3-CHLORO-4-MÉTHYLANILINE

La 3-chloro-4-métdylaniline est un composé chimique à noyau aromatique chloré.
La 3-chloro-4-métdylaniline est un métabolite de l'herbicide atrazine, dont les effets toxiques ont été démontrés chez l'homme et l'animal.
Il a été démontré que la 3-chloro-4-métdylaniline perturbe le métabolisme énergétique des cellules de mammifères par son interaction avec les complexes I et II de la chaîne respiratoire mitochondriale.

CAS : 95-74-9
MF : C7H8ClN
PM : 141,6
EINECS : 202-446-3

Synonymes
CPT ; 3-amino-2-chlorotoluène ; 3-CHLORO-P-TOLUIDINE ; 3-cpt ; 3-CHLORO-4-MÉTHYLANILINE ; 3-chloro-4-méthylbenzénamine ; AKOS BBS-00003549 ; 4-AMINO-2-CHLOROTOLUENE ; 3-chloro-4-méthylaniline ; 95-74-9 ; 2-chloro-4-aminotoluène ; 3-CHLORO-P-TOLUIDINE ; 4-amino-2-chlorotoluène ; benzénamine, 3-chloro-4-méthyl-; 3-chloro-4-méthylbenzénamine; 3-chloro-4-méthylphénylamine; 4-méthyl-3-chloroaniline; 1-amino-3-chloro-4-méthylbenzène; p-toluidine, 3-chloro-; NCI-C02040; DRC 1339; DRC 1347; NSC 96620; DTXSID0020286; CHEBI:37824; 32Y306W7BQ; DKC 1347; NSC-96620; DTXCID60286; 202-446-3; 3-chloro-4-méthylphénylamine; MFCD00007773; 3-?Chloro-?4-?méthylaniline; 3-chloro-4-méthyl aniline; CAS-95-74-9; CCRIS 152; HSDB 2060;EINECS 202-446-3;3-chloro-4-méthyl-aniline;BRN 0636511;UNII-32Y306W7BQ;Aniline, 3-chloro-4-méthyl-;827571-80-2;3-chloro-4-toluidine;3-chloro 4-méthylaniline;2-chloro-4-amino-toluène;EC 202-446-3;WLN : ZR CG D1;3-chloranyl-4-méthyl-aniline;4-12-00-01985 (Manuel Beilstein) Référence);MLS002303000;SCHEMBL349538;SCHEMBL1805666;SCHEMBL3956811;SCHEMBL9410515;CHEMBL1374337;SCHEMBL29739515;2-Chloro-4-aminotoluène, 98 %;3-Chloro-4-méthylaniline, 98 %;HMS3055G10;CS-M1324;NSC96620;STR02553;Tox21_201871;Tox21_302755;SBB004152;STK943762;AKOS000119158;FC6432;4-AMINO-2-CHLOROTOLUÈNE [HSDB];NCGC00091083-01;NCGC00091083-02;NCGC00256599-01;NCGC00259420-01;SMR001252231;TS-01846;DB-024297;NS00005824;ST45255297;EN300-18377;D77417;A845453;Q7602061;Z57127543;F2190-0474;3-chloro-4-méthylaniline, PESTANAL(R), analytique Standard ; InChI=1/C7H8ClN/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8/h2-4H,9H2,1H

La 3-chloro-4-métylaniline a également été identifiée comme provoquant la mort des cellules tubulaires rénales chez le rat, ainsi que des lésions hépatiques chez la souris.
Une monochloroaniline, la p-toluidine, dont l'un des hydrogènes en méta du groupe amino est remplacé par un chlore.
La 3-chloro-4-métylaniline est une monochloroaniline, la p-toluidine, dont l'un des hydrogènes en méta du groupe amino est remplacé par un chlore.
La 3-chloro-4-métylaniline a un effet avicide.
La 3-chloro-4-métylaniline est une chloroaniline et fait partie des monochlorobenzènes.
La 3-chloro-4-méthylaniline est fonctionnellement apparentée à la p-toluidine.

La 3-chloro-4-méthylaniline est une amine aromatique caractérisée par la présence d'un atome de chlore et d'un groupe méthyle fixés sur un cycle benzénique.
Plus précisément, la 3-chloro-4-méthylaniline est située en position méta (3) et le groupe méthyle en position para (4) par rapport au groupe amino (-NH2).
Ce composé se présente généralement sous forme solide ou liquide, selon la température, et est connu pour sa couleur jaune clair à brune.
La 3-chloro-4-méthylaniline est soluble dans les solvants organiques, mais sa solubilité dans l'eau est limitée.
La 3-chloro-4-méthylaniline est principalement utilisée dans la synthèse de colorants, de pigments et de produits pharmaceutiques.
La 3-chloro-4-méthylaniline présente une toxicité modérée. Des précautions de sécurité doivent être prises lors de sa manipulation, car elle peut provoquer une irritation cutanée et oculaire.

De plus, il est important de noter que les amines aromatiques de la 3-chloro-4-méthylaniline peuvent être potentiellement cancérigènes, ce qui nécessite une gestion rigoureuse dans les applications industrielles.
Des méthodes de stockage et d'élimination appropriées sont essentielles pour minimiser l'impact environnemental et les risques pour la santé.

Propriétés chimiques de la 3-chloro-4-méthyllaniline
Point de fusion : 25 °C
Point d’ébullition : 237-238 °C (litre)
Densité : 1,17
Pression de vapeur : 4,973-8,666 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : n₂O/D 1,584 (litre)
Fp : 212 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Chloroforme, méthanol (légèrement)
Forme : Poudre à agglomérat, puis liquide limpide
Pka : pK1 : 4,05(+1) (25 °C)
Couleur : Blanc ou incolore à orange clair à jaune
Densité : 1,167
Solubilité dans l’eau : 1 g/L (20 °C)
BRN : 636511
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les chlorures d'acide, les acides, les anhydrides d'acide, les chloroformiates et les agents réducteurs.
LogP : 2,27
Référence base de données CAS : 95-74-9 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : 3-chloro-4-méthyl-benzénamine (95-74-9)
Système de registre des substances de l'EPA : 3-chloro-4-méthylaniline (95-74-9)
Les chlorométhylanilines sont des solides ou des liquides cristallins incolores ou blancs, dont certains dégagent une légère odeur de poisson.

Utilisations
La 3-chloro-4-méthylaniline a été utilisée dans la préparation du 2-chloro-4-cyanotoluène par réaction de Sandmeyer avec du cyanure cuivreux.

Profil de réactivité
La 3-chloro-4-méthylaniline peut être sensible à une exposition prolongée à l'air et à la lumière.
La 3-chloro-4-méthylaniline peut réagir avec les agents oxydants.
La 3-chloro-4-méthylaniline est incompatible avec les acides, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates.
La 3-chloro-4-méthylaniline est également incompatible avec les agents réducteurs.

Synthèse
Procédure générale pour la synthèse de la 3-chloro-p-toluidine à partir du 2-chloro-4-nitrotoluène : Méthode générale : Des composés nitrés (1 éq.), de l'hexafluoroisopropanol (HFIP, 10 éq.) et de la poudre de fer (5 éq.) ont été ajoutés au tube réactionnel et mélangés.
Ensuite, une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 2 N a été ajoutée lentement au mélange réactionnel.
Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 30 minutes, puis neutralisé avec une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium (NaHCO3).
Ensuite, la 3-chloro-4-méthyllaniline a été extraite trois fois avec une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium.
Les phases organiques ont été combinées, lavées à la saumure, séchées sur sulfate de sodium anhydre (Na2SO4), filtrées et concentrées sous pression réduite.
Enfin, le produit brut a été purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir le produit cible, la 3-chloro-p-toluidine.