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Le 3-brompropène est un liquide inflammable à l'odeur intense, âcre et persistante.
Le 3-brompropène est insoluble dans l'eau, mais dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le tétrachlorure de carbone et le chloroforme.
Le 3-brompropène est utilisé pour synthétiser d'autres composés allyliques, pour synthétiser des colorants et des épices, et comme remède dans l'industrie médicale.
Numéro CAS : 106-95-6
Formule moléculaire : C3H5Br
Poids moléculaire : 120,98
Numéro EINECS : 203-446-6
Synonymes :(3-bromoprop-1-en-2-yl)benzène, DTXSID90284150, DTXCID10235301, 852-699-4, 3360-54-1, 3-bromoprop-1-en-2-ylbenzène, (1-bromométhyl-vinyl)-benzène, 3-bromo-2-phénylpropène, Benzène, [1-(bromométhyl)éthényl]-, NSC35924, alpha-bromométhylstyrène, 2-phényl-3-brompropène, alpha-bromométhylstyrène, alpha-bromométhyl-styrène, alpha-(bromométhyl)styrène, 1-bromo-2phényl-2-propène, 1-bromo-2-phényl-2-propène, 3-bromo-2-phényl-1-propène, 3-Bromo-2-phényl-1-propène, 3-Bromo-2-phénylprop-1-ène, SCHEMBL250821, [1-(bromométhyl)vinyl]benzène, SCHEMBL3125296, RMMHOFFPGKSRDI-UHFFFAOYSA-N, MFCD09031921, NSC-35924, AKOS006291087, DS-2893, EN300-101452, BROMALLYLÈNE, 2-BROMURE DE PROPÉNYLE, BROMURE D'ALLYLE, 3-BROMOPROPYLÈNE, 3-Brompropen, 3-BROMO-1-PROPENE, CH2=CHCH2Br, Propène, 3-BROMO-
Le 3-brompropène a une très grande mobilité dans le sol.
Le 3-brompropène est également utilisé comme fumigant de sol et comme poison de contact.
Le 3-brompropène induit une synthèse non programmée de l'ADN dans les cellules HeLa.
Le 3-brompropène est un halogénure organique.
C'est un agent alkylant utilisé dans la synthèse de polymères, de produits pharmaceutiques, de parfums et d'autres composés organiques.
Le 3-brompropène est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes ou bruns.
Le 3-brompropène est un irritant et un agent alkylant potentiellement dangereux.
Le 3-brompropène est plus réactif mais plus coûteux que le chlorure d'allyle, et ces considérations guident son utilisation.
Le 3-brompropène, également connu sous le nom de bromure d'allyle, est un composé chimique organique appartenant à la classe des halogénures d'alkyle.
Le 3-brompropène est caractérisé par une chaîne à trois atomes de carbone (squelette de propène) avec un atome de brome attaché au troisième carbone.
La molécule contient une double liaison carbone-carbone (alcène) entre le premier et le deuxième atome de carbone, ce qui en fait un bromoalcène insaturé.
Cette formule chimique peut s'écrire C3H5Br, reflétant sa composition de trois atomes de carbone, cinq atomes d'hydrogène et un atome de brome.
Le 3-brompropène est produit commercialement à partir d'alcool allylique et d'acide bromhydrique : CH2=CHCH2OH + HBr → CH2=CHCH2Br + H2O
Il peut également être préparé par la réaction d'échange d'halogène entre le chlorure d'allyle et l'acide bromhydrique ou par la bromation allylique du propène.
Le 3-brompropène est un agent alkylant électrophile.
Le 3-brompropène réagit avec les nucléophiles, tels que les amines, les carbanions, les alcoxydes, etc., pour introduire le groupe allyle : CH2=CHCH2Br + Nu− → CH2=CHCH2Nu + Br− (Nu− est un nucléophile)
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse de composés contenant la fonctionnalité allyle, tels que les produits pharmaceutiques méthohexital, sécobarbital et thiamylal.
Le 3-brompropène réagit avec le magnésium métal dans l'éther sec pour former du bromure d'allylmagnésium, un réactif de Grignard : CH2=CHCH2Br + Mg → CH2=CHCH2MgBr
Le 3-brompropène est utilisé dans la conception de tensioactifs avancés.
Le 3-brompropène est utilisé dans les réactions de métathèse pour la synthèse de composés cycliques.
Le 3-brompropène est utilisé dans la création de dérivés d'halogénures d'alkyle pour les produits chimiques.
Le 3-brompropène est appliqué dans la formation académique pour les mécanismes de substitution électrophile.
Le 3-brompropène est utilisé pour modifier les acides gras insaturés dans la chimie des lipides.
Le 3-brompropène est utilisé dans les techniques de modification du squelette peptidique.
Le 3-brompropène est impliqué dans le développement de monomères pour les systèmes durcissables aux UV.
Le 3-brompropène est utilisé dans les réactions d'allylation avec les phénols et les anilines.
Le 3-brompropène est appliqué dans les unités de saccharides dérivatives pour les études de glycosylation.
Le 3-brompropène est utilisé dans des études impliquant des réactions en chaîne radicalaires.
Le 3-brompropène est utilisé dans la création d'alkylbenzènes modifiés pour les précurseurs de détergents.
Le 3-brompropène est un composé organique halogéné largement utilisé comme élément constitutif polyvalent dans la synthèse chimique.
Le 3-brompropène est connu pour sa grande réactivité, en particulier dans les réactions de substitution et d'addition dues à la présence d'un groupe allyle et d'un atome de brome.
Applications du 3-brompropène dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, la chimie des polymères et le développement de parfums.
Le 3-brompropène est un liquide clair à jaune pâle avec une odeur forte et piquante.
Il est composé d'un squelette à trois carbones avec une double liaison terminale et un atome de brome.
Le 3-brompropène est hautement ammable et volatil dans les conditions ambiantes.
Le 3-brompropène est réactif et doit être manipulé avec précaution pour éviter la polymérisation.
Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans la plupart des solvants organiques.
Le 3-brompropène se décompose lors de la chaleur, libérant des vapeurs corrosives et toxiques.
Le 3-brompropène agit comme un lacrymator et peut irriter les yeux, le système respiratoire et la peau.
Une ventilation adéquate et un équipement de protection sont essentiels lors de la manipulation de ce composé.
Le 3-brompropène est réglementé dans de nombreuses régions en raison de sa toxicité et de sa volatilité.
Le 3-brompropène est utilisé en synthèse organique pour alkyler les amines, les thiols et d'autres nucléophiles.
Le 3-brompropène sert de précurseur dans la production de composés bioactifs dans les produits pharmaceutiques.
Le 3-brompropène contribue à la formation d'agents antiviraux, antibactériens et anticancéreux.
Le 3-brompropène est utilisé dans la production agrochimique pour créer des herbicides et des pesticides.
Le 3-brompropène aide à introduire des groupes allyles fonctionnels dans des molécules biologiquement actives.
Le 3-brompropène améliore la diversité chimique des agents phytosanitaires.
Le 3-brompropène confère une exibilité et un potentiel de réticulation dans les squelettes polymères.
Le 3-brompropène améliore les performances des résines polymérables aux UV et époxy.
Point de fusion : –119 °C
Point d'ébullition : 70–71 °C (lit.)
Densité : 1,398 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4,2 (vs air)
Pression de vapeur : 18,66 kPa à 25 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,469 (lit.)
Point d'éclair : 28 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Soluble dans le chloroforme ; insoluble dans l'eau
Forme : Liquide
Couleur : Clair, incolore à légèrement coloré
Poids spécifique : 1,398
Odeur : Désagréable
Limites d'explosivité : 4,3 à 7,3 % (v/v dans l'air)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Sensibilité : Sensible à la lumière
Indice Merck : 14 288
Numéro d'enregistrement Beilstein (BRN) : 605308
Limites d'exposition :
MOYENNE PONDÉRÉE MOYENNE PONDÉRÉE DE L'ACCIH : 0,1 ppm
ACGIH STEL : 0,2 ppm (peau)
Constante diélectrique : 7,0
Stabilité : Stable mais inflammable ; incompatible avec les agents oxydants forts
InChIKey : BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N
LogP (coefficient de partage) : 1,79
Le 3-brompropène est généralement synthétisé par la bromation de propène ou de composés allyliques, souvent à l'aide de réactifs tels que le N-bromosuccinimide (NBS) dans des conditions radicales ou le brome élémentaire avec des catalyseurs pour assurer une substitution sélective en position allylique.
Le 3-brompropène est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de polymères.
Le 3-brompropène sert d'élément clé dans les réactions chimiques où le brome peut être remplacé ou éliminé, permettant la formation de molécules plus complexes.
De plus, il est utilisé dans les réactions d'allylation où le groupe allyle est introduit dans d'autres composés pour modifier leur structure chimique ou leurs propriétés.
Le 3-brompropène se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune clair avec une odeur irritante et désagréable.
Irrite les yeux, la peau et le système respiratoire toxiques par absorption cutanée. Plus dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Le 3-brompropène se décompose lors de la chaleur et de l'exposition à la lumière, formant HBr (un agent réducteur puissant).
Réagit violemment avec les agents oxydants peut réagir exothermiquement avec les agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux.
En présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, peut subir des réactions de polymérisation par addition exothermique.
Le 3-brompropène doit être entreposé à l'écart des matières oxydantes et des alcalis dans un endroit frais, sec et bien ventilé dans des contenants hermétiquement fermés.
La vapeur peut former un mélange explosif avec l'air incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; Le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matériaux alcalins, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes. L'exposition à la chaleur ou à la lumière peut provoquer une décomposition et des vapeurs corrosives.
Les travailleurs doivent porter un appareil respiratoire autonome à pression positive (ARA), des lunettes de protection et un écran facial, des vêtements de protection contre les fortes concentrations de vapeur, des vêtements de protection contre les produits chimiques spécifiquement recommandés par le fabricant pour éviter l'empoisonnement.
Les travailleurs doivent être prudents, car le bromure d'allyle réagit avec les matières oxydantes et les alcalis.
Le 3-brompropène est utilisé dans la chimie des parfums pour synthétiser les esters contenant des allyles.
Les dérivés du 3-brompropène sont utilisés pour imiter les composants naturels des parfums.
Le 3-brompropène est essentiel dans la production de composés aromatiques avec des notes sucrées et épicées.
Le 3-brompropène est impliqué dans des études sur le transfert d'allyle et les couplages catalysés par métal.
Le 3-brompropène favorise le développement de réactions stéréosélectives.
Le 3-brompropène est un réactif dans la production de monomères fonctionnels pour la copolymérisation.
Le 3-brompropène permet la préparation de matériaux avec des groupes allyles modifiables en surface.
Les dérivés du 3-brompropène sont explorés dans les technologies d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
Le 3-brompropène est utilisé dans les techniques de dépôt chimique en phase vapeur pour la production de lm minces.
Le 3-brompropène contribue à la modification de surface en science des matériaux.
Le 3-brompropène joue un rôle dans la conception de revêtements et de LMS avancés.
Le 3-brompropène est étudié pour sa réactivité électrophile et sa stabilisation allylique.
Le 3-brompropène aide à modéliser le comportement des composés halogénés dans les systèmes synthétiques.
Le 3-brompropène est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes allyle.
Le 3-brompropène est utilisé dans la préparation de polymères avec des chaînes latérales fonctionnelles.
Le 3-brompropène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur forte et piquante.
Le 3-brompropène est très volatil et a un point d'ébullition d'environ 70-71 °C, ce qui le rend relativement facile à évaporer dans des conditions ambiantes.
En raison de l'atome de brome, il est plus dense que l'eau et a une solubilité limitée dans l'eau, mais il est soluble dans de nombreux solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et l'acétone.
La présence d'une double liaison et d'un substituant de brome confère au 3-brompropène des caractéristiques de réactivité uniques.
La double liaison lui permet de participer aux réactions typiques des alcènes, telles que l'addition, la polymérisation et la substitution électrophile.
Pendant ce temps, l'atome de brome, étant un bon groupe de départ, rend le composé réactif dans les réactions de substitution et d'élimination nucléophiles.
Utilisations du 3-Brompropen :
Le 3-brompropène est utilisé comme agent alkylant dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de polymères, d'adhésifs, de parfums, de produits biochimiques et d'autres composés allyliques.
Il est utilisé comme précurseur pour la préparation du bromure de zinc allylicique en le faisant réagir avec le zinc.
Le 3-brompropène est également utilisé dans la préparation d'allyléthers comme l'allyl décyl éther, l'allyl benzyl éther et l'allyl géranyl éther.
Le 3-brompropène est également utilisé dans la préparation de l'énantiomère R de l'allylphénylcarbinol (APC) tel que le 1-phényl-3-butène, qui est un intermédiaire précieux pour les médicaments et les produits agrochimiques.
Le 3-brompropène est utilisé pour synthétiser des molécules pour la recherche antimicrobienne.
Le 3-brompropène est utilisé dans les réactions de Grignard pour former des intermédiaires allylmétalliques.
Le 3-brompropène est utilisé dans la recherche sur la cinétique des réactions pour comprendre le SN2 et les mécanismes radicaux.
3-Brompropène par allylation de type Barbier de divers nitriles en présence d'acide de Lewis.
Les alcools homoallyliques en réagissant avec les aldéhydes ou les cétones en utilisant la poussière de zinc comme catalyseur.
3-Brompropène par couplage réducteur de liaison C-C à l'aide d'un cluster d'hydrure d'argent.
Le 3-brompropène est utilisé comme intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques.
Le 3-brompropène est appliqué dans des réactions de couplage croisé pour former des liaisons C-C.
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse de produits chimiques agricoles.
Le 3-brompropène est utilisé pour fabriquer des composés organosilicinés substitués aux allyles.
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse à l'échelle du laboratoire de produits chimiques de spécialité.
Le 3-brompropène est impliqué dans la préparation de composés hétérocycliques bioactifs.
Le 3-brompropène est utilisé comme précurseur dans la production d'ingrédients de parfumerie.
Le 3-brompropène est utilisé dans la fonctionnalisation des alcools et des phénols.
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse de colorants et de pigments spécialisés.
Le 3-brompropène est utilisé pour préparer les cétones allyliques et les esters allyliques.
Le 3-brompropène est utilisé dans les réactions radicalaires pour créer des molécules complexes.
Le 3-brompropène est utilisé dans la recherche liée à la fonctionnalisation de l'olen.
Le 3-brompropène est utilisé dans le développement d'additifs polymères.
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse de réticulants pour les résines thermodurcissables.
Le 3-brompropène est utilisé dans les réactions de couplage pour modifier les noyaux biologiquement actifs.
Le 3-brompropène est utilisé pour générer des éthers allyliques en chimie organique.
Le 3-brompropène est utilisé dans la modification d'analogues nucléosidiques.
Le 3-brompropène est utilisé dans la synthèse de thiols substitués par des allyles.
Le 3-brompropène est utilisé dans la recherche universitaire et industrielle pour explorer de nouveaux systèmes catalytiques.
Le 3-brompropène est utilisé dans la préparation de polymères de spécialité et de résines thermodurcissables.
Le 3-Brompropen est utilisé pour fonctionnaliser les silicones pour les revêtements industriels.
Le 3-brompropène, communément appelé bromure d'allyle, est un intermédiaire chimique réactif très polyvalent et largement utilisé dans la synthèse organique en raison de sa combinaison unique d'une double liaison alcène et d'un substituant réactif au brome.
Ses utilisations s'étendent aux produits pharmaceutiques, aux produits agrochimiques, aux polymères et aux produits chimiques de spécialité.
L'une des principales applications du 3-brompropène est en tant qu'élément constitutif ou intermédiaire dans la synthèse organique.
Parce que l'atome de brome est un bon groupe partant, il subit facilement des réactions de substitution nucléophile, ce qui permet aux chimistes d'introduire le groupe allyle dans une grande variété de molécules.
La double liaison alcène participe également à d'autres transformations chimiques, permettant des synthèses en plusieurs étapes.
Cela le rend essentiel pour la synthèse de composés organiques complexes, en particulier ceux nécessitant une fraction allyle, qui est un fragment à trois atomes de carbone avec une double liaison.
Le groupe allyle confère des propriétés chimiques uniques telles qu'une réactivité accrue et la capacité de subir des réactions de polymérisation ou d'addition.
Dans la fabrication pharmaceutique, le 3-brompropène est utilisé pour synthétiser des ingrédients pharmaceutiques actifs (API) ou des intermédiaires.
Le groupe allyle introduit par le 3-brompropène peut être un groupe fonctionnel clé dans les molécules médicamenteuses qui influencent l'activité biologique ou la pharmacocinétique.
Le 3-brompropène peut être utilisé dans la synthèse d'alcaloïdes, de stéroïdes et d'autres composés bioactifs, où des modifications structurelles précises sont nécessaires pour optimiser les effets thérapeutiques.
Le 3-brompropène est également utilisé dans la synthèse de pesticides, d'herbicides et de fongicides.
L'introduction du groupe allyle dans des molécules agrochimiques améliore souvent leur efficacité ou leur stabilité environnementale.
La réactivité du 3-brompropène permet la formation de dérivés qui ont une meilleure activité contre les ravageurs ou les mauvaises herbes.
En raison de la présence du groupe alcène, le 3-brompropène sert de monomère ou de précurseur de comonomère dans la préparation de polymères et de résines spécialisés.
La double liaison permet des réactions de polymérisation, tandis que l'atome de brome peut être remplacé ou modifié pour créer des polymères avec des propriétés spécifiques telles qu'une meilleure adhérence, flexibilité ou résistance chimique.
Le 3-brompropène est particulièrement utile dans le développement de polymères fonctionnalisés, où des sites réactifs sont incorporés dans la chaîne polymère pour une modification chimique ou une réticulation ultérieure.
Le 3-brompropène est largement utilisé pour produire des éthers allyliques, des amines allyliques et d'autres dérivés contenant des allyles.
Ces composés sont précieux dans divers processus industriels et synthétiques, notamment les agents de réticulation, les plastifiants et les agents tensioactifs.
Dans les laboratoires de recherche universitaires et industriels, le 3-brompropène est utilisé comme réactif pour étudier les mécanismes de réaction, développer de nouvelles méthodologies de synthèse et créer de nouveaux matériaux.
La double fonctionnalité de 3-Brompropens en fait un substrat précieux pour l'exploration des réactions impliquant des alcènes et des halogénures d'alkyle.
Le 3-brompropène est un intermédiaire chimique crucial dont la combinaison d'un atome de brome facilement remplaçable et d'une double liaison d'alcène le rend indispensable pour la synthèse d'une large gamme de produits chimiques.
Le 3-brompropène est largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour créer des composés biologiquement actifs, dans les produits agrochimiques pour développer des agents antiparasitaires efficaces et dans la chimie des polymères pour produire des matériaux fonctionnels aux propriétés adaptées.
De plus, sa polyvalence garantit qu'il reste un réactif de base dans les laboratoires de recherche pour le développement de nouvelles réactions chimiques et de nouveaux matériaux
Danger pour la santé du 3-brompropen :
L'exposition au 3-brompropène provoque de graves brûlures oculaires et cutanées, une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire.
Le 3-brompropène est nocif lorsqu'il est absorbé par la peau ou inhalé sur le lieu de travail.
Des rats de laboratoire exposés pendant une période prolongée ont développé des symptômes d'empoisonnement, tels qu'une salivation excessive chez un petit nombre d'animaux et une grave irritation gastrique.
Les vapeurs de bromure d'allyle peuvent provoquer des étourdissements ou une suffocation, des maux de tête, de la toux et une respiration fatigante.
Profil d'innocuité du 3-brompropen :
Empoisonnement par ingestion et voies intrapéritonéales.
Données de mutation humaine rapportées.
Risque dangereux d'incendie et d'explosion en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques de Br-.
Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse d'alcool, de l'eau pulvérisée ou du brouillard, du CO2, des produits chimiques secs
Le 3-brompropène, également connu sous le nom de bromure d'allyle, est un produit chimique hautement réactif et dangereux, principalement en raison de ses propriétés alkylantes et de sa capacité à agir comme un électrophile, ce qui lui permet de réagir facilement avec les sites nucléophiles des molécules biologiques telles que les protéines et l'ADN.
Cette réactivité est à la base de son utilité industrielle et de ses risques pour la santé.
Le 3-brompropène est connu pour être un puissant irritant pour la peau et les yeux. Au contact, il peut provoquer des rougeurs, des douleurs, des gonflements et même des brûlures chimiques dans les cas les plus graves.
Le 3-brompropène a la capacité de pénétrer dans la peau et peut provoquer une sensibilisation cutanée ou des réactions allergiques en cas d'exposition répétée ou prolongée.
Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation ou des dommages graves, notamment une conjonctivite et une lésion cornéenne, qui peuvent nécessiter une intervention médicale immédiate.
