2-SULFANYLÉTHANOL

Le 2-sulfanyléthanol est un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une forte odeur désagréable de thiol, entièrement miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques, et apprécié pour ses groupes fonctionnels doubles hydroxyle (-OH) et thiol (-SH) qui lui confèrent de fortes propriétés nucléophiles et réductrices.
Le 2-sulfanyléthanol est largement utilisé en biotechnologie, dans les produits pharmaceutiques et en chimie industrielle comme agent réducteur puissant pour cliver les liaisons disulfure dans les protéines, maintenir les groupes sulfhydryles dans un état réduit, stabiliser les enzymes et agir comme agent de transfert de chaîne dans les processus de polymérisation.
Au-delà de la recherche, le 2-sulfanyléthanol est utilisé dans les industries des polymères et du caoutchouc comme agent de transfert de chaîne, dans la synthèse chimique comme nucléophile ou catalyseur, et dans des applications spécialisées telles que l'inhibition de la corrosion, le traitement de l'eau et la fabrication électronique.

Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule moléculaire : C2H6OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol

Synonymes : 2-mercaptoéthanol, bêta-mercaptoéthanol, 60-24-2, mercaptoéthanol, 2-sulfanyléthanol, thioglycol, éthanol, 2-mercapto-, 2-thioéthanol, thiomonoglycol, thioéthylène glycol, 2-hydroxyéthanethiol, 2-hydroxyéthyl mercaptan, 2-hydroxy-1-éthanethiol, monothioglycol, 2-mercapto-1-éthanol, 1-éthanol-2-thiol, hydroxyéthyl mercaptan, monothioéthylène glycol, alcool 2-mercaptoéthylique, 2-ME, éthylène glycol, monothio-, 1-hydroxy-2-mercaptoéthane, 1-mercapto-2-hydroxyéthane, 2-hydroxyéthylmercaptan, Emery 5791, USAF EK-4196, 2-sulfanyléthan-1-ol, .bêta.-mercaptoéthanol, .bêta.-hydroxyéthanethiol, NSC 3723, UNII-14R9K67URN, 2-mercaptoéthanol, .bêta.-hydroxyéthylmercaptan, 14R9K67URN, DTXSID4026343, CHEBI:41218, 155613-89-1, mercaptoéthanol, monothioéthylèneglycol, 2-mercaptoéthanol, >=99,0 %, bêta-hydroxyéthanethiol, bêta-hydroxyéthylmercaptan, cuprate(6-), .μ-2,2-(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bisimino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino(2-hyd, CCRIS 2097, HSDB 5199, EINECS 200-464-6, UN2966, BRN 0773648, 2-mercaptoéthanol, AI3-07710, b-mercaptoéthanol, 2-mercaptoéthanol, 2-sulfanyléthanol, bêta-sulfanyléthanol, sulfure d'hydroxyéthyle, alcool mercaptoéthylique, MFCD00004890, 2-sulfanyléthanol #, 2-hydroxyéthanethiol, 2-mercaptoéthane-1-ol, HSCH2CH2OH, WLN : SH2Q, EC 200-464-6, 4-01-00-02428 (référence du manuel Beilstein), DivK1c_000784, BDBM7971, CHEMBL254951, HMS502H06, KBio1_000784, NSC3723, NINDS_000784, NSC-3723, Thioglycol [UN2966] [Poison], ZINC8216595, STL482546, 2-Mercaptoéthanol, pour électrophorèse, AKOS000118900, CCG-231050, DB03345, MCULE-2252943288, UN 2966, IDI1_000784, BP-21398, 2-Mercaptoéthanol, pour synthèse, 99,0 %, DS-014379, M0058, M1948, C00928, 2-Mercaptoéthanol, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %, A832651, Q411084, Q-200296, 3-Pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-, F0001-1577, 2-Mercaptoéthanol, pour dérivatisation HPLC, >=99,0 % (GC), 2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour biologie moléculaire, >=99,0 % (GC), 2-Mercaptoéthanol, pour biologie moléculaire, pour électrophorèse, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, 99 % (GC/titration), 2-Mercaptoéthanol, PharmaGrade, Fabriqué sous des contrôles appropriés pour une utilisation comme matière première dans la production pharmaceutique ou biopharmaceutique., Cuprate(6-), [.mu.-[[2,2'-[(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bis[imino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino[2-(hydroxy-.kappa.O)-5-sulfo-3,1-phénylène](2,1-diazènediyl-.kappa.N2)(phénylméthylène)-2,1-diazènediyl-.kappa.N1]]bis[4-sulfobenzoato-.kappa.O]](10-)]]di-, sodium

Le 2-sulfanyléthanol est un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une odeur forte et désagréable rappelant les œufs pourris, en raison de son groupe thiol.
Le 2-sulfanyléthanol est un composé polaire de faible viscosité, miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques, avec un point d'ébullition d'environ 157 °C et un point de fusion proche de −98 °C.

Chimiquement, le 2-sulfanyléthanol contient à la fois un groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) et un groupe fonctionnel thiol (-SH), ce qui lui confère de fortes propriétés nucléophiles et réductrices.
Le 2-sulfanyléthanol est largement utilisé dans les laboratoires de biochimie et de biologie moléculaire comme agent réducteur pour briser les liaisons disulfures dans les protéines, les maintenant dans leur état réduit et dénaturé pendant l'électrophorèse (par exemple, SDS-PAGE) et les dosages enzymatiques.

Le 2-sulfanyléthanol sert également d’antioxydant dans les milieux de culture cellulaire, de stabilisant dans les préparations enzymatiques et d’intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques.
Bien que précieux dans la recherche et les applications industrielles, le 2-sulfanyléthanol est toxique par inhalation, ingestion et absorption cutanée, et ses vapeurs sont irritantes pour les yeux, la peau et les voies respiratoires, nécessitant des précautions de manipulation strictes, une bonne ventilation et un équipement de protection individuelle approprié.

Le 2-sulfanyléthanol est un composé thiol, couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques.
Le 2-sulfanyléthanol est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.

Le 2-sulfanyléthanol est généralement abrégé, il est utilisé pour réduire les liaisons disulfures et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres).
En raison de la pression de vapeur réduite du 2-sulfanyléthanol, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que celle des thiols apparentés.

Le 2-sulfanyléthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.
Le 2-sulfanyléthanol n’est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.

Le 2-sulfanyléthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.
Le 2-sulfanyléthanol a un rôle de géroprotecteur.

Le 2-sulfanyléthanol est un thiol hydrosoluble dérivé du sulfure d'hydrogène et de l'éthanol.
Le 2-sulfanyléthanol est utilisé comme agent réducteur pour les liaisons disulfure et pour protéger les groupes sulfhydryles de l'oxydation.

Le 2-sulfanyléthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel (généralement utilisé dans le tampon d'échantillon SDS-PAGE à une concentration de 5 %).
Le 2-sulfanyléthanol réduit également l’excès de polymérisation oxydative des catalyseurs.

Le clivage des liaisons disulfures intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE.
Le clivage des liaisons disulfures intramoléculaires (au sein des sous-unités) permet aux sous-unités d'être complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.

En solution, le 2-sulfanyléthanol s'oxyde facilement à l'air en disulfure, surtout à pH alcalin. Grâce à cette propriété, le 2-sulfanyléthanol est largement utilisé pour protéger les protéines, et en particulier les enzymes, de l'inactivité.
Un excès de 2-sulfanyléthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupes thiols des protéines dans leur état réduit.

Le 2-sulfanyléthanol est un puissant agent réducteur qui clive et réduit efficacement les liaisons disulfures.
Le 2-sulfanyléthanol perturbe les structures protéiques tertiaires et quaternaires et est souvent utilisé pour déplier les protéines natives.

Cette propriété fait du 2-sulfanyléthanol un réactif utile pour la préparation d'échantillons lors de l'électrophorèse dénaturante des protéines, ainsi que pour l'inactivation des ribonucléases lors de certaines procédures d'isolement d'ARN.
Le 2-sulfanyléthanol a également été utilisé dans les milieux de culture de cellules de mammifères pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.

Le 2-sulfanyléthanol est une alternative au dithiothréitol (DTT), mais le DTT est plus populaire pour une utilisation dans SDS-PAGE car il est moins toxique et moins réactif.
Le 2-sulfanyléthanol n’est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.

Le 2-sulfanyléthanol est un liquide clair, incolore à jaune pâle, de faible viscosité et d'une odeur forte et piquante souvent décrite comme semblable à celle des œufs pourris, caractéristique des composés contenant un groupe thiol (-SH).
Le 2-sulfanyléthanol est entièrement miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques polaires, avec un point d'ébullition d'environ 157 °C, un point de fusion proche de −98 °C et une densité d'environ 1,11 g/cm³ à 20 °C.
La molécule contient à la fois un groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) et un groupe fonctionnel thiol (-SH), qui confèrent de fortes propriétés nucléophiles, réductrices et chélatantes.

Dans les domaines de la biochimie et de la biologie moléculaire, le 2-sulfanyléthanol est surtout connu comme un puissant agent réducteur utilisé pour cliver les liaisons disulfures dans les protéines, empêchant ainsi la formation de ponts disulfures intramoléculaires ou intermoléculaires incorrects au cours des expériences.
Le 2-sulfanyléthanol est couramment utilisé dans la préparation d'échantillons pour l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide-dodécyl sulfate de sodium (SDS-PAGE), le Western blotting et les dosages enzymatiques, aidant à maintenir les protéines dans leurs formes dénaturées et entièrement réduites.

Dans les applications de culture cellulaire, le 2-sulfanyléthanol est ajouté à de faibles concentrations pour maintenir un environnement réducteur, améliorer la viabilité cellulaire et prévenir le stress oxydatif.
De plus, le 2-sulfanyléthanol sert de stabilisant dans les formulations enzymatiques, d'agent de transfert de chaîne dans les processus de polymérisation et d'intermédiaire synthétique dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité.

Aperçu du marché du 2-sulfanyléthanol :
Le marché mondial du 2-sulfanyléthanol devrait connaître une croissance régulière au cours de la prochaine décennie, les estimations récentes situant sa valeur en 2024 entre 80 et 450 millions USD, selon la portée du rapport, et les prévisions atteignant jusqu'à 791,9 millions USD d'ici 2034 à des taux de croissance annuels composés allant de 3 % à 5,8 %.
La croissance est principalement tirée par l’utilisation intensive du 2-sulfanyléthanol dans la biotechnologie et la recherche pharmaceutique en tant qu’agent réducteur pour les protéines, ainsi que par son rôle dans la fabrication de polymères et de caoutchouc en tant qu’agent de transfert de chaîne.

Les grades de haute pureté (≥ 99 %) dominent la demande dans les applications nécessitant des normes de qualité strictes, notamment la biopharmacie, l'électronique et les produits chimiques spécialisés.
L'Asie-Pacifique est en tête du marché mondial avec plus de 40 % de parts de marché, soutenue par une forte activité industrielle et de recherche, tandis que l'Amérique du Nord et l'Europe maintiennent une croissance régulière grâce à des secteurs biotechnologiques, pharmaceutiques et industriels bien établis.
Les applications émergentes dans le traitement de l'eau, les cosmétiques et la synthèse agrochimique devraient soutenir davantage la demande, garantissant des perspectives de marché positives malgré les défis de manipulation et de sécurité associés à la toxicité et à la forte odeur du 2-sulfanyléthanol.

Applications du 2-sulfanyléthanol :
Le 2-sulfanyléthanol est largement utilisé dans la biotechnologie, les produits pharmaceutiques et la chimie industrielle en raison de son fort pouvoir réducteur et de ses deux groupes fonctionnels.
En biologie moléculaire et en recherche biochimique, le 2-sulfanyléthanol est un réactif clé pour rompre les liaisons disulfures dans les protéines et les peptides, garantissant qu'ils restent dans un état réduit ou dénaturé lors de techniques telles que le SDS-PAGE, le Western blotting, les dosages enzymatiques et la purification des protéines.

En culture cellulaire, de faibles concentrations aident à maintenir un environnement réducteur, à protéger les cellules du stress oxydatif et à améliorer la viabilité.
Le 2-sulfanyléthanol stabilise également les enzymes en empêchant la dégradation oxydative des sites actifs, prolongeant ainsi leur durée de vie fonctionnelle.

Dans l'industrie des polymères et du caoutchouc, le 2-sulfanyléthanol sert d'agent de transfert de chaîne dans les processus de polymérisation du latex, des caoutchoucs synthétiques et des polymères spéciaux, tandis que dans la synthèse chimique, il agit comme nucléophile, intermédiaire ou catalyseur dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques fins.
Les utilisations supplémentaires comprennent l'inhibition de la corrosion, le traitement de l'eau et certaines applications électroniques, où une réduction contrôlée est nécessaire pour obtenir les propriétés de surface ou de matériau souhaitées.

Protéines réductrices :
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-sulfanyléthanol, qui coupe les liaisons disulfures qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus de cystéine.

Dans le cas d'un excès de 2-sulfanyléthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite :
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH

En brisant les liaisons SS, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, le 2-sulfanyléthanol a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour garantir qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par des disulfures ou d'oligomères d'ordre supérieur.

Cependant, étant donné que le 2-sulfanyléthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier dans le SDS-PAGE.
Le 2-sulfanyléthanol est également un agent réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de −0,33 V, contre −0,26 V pour le 2-sulfanyléthanol.

Prévenir l’oxydation des protéines :
Le 2-sulfanyléthanol et les agents réducteurs apparentés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryles libres et ainsi maintenir l'activité des protéines.
Le 2-sulfanyléthanol est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard.

Ribonucléases dénaturantes :
Le 2-sulfanyléthanol est utilisé dans certaines procédures d’isolement d’ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire.
De nombreuses liaisons disulfures rendent les ribonucléases des enzymes très stables, c'est pourquoi le 2-sulfanyléthanol est utilisé pour réduire ces liaisons disulfures et dénaturer de manière irréversible les protéines.
Cela les empêche de digérer l'ARN pendant la procédure d'extraction du 2-sulfanyléthanol.

Déprotection des carbamates :
Certains groupes protecteurs de carbamate tels que le carboxybenzyle (Cbz) ou l'allyloxycarbonyle (alloc) peuvent être déprotégés à l'aide de 2-sulfanyléthanol en présence de phosphate de potassium dans le diméthylacétamide.

Le 2-sulfanyléthanol a une large gamme d'applications dans les secteurs de la recherche, de l'industrie et de la chimie de spécialité, en raison de ses fortes propriétés réductrices et de ses deux groupes fonctionnels (thiol et hydroxyle) :

Biotechnologie et biologie moléculaire :
Le 2-sulfanyléthanol réduit les liaisons disulfures dans les protéines et les peptides pour les maintenir dans un état dénaturé ou complètement réduit pendant le SDS-PAGE, le Western blotting, les dosages enzymatiques et la purification des protéines.

Culture cellulaire :
Ajouté en faibles concentrations aux milieux de culture pour maintenir un environnement réducteur, améliorer la viabilité cellulaire et protéger contre le stress oxydatif.

Stabilisation enzymatique :
Le 2-sulfanyléthanol empêche l’oxydation des sites actifs des enzymes sensibles, prolongeant ainsi la durée de conservation et maintenant l’activité catalytique.

Industrie des polymères et du caoutchouc :
Le 2-sulfanyléthanol sert d'agent de transfert de chaîne dans les processus de polymérisation du latex, du caoutchouc synthétique et des polymères spéciaux.

Synthèse chimique :
Fonctionne comme nucléophile, intermédiaire ou catalyseur dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques fins.

Traitement de l'eau et inhibition de la corrosion :
Le 2-sulfanyléthanol est utilisé dans certaines formulations pour contrôler les processus d'oxydation et de corrosion.

Industrie électronique :
Appliqué dans les solutions de nettoyage et de gravure où une réduction contrôlée est requise.

Utilisations du 2-sulfanyléthanol :
Le 2-sulfanyléthanol est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Le 2-sulfanyléthanol est également utilisé en raison de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.

Le 2-sulfanyléthanol est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.
Le 2-sulfanyléthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité

Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfures. Le 2-sulfanyléthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que pour les micelles polymères multifonctions.
Le 2-sulfanyléthanol agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction ssADN/dsADN.

Le 2-sulfanyléthanol est également utilisé comme tampon standard.
Le 2-sulfanyléthanol est également utilisé dans la préparation de stabilisants thermiques pour PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.

De plus, le 2-sulfanyléthanol est utilisé dans certaines procédures d’isolement d’ARN pour éliminer la ribonucléase.
Le 2-sulfanyléthanol est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai.
En biochimie, le 2-sulfanyléthanol est utile pour étudier l’activité du système immunitaire.

Avantages du 2-sulfanyléthanol :
Le 2-sulfanyléthanol offre plusieurs avantages qui le rendent précieux dans la recherche et les applications industrielles.
La puissante capacité réductrice du 2-sulfanyléthanol permet un clivage efficace des liaisons disulfures dans les protéines et les peptides, ce qui le rend indispensable dans les flux de travail de biologie moléculaire tels que le SDS-PAGE et la purification des protéines.

Les deux groupes fonctionnels du 2-sulfanyléthanol (thiol et hydroxyle) offrent à la fois une nucléophilie et un potentiel de liaison hydrogène, ce qui lui confère une polyvalence dans la synthèse chimique et la modification des polymères.
En culture cellulaire, les propriétés antioxydantes du 2-sulfanyléthanol aident à maintenir un environnement réducteur, à améliorer la viabilité cellulaire et à protéger contre le stress oxydatif.

En tant que stabilisateur enzymatique, le 2-sulfanyléthanol empêche l'oxydation des sites actifs sensibles, prolongeant ainsi la durée de conservation et maintenant l'activité.
Lors de la polymérisation, le rôle du 2-sulfanyléthanol en tant qu'agent de transfert de chaîne permet de contrôler le poids moléculaire et la structure du polymère, améliorant ainsi les performances du matériau.
De plus, la large solubilité du 2-sulfanyléthanol dans l'eau et les solvants organiques assure la compatibilité avec diverses formulations, des produits biopharmaceutiques aux revêtements industriels, ce qui en fait un réactif multifonctionnel dans de nombreux domaines.

Production de 2-sulfanyléthanol :
La production industrielle de 2-sulfanyléthanol est généralement réalisée par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène (H₂S) en présence d'un catalyseur acide ou basique.
Dans le procédé le plus courant, l’oxyde d’éthylène gazeux est introduit dans un réacteur contenant du sulfure d’hydrogène dans des conditions de température et de pression contrôlées.

La réaction se déroule par ouverture nucléophile du cycle de l'oxyde d'éthylène par le sulfure d'hydrogène, produisant du 2-hydroxyéthyl mercaptan (2-sulfanyléthanol) comme produit principal.
Des catalyseurs tels que l’hydroxyde de sodium ou les résines échangeuses d’ions acides peuvent être utilisés pour améliorer les taux de réaction et la sélectivité.

Après la synthèse, le produit brut est séparé des matières premières et des sous-produits n'ayant pas réagi (tels que l'éthylène glycol ou le sulfure de dihydroxyéthyle) par distillation, souvent sous pression réduite pour éviter la décomposition.
Les usines modernes utilisent des systèmes de traitement continu pour maintenir des rendements élevés, minimiser les impuretés et réduire l’exposition professionnelle au gaz toxique de sulfure d’hydrogène.

Une autre voie consiste à ajouter du sulfure d’hydrogène à la chlorhydrine d’éthylène, mais cette méthode est moins courante aujourd’hui en raison des risques de manipulation et des difficultés d’élimination des déchets associés aux intermédiaires chlorés.
Le procédé oxyde d'éthylène-sulfure d'hydrogène reste la norme de l'industrie en raison de la grande efficacité du 2-sulfanyléthanol, de sa purification relativement simple et de sa capacité à produire des matériaux de qualité industrielle et de haute pureté adaptés aux applications biochimiques.

Histoire du 2-sulfanyléthanol :
L’histoire du 2-sulfanyléthanol remonte au milieu du 20e siècle, lorsque les progrès de la chimie des organosulfures et de la synthèse pétrochimique à grande échelle ont créé une demande de composés thiols multifonctionnels.
Le développement du 2-sulfanyléthanol a été étroitement lié à l'expansion de la chimie de l'oxyde d'éthylène dans les années 1940 et 1950, alors que les fabricants exploraient des moyens de produire des dérivés à valeur ajoutée à partir de matières premières d'éthylène bon marché.

Les premières méthodes de synthèse, telles que la réaction de l’éthylène chlorhydrine avec le sulfure d’hydrogène, ont été utilisées en laboratoire, mais se sont révélées inefficaces et ont généré des déchets importants.
Dans les années 1950, le procédé catalytique à base d’oxyde d’éthylène et de sulfure d’hydrogène a été mis au point, offrant une voie plus propre et à rendement plus élevé qui est rapidement devenue la norme industrielle.

Au départ, le 2-sulfanyléthanol a trouvé des applications de niche en tant qu'intermédiaire chimique et additif polymère, notamment dans les industries du caoutchouc et du plastique où il servait d'agent de transfert de chaîne.
La percée du 2-sulfanyléthanol dans le domaine biochimique a eu lieu dans les années 1960 et 1970, lorsque les chercheurs ont découvert son efficacité en tant qu'agent réducteur des liaisons disulfures dans les protéines, permettant des améliorations majeures dans l'électrophorèse des protéines, la stabilisation des enzymes et les techniques de biologie moléculaire.
À mesure que les sciences de la vie se développaient à la fin du XXe siècle, la demande de 2-sulfanyléthanol de haute pureté a fortement augmenté, consolidant son rôle dans la biotechnologie, la R&D pharmaceutique et la recherche universitaire.

Aujourd'hui, bien que la voie de fabrication de base du 2-sulfanyléthanol reste largement inchangée par rapport aux procédés perfectionnés au milieu du XXe siècle, la production est réalisée dans des systèmes modernes en boucle fermée avec une sécurité renforcée, des contrôles environnementaux et des méthodes de raffinage de haute pureté, reflétant des décennies d'évolution technologique et réglementaire.

Manipulation et stockage du 2-sulfanyléthanol :

Manutention:
Utiliser uniquement dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte chimique pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.

Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des sources d’inflammation.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation.

Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, résistants à la corrosion, dans un endroit frais (2–8 °C), sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart des agents oxydants, des acides et des bases fortes.
Protéger de l'humidité et de la lumière directe du soleil.

Stabilité et réactivité du 2-sulfanyléthanol :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Réactions dangereuses possibles :
Aucune polymérisation dangereuse n'est prévue.

Conditions à éviter :
Chaleur, flammes, étincelles, exposition prolongée à l’air (oxydation) et produits chimiques incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Oxydants forts (par exemple, acide nitrique, peroxyde d’hydrogène), bases fortes, acides et sels métalliques.

Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, oxydes de soufre et autres composés soufrés toxiques.

Premiers secours concernant le 2-sulfanyléthanol :

Inhalation:
Transporter immédiatement à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez rapidement un médecin.

Contact avec la peau :
Retirez les vêtements contaminés et lavez la peau avec du savon et beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.

Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes, en retirant les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées.
Continuez à rincer pendant au moins 15 minutes et consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du 2-sulfanyléthanol :

Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.

Dangers spécifiques :
Les vapeurs sont inflammables et plus lourdes que l'air et peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La combustion libère des fumées toxiques contenant du soufre.

Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pulvérisée.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de 2-sulfanyléthanol :

Précautions personnelles :
Évacuer la zone.
Utilisez un EPI comprenant des gants, des lunettes de protection et un respirateur.
Éviter l'inhalation des vapeurs.

Précautions environnementales :
Empêcher les déversements de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Avertir les autorités en cas de rejets importants.

Nettoyage des déversements :
Contenir et absorber avec des matériaux inertes (par exemple, vermiculite, sable).
Recueillir dans des conteneurs appropriés et étiquetés pour élimination.
Aérer la zone après le nettoyage.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du 2-sulfanyléthanol :

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une hotte aspirante chimique ou une ventilation par aspiration locale pour maintenir les concentrations dans l’air en dessous des limites d’exposition (OSHA TWA : 0,2 ppm ; ACGIH TLV : 0,2 ppm).

Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition risquent d’être dépassées, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH avec des cartouches anti-vapeurs organiques.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques (par exemple, en nitrile, en néoprène).

Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial complet.

Protection de la peau/du corps :
Blouse de laboratoire ou combinaison résistante aux produits chimiques, avec chaussures fermées.

Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Retirer et laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.

Identificateurs du 2-sulfanyléthanol :
Formule moléculaire : C₂H₆OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol
Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE (EINECS) : 200-464-6
PubChem CID : 1567
ID ChemSpider : 1502

InChI : InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Clé InChI : LQEXIORDWJAHNM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C(CS)O

Nom chimique : 2-sulfanyléthanol
Formule moléculaire : C₂H₆OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol
Numéro CAS : 60-24-2
Numéro CE (EINECS) : 200-464-6
PubChem CID : 1567
Identifiant ChemSpider : 1502
Numéro de registre Beilstein : 1098253
Numéro RTECS : KL5600000
Numéro d'index Merck : 6106

InChI : InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Clé InChI : LQEXIORDWJAHNM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C(CS)O
SMILES isomères : C(CS)O

Propriétés du 2-sulfanyléthanol :
Nom chimique : 2-sulfanyléthanol
Formule moléculaire : C₂H₆OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol
Aspect : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur forte et désagréable (odeur d'œufs pourris/d'ail, typique des thiols)
Goût : Non applicable (toxique)

Densité : 1,114 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : −98 °C
Point d'ébullition : ~157 °C à 1013 hPa
Point d'éclair : 74 °C (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : ~295 °C
Pression de vapeur : ~0,11 hPa à 25 °C
Indice de réfraction (n²⁰D) : ~1,493–1,495
Viscosité : ~5,0 mPa·s à 25 °C
pKa : ~9,64 (groupe thiol)
Seuil olfactif : extrêmement faible (~ 0,0002 ppm ; détectable à l'état de traces)

Nom chimique : 2-sulfanyléthanol
Formule moléculaire : C₂H₆OS
Poids moléculaire : 78,13 g/mol
Aspect : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Forte et désagréable odeur d'« œuf pourri » ou d'ail (thiol)
Volume molaire : ~70,1 cm³/mol
Réfractivité molaire : ~26,3 cm³

Densité : 1,114 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : −98 °C
Point d'ébullition : ~157 °C à 101,3 kPa
Point d'éclair : 74 °C (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : 295 °C
Pression de vapeur : 0,11 hPa à 25 °C
Viscosité : ~5,0 mPa·s à 25 °C
Tension superficielle : ~45,2 mN/m à 20 °C
Indice de réfraction (n²⁰D) : 1,493–1,495
Seuil olfactif : ~0,0002 ppm (niveau de détection extrêmement bas)

Poids moléculaire : 78,14
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 78,01393598
Masse monoisotopique : 78,01393598
Surface polaire topologique : 21,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 10
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Couleur/Forme : Liquide mobile blanc comme de l'eau
Odeur : Forte odeur désagréable
Constante de la loi de Henry = 1,3 x 10-7 atm-cu m/mol à 25 °C (est)
Température d'auto-inflammation : 295 °C
Décomposition : Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées hautement toxiques d'oxydes de soufre.
Viscosité : 3,43 cP