3-KLORO-4-METİLANILİN

3-Kloro-4-metdilanilin, klorlu aromatik halkaya sahip kimyasal bir bileşiktir.
3-Kloro-4-metdilanilin, insanlarda ve hayvanlarda toksik etkilere neden olduğu tespit edilen atrazin adlı herbisitin bir metabolitidir.
3-Kloro-4-metdilanilin'in, mitokondriyal solunum zinciri kompleksleri I ve II ile etkileşimi yoluyla memeli hücrelerinde enerji metabolizmasını bozduğu gösterilmiştir.

CAS: 95-74-9
MF: C7H8ClN
MW: 141,6
EINECS: 202-446-3

Eş anlamlılar
CPT;3-amino-2-klorotoluen;3-KLORO-P-TOLUİDİN;3-cpt;3-KLORO-4-METİLANILİN;3-kloro-4-metil-benzenamin;AKOS BBS-00003549;4-AMİNO-2-KLOROTOLUEN;3-Kloro-4-metilanilin;95-74-9;2-Kloro-4-aminotoluen;3-KLORO-P-TOLUİDİN;4-Amino-2-klorotoluen;Benzenamin, 3-kloro-4-metil-;3-Kloro-4-metilbenzenamin;3-Kloro-4-metilfenilamin;4-Metil-3-kloroanilin;1-Amino-3-kloro-4-metilbenzen;p-Toluidin, 3-kloro-;NCI-C02040;DRC 1339;DRC 1347;NSC 96620;DTXSID0020286;CHEBI:37824;32Y306W7BQ;DKC 1347;NSC-96620;DTXCID60286;202-446-3;3-kloro-4-metil-fenilamin;MFCD00007773;3-?Kloro-?4-?metilanilin;3-kloro-4-metil anilin;CAS-95-74-9;CCRIS 152;HSDB 2060;EINECS 202-446-3;3-kloro-4-metil-anilin;BRN 0636511;UNII-32Y306W7BQ;Anilin, 3-kloro-4-metil-;827571-80-2;3-kloro-4-toluidin;3-kloro 4-metilanilin;2-kloro-4-amino-toluen;EC 202-446-3;WLN: ZR CG D1;3-kloranil-4-metil-anilin;4-12-00-01985 (Beilstein El Kitabı Referans);MLS002303000;SCHEMBL349538;SCHEMBL1805666;SCHEMBL3956811;SCHEMBL9410515;CHEMBL1374337;SCHEMBL29739515;2-Kloro-4-aminotoluen, %98;3-Kloro-4-metilanilin, 98%;HMS3055G10;CS-M1324;NSC96620;STR02553;Tox21_201871;Tox21_302755;SBB004152;STK943762;AKOS000119158;FC6432;4-AMİNO-2-KLOROTOLUEN [HSDB];NCGC00091083-01;NCGC00091083-02;NCGC00256599-01;NCGC00259420-01;SMR001252231;TS-01846;DB-024297;NS00005824;ST45255297;EN300-18377;D77417;A845453;Q7602061;Z57127543;F2190-0474;3-Kloro-4-metilanilin, PESTANAL(R), analitik standart;InChI=1/C7H8ClN/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8/h2-4H,9H2,1H

3-Kloro-4-metdilanilin'in sıçan böbreklerinde tübül hücre ölümüne ve farelerde karaciğer lezyonlarına neden olduğu da bulunmuştur.
Amino grubuna meta olan hidrojenlerden birinin klor ile değiştirildiği p-toluidin yapısında bir monokloroanilindir.
3-Kloro-4-metdilanilin, amino grubuna meta olan hidrojenlerden birinin klor ile değiştirildiği p-toluidin yapısında bir monokloroanilindir.
3-Kloro-4-metdilanilin'in bir kuş öldürücü rolü vardır.
3-Kloro-4-metdilanilin, bir kloroanilin ve monoklorobenzenlerin bir üyesidir.
3-Kloro-4-metdilanilin, fonksiyonel olarak bir p-toluidin ile ilişkilidir.

3-Kloro-4-metdilanilin, bir klor atomu ve bir benzen halkasına bağlı bir metil grubunun varlığıyla karakterize edilen aromatik bir amindir.
Özellikle, 3-Kloro-4-metdilanilin, amino grubuna (-NH2) göre meta pozisyonunda (3) ve metil grubu para pozisyonunda (4) bulunur.
Bu bileşik, sıcaklığa bağlı olarak genellikle katı veya sıvı olarak görünür ve açık sarıdan kahverengiye kadar değişen rengiyle bilinir.

3-Kloro-4-metdilanilin organik çözücülerde çözünür, ancak suda sınırlı çözünürlüğe sahiptir.
3-Kloro-4-metdilanilin, öncelikle boya, pigment ve farmasötiklerin sentezinde kullanılır.
3-Kloro-4-metdilanilin orta düzeyde toksisite gösterir ve cilt ve göz tahrişine neden olabileceğinden, kullanımı sırasında güvenlik önlemleri alınmalıdır.
Ayrıca, 3-Kloro-4-metdilanilin'in aromatik aminlerin potansiyel kanserojenler olabileceği ve endüstriyel uygulamalarda dikkatli bir yönetim gerektirdiği unutulmamalıdır.
Çevresel etkiyi ve sağlık risklerini en aza indirmek için uygun depolama ve bertaraf yöntemleri çok önemlidir.

3-Kloro-4-metilanilin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 25 °C
Kaynama noktası: 237-238 °C (lit.)
Yoğunluk: 1,17
Buhar basıncı: 25°C'de 4,973-8,666Pa
Kırılma indisi: n20/D 1,584 (lit.)
Fp: 212 °F
Saklama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: Kloroform, Metanol (Hafif)
Form: Tozdan topak haline veya berrak sıvıya
Pka: pK1: 4,05(+1) (25°C)
Renk: Beyaz veya Renksiz ila Açık turuncu ila Sarı
Özgül Ağırlık: 1,167
Suda Çözünürlük: 1 g/L (20 ºC)
BRN: 636511
Kararlılık: Kararlı. Yanıcıdır. Güçlü oksitleyici maddeler, asit klorürler, asitler, asit anhidritler, kloroformatlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.
LogP: 2,27
CAS Veritabanı Referansı: 95-74-9 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Benzenamin, 3-kloro-4-metil-(95-74-9)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 3-Kloro-4-metilanilin (95-74-9)
Klorometilanilinler renksiz veya beyaz kristal katılar veya sıvılardır, bazıları hafif balık kokusuna sahiptir.

Kullanım Alanları
3-Kloro-4-metilanilin, bakır siyanür ile Sandmeyer reaksiyonu yoluyla 2-kloro-4-siyanotoluen hazırlanmasında kullanılmıştır.

Reaktivite Profili
3-Kloro-4-metilanilin, havaya ve ışığa uzun süre maruz kalmaya duyarlı olabilir.
3-Kloro-4-metilanilin, oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
3-Kloro-4-metilanilin, asitler, asit klorürler, asit anhidritler ve kloroformatlarla uyumsuzdur.
3-Kloro-4-metilanilin ayrıca indirgeyici maddelerle de uyumsuzdur.

Sentez
2-kloro-4-nitrotoluenden 3-kloro-p-toluidin sentezlenmesi için genel prosedür: Genel yöntem: Reaksiyon tüpüne nitro bileşikleri (1 eşd.), hekzafloroizopropanol (HFIP, 10 eşd.) ve demir tozu (5 eşd.) eklendi ve karıştırıldı.
Daha sonra, reaksiyon karışımına yavaşça 2N sulu hidroklorik asit çözeltisi eklendi.
Reaksiyon karışımı oda sıcaklığında 30 dakika karıştırıldı ve ardından doymuş sulu sodyum bikarbonat (NaHCO3) çözeltisi ile nötralize edildi.
Daha sonra, 3-Kloro-4-metilanilin, doymuş sulu sodyum bikarbonat çözeltisi ile üç kez ekstrakte edildi.
Organik katmanlar birleştirildi, tuzlu su ile yıkandı, susuz sodyum sülfat (Na2SO4) üzerinde kurutuldu, süzüldü ve düşük basınç altında konsantre edildi.
Son olarak, ham ürün, hedef ürün olan 3-kloro-p-toluidin elde etmek için silika jel kolon kromatografisi ile saflaştırıldı.