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La 3-chloro-p-toluidine est utilisée dans la préparation du 2-chloro-4-cyanotoluène par réaction de Sandmeyer avec du cyanure cuivreux.
La 3-chloro-p-toluidine est principalement utilisée comme intermédiaire précieux dans l'industrie chimique plutôt que comme produit commercial final.
La 3-chloro-p-toluidine sert également d'intermédiaire dans la synthèse des pesticides et des produits chimiques agricoles.
Numéro CAS : 95-74-9
Numéro CE : 202-446-3
Formule moléculaire : C₇H₈ClN
Masse moléculaire : 141,60 g/mol
SYNONYMES :
3-Chloro-p-toluidine, 3-Chloro-4-méthylaniline, 4-Amino-2-chlorotoluène, 2-Chloro-4-aminotoluène, 1-Amino-3-chloro-4-méthylbenzène, 4-Méthyl-3-chloroaniline, 3-Chloro-4-méthylphénylamine, CPT, OCPT, 3-Chloro-p-méthylaniline, 2-Chloro-4-aminotoluène, 4-Amino-2-chlorotoluène, 3-Chloro-4-méthylaniline, 3-Chloro-4-méthylaniline, 3-Chloro-p-toluidine, 4-Amino-2-chlorotoluène, Benzénamine,3-chloro-4-méthyl-, p-Toluidine,3-chloro-, 3-Chloro-4-méthylbenzénamine, 3-Chloro-p-toluidine, 3-Chloro-4-méthylaniline, 4-Méthyl-3-chloroaniline, 1-Amino-3-chloro-4-méthylbenzène, 2-Chloro-4-aminotoluène, DRC 1347, 3-Chloro-4-méthylphénylamine, NSC 96620, 4-Amino-2-chlorotoluène
La 3-chloro-p-toluidine (C7H8ClN) est une amine aromatique halogénée organique.
La 3-chloro-p-toluidine apparaît à température ambiante comme un solide blanc à jaune pâle, souvent sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, et peut présenter une légère odeur caractéristique d'amine.
La 3-chloro-p-toluidine contient un cycle benzénique chloré avec un groupe fonctionnel méthyle et un groupe fonctionnel amino attachés, ce qui contribue à sa réactivité et à son utilité en chimie de synthèse.
La 3-chloro-p-toluidine a été synthétisée pour la première fois au début du XXe siècle lors de l'expansion de la recherche sur les amines aromatiques pour le développement de colorants et de produits pharmaceutiques, bien qu'aucun scientifique ni aucune date définitive n'ait été largement reconnu comme étant à l'origine de sa découverte initiale.
La 3-chloro-p-toluidine est généralement préparée par nitration et réduction subséquente de dérivés du chlorotoluène suivies d'étapes d'halogénation sélectives dans des conditions contrôlées.
La 3-chloro-p-toluidine sert d'intermédiaire important dans la production de divers produits agrochimiques, notamment des herbicides et des fongicides, et trouve également une application dans la synthèse d'agents pharmaceutiques et de colorants.
Bien qu'on ne sache pas qu'elle se produise naturellement dans les systèmes biologiques, la 3-chloro-p-toluidine peut être produite industriellement à partir de précurseurs aromatiques chlorés disponibles dans le commerce.
La préparation industrielle implique généralement des voies de synthèse organique en plusieurs étapes à partir du 3-chlorotoluène, utilisant des techniques de nitration, de réduction et parfois d'acétylation-désacétylation dans des conditions acides ou basiques pour obtenir le dérivé d'aniline souhaité.
Pour une conservation sûre, la 3-chloro-p-toluidine doit être conservée dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des agents oxydants ou réducteurs puissants.
La 3-chloro-p-toluidine est un solide ou un liquide cristallin incolore ou blanc, certains ayant une légère odeur de poisson.
La 3-chloro-p-toluidine est un solide brun à l'odeur légère.
La 3-chloro-p-toluidine est une monochloroaniline qui est la p-toluidine dans laquelle l'un des hydrogènes en position méta par rapport au groupe amino est remplacé par un chlore.
La 3-chloro-p-toluidine a un rôle d'avicide.
La 3-chloro-p-toluidine est une chloroaniline et un membre des monochlorobenzènes.
La 3-chloro-p-toluidine dérive de la p-toluidine.
La 3-chloro-p-toluidine est une amine aromatique appartenant à la famille des chloroanilines.
La 3-chloro-p-toluidine est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amino (-NH₂), un atome de chlore et un groupe méthyle.
Grâce à la présence de substituants amino et halogènes, la 3-chloro-p-toluidine est un élément constitutif important dans de nombreux procédés de synthèse organique industrielle.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS de la 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
La 3-chloro-p-toluidine est utilisée dans la préparation du 2-chloro-4-cyanotoluène par réaction de Sandmeyer avec du cyanure cuivreux.
La 3-chloro-p-toluidine est principalement utilisée comme intermédiaire précieux dans l'industrie chimique plutôt que comme produit commercial final.
L'une des principales applications de la 3-chloro-p-toluidine est la fabrication de colorants azoïques et de pigments organiques, où le groupe amino peut subir une diazotation suivie de réactions de couplage pour générer des composés très colorés avec une excellente intensité et stabilité de couleur.
La 3-chloro-p-toluidine sert également d'intermédiaire dans la synthèse des pesticides et des produits chimiques agricoles.
Historiquement, divers herbicides, avicides et produits phytosanitaires spécialisés ont été préparés à partir de dérivés de la 3-chloro-p-toluidine comme matières premières clés.
En recherche pharmaceutique, la 3-chloro-p-toluidine est utilisée comme élément de base pour la synthèse de composés hétérocycliques et de molécules biologiquement actives.
La fonction amine aromatique offre des possibilités de préparation de nombreux dérivés du benzène substitués utilisés lors du développement de la chimie médicinale.
Dans le secteur de la fabrication de produits chimiques de spécialité, la 3-chloro-p-toluidine est utilisée pour produire des antioxydants, des produits chimiques pour le caoutchouc, des inhibiteurs de corrosion et des additifs de performance.
La 3-chloro-p-toluidine participe également à la préparation d'intermédiaires avancés pour les produits chimiques électroniques, les réactifs de laboratoire et la synthèse organique personnalisée.
La 3-chloro-p-toluidine est couramment rencontrée comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication de colorants, de pigments, de produits chimiques agricoles et de composés organiques spéciaux.
Les chercheurs utilisent fréquemment la 3-chloro-p-toluidine en chimie organique de synthèse car le groupe amino peut être facilement transformé en de nombreux groupes fonctionnels différents grâce à des voies de réaction bien établies.
Cette polyvalence fait de la 3-chloro-p-toluidine un précurseur intéressant pour la préparation de molécules aromatiques plus complexes avec des motifs de substitution contrôlés.
La 3-chloro-p-toluidine est utilisée comme intermédiaire de colorant.
PROPRIÉTÉS ET CARACTÉRISTIQUES de la 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
La 3-chloro-p-toluidine est une amine primaire aromatique possédant à la fois des sites réactifs nucléophiles et électrophiles, ce qui en fait un intermédiaire important dans les réactions de substitution aromatique.
Le groupe amino participe facilement aux réactions de diazotation, d'acylation, d'alkylation, de condensation et de couplage, tandis que le substituant chlore influence les propriétés électroniques et la régiosélectivité de la 3-chloro-p-toluidine lors de la synthèse.
La présence de substituants méthyle et chlore modifie sa réactivité chimique par rapport à l'aniline non substituée, améliorant ainsi l'utilité de la 3-chloro-p-toluidine comme précurseur de composés aromatiques plus complexes.
La 3-chloro-p-toluidine présente une stabilité thermique relativement bonne dans des conditions de traitement normales et peut supporter de nombreuses opérations de synthèse industrielle sans décomposition significative.
En raison de sa structure aromatique, la 3-chloro-p-toluidine présente une hydrophobicité modérée et se dissout beaucoup mieux dans les solvants organiques que dans l'eau.
La 3-chloro-p-toluidine est fréquemment choisie lorsqu'une substitution halogène contrôlée est requise lors d'une synthèse organique en plusieurs étapes.
Les échantillons commerciaux peuvent s'assombrir progressivement pendant le stockage car les amines aromatiques sont sensibles à une lente oxydation en présence d'oxygène et de lumière.
Pour cette raison, le stockage dans des récipients hermétiques, à l'abri de l'humidité et de la lumière du soleil, est généralement recommandé.
AVANTAGES de la 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
Intermédiaire important pour de nombreuses synthèses industrielles.
Grande polyvalence en chimie de substitution aromatique.
Excellent précurseur pour la production de colorants et de pigments azoïques.
Matériel de départ utile pour la recherche pharmaceutique.
Convient à la préparation d'intermédiaires chimiques agricoles.
Bonne stabilité thermique lors des procédés industriels.
Le groupe amino réactif permet de nombreuses transformations chimiques.
La présence de chlore comme substituant améliore la sélectivité de synthèse.
Compatible avec de nombreuses conditions de réaction organique courantes.
Élément de base précieux dans la fabrication de produits chimiques de spécialité.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
Aspect : Solide cristallin brun ou solide brun
Odeur : Légère odeur aromatique d'amine
Formule moléculaire : C₇H₈ClN
Masse moléculaire : 141,60 g/mol
Numéro CAS : 95-74-9
Numéro CE : 202-446-3
Point de fusion : environ 25 °C
Point d'ébullition : 237–238 °C
Densité : Environ 1,17 g/cm³ (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D environ 1,584
Point d'éclair : environ 100 °C (212 °F)
Pression de vapeur : Faible (environ 5 à 9 Pa à 25 °C)
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (environ 1 g/L à 20 °C)
Solubilité : Soluble dans de nombreux solvants organiques, notamment l'éthanol, le méthanol, le chloroforme, l'éther, l'acétone et le benzène.
État physique : Solide à température ambiante, peut se liquéfier à proximité de son point de fusion.
Couleur : Blanc à jaune pâle à l’état pur ; le produit commercial peut présenter une teinte brune due à l’oxydation.
pKa : environ 4,0
Log Kow : Modéré, indiquant une lipophilie modérée
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Sensibilité à la lumière : Peut s'assombrir lentement en cas d'exposition prolongée à la lumière
Sensibilité à l'air : Peut s'oxyder lentement au contact de l'air
Volatilité : Faible
Combustibilité : Composé organique combustible
Tension superficielle : Faible (comportement typique des amines aromatiques)
Viscosité : généralement non indiquée car le produit est normalement manipulé à l’état solide ou fondu.
Famille chimique : Amine aromatique ; dérivé de la monochloroaniline
Nom chimique : 3-chloro-p-toluidine
Nom IUPAC : 3-chloro-4-méthylaniline
Numéro CAS : 95-74-9
Numéro CE : 202-446-3
Formule moléculaire : C₇H₈ClN
Masse moléculaire : 141,60 g/mol
Numéro CAS : 95-74-9
Formule : C₇H₈ClN
Numéro MDL : MFCD00007773
Masse moléculaire : 141,6 g/mol
Point d'ébullition : 244 °C
Point de fusion : 26 °C
Densité : 1 108 g/cm³ (20 °C)
Température de conservation : Réfrigérateur
EINECS : 202-446-3
Formule linéaire : ClC6H3(CH3 ) NH2
Numéro CAS : 95-74-9
Masse moléculaire : 141,60
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24854163
Numéro CE : 202-446-3
Numéro Beilstein/REAXYS : 636511
Numéro MDL : MFCD00007773
Dosage : 98 %
Forme : solide
État physique : solide
Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : Aucune donnée disponible
Point/plage de fusion : 24 - 25 °C
Méthode : litt.
Point d'ébullition/plage d'ébullition : 237 - 238 °C
Méthode : litt.
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Point d'éclair : 100 °C
Méthode : tasse fermée
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage noctanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité : 1 167 g/mL (25 °C)
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Explosifs : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Taux de combustion : données non disponibles
Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 141,60 g/mol
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C7H8ClN = 141,60
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Réfrigéré (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensibilité à la lumière, sensibilité à l’air
CAS RN : 95-74-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 636511
Identifiant de substance PubChem : 87565650
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3867
Numéro MDL : MFCD00007773
Poids moléculaire : 141,6
Masse exacte : 141,60
ONU : 2239
ADR : 6.1,III
BRN : 636511
Numéro CE : 202-446-3
UNII : 32Y306W7BQ
Numéro NSC : 96620
Numéro ONU : 2239
ID DSSTox : DTXSID0020286
Code SH : 29214300
PSA : 26
XLogP3 : 2.9
Aspect : La 3-chloro-p-toluidine est un solide brun à l'odeur légère.
Densité : 1,108 (NTP, 1992)
Point de fusion : 26 °C
Point d'ébullition : 242-244 °C à une pression de 760 Torr
Point d'éclair : 212 °F
Indice de réfraction : 1,585
Solubilité dans l'eau : H2O : 1 g/L (20 °C), soluble dans l'éthanol ; légèrement soluble dans le tétrachlorure de carbone
Conditions de stockage : 2-8°C
Pression de vapeur : 4,08 x 10⁻² mm Hg à 25 °C (estimation)
Constante de la loi de Henry : Constante de la loi de Henry = 1,99 x 10⁻⁶ atm·m³/mol à 25 °C (est.)
Constantes de dissociation : pKa = 4,05 (acide conjugué)
Réactions à l'air et à l'eau : Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air et à la lumière. Insoluble dans l'eau.
Groupe réactif : halogénures d'aryle
Température d'auto-inflammation : ≥ 500 °C
MESURES DE PREMIERS SECOURS en cas de 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE de 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la 3-CHLORO-p-TOLUIDINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
