирролидинон
а-пирролидон
2-пирролидинон
2-пиролидинон
2-пирролидинон
Аминобутиролактам
Солуфор П
пирролидин-2-он
пирролид-2-он
2-пирролидин-он
пиролидин-2-он
пирролидин-2-он
Тетрагидропирролон
2-оксопирролидин
Аминомасляный лактам
2-азациклопентанон
2-оксо-4-бутиролактам
лактам аминомасляной кислоты
1-азациклопентан-2-он
2-пирролидон-бутиролактам
2-пирролидон для синтеза
2-пирролидинон, >=99%
.gamma.-лактам аминомасляной кислоты
лактам 2-пирол-4-аминомасляной кислоты
Пирролидин-2-он (2-пирролидон)
2-пирролидинон
пурум
Пирролидин-2-он
(1-аза-2-циклопентанон)