3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE

La 3,3'-diméthylbenzidine est souvent utilisée sous forme de pâte ou de gâteau humide.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme base pour de nombreux colorants.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée dans l'industrie comme colorant ou comme intermédiaire dans la fabrication de colorants et de pigments et est également utilisée dans les laboratoires cliniques pour la détection du sang.

Numéro d'enregistrement CAS : 119-93-7
Numéro CE/EINECS : 204-358-0
Nom IUPAC : 3,3′-diméthyl-[1,1′-biphényl]-4,4′-diamine
Formule moléculaire : C₁₄H₁₆N₂
Masse moléculaire : 212,29–212,30 g/mol

SYNONYMES :
o-Tolidine, 3,3′-Tolidine, 3,3′-Diméthylbenzidine, 4,4′-Diamino-3,3′-diméthylbiphényle, [1,1′-Biphényl]-4,4′-diamine, 3,3′-Diméthyl-4,4′-diaminobiphényle, Orthotolidine, Diaminoditolyl, Diaminotolyl, Bianisidine, CI 37230, Composant diazoïque azoïque 113, Diméthylbenzidine-3,3′, 3,3′-Diméthylbenzidine, 4,4′-Bianisidine, 3,3′-Diméthyl-[1,1′-biphényl]-4,4′-diamine, o-Tolidine, Orthotolidine, Diaminoditolyl, Diaminotolyl, Bianisidine, Bleu de tolidine, 3,3'-Diméthylbenzidine, 4,4'-Bi-o-toluidine, o-Tolidine, 119-93-7, 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE, Orthotolidine, Diaminoditolyl, 2-Tolidine, Bianisidine, Diaminotolyl, 4,4'-Bi-o-toluidine, 3,3'-Tolidine, Base bleu foncé rapide R, [1,1'-Biphényl]-4,4'-diamine, 3,3'-diméthyl-, 3,3'-Diméthyl-4,4'-biphényldiamine, 3,3'-Diméthyl-4,4'-diaminobiphényle, 3,3'-Diméthylbiphényl-4,4'-diamine, 2-Tolidina, 4,4'-Diamino-3,3'-diméthylbiphényle, 2-Tolidine, 4,4'-Di-o-toluidine, numéro de déchet RCRA U095, 3,3-diméthylbenzidine, o-tolidine, tolidine, o-, CI 37230, composant diazoïque azoïque CI 113, CCRIS 256, 3,3'-diméthyl-4,4'-diphényldiamine, 4,4'-diamino-3,3'-diméthyldiphényle, composant diazoïque azoïque CI 113, DTXSID5024059, 3,3'-diméthyl-[1,1'-biphényl]-4,4'-diamine, o,o'-tolidine, 63HLO2IV6K, 3,3'-diméthyl-(1,1'-biphényl)-4,4'-diamine, BRN 2210640, CI 37230, AI3-19499, (1,1'-Biphényl)-4,4'-diamine, 3,3'-diméthyl-, DTXCID504059, 4-13-00-00419 (Beilstein Handbook Reference), 3,3'-Diméthyldiphényl-4,4'-diamine, bleu de tolidine, 3,3'-Diméthylbenzidine, RefChem:167311, (1,1'-Biphényl)-4,4'-diamine-3,3'-diméthyl-, 204-358-0, 4-(4-amino-3-méthylphényl)-2-méthylaniline, Benzidine, 3,3'-diméthyl-, MFCD00014773, 4-(4-amino-3-méthyl-phényl)-2-méthyl-aniline, 2-Tolidine [allemand], 2-Tolidina [italien], CAS-119-93-7, HSDB 1640, 4-(4-amino-3-méthylphényl)-2-méthylphénylamine, EINECS 204-358-0, numéro de déchet RCRA. U095, UNII-63HLO2IV6K, o-Tolidine, minimum, 4,4'-Bianisidine, O-TOLIDINE [MI], ORTHOTOLIDINE [HSDB], SCHEMBL49414, SCHEMBL49448, o-Tolidine, poudre, réactif, YSWG200, MLS002302992, BIDD:ER0325, BIDD:GT0296, CHEMBL85109, o-Tolidine, >=97 %, poudre, o-Tolidine, étalon analytique, SCHEMBL29365329, SCHEMBL29386552, CHEBI:34320, o-Tolidine, pa, 98,0 %, MSK1212, HMS3039P16, DIMÉTHYLBENZIDINE, 3,3'-, Tox21_201292, Tox21_300278, BBL027811, MSK1212-100M, SBB008947, STL387858, o-Tolidine (3,3'-diméthylbenzidine), AKOS004901441, MSK1212-1000M, FT62332, NCGC00090865-01, NCGC00090865-02, NCGC00090865-04, NCGC00090865-05, NCGC00253962-01, NCGC00258844-01, AS-17225, SMR001307308, biphényle, 4,4'-diamino-3,3'-diméthyl-, DB-028240, NS00015707, ST45255326, T0253, T0255, T1913, EN300-94759, D95238, 119T937, Q413500, 3,3-diméthylbenzidine 100 µg/mL dans l'acétonitrile, solution de 3,3'-diméthylbenzidine dans le méthanol, 1000 µg/mL, solution de 3,3'-diméthylbenzidine dans le méthanol, 100 µg/mL, 4'-amino-3,3'-diméthyl[1,1'-biphényl]-4-ylamine #, F1908-0142, 4,4'-diamino-3,3'-diméthylbiphényle, 3,3'-diméthylbenzidine, 3,3'-diméthyl-[1,1'-biphényl]-4,4'-diamine (O-tolidine), InChI=1/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2,1-2H, 4,4'-diamino-3,3'-diméthylbiphényle, diaminoditolyl, 3,3'-diméthylbenzidine, 3,3'-diméthyl-4,4'-diphényldiamine, 3,3'-tolidine, 2-tolidine, dichlorhydrate de 2-tolidine, difluorure de 2-tolidine, hexafluorure de 2-tolidine, perchlorate de 2-tolidine, perchlorate de 2-tolidine (1-), tétrahydrofluorure de 2-tolidine

La 3,3'-diméthylbenzidine est une amine aromatique principalement utilisée pour la production de colorants.
La 3,3'-diméthylbenzidine est un intermédiaire pour la production de colorants azoïques solubles et de pigments insolubles utilisés notamment dans les industries du textile, du cuir et du papier.

La 3,3'-diméthylbenzidine apparaît sous forme de cristaux blancs à rougeâtres ou de poudre cristalline ou de poudre beige clair.
La 3,3'-diméthylbenzidine est un membre de la famille des biphényles.
La 3,3'-diméthylbenzidine est une amine aromatique de couleur blanche à rougeâtre.

La 3,3'-diméthylbenzidine se présente sous forme de cristaux ou de poudre blancs à rougeâtres.
La 3,3'-diméthylbenzidine fonce au contact de l'air.
La 3,3'-diméthylbenzidine, également connue sous le nom d'o-tolidine, est un colorant diacide peu soluble dans l'eau et facilement soluble dans l'éther et l'alcool.

Au contact de vapeurs de chlore ou de brome, la 3,3'-diméthylbenzidine prend une couleur bleue intense.
La 3,3′-diméthylbenzidine, communément appelée o-tolidine, est une diamine aromatique appartenant à la famille des composés de la benzidine.
Structurellement, la 3,3'-diméthylbenzidine est constituée d'un noyau biphényle substitué par deux groupes amino aux positions 4,4′ et deux groupes méthyle aux positions 3,3′.

Ce schéma de substitution influence significativement la réactivité chimique et le comportement biologique de la 3,3'-diméthylbenzidine par rapport à la benzidine non substituée.
Du point de vue de la réactivité chimique, la 3,3'-diméthylbenzidine se comporte comme une amine aromatique typique, subissant facilement des réactions de diazotation dans des conditions acides en présence de nitrite.

Cette propriété a historiquement rendu la 3,3'-diméthylbenzidine très précieuse dans la synthèse des colorants azoïques, où les sels de diazonium dérivés de l'o-tolidine sont couplés à des phénols ou à des amines aromatiques pour produire des pigments intensément colorés.
La présence de groupes méthyle augmente la densité électronique sur les cycles aromatiques, améliorant ainsi l'efficacité du couplage et l'intensité de la couleur dans les molécules de colorant.

En termes de comportement environnemental, la 3,3'-diméthylbenzidine se caractérise par une faible volatilité et une persistance modérée.
Sa très faible pression de vapeur signifie que la 3,3'-diméthylbenzidine ne s'évapore pas facilement dans l'atmosphère, mais une fois libérée dans le sol ou l'eau, elle peut s'adsorber fortement à la matière organique en raison de sa structure aromatique.

Cela réduit la mobilité de la 3,3'-diméthylbenzidine mais augmente sa persistance dans les sédiments.
Historiquement, la 3,3'-diméthylbenzidine a joué un rôle majeur dans le développement de l'industrie des colorants synthétiques au cours du XXe siècle.
Sa capacité à produire des colorants azoïques brillants et stables a fait de la 3,3'-diméthylbenzidine un intermédiaire privilégié pour la coloration des textiles, du cuir et du papier.

Du point de vue réglementaire et de conformité, la 3,3'-diméthylbenzidine est désormais considérée principalement comme un produit chimique industriel contrôlé.
La fabrication, la manipulation et l'élimination de la 3,3'-diméthylbenzidine sont soumises à des limites d'exposition professionnelle, à des évaluations des risques obligatoires et à des exigences strictes en matière de gestion des déchets.

Dans la pratique moderne, l'utilisation de la 3,3'-diméthylbenzidine est largement limitée à des applications de laboratoire ou de recherche spécialisées, souvent dans des conditions de système clos conçues pour minimiser l'exposition humaine.
Malgré ses dangers, la 3,3'-diméthylbenzidine reste scientifiquement importante comme composé de référence en toxicologie, en santé au travail et en chimie environnementale.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS de la 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme intermédiaire pour le chlore libre dans l'eau.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme réactif très sensible pour l'or.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication des colorants.

La 3,3'-diméthylbenzidine est souvent utilisée sous forme de pâte ou de gâteau humide.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme base pour de nombreux colorants.

La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée dans l'industrie comme colorant ou comme intermédiaire dans la fabrication de colorants et de pigments et est également utilisée dans les laboratoires cliniques pour la détection du sang.
La 3,3'-diméthylbenzidine est utilisée comme intermédiaire dans la production de colorants et de pigments.

La 3,3'-diméthylbenzidine est également utilisée pour la production de certains élastomères.
La 3,3'-diméthylbenzidine était largement utilisée comme réactif ou indicateur en chimie analytique, clinique et médico-légale, par exemple dans la détermination analytique de l'or ou la détermination du niveau de chlore dans l'eau des piscines.

En chimie analytique, la 3,3'-diméthylbenzidine a été largement utilisée comme réactif chromogène.
La 3,3'-diméthylbenzidine subit des réactions d'oxydation qui donnent des produits fortement colorés, c'est pourquoi elle a été historiquement utilisée dans les tests colorimétriques pour les agents oxydants tels que le chlore, l'hypochlorite et le peroxyde d'hydrogène.

Cette propriété a rendu la 3,3'-diméthylbenzidine utile dans l'analyse de l'eau et les tests de diagnostic avant que des alternatives plus sûres ne soient disponibles.
La sensibilité à l'oxydation de la 3,3'-diméthylbenzidine contribue cependant également à son instabilité à l'air et à la lumière, où une lente décoloration peut se produire.
La 3,3'-diméthylbenzidine est fréquemment utilisée dans les études de recherche visant à comprendre les mécanismes cancérogènes des amines aromatiques, à développer des alternatives chimiques plus sûres et à améliorer les méthodes de détection analytique des substances dangereuses.

PROPRIÉTÉS de la 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
Classe chimique : Amine aromatique ; dérivé du biphényle
Groupes fonctionnels : Deux groupes amine (-NH₂) et deux substituants méthyle (-CH₃) sur le biphényle
Réactivité : La 3,3'-diméthylbenzidine forme des sels avec les acides forts et les bases faibles ; elle peut s'oxyder ; elle est sensible à la lumière et à l'exposition à l'air.

La 3,3'-diméthylbenzidine (orthotolidine, o-tolidine ; à ne pas confondre avec l'o-toluidine) est un composé organique de formule chimique (C6H4(CH3)NH2)2.
Plusieurs isomères sont connus ; le dérivé 3,3'-diméthylbenzidine est également important sur le plan commercial.

La 3,3'-diméthylbenzidine est un composé incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent colorés.
La 3,3'-diméthylbenzidine est légèrement soluble dans l'eau.

La 3,3'-diméthylbenzidine forme des sels avec les acides, tels que le chlorhydrate, qui est disponible dans le commerce.
La 3,3'-diméthylbenzidine peut être produite par réarrangement de la benzidine à partir d'un dérivé hydrazone du 2-nitrotoluène.
(CH3C6H4)2N2H2 → (C6H3(CH3)NH2)2

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
Nom préféré : 3,3′-diméthylbenzidine
Également appelée : o-tolidine, 2-tolidine
Nom IUPAC : 3,3′-diméthyl-[1,1′-biphényl]-4,4′-diamine
Formule moléculaire : C₁₄H₁₆N₂
Masse moléculaire : 212,29–212,30 g/mol
Aspect : Cristaux blancs à rougeâtres ou poudre cristalline
Numéro CE/EINECS : 204-358-0
Numéro d'enregistrement CAS : 119-93-7
PubChem CID : 8413

Identifiant ChemSpider : 8106
État physique : Solide (cristallin)
Couleur/Aspect : Cristaux ou poudre blancs à rougeâtres
Odeur : Légère odeur aromatique
Densité : ~1,23 g/cm³
Point de fusion : ~129–131 °C
Point d'ébullition : ~300–339 °C
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~1,3 g/L à 25 °C)
Solubilité dans les solvants organiques : soluble dans l’éthanol, l’éther diéthylique et les acides dilués

Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) : ~2,34–2,48
Pression de vapeur : Très faible (≈2,1×10⁻⁵ mmHg à 25 °C)
Indice de réfraction : ~n²⁰_D ~1,638
InChIKey : NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N
SMILES : Cc1cc(N)cc(-c2ccc(N)c(C)c2)c1
Classe chimique : Amine aromatique ; dérivé du biphényle
Groupes fonctionnels : Deux groupes amine (-NH₂) et deux substituants méthyle (-CH₃) sur le biphényle
Réactivité : Forme des sels avec les acides forts et les bases faibles ; peut s'oxyder ; sensible à la lumière et à l'exposition à l'air.
CAS n° : 119-93-7

CE / EINECS : 204-358-0
Formule : C₁₄H₁₆N₂
Masse molaire : 212,29 g/mol
Aspect : Cristaux/poudre blancs à rougeâtres
Point de fusion : ~129–131 °C
Point d'ébullition : ~300–339 °C
Solubilité : Faible dans l'eau
Utilisations : Intermédiaire de coloration ; réactif
Synonymes : o-tolidine, 3,3′-tolidine

État physique : Poudre
Couleur : Brun clair
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : 128–131 °C
Point d'éclair : 100 °C (vase clos)
Solubilité dans l'eau : 1,3 g/L à 25 °C
Coefficient de partition : log Pow : 2,34
Propriétés oxydantes : Aucune
Solubilité dans d'autres solvants : soluble dans l'alcool

Formule chimique : C14H16N2
Masse molaire : 212,296 g•mol−1
Aspect : Cristaux ou poudre blancs à rougeâtres
Densité : 1,23 g/cm³
Point de fusion : 129 °C
Point d'ébullition : 300,5 °C
Solubilité dans l'eau : 1,3 g/L
Masse moléculaire : 212,29 g/mol

XLogP3 : 2.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 212,131348519 Da
Masse monoisotopique : 212,131348519 Da
Surface polaire topologique : 52 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Accusation formelle : 0

Complexité : 205
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

Nom IUPAC : 4-(4-amino-3-méthylphényl)-2-méthylaniline
Formule chimique : C₁₄H₁₆N₂
Numéro CAS : 119-93-7
Nom chimique : 3,3-diméthylbenzidine
Numéro CE : 204-358-0
Masse moléculaire : 212,296 g/mol
Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm³
Point d'ébullition : 361,0 ± 37,0 °C à 760 mmHg

Point de fusion : 128–131 °C
Formule moléculaire : C14H16N2
Masse moléculaire : 212,290
Point d'éclair : 205,1 ± 26,0 °C
Masse exacte : 212,131348
PSA : 52.04000
LogP : 2,48
Pression de vapeur : 0,0 ± 0,8 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,638
InChIKey : NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1cc(-c2ccc(N)c(C)c2)ccc1N
Solubilité dans l'eau : HCl à 2 % : 10 mg/mL, limpide

MESURES DE PREMIERS SECOURS en cas de 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE de 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à la 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la 3,3'-DIMÉTHYLBENZIDINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible